全 文 ：中国红树植物角果木的化学成分
张　炎 1, 2 , 邓志威 3 , 高天翔 1 , 付宏征 2 , 林文翰 2*
(1. 中国海洋大学 ,山东 青岛 266003;2. 北京大学 天然药物及仿生药物国家重点实验室 , 北京 100083;
3. 北京师范大学 分析测试中心 , 北京 100875)
摘要:目的　研究中国红树植物角果木(Ceriops tagal)的次生代谢成分。方法　用多种色谱技术进行分离纯
化 , 根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果　从中国红树植物角果木石油醚部分分离出 9个化合物 , 并确定
了它们的结构分别为:taga lsins A (1), ent-5α-dolabr-4(18)-ene-15S , 16-dio l(2), 鲨烯 (3), 白桦脂酸 (4), 羽扇-20
(29)-烯-3-酮-28-羧酸(5),白桦脂醇(6),羽扇-20(29)-烯-3-酮-28-醇(7), β-谷甾醇(8), 阿魏酸二十六醇酯(9)。其
中化合物 1和 2为 do labrane型二萜。结论　化合物 1为新化合物 , 2 ～ 9系首次从该种中分离得到。
关键词:红树植物;角果木;化学成分
中图分类号:R284. 1;R284. 2　　　文献标识码:A　　　文章编号:0513 - 4870(2005)10 -0935 - 05
收稿日期:2005-04-01.
基金项目:国家高技术研究发展计划 (863计划)资助项目
(2001AA620403, 2002AA217081);国家自然科学
基金资助项目(40176038, 30171106).
*通讯作者　Tel:86 - 10 - 82806188, Fax:86 - 10 - 82802724,
E-m ai l:wh lin@b jm u. edu. cn
Chem ica l constituents from themangrove plantCeriops taga l
ZHANG Yan
1, 2 , DENG Zhi-wei3 , GAO Tian-xiang1 , FU H ong-zheng2 , LIN W en-han2*
(1. Ocean University of China, Q ingdao 266003 , China;
2. S ta teKey Laboratory ofNatura l and B iom emeticDrugs, P ek ing University, Beijing 100083 , China;
3. Chem ica l Test Center, Beijing Norm al University, Beijing 100875 , China)
Abstract:A mi 　To investigate the secondary me tabo lites o f the mangrove p lant Ceriops taga l.
Methods　 Co lumn chromatog raphy technique s inc lud ing HPLC were used fo r the separation and
purification , and ex tensive spectral ana lysis including various 2D NMR spec tra w ere employed for
struc ture e lucidation. Results　N ine compounds, namely, taga lsins A (1), ent-5α-do labr-4(18)-ene-
15S , 16-d io l(2), squa lene (3), be tu linic acid (4), lup-20(29)-en-3-on-28-o ic acid (5), be tu lin
(6), lup-20(29)-en-3-on-28-o l (7), β-sitostero l (8), n-hexacosany lferula te (9) were ob tained. O f
w hich 1 and 2 belong to do labrane diterpene. Conclusion　Compound 1 is a new compound, and 2 to 9
are isola ted from this species fo r the first time.
Key words:mangrove p lant;Ceriops tagal;chem ical constituents
　　角果木(Ceriops tagal)为红树科 (Rhizophoraceae)
角果木属 (Ceriops)植物 ,本属有两种:C. decandra
(syn:C. roxburgh iana)和 C. candolleana (syn:C.
