全 文 ：第３６卷第１期
２０１７年２月
中 国 海 洋 药 物
ＣＨＩＮＥＳＥ　ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＭＡＲＩＮＥ　ＤＲＵＧＳ
Ｖｏｌ．３６　Ｎｏ．１
Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２０１７
红树植物尖瓣海莲Ｂｒｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．
ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ化学成分研究△
＊
黄国雷１，刘雨心１，赵燕磊１，肖雄１，郑彩娟１＊，张敏２＊
（１．海南师范大学 化学与化工学院，教育部热带药用植物化学重点实验室，海南 海口５７１１５８；
２．济南市食品药品检验检测中心，山东 济南２５０１０２）
摘　要：目的 对红树植物尖瓣海莲（Ｂｒｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ）化学成分及抗菌活性进行研究。
方法 采用活性追踪分离的方法，利用硅胶柱层析、Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶柱层析和半制备 ＨＰＬＣ等手段对尖
瓣海莲茎的化学成分进行了分离纯化；通过ＮＭＲ，ＭＳ等波谱方法并与文献对照，确定化合物的结构；利用
微量稀释法评价化合物的抗菌活性。结果 从红树植物尖瓣海莲（Ｂｒｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ）茎
的石油醚提取物中分离鉴定了６个单体化合物，分别为：ｍｅｔｈｙｌｅｎｔ－１６β，１７－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－９（１１）－ｋａｕｒｅｎ－１９－ｏａｔｅ
（１），ｃｅｒｉｏｐｓｉｎ　Ｅ （２），ｅｎｔ－ｋａｕｒ－１６－ｅｎ－１３－ｈｙｄｒｏｘｙ－１９－ａｌ（３），４α，５Ｓ，８α，９α，１０Ｓ，１３Ｓ－ｅｎｔ－１７－ｈｙｄｒｏｘｙ－１６－ｏｘ－
ｏｂｅｙｅｒａｎ－１９－ａｌ（４），１７－ｈｙｄｒｏｘｙ－１６－ｏｘｏｂｅｙｅｒ－９（１１）－ｅｎ－１９－ａｌ（５）和 ４＇－ｈｙｄｒｏｘｙ－３＇－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ－β－Ｄ－［６－Ｏ－
（４－ｈｙｄｒｏｘｙ－３，５－ｄｉｍｅｔｈ－ｏｘｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）］－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（６）。结论 化合物２，３和６为首次从该植物中分
离得到。酚苷类化合物６对溶藻弧菌（Ｖｉｂｒｉｏ　ａｌｇｉｎｏｌｙｔｉｃｕｓ）和白色葡萄球菌 （Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｌｂｕｓ）显示较
强的抑制活性。
关键词：尖瓣海莲；化学成分；结构鉴定；抗菌活性
中图分类号：Ｒ９３１　　　文献标志码：Ａ　　　文章编号：１００２－３４６１（２０１７）０１－００７－０７
Ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｂｒｇｕｉｅｒａｓｅｘａｎｇｕｌａｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ
ＨＵＡＮＧ　Ｇｕｏ－ｌｅｉ　１，ＬＩＵ　Ｙｕ－ｘｉｎ１，ＺＨＡＯ　Ｙａｎ－ｌｅｉ　１，ＸＩＡＯ　Ｘｉｏｎｇ１，ＺＨＥＮＧ　Ｃａｉ－ｊｕａｎ１＊，ＺＨＡＮＧ　Ｍｉｎ２＊
（１．Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｔｒｏｐｉｃａｌ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｐｌａｎｔ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ　Ｍｉｎｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃｈｉｎａ，
Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｈａｉｎａｎ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｉｋｏｕ　５７１１５８，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｊｉｎａｎ　Ｃｅｎｔｅｒ　ｆｏｒ　Ｆｏｏｄ　ａｎｄ　Ｄｒｕｇ　Ｃｏｎｔｒｏｌ，Ｊｉｎａｎ　２５０１０２，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ　Ｔｏ　ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　Ｂｒｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕ－
ｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ．Ｍｅｔｈｏｄｓ　Ｕｎｄｅｒ　ｔｈｅ　ｇｕｉｄａｎｃｅ　ｏｆ　ｂｉｏａｓｓａｙ，ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｏｎ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ
ａｎｄ　Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０，ａｎｄ　ｓｅｍｉ－ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ＨＰＬＣ　ｗｅｒｅ　ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｉｓｏｌａｔｅ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｆｙ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕ－
ｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｓｔｅｍｓ　ｏｆ　Ｂ．ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ　ＮＭＲ　ａｎｄ　ＭＳ，ａｎｄ　ｂｙ　ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ　ｗｉｔｈ　ｔｈｅ　ｄａｔａ　ｏｆ
ｌｉｔｅｒａｔｕｒｅ．Ｔｈｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｅｖａｌｕａｔｅｄ　ｗｉｔｈ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔｓ　Ｓｉｘ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｓｔｅｍｓ　ｏｆ　Ｂ．ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ，ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ
ａｓ　ｍｅｔｈｙｌｅｎｔ－１６β，１７－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－９（１１）－ｋａｕｒｅｎ－１９－ｏａｔｅ（１），ｃｅｒｉｏｐｓｉｎ　Ｅ（２），ｅｎｔ－ｋａｕｒ－１６－ｅｎ－１３－ｈｙｄｒｏｘｙ－
＊ △基金项目：国家自然科学基金项目 （２１４６２０１５）；海南省科技兴海专项 （２０１５ＸＨ０６）；海南省自然科学基金项目 （２０１５２０３４）；教
育部创新团队项目（ＩＲＴ－１６Ｒ１９）资助
　作者简介：黄国雷（１９８２－），男，硕士研究生。
＊通讯作者：郑彩娟，女，副教授。Ｔｅｌ：０８９８－６５８８９４２２；Ｅ－ｍａｉｌ：ｃａｉｊｕａｎ２００２＠１６３．ｃｏｍ
张敏，女，主管药师。Ｔｅｌ：０５３１－６６６０３６１８；Ｅ－ｍａｉｌ：ｚｍ８６０１２５＠ｓｉｎａ．ｃｏｍ
　　收稿日期：２０１６－０５－２６
DOI:10.13400/j.cnki.cjmd.2017.01.002
８　 中　国　海　洋　药　物 ３６卷
１９－ａｌ（３），４α，５Ｓ，８α，９α，１０Ｓ，１３Ｓ－ｅｎｔ－１７－ｈｙｄｒｏｘｙ－１６－ｏｘｏｂｅｙｅｒａｎ－１９－ａｌ（４），１７－ｈｙｄｒｏｘｙ－１６－ｏｘｏｂｅｙｅｒ－９
（１１）－ｅｎ－１９－ａｌ（５）ａｎｄ　４＇－ｈｙｄｒｏｘｙ－３＇－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ－β－Ｄ－［６－Ｏ－（４－ｈｙｄｒｏｘｙ－３，５－ｄｉｍｅｔｈ－ｏｘｙｌｂｅｎｚｏ－
ａｔｅ）］－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（６）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　２，３　ａｎｄ　６　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｂ．ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．
ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．Ｔｈｅ　ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　６　ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ　ｐｏｔｅｎｔ　ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃ－