tagal),分布在非洲沿海 、南亚及南太平洋岛 ,富含
鞣质和五环三萜 、二萜 [ 1 ～ 3] 。本属植物在民间用以
止痛[ 4] 。印度角果木 (C. tagal)树皮熬汁可治疗恶
疮和止血 [ 5] 。早期的 C. decandra化学研究发现了
一些 kau rene和 g ibberellin类型的二萜 [ 3, 6, 7] ,但是 ,
对 C. tagal的化学成分少见报道。为了进一步发现
红树植物中代谢产物的结构多样性 ,本文对其进行
初步化学研究 。从乙醇提取物石油醚萃取液中分离
到 9个化合物 ,分别鉴定为 tagalsins A (1), en t-5α-
do labr-4(18)-ene-15S , 16-diol(2),鲨烯(3),白桦脂
酸(4),羽扇-20(29)-烯-3-酮-28-羧酸(5),白桦脂醇
(6),羽扇-20(29)-烯-3-酮-28-醇(7), β-谷甾醇 (8),
阿魏酸二十六醇酯 (9)。其中 1和 2为 do labrane型
二萜 [ 8, 9] , 1为新化合物(图 1)。本文将报道化合物
935 药学学报 Ac ta Pharm aceutica S inica 2005, 40(10):935 -939
DOI牶牨牥牣牨牰牬牫牳牤j牣牥牭牨牫牠牬牳牱牥牣牪牥牥牭牣牨牥牣牥牨牭
F igure 1　Chem ical structures of compounds 1 - 9
1的分离及结构解析 。
　　化合物 1　无色液体 , EIMS给出准分子离子峰
m /z 272.4[M ] +;HRE IM Sm /z:272.250 1(ca lcd for
C20H32 , 272.250 4)。1H NMR显示有 3个角甲基 δ
0.90(s, H 3-20), 1.03(s, H3-17)和 1.18(s, H 3-19),
2个烯质子 δ4.76(1H , br s, H-18a)和 δ4.74(1H ,
br s, H-18b), 1个单取代烯双键 δ5.83(dd, J =
17.5, 10.7 Hz, H-15), 4.92(br d, J =17.5 Hz,
H-16a)和 4.85(br d, J =10.7 Hz, H-16b)。13C NMR
和 DEPT 谱显示有 20个碳 , 其中有 4个烯碳 δ
154.1(s, C-4), 105.7( t, C-18), 151.5(d, C-15)和
108.5( t, C-16)。1H和 13 C NMR波谱特征 (表 1)显
示为 do labrane类型的二萜 [ 8, 9] (图 2)。 HMQC谱显
示 δ2.51(1H , td , J =6.7, 7.0, 14.0 H z, H-3)和 δ
2.18(1H , brdd, J =5.0, 14.0 Hz, H-3)与碳 δ32.0
( t, C-3)相关 , δ1.51(1H , ddd, J =4.0, 13.5, 13.5
H z, H-12)和 δ1.20(1H , ddd, J =3.0, 3.5, 13.8 Hz,
H-12)与碳 32.0( t, C-12)相关 。 HMBC 谱显示
H2-18与碳 δ39.2(s, C-5)和 δ32.0( t, C-3))相关
(图 2),表明该烯亚甲基处于 C-4位 , HMQC归属其
碳信号为 δ105.7( t, C-18)。 HMBC显示 H3-19与
碳 δ154.1(s, C-4), δ54.5(d, C-10), δ38.5( t, C-6)
和 δ39.2(s, C-5)相关 , H3-20与碳 δ54.5(d , C-
10), δ42.7(d, C-8), δ38.5(s, C-9), δ36.4( t, C-
11)相关 , H3-17与碳 δ151.5(d , C-15), δ39.2( t, C-
14), δ36.4(s, C-13), δ32.0( t, C-12)相关 ,表明 3
个甲基分别取代在 C-5 , C-9 , C-13位。结合其余
HMBC相关确定化合物 1的结构为图 2。通过
NOESY谱确定了化合物 1的相对立体构型 (图 3)。
H-10 /H 3-19, H-10 /H-8和 H-8 /H 3-17的相关及 H3-
20 /H-8缺乏相关表明 , A /B是顺式连接 , B /C是反
式连接 , Me-17是 β取向 。化合物 1([ α] 25D - 14.4°)
F igure 2　M ainHMBC corre lations o f compound 1
936 药学学报 Ac ta Pharm aceutica S inica 2005, 40(10):935 -939