ｔｉｖｉｔｙ　ａｇａｉｎｓｔ　Ｖｉｂｒｉｏ　ａｌｇｉｎｏｌｙｔｉｃｕｓ　ａｎｄ　Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｌｂｕｓ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｂｒｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ；
ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ
　　红树林生态系统生长于热带、亚热带的海陆
交界处，海南省是我国红树植物种类最多、生长最
好的地区，共有２７种。独特的生长环境使红树植
物次级代谢产物的生物合成途径具有特殊性，从
而产生大量结构新颖、生物活性显著的化合物。
目前，国内外学者已从半红树和真红树植物中分
离获得６００多个结构新颖的化学成分，具有抗肿
瘤、抗菌、杀虫等药理活性［１－４］。尖瓣海莲Ｂｒｕｇｕｉ－
ｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ是红树科木榄
属植物，中国特有种，仅在海南有分布。在民间药
用广泛：树叶水煮熬汁口服，治疗疟疾；果实、胚轴
和树皮主治久泻肠滑、脘腹冷痛，泄泻诸症［５－６］。
对尖瓣海莲化学成分的研究表明，尖瓣海莲富含
木脂素类、硫代化合物、三萜和二萜类化合物
等［７－９］。本研究在前期活性研究中发现红树植物
尖瓣海莲 （Ｂ．ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ）的
石油醚相显示较强的抗溶藻弧菌 （Ｖｉｂｒｉｏ　ａｌｇｉｎｏ－
ｌｙｔｉｃｕｓ）活性，为了从中寻找具有抗菌活性的化合
物，文中对其石油醚相进行了研究。从石油醚相
中分离鉴定了６个单体化合物，包括５个二萜类
化合物（１～５）和１个酚苷类化合物 （６）。本研究
报道以上化合物的分离纯化、结构鉴定和抗菌活
性测试工作。
图１　化合物１～６的结构
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１～６
１　实验部分
１．１　仪器与试剂
Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＶ－４００ＭＨｚ超导核磁共振仪（瑞士
Ｂｒｕｋｅｒ公司）；Ｇ６３００型液－质联用仪（美国 Ａｇｉ－
ｌｅｎｔ科技公司）；Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０ 凝胶 （Ａｍｅｒ－
ｓｈａｍ　Ｂｌｏｓｃｌｅｎｃｅｓ公司）；Ｏｃｔａｄｅｃｙｌｓｉｌｙｌ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ
反向硅胶 （ＹＭＣ；１２ｎｍ～５０μｍ）；柱层析硅胶
（青岛海洋化工厂）；高效液相色谱仪 Ｗａｔｅｒｓ１５２５
（Ｗａｔｅｒｓ公司）；旋转蒸发仪（日本 ＥＹＥＬＡ公司
ＳＢ－１１００型）；ＢＳＺ－１００自动部分收集器（上海青浦
沪西仪器有限公司）；所用试剂均为分析纯（西陇
化工股份有限公司）。
１．２　样品来源及鉴定
药用红树尖瓣海莲茎于２０１３年８月采自海
南东寨港红树林保护区，避光阴干备用。由海南
东寨港国家级自然保护区管理局钟才荣副研究员
鉴定 为 尖 瓣 海 莲 （Ｂｒｕｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．
ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ），样品标本在海南师范大学热带药
用植物化学教育部重点实验室。
１．３　提取分离
将尖瓣海莲茎（干质量５．０ｋｇ）干燥粉碎，用
９５％ 乙醇室温浸提３次，每次１周，减压浓缩得粗
１期 黄国雷，等：红树植物尖瓣海莲Ｂｒｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ化学成分研究 ９　
提物浸膏（２２０．６ｇ）。然后将浸膏悬浮于水中，依
次用石油醚和乙酸乙酯萃取，其中石油醚相浸膏
（２９．８ｇ）。石油醚相经硅胶柱层析石油醚／乙酸乙
酯梯度洗脱，得到７个组分。对获得的７个组分
进行抗溶藻弧菌 （Ｖｉｂｒｉｏ　ａｌｇｉｎｏｌｙｔｉｃｕｓ）活性测
试，结果发现组分Ｆｒ．３～Ｆｒ．５具有一定的抗菌
活性。对活性组分Ｆｒ．３（２．０ｇ）经硅胶柱层析
（２００～３００目）石油醚／乙酸乙酯梯度洗脱，后经凝
胶柱层析（Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０，石油醚∶氯仿∶甲醇＝
２∶１∶１洗脱），纯化得到化合物５（９．０ｍｇ）。活性
组分Ｆｒ．４（７．８ｇ）依次经硅胶柱层析（２００～３００
目）和凝胶柱层析（Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０，石油醚∶氯
仿∶甲醇＝２∶１∶１，氯仿∶甲醇＝１∶１洗脱），再
用 ＨＰＬＣ（甲醇∶水＝８０∶２０，２ｍＬ·ｍｉｎ－１）纯
化得到化合物１（１１．０ｍｇ）和２（９．０ｍｇ）。活性组
分Ｆｒ．５（６．１ｇ）依次经硅胶柱层析和凝胶柱层析
（Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０，氯仿∶甲醇＝１∶１和甲醇洗
脱），再用 ＨＰＬＣ（甲醇∶水＝７５∶２５，２ｍＬ·
ｍｉｎ－１）制备得化合物３（１２．０ｍｇ）和４（３．２ｍｇ）。
组分Ｆｒ．６（８９０．０ｍｇ）经硅胶柱层析和凝胶柱层
析（Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０，甲醇洗脱）获得化合物６
（１５．０ｍｇ）。
１．４　生物活性测试
抗菌活性采用５株陆地致病菌：大肠杆菌
（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ）、白色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃ－
ｃｕｓ　ａｌｂｕｓ）、金黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕ－
ｒｅｕｓ）、蜡状芽孢杆菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃｅｒｅｕｓ）和四联球菌
（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ　ｔｅｔｒａｇｅｎｕｓ）以及２株海洋致病菌副
溶血弧菌（Ｖｉｂｒｉｏ　ｐａｒａｈａｅｍｏｌｙｔｉｃｕｓ）和溶藻弧菌
（Ｖｉｂｒｉｏ　ａｌｇｉｎｏｌｙｔｉｃｕｓ），采用传统的肉汤稀释
法［１８］，测定最小抑菌浓度（ＭＩＣ）。先将样品用
ＤＭＳＯ配制成１ｍｇ／ｍＬ，放置在灭菌的１．５ｍＬ
离心管中，配制成样品溶液。将致病细菌用营养
肉汤培养基培养，将培养１２ｈ的细菌菌种用空白
培养液进行稀释，稀释度为１∶１　０００，得到稀释的
液体菌种。在９６孔板中，每孔加入稀释的液体菌
种１９８μＬ和２μＬ样品溶液，每个样品设２个平行
孔，震荡混合后３７℃培养２４ｈ，用酶标仪６３０ｎｍ
测吸光度进行初筛。将初筛效果好的样品溶液在
９６孔板中作二倍递减浓度梯度稀释，分装于微量
稀释板孔内或用微量移液器直接在稀释板孔内作
二倍稀释，然后接种稀释菌液，其中留一列孔作为
阳性对照，并做空白对照和ＤＭＳＯ阴性对照，加
样完毕后，用微量搅拌器震荡混匀后，置３７℃恒
温培养２４ｈ，用酶标仪６３０ｎｍ测吸光度。能抑制
试验菌生长的最低浓度，即为该微生物的最小抑
菌浓度。
２　结果与讨论
２．１　化合物的结构鉴定
化合物１为白色粉末状固体，［α］２４Ｄ ＝－２７．０
（ｃ＝０．３０，ＭｅＯＨ）。低分辨质谱ｍ／ｚ　３４９．２［Ｍ
＋Ｈ］＋给出其分子量为３４８。１　Ｈ　ＮＭＲ谱在低场区
给出１个烯氢质子信号δＨ５．１６（１Ｈ，ｓ），在连氧区
给出１组甲氧基质子信号δＨ３．６５（３Ｈ，ｓ）和１组
亚甲基质子信号δＨ［３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ）
和３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ）］，在高场区给出２
个单峰甲基信号δＨ［１．１７（３Ｈ，ｓ）和０．９３（３Ｈ，
ｓ）］。１３Ｃ　ＮＭＲ谱给出２１个碳信号，其中在低场区
δＣ１７７．９ （Ｃ） 处 为 １ 个 酯 羰 基 碳 信 号，
δＣ１５７．５（Ｃ）和１１３．７（ＣＨ）为１组双键碳信号，
δＣ８４．６（Ｃ）和６８．４（ＣＨ２）为２个连氧碳信号。
根据以上１　Ｈ　ＮＭＲ谱和１３　Ｃ　ＮＭＲ谱数据，推测该
化合物为二萜类化合物，并且连有１个羧酸甲酯。
其中单峰甲基信号δＨ１．１７（３Ｈ，ｓ）和δＨ ０．９３
（３Ｈ，ｓ）分别是二萜１８和２０位的２个特征甲基
信号。根据以上信息并与文献［１０］数据对照，确
定该化合物为贝壳杉烷型二萜 ｍｅｔｈｙｌｅｎｔ－１６β，１７－
ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－９（１１）－ｋａｕｒｅｎ－１９－ｏａｔｅ。核磁波谱数据
见表１和表２。
化合物２为白色粉末状固体，［α］２４Ｄ ＝－３０．４（ｃ
＝０．１６，ＭｅＯＨ）。低分辨质谱ｍ／ｚ　３６９．２［Ｍ ＋
Ｎａ］＋给出分子量为３４８，结合１　Ｈ　ＮＭＲ和１３　Ｃ　ＮＭＲ
谱相关信息，推测该化合物分子式为Ｃ２１Ｈ３０Ｏ４，不
饱和度为７。根据其１　Ｈ　ＮＭＲ和１３　Ｃ　ＮＭＲ谱数据
（见表１和表２）推测该化合物也为贝壳杉烷型二
萜，并且与化合物１的结构非常相似，不同之处仅在
于化合物１在１　Ｈ　ＮＭＲ谱中出现了１个连氧质子
信号δＨ４．７６（１Ｈ，ｍ），少了１组亚甲基质子信号
δＨ２．１９（１Ｈ，ｍ）和２．１０（１Ｈ，ｍ），推测化合物１中
Ｃ－１２的１个亚甲基被１个连氧基团取代。在
１３Ｃ　ＮＭＲ谱中，Ｃ－１２的化学位移由化合物δＣ（３０．１，
ＣＨ２）向低场移动到δＣ（８０．２，ＣＨ），进一步证实了
上述推测。根据以上数据并与文献［１１］数据对照，
确定该化合物为贝壳杉烷型二萜ｃｅｒｉｏｐｓｉｎ　Ｅ。
化合物３为白色粉末状固体，［α］２４Ｄ ＝－３８．０
（ｃ＝０．２５，ＭｅＯＨ）。低分辨质谱ｍ／ｚ　３０３．２［Ｍ
＋ Ｈ］＋ 给出其分子量为３０２．２，结合１　Ｈ　ＮＭＲ
和１３Ｃ　ＮＭＲ谱相关信息，推测该化合物分子式为
Ｃ２０Ｈ３０Ｏ２，不饱和度为６。根据其１　Ｈ　ＮＭＲ 和