F igure 3　Key NOE co rrela tions o f compound 1
和 do labradiene ([ α] 25D -70°)[ 8]旋光值也证明了两
个化合物立体结构的差异。化合物 1为 dolabradiene
的 C-9差向异构体 。
实验部分
熔点用 XT4A型显微熔点测定仪测定 ,温度未
校正。比旋光用WZZ-15自动旋光仪测定。紫外数
据用北京第二光学仪器厂 751型紫外分光光度仪测
得 。 E IMS 谱用 MDS-QSTAR 型 质 谱仪 测 定 ,
HRE IM S谱用 GCT-MS型质谱仪测定 。核磁共振用
B ruker-MDS-QSTAR型核磁共振仪测定 , TM S为内
标 , DMSO-d6 , CDC l3为溶剂。 A lltech高效液相色谱
(HPLC)仪 , K rom asilC18(250mm ×10mm , 10μm)。
LG J0.5-II冷冻干燥机 (军事医学科学院实验仪器
厂 )。色谱用硅胶 (200 ～ 300目 )系青岛海洋化工厂
生产 。 Sephadex LH-20为 Merck公司产品 。其他常
规试剂均为北京化工厂分析纯试剂。
　　本实验所用角果木采自中国海南岛三亚海域 ,
样品储藏于北京大学天然药物及仿生药物国家重点
实验室海洋组。编号为 HN-032。样品由厦门大学
林鹏院士鉴定 。
1　提取分离
将干燥角果木枝 3.3 kg粉碎 , 95%乙醇室温浸
提 1次 ,过滤 ,将残渣用 95%乙醇回流提取 4次 ,然
后将乙醇提取物减压浓缩 ,用甲醇溶解脱盐 3次 ,减
压浓缩 ,所得浸膏用水悬浮 ,再用石油醚 、乙酸乙酯 、
正丁醇分别萃取 ,石油醚萃取液减压回收溶剂后得
到浸膏 19 g。石油醚萃取物通过硅胶柱色谱进行系
统分离 ,以石油醚-乙酸乙酯 (20∶1)→乙酸乙酯为洗
脱剂进行梯度洗脱 ,根据薄层分为 10部分 。其中 A
部分 (0.5 g)经 Sephadex LH-20凝胶柱色谱 ,正相硅
胶柱色谱得到化合物 1(20.5 mg), 3(40.5 mg);C
部分 (0.6 g)经 Sephadex LH-20凝胶柱色谱 ,正相硅
胶柱色谱得到化合物 8(110.5 mg), 9(20.0 mg);G
(3.6 g)部分经 Sephadex LH-20凝胶柱色谱 , RP-
HPLC得到化合物 2(20.5 mg), 4(30.5 mg), 5
(31.6 mg), 6(28.0mg), 7(32.3mg)。
Tab le 1　13C NMR and 1H NMR data o f compounds 1 and 2 (CDC l3)
No.
1　　　　
δC δH
2　　　　
δC δH
1 20. 7 t 1. 87 m , 1. 78 m 20. 6 t 1.68 m
2 24. 0 t 1. 80 m , 1. 60 m 24. 0 t 1.86 m
3 32. 0 t 2. 51 ddd(6. 7, 7. 0, 14. 0) 31. 9 t 2.50 ddd(6. 7, 7. 0, 14. 0)
2. 18 b rdd(5. 0, 14. 0) 2.20 m
4 154. 1 s 154. 0 s
5 39. 2 s 39. 9 s
6 38. 5 t 2. 22 ddd(2. 0, 4. 0, 14. 0) 38. 0 t 2.21 m
1. 35 m 1.35 m
7 26. 2 t 1. 06 m , 1. 45 m 26. 2 t 1.04 m
8 42. 7 d 1. 36 m 42. 2 d 1.28 m
9 38. 5 s 38. 4 s
10 54. 5 d 1. 21 m 54. 3 d 1.18 m
11 36. 4 t 1. 70 ddd(3. 0, 3. 5, 13. 5) 35. 8 t 1.01 m
1. 07 ddd(3. 5, 13. 5, 13. 5) 1.68 m
12 32. 0 t 1. 51 ddd(4. 0, 13. 5, 13. 5) 28. 9 t 1.31 m
1. 20 ddd(3. 0, 3. 5, 13. 8) 1.44 m
13 36. 4 s 35. 2 s
14 39. 2 t 1. 37 dd(12. 5, 12. 5) 36. 3 t 1.38 m
1. 00 ddd(2. 5, 2. 5, 12. 5) 0.87 m
15 151. 5 d 5. 83 dd(17. 5, 10. 7) 81. 4 d 3.36 dd(2. 0, 7. 2)
16 108. 5 t 4. 92 b rd(17. 5) 62. 5 t 3.77 dd(2. 6, 10. 8)