１３Ｃ　ＮＭＲ谱数据（见表１和表２）推测该化合物也
为贝壳杉烷型二萜，并且与化合物１的结构非常
１０　 中　国　海　洋　药　物 ３６卷
相似，不同之处在于在化合物１中在１　Ｈ　ＮＭＲ谱
中出现了１个醛基氢信号δＨ９．７４（１Ｈ，ｓ）和１组
末端双键质子信号δＨ［４．９９（１Ｈ，ｓ）和４．８４
（１Ｈ，ｓ）］，而少了１个烯氢质子信号δＨ５．１６（１Ｈ，
ｓ），１组甲氧基质子信号δＨ３．６５（３Ｈ，ｓ）和１组
亚甲基质子信号δＨ［３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ）
和３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ）］，提示化合物３比
化合物１多了１个醛基信号，１个末端双键，而少
了１个甲氧基信号。１３　Ｃ　ＮＭＲ谱数据也进一步证
实了该推测。根据１　Ｈ　ＮＭＲ和１３　Ｃ　ＮＭＲ谱数据
（见表１和表２），并且与文献［１２］数据对照，确定
该化合物为ｅｎｔ－ｋａｕｒ－１６－ｅｎ－１３－ｈｙｄｒｏｘｙ－１９－ａｌ。
化合物４为白色粉末状固体，［α］２４Ｄ ＝－３２．０
（ｃ＝０．３５，ＭｅＯＨ）。低分辨质谱ｍ／ｚ　３１９．２［Ｍ
＋ Ｈ］＋ 给出分子量为 ３１８，结合１　Ｈ　ＮＭＲ 和
１３Ｃ　ＮＭＲ谱相关信息，推测该化合物分子式为
Ｃ２０Ｈ３０Ｏ３，不饱和度为６。在１　Ｈ　ＮＭＲ谱中（见表
１），在低场区给出１个醛基氢信号δＨ９．７４（１Ｈ，
ｓ），在连氧区给出１组亚甲基质子信号δＨ［３．６４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）和３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２
Ｈｚ］，在高场区给出２个单峰甲基信号δＨ［１．０１
（３Ｈ，ｓ）和０．８８（３Ｈ，ｓ）］。在１３Ｃ　ＮＭＲ（见表２）
谱中给出２０ 个碳信号，其中δＣ［２２２．５（Ｃ）和
２０５．５（Ｃ）］为２个羰基碳信号。根据其１　Ｈ　ＮＭＲ
和１３Ｃ　ＮＭＲ谱数据（见表１和表２）推测其为贝叶
烷型二萜类化合物，并且与文献［１３］数据对照，确
定该化合物为４α，５Ｓ，８α，９α，１０Ｓ，１３Ｓ－ｅｎｔ－１７－ｈｙ－
ｄｒｏｘｙ－１６－ｏｘｏｂｅｙｅｒａｎ－１９－ａｌ。
化合物５为白色粉末状固体，［α］２４Ｄ ＝－７２．４
（ｃ＝０．１４，ＭｅＯＨ）。低分辨质谱ｍ／ｚ　３１７．２［Ｍ
＋ Ｈ］＋ 给出其分子量为３１６．０，结合１　Ｈ　ＮＭＲ
和１３Ｃ　ＮＭＲ谱（见表１和表２）相关信息，推测该
化合物分子式为Ｃ２０Ｈ２８Ｏ３，不饱和度为７。根据
其１　Ｈ　ＮＭＲ和１３Ｃ　ＮＭＲ谱数据推测该化合物也为
贝叶烷型二萜，与化合物４的结构非常相似，不同
之处仅在于在低场区多了１个烯氢质子信号δＨ５．
３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．２，１０．３Ｈｚ），少了１组亚甲
基质子信号δＨ１．７９（１Ｈ，ｍ）和１．５５（１Ｈ，ｍ）。
说明化合物４比３多了１个双键。１３Ｃ　ＮＭＲ谱，低
场区出现１组双键碳信号δＣ［１５３．６（ＣＨ，Ｃ－９）
和１１５．８（ＣＨ，Ｃ－１１）］，也证实了以上推测。通
过与文献［１４］数据对照，确定该化合物为１７－ｈｙ－
ｄｒｏｘｙ－１６－ｏｘｏｂｅｙｅｒ－９（１１）－ｅｎ－１９－ａｌ。
表１　化合物１～５的１　Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）数据
Ｔａｂｌｅ　１　１　Ｈ　ＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　Ｄａｔａ（δｉｎ　ｐｐｍ，Ｊｉｎ　Ｈｚ）ｏｆ　１～５　ｉｎ　ＣＤＣｌ３
编号 １　 ２　 ３　 ４　 ５
１
１．９６，ｍ
１．２２，ｍ
１．９３，ｍ
１．２３，ｍ
１．９６，ｍ
１．２２，ｍ
１．６８，ｍ
０．９０，ｍ
１．６８，ｍ
０．９０，ｍ
２
１．８８，ｍ
１．５７，ｍ
１．８５，ｍ
１．５５，ｍ
１．８８，ｍ
１．５７，ｍ
１．５７，ｍ
１．４５，ｍ
１．８２，ｍ
１．４９，ｍ
３
２．１４，ｍ
１．０３，ｍ
２．１３，ｍ
１．０２，ｍ
２．１３，ｍ
１．０３，ｍ
２．１０，ｍ
１．００，ｍ
２．１０，ｍ
１．０２，ｍ
５　 １．５３，ｍ　 １．５４，ｍ　 １．５３，ｍ　 １．２６，ｍ　 １．３８，ｍ
６
１．８１，ｍ
１．５２，ｍ
１．８２，ｍ
１．５２，ｍ
２．４６，ｍ
１．５２，ｍ
１．９１，ｍ
１．６２，ｍ
１．９８，ｍ
１．８８，ｍ
７
２．０３，ｍ
１．４９，ｍ
２．０１，ｍ
１．５１，ｍ
２．１０，ｍ
１．４９，ｍ
１．７２，ｍ
１．４９，ｍ
１．９６，ｍ
１．７１，ｍ
９　 １．２９，ｍ　 １．２８，ｍ　 １．２９，ｍ
１１　 ５．１６，ｂｒｓ　 ５．１９，ｂｒｓ　 ５．１９，ｂｒｓ
１．７９，ｍ
１．５５，ｍ
５．３９，ｄｄ（１３．２，１０．３）
１２
２．１９，ｍ
２．１０，ｍ
４．７６，ｍ　 １．７０，ｍ
１．２８，ｍ
１．７８，ｍ
１．３２，ｍ
２．２１，ｄｄ（１７．８，２．４）
２．１３，ｂｒｄ（１７．８）
１３　 ２．４５，ｍ　 ２．４８，ｍ
１４
１．７８，ｍ
１．４７，ｍ
１．７４，ｍ
１．５０，ｍ
１．７８，ｍ
１．４７，ｍ
１．８０，ｍ
１．３１，ｍ
２．０２，ｄ（１１．０）
１．７５，ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ
１５
２．２４，ｍ
１．６３，ｍ
２．２３，ｍ
１．６９，ｍ
２．１８，ｍ
１．６１，ｍ
２．６４，ｍ
１．８３，ｍ
２．８３，ｄ（１７．６，３．６）
２．１１，ｄ（１７．６）
１６
５．１６，ｂｒｓ　 １．８５，ｍ　 １．８５，ｍ　 １．８５，ｍ
１．８３，ｍ
１７
３．６４，ｄ（１０．４），
３．５４，ｄ（１０．４）
３．８９，ｄ（９．６），
３．７９，ｄ（９．６）
４．９９，ｂｒｓ
４．８４，ｂｒｓ
３．６４，ｄ（１１．２），
３．５０，ｄ（１１．２）
３．７７，ｄ（１１．２），
３．５８，ｄ（１１．２）
１８　 １．１７，ｓ　 １．１９，ｓ　 １．１７，ｓ　 １．０１，ｓ　 １．０５，ｓ
１９　 ９．７４，ｓ　 ９．７４，ｓ　 ９．７５，ｓ
２０　 ０．９３，ｓ　 ０．９６，ｓ　 ０．９３，ｓ　 ０．８８，ｓ　 ０．９５，ｓ
２１　 ３．６５，ｓ　 ３．６５，ｓ
１期 黄国雷，等：红树植物尖瓣海莲Ｂｒｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ化学成分研究 １１　
表２　化合物１～５的１３　Ｃ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）波谱数据
Ｔａｂｌｅ　２　１３　Ｃ　ＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　Ｄａｔａ（δｉｎ　ｐｐｍ）ｏｆ　１～５　ｉｎ　ＣＤＣｌ３
编号 １　 ２　 ３　 ４　 ５　
１　 ４１．０，ＣＨ２ ４０．６，ＣＨ２ ３９．７，ＣＨ２ ３８．８，ＣＨ２ ３７．３，ＣＨ２
２　 ２０．２，ＣＨ２ ２０．１，ＣＨ２ １９．８，ＣＨ２ １８．１，ＣＨ２ １８．６，ＣＨ２
３　 ３８．３，ＣＨ２ ３８．２，ＣＨ２ ３９．１，ＣＨ３ ３４．１，ＣＨ２ ３３．９，ＣＨ２
４　 ４４．２，Ｃ　 ４４．９，Ｃ　 ４８．４，Ｃ　 ４８．８，Ｃ　 ４８．５，Ｃ
５　 ４４．８，ＣＨ　 ４６．１，ＣＨ　 ５６．６，ＣＨ　 ５６．５，ＣＨ　 ５３．５，ＣＨ
６　 １８．５，ＣＨ２ １８．５，ＣＨ２ ２０．３，ＣＨ２ １９．５，ＣＨ２ １９．５，ＣＨ２
７　 ３０．０，ＣＨ２ ２９．７，ＣＨ２ ３４．２，ＣＨ２ ４１．１，ＣＨ２ ３９．２，ＣＨ２
８　 ４３．０，Ｃ　 ４３．７，Ｃ　 ４１．５，Ｃ　 ３９．２，Ｃ　 ３９．２，Ｃ
９　 １５７．９，Ｃ　 １６２．２，Ｃ　 ５３．３，ＣＨ　 ５４．８，ＣＨ　 １５３．６，Ｃ
１０　 ３８．６，Ｃ　 ３８．８，Ｃ　 ３９．１，Ｃ　 ３７．９，Ｃ　 ３９．６，Ｃ
１１　 １１３．７，ＣＨ　 １１４．５，ＣＨ　 １８．３，ＣＨ２ １９．８，ＣＨ２ １１５．８，ＣＨ
１２　 ３０．１，ＣＨ２ ８０．２，ＣＨ　 ４１．２，ＣＨ２ ４１．８，ＣＨ２ ３４．８，ＣＨ２
１３　 ５１．３，ＣＨ２ ５３．４，ＣＨ　 ８０．２，Ｃ　 ５３．５，Ｃ　 ５３．１，Ｃ
１４　 ４２．８，ＣＨ２ ４２．４，ＣＨ２ ４７．２，ＣＨ２ ４８．２，ＣＨ２ ４５．８，ＣＨ２
１５　 ４６．６，ＣＨ２ ５５．６，ＣＨ２ ４７．４，ＣＨ２ ４９．１，ＣＨ２ ５７．３，ＣＨ２
１６　 ８４．６，Ｃ　 ９０．１，Ｃ　 １５５．８，Ｃ　 ２２２．５，Ｃ　 ２２２．７，Ｃ
１７　 ６８．４，ＣＨ２ ７９．６，ＣＨ２ １０３．１，ＣＨ２ ６４．７，ＣＨ２ ６５．１，ＣＨ２
１８　 ２３．３，ＣＨ３ ２３．４，ＣＨ３ ２４．３，ＣＨ３ ２４．３，ＣＨ３ ２４．３，ＣＨ３
１９　 １７７．９，Ｃ　 １７７．７，Ｃ　 ２０５．７，Ｃ　 ２０５．５，Ｃ　 ２０５．６，Ｃ
２０　 ２８．０，ＣＨ３ ２８．０，ＣＨ３ １６．３，ＣＨ３ １４．０，ＣＨ３ ２３．３，ＣＨ３
２１　 ５５．０，ＣＨ３ ５１．４，ＣＨ３
　　化合物６为白色粉末状固体，［α］２４Ｄ ＝－３６．８
（ｃ＝０．１６，ＭｅＯＨ）。低分辨质谱ｍ／ｚ　５０５．１［Ｍ
＋ Ｎａ］＋给出分子量为４８２．１，结合１　Ｈ　ＮＭＲ和
１３Ｃ　ＮＭＲ谱相关信息，推测该化合物分子式为
Ｃ２２Ｈ２６Ｏ１２，不饱和度为１０。１　Ｈ　ＮＭＲ谱中低场区
给出５个芳香质子信号，其中δＨ７．２１（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）
提示存在１个２，３，４，６－四取代的苯环信号，δＨ
［６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４
Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．４Ｈｚ）］提示存在
１个２，３，６－三取代的苯环信号。在连氧区给出７
个质子信号，δ［４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．１９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ，），３．７１（１Ｈ，ｍ），