4. 85 b rd(10. 7) 3.55 t
17 22. 9 q 1. 03 s 18. 8 q 0.93 s
18 105. 7 t 4. 76 b r s, 4. 74 b r s 105. 7 t 4.75 b r s, 4. 73 b r s
19 32. 8 q 1. 18 s 32. 8 q 1.17 s
20 15. 7 q 0. 90 s 15. 5 q 0.89 s
937 张　炎等:中国红树植物角果木的化学成分
2　结构鉴定
化合物 1　无色液体 , [ α] 25D - 14.4°(c 0.011,
CHC l3);IR(KBr) υmax cm -1:3 081, 2 927, 2 857,
1 636, 1 462, 1 373, 999, 908, 888;1H和 13C NMR数
据见表 1;EIMS m /z:272.4[M ] +(24), 257(67),
216(36), 204(75), 189(60), 161(37), 147(52),
133(65), 121(68), 107(97), 93(98), 79(100);
HRE IMSm /z:272.250 1(calcd fo rC20H32 , 272.250 4)。
化合物 2　白色固体 , 1H和 13C NMR数据见表
1;E IMS给出准分子离子峰 m /z 306.4[M ] +;结合
1
H和 13C NMR谱 , 推 断分 子组 成为 C20H34O2。
1
H NMR显示有 3个角甲基 δ0.89(s, H3-20), 0.93
(s, H3-17), 1.17(s, H 3-19),比较 1和 2的 1H NMR
谱 ,可见 2多了 3个质子信号 δ3.36(1H , dd, J =
2.0, 7.2 Hz, H-15), 3.55(1H , t, H-16)和 3.77(1H ,
dd, J =2.6, 10.8H z, H-16),少了 1中的 C-13上单
取代烯质子信号 。碳谱中 , δC 81.4(d, C-15), 62.5
( t, C-16),代替了 1的 δC 151.5(d, C-15), 108.5( t,
C-16),结合 COSY , HMQC , HMBC谱图 ,分析确定 2
的 C-15和 C-16位分别连接羟基 。以上数据与文献
报道的 en t-5α-do labr-4(18)-ene-15S , 16-dio l[ 10]数据
一致 ,故鉴定化合物 2为 ent-5α-do labr-4(18)-ene-
15S , 16-d io l。
化合物 3　无色液体 , EIMS给出准分子离子峰
m /z 410.4[M ] +;1H NMR(500 MH z, CDC l3 )中 , δ
5.12 ～ 5.18(6H , m), 1.99 ～ 2.14(20H , m), 1.72
(6H , s), 1.64(18H , s);其 13 C NMR(DEPT)显示有
15个碳信号 ,其中包括 4个甲基 , 5个亚甲基 , 3个
次甲基和 3个季碳。1H NMR谱中甲基氢 (δ1.72,
1.64), 亚甲基氢 (δ1.99 ～ 2.14), 次甲基氢 (δ
5.12 ～ 5.18)的比例为 12∶10∶3,由此推断该化合物
为分子对称结构 ,其分子式为 C30H 50 ,不饱和度为
6。 H-HCOSY谱中 ,甲基 、亚甲基 、次甲基三者之间
均有相关峰 ,从 HMBC谱上也证明化合物 3含有 3
个头尾相连的异戊二烯单元。紫外光谱表明化合物
没有共轭双键 。13 C NMR(125 MH z, CDC l3)中 , δ
135.1(C×2), 134.9(C ×2), 131.2(C ×2), 124.4
(CH ×2), 124.3(CH ×2), 124.3(CH ×2), 39.8
(CH2 ×2), 39.8(CH 2 ×2), 28.3(CH2 ×2), 26.8
(CH2 ×2), 26.7(CH 2 ×2), 25.7(CH3 ×2), 17.7
(CH3 ×2), 16.0(CH3 ×2), 16.0(CH3 ×2)。以上
数据与已知化合物鲨烯[ 11]的光谱数据一致 ,故鉴定
化合物 3为鲨烯 。
化合物 4　白色针晶 , mp 316 ～ 318℃;Libe rmann-
Bu rchard反应阳性 。 E IM S给出准分子离子峰 m /z
456.4[M ] +;1H NMR(500MHz, CDC l3)中 , δ0.74,
0.78, 0.82, 0.87 , 0.95, 1.65(各 3H , s, 6×CH 3),
2.97(1H , m , H-19), 3.17(1H , br s, H-3), 4.56(1H ,