３．２８（１Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｍ），３．２１（１Ｈ，ｍ）］，
其中δ４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）为糖的异头碳
信号，提示该化合物中存在１个糖片段。以上
１　Ｈ　ＮＭＲ数据，结合１３Ｃ　ＮＭＲ数据，并与文献［１５］
数据对照，确定该化合物为 ４＇－ｈｙｄｒｏｘｙ－３＇－ｍｅ－
ｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ－β－Ｄ－［６－Ｏ－（４－ｈｙｄｒｏｘｙ－３，５－ｄｉｍ－
ｅｔｈ－ｏｘｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）］－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）。核磁波谱
数据：１　Ｈ　ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．２１
（２Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－２＇／６＇），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，
Ｈ－５＇），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，Ｈ－２＇），６．０３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．４Ｈｚ，Ｈ－６＇），４．７７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｈ－１），４．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，
Ｈ－６α），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．６Ｈｚ，Ｈ－
６β），３．７９（３Ｈ，ｓ，３＇－ＯＭｅ／５＇－ＯＭｅ），３．７１（１Ｈ，
ｍ，Ｈ－５），３．６７（２Ｈ，ｓ，３＇－ＯＭｅ），３．２８（１Ｈ，ｍ，
Ｈ－２），３．２６（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），３．２１（１Ｈ，ｍ，Ｈ－
４）．１３Ｃ　ＮＭＲ （１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：１６５．４
（Ｃ，Ｃ－７），１５２．７（Ｃ，Ｃ－３＇），１４９．８（Ｃ，Ｃ－４＇），１４７．５
１２　 中　国　海　洋　药　物 ３６卷
（Ｃ，Ｃ－３＇，５＇），１４０．７（Ｃ，Ｃ－１＇），１３９．２（Ｃ，Ｃ－１＇），１１９．２
（Ｃ，Ｃ－４＇），１１６．８（ＣＨ，Ｃ－２＇），１０６．９（ＣＨ，Ｃ－２＇，６＇），
１０５．７（ＣＨ，Ｃ－６＇），１０１．１（ＣＨ，Ｃ－１），１００．８（ＣＨ，Ｃ－
５＇），７６．４（ＣＨ，Ｃ－３），７３．８（ＣＨ，Ｃ－５），７３．２（ＣＨ，Ｃ－
２），７０．２（ＣＨ，Ｃ－４），６４．１（ＣＨ２，Ｃ－６），５６．０（ＣＨ３，
３＇－ＯＭｅ／５＇－ＯＭｅ），５５．５（ＣＨ３，３＇－ＯＭｅ）；ＥＳＩ－ＭＳ：
ｍ／ｚ５０５．１［Ｍ＋Ｎａ］＋。
２．２　化合物的抗菌活性测定
对尖瓣海莲茎石油醚相浸膏、乙酸乙酯相浸
膏和化合物１～６进行了抗菌活性测试［１６］，结果表
明石油醚相对溶藻弧菌（Ｖ．ａｌｇｉｎｏｌｙｔｉｃｕｓ）和白
色葡萄球菌 （Ｓ．ａｌｂｕｓ）显示较强的抑制活性，酚
苷类化合物６对溶藻弧菌 （Ｖ．ａｌｇｉｎｏｌｙｔｉｃｕｓ）和
白色葡萄球菌 （Ｓ．ａｌｂｕｓ）显示较强的抑制活性，
ＭＩＣ值分别为２．５μｇ·ｍＬ
－１和５．０μｇ·ｍＬ
－１
（见表３）。
表３　粗提物和化合物１～６的抗菌活性
Ｔａｂｌｅ　３　Ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１～６
样品
ＭＩＣ（μｇ·ｍＬ
－１）
Ｅ．
ｃｏｌｉ
Ｓ．
ａｌｂｕｓ
Ｓ．
ａｕｒｅｕｓ
Ｂ．
ｃｅｒｅｕｓ
Ｍ．
ｔｅｔｒａｇｅｎｕｓ
Ｖ．
ｐａｒａｈａｅｍｏｌｙｔｉｃｕｓ
Ｖ．
ａｌｇｉｎｏｌｙｔｉｃｕｓ
石油醚相 ＞５０　 ２５ ＞５０　 ５０ ＞５０ ＞５０　 ２５
乙酸乙酯相 ＞５０ ＞５０ ＞５０ ＞５０ ＞５０ ＞５０ ＞５０
１ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０
２ ＞２０　 １０ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０
３ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０　 ２０ ＞２０
４ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０