br s, 29-H), 4.69(1H , b r s, 29-H)。 13C NMR(125
MHz, CDC l3)中 , δ37.5( t, C-1), 34.0( t, C-2), 74.9
(d, C-3), 41.5(s, C-4), 50.8(d, C-5), 18.9( t, C-6),
32.9( t, C-7), 38.3(s, C-8), 49.7(d, C-9), 37.9(s,
C-10), 21.4( t, C-11), 26.2( t, C-12), 38.6(d, C-13),
43.2(s, C-14), 26.5(t, C-15), 31.3(t, C-16), 56.6(s,
C-17), 49.4 (d, C-18), 47.8(d, C-19), 151.5 (s,
C-20), 30.3( t, C-21), 35.0( t, C-22), 29.8(q, C-23),
15.5(q, C-24), 20.1(q, C-25), 16.9 (q, C-26), 16.9
(q, C-27), 178.5(s, C-28), 110.7( t, C-29), 23.2(q,
C-30)。以上数据与文献报道的白桦脂酸 [ 12, 13]数据
一致 ,故鉴定化合物 4为白桦脂酸 。
化合物 5　白色结晶 , mp 243 ～ 245℃;Libe rmann-
Bu rchard反应阳性 。 E IM S给出准分子离子峰 m /z
454.4[M ] +;1 H NMR(500 MHz, DMSO-d6 )中 , δ
0.86, 0.88, 0.91, 0.93, 0.96, 0.99, 1.66(各 3H , s,
6×CH3), 2.97(1H , m , H-19), 4.57(1H , br s, H-29a),
4.70(1H , br s, H-29b)。13C NMR(125MHz, DMSO-d6)
中 , δ39.8( t, C-1), 34.7(t, C-2), 217.7(s, C-3), 47.6
(s, C-4), 54.9(d, C-5), 20.3( t, C-6), 34.2( t, C-7),
43.2(s, C-8), 50.1(d, C-9), 37.5(s, C-10), 22.1( t,
C-11), 26.2(t, C-12), 38.8(d, C-13), 47.6 (s, C-14),
30.3( t, C-15), 32.8( t, C-16), 56.5(s, C-17), 49.6(d,
C-18), 47.7(d, C-19), 151.5(s, C-20), 31.2( t, C-21),
37.5( t, C-22), 27.5(q, C-23), 15.4(q, C-24), 20.1
(q, C-25), 16.8(q, C-26), 16.5(q, C-27), 182.3(s,
C-28), 110.8(t, C-29), 21.8(q, C-30)。以上数据与
文献报道的羽扇-20(29)-烯-3-酮-28-羧酸[ 14]数据一
致 ,故鉴定化合物 5为羽扇-20(29)-烯-3-酮-28-羧酸。
化合物 6　白色结晶;Libe rmann-Bu rchard反应
阳性 。 E IM S给出准分子离子峰 m /z 442.4[M ] +;
1
H NMR(500 MHz, CDC l3)中 , δ0.85, 0.86, 0.96,
1.02, 1.05, 1.71(各 3H , s, 6 ×CH 3), 3.82(1H , d,
J =10.7 Hz, H-28a), 3.41(1H , br s, H-28b), 3.35
(1H , d, J =10.8 Hz, H-3), 4.60(1H , br s, H-29a),
4.70(1H , br s, H-29b)。13 C NMR(125MHz, CDC l3)
中 , δ34.0( t, C-1), 33.2( t, C-2), 72.1(d, C-3),
42.7(s, C-4), 50.2(d, C-5), 18.2( t, C-6), 29.7( t,
C-7), 37.5(s, C-8), 48.9(d, C-9), 41.0(s, C-10),
938 药学学报 Ac ta Pharm aceutica S inica 2005, 40(10):935 -939
20.6( t, C-11), 25.1( t, C-12), 37.2(d, C-13), 47.7
(s, C-14), 25.3( t, C-15), 29.1( t, C-16), 51.3(s,
C-17), 48.7(d, C-18), 47.8(d, C-19), 151.5(s,
C-20), 26.9 ( t, C-21), 33.9 ( t, C-22), 28.2 (q,
C-23), 14.8(q, C-24), 19.0 (q, C-25), 15.9 (q,
C-26), 15.8(q, C-27), 60.5( t, C-28), 109.6( t,
C-29), 22.1(q, C-30)。以上数据与文献 [ 14]报道的
数据一致 ,故鉴定化合物 6为白桦脂醇。
化合物 7　白色结晶;Libermann-Burchard反应
阳性。 E IMS给出准分子离子峰 m /z 440.4[M ] +;
1
H NMR(125 MHz, DMSO-d6)中 , δ0.86, 0.94, 0.96,
0.99, 1.02, 1.63(各 3H , s, 6 ×CH3), 3.53(1H , d, J =
10.3Hz, H-28a), 4.24(1H , br s, H-28b), 3.09(1H , d,
J =10.2Hz, H-19), 4.55(1H , br s, H-29a), 4.68(1H ,
br s, H-29b)。13 C NMR(125MHz, DMSO-d6)中 , δ37.3
(t, C-1), 33.5( t, C-2), 217.0(s, C-3), 42.7(s, C-4), 49.4
(d, C-5), 19.6(t, C-6), 29.7(t, C-7), 40.8(s, C-8), 48.6
(d, C-9), 34.3(s, C-10), 21.4(t, C-11), 25.3( t, C-12),
36.8(d, C-13), 47.0(s, C-14), 26.8( t, C-15), 29.5( t,
C-16), 54.3(s, C-17), 47.9(d, C-18), 47.8(d, C-19),
150.8(s, C-20), 27.1( t, C-21), 34.1(t, C-22), 25.6(q,
C-23), 14.9(q, C-24), 19.2(q, C-25), 16.1(q, C-26),
15.9(q, C-27), 58.4(t, C-28), 110.1(t, C-29), 21.2(q,
C-30)。以上数据与文献 [ 15] 报道的一致 ,故鉴定化
合物 7为羽扇-20(29)-烯-3-酮-28-醇 。
化合物 8　白色针晶 , mp 136 ～ 137 ℃;Libe r-
mann-Burchard反应阳性 。1H NMR(500MHz, CDC l3)
和 13C NMR(125MH z, CDC l3)数据与文献报道的 β-
谷甾醇 [ 16]数据一致 ,故鉴定化合物 8为 β-谷甾醇 。
化合物 9　白色无定形粉末 , mp 68 ～ 70 ℃;
E IM S给出准分子离子峰 m /z 558.8[M ] +;1H NMR
(500MH z, CDC l3 )中 , δ0.90(3H , t, J =6.87 Hz,
M e), 1.27 ～ 1.43[ 48H , br s, (CH2)24 ] , 3.95(3H , s,
4-OM e), 4.21(2H , t, J =6.73 H z, OCH2R), 5.867
(1H , 3-OH), 6.31(1H , J =15.89 H z, =CH , H-2′),
6.94(1H , d , J =8.15Hz, H-5), 7.06(1H , d, J =1.64
H z, H-2), 7.10(1H , dd, J =1.6 Hz, 6.5 Hz, H-6),
7.63(1H , d, J =15.9 Hz, =CH , H-1′);13 C NMR
(125MH z, CDC l3)中 , δ13.1(C-26′), 21.7(C-25′),
25.0 (C-3′), 26.2 (C-2′), 27.8 (C-4′), 27.8
(C-23′), 28.3(C-5′), 30.9(C-24′), 54.9(4-OM e),
63.6 (C-1′), 108.2 (C-2′), 113.6 (C-5), 114.6
(C-2), 122.0 (C-6), 126.0(C-1), 146.8 (C-3),
145.7(C-4), 143.6(C-1′), 166.4(C-3′)。以上数据
与文献报道的阿魏酸二十六醇酯 [ 17]数据一致 ,故鉴
定化合物 9为阿魏酸二十六醇酯。
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