５ ＞２０ ＞２０ ＞２０　 ２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０
６ ＞２０　 ５ ＞２０ ＞２０ ＞２０ ＞２０　 ２．５
环丙沙星ａ ０．３１　 ０．６２　 ０．６２　 １．２５　 ０．６２　 １．２５　 １．２５
　ａ环丙沙星作为阳性对照。
　ａＣｉｐｒｏｆｌｏｘａｃｉｎ　ｗａｓ　ｕｓｅｄ　ａｓ　ａ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｒｏｌ．
２．３　讨论
本文采用活性追踪分离的方法，对具有抗菌
活性的组分进行化学成分的分离，从尖瓣海莲茎
的石油醚相中分离获得了６个化合物，包括５个
二萜类化合物 （１～５）和１个酚苷类化合物 （６）。
二萜类化合物１～５为红树植物木榄属植物的特
征化学成分。化合物１从Ｉｃｈｔｈｙｏｔｈｅｒｅ属以及红
树植 物 尖 瓣 海 莲 Ｂｒｕｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．
ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ、角果木 Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｄｅｃａｎｄｒａ、红树
Ｒｈｉｚｏｐｈｏｒａ　ａｐｉｃｕｌａｔｅ中分离得到［１２－１３，１７－１９］，化合
物２从红树植物角果木Ｃ．ｄｅｃａｎｄｒａ１中分离得
到［１１］，化合物３从红树植物木榄Ｂ．ｇｙｍｎｏｒｒｈｉｚａ
中分离得到［１２］，化合物４从尖瓣海莲 Ｂ．ｓｅｘａｎ－
ｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ中分离得到［１３］，化合物５
从红树植物木榄Ｂ．ｇｙｍｎｏｒｈｉｚａ、尖瓣海莲 Ｂ．
ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ中分离得到［１３－１４］，
化合 物 ６ 从 白 桦 树 变 种 Ｂｅｔｕｌａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ
Ｓｕｋａｔｃｈｅｖ　ｖａｒ．ｊａｐｏｎｉｃａ　Ｈａｒａ 中分离得到［１５］。
化合物２，３和６为首次从该植物中分离得到。化
合物１，２，４和５的生物活性未见报道，本研究首
次对其抗菌活性进行研究；文献报道化合物３对
人Ｌ－９２９，Ｋ５６２和 ＨｅＬａ肿瘤细胞系显示微弱的
抑制活性［１２］；文献对化合物６的抗氧化活性，抗肿
瘤、抗炎、抗 ＨＩＶ、神经保护和抗糖尿病活性进行
了筛选［２０－２１］，均未显示活性。本研究首次对酚苷
类化合物６进行了抗陆地致病菌和海洋致病弧菌
活性研究，并发现该化合物对溶藻弧菌（Ｖ．ａｌｇｉ－
ｎｏｌｙｔｉｃｕｓ）和白色葡萄球菌（Ｓ．ａｌｂｕｓ）显示较强的
抑制活性，ＭＩＣ值分别为２．５和５．０μｇ·ｍＬ
－１。
本研究中首次从该植物中发现具有抗菌活性的酚
苷类化合物，进一步丰富了尖瓣海莲化学成分的
多样性，显示出了进一步开发的潜力。
１期 黄国雷，等：红树植物尖瓣海莲Ｂｒｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ化学成分研究 １３　
参考文献
［１］　Ｗｕ　Ｊ，Ｘｉａｏ　Ｑ，Ｘｕ　Ｊ，ｅｔ　ａｌ．Ｎａｔｕｒａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｒｕｅ　ｍａｎ－
ｇｒｏｖｅ　ｆｌｏｒａ：ｓｏｕｒｃｅ，ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ［Ｊ］．Ｎａｔ
Ｐｒｏｄ　Ｒｅｐ，２００８，２５（５）：９５５－９８１．
［２］　Ｌｉ　Ｍ　Ｙ，Ｘｉａｏ　Ｑ，Ｐａｎ　Ｊ　Ｙ，ｅｔ　ａｌ．Ｎａｔｕｒａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ｆｒｏｍ
ｓｅｍｉｍａｎｇｒｏｖｅ　ｆｌｏｒａ：ｓｏｕｒｃｅ，ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ
［Ｊ］．Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ　Ｒｅｐ，２００９，２６（２）：２８１－２９８．
［３］　Ｂｌｕｎｔ　Ｊ　Ｗ，Ｃｏｐｐ　Ｂ　Ｒ，Ｋｅｙｚｅｒｓ　Ｒ　Ａ，ｅｔ　ａｌ．Ｍａｒｉｎｅ　ｎａｔｕｒａｌ
ｐｒｏｄｕｃｔｓ［Ｊ］．Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ　Ｒｅｐ，２０１５，３２（２）：１１６－２１１．
［４］　Ｂｌｕｎｔ　Ｊ　Ｗ，Ｃｏｐｐ　Ｂ　Ｒ，Ｋｅｙｚｅｒｓ　Ｒ　Ａ，ｅｔ　ａｌ．Ｍａｒｉｎｅ　ｎａｔｕｒａｌ
ｐｒｏｄｕｃｔｓ［Ｊ］．Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ　Ｒｅｐ，２０１６，３３（３）：３８２－４３１．
［５］　邵长伦，傅秀梅，王长云，等．中国红树林资源状况及其药
用调查 Ⅲ．民间药用与药物研究状况［Ｊ］．中国海洋大学学
报（自然科学版），２００９，３９（４）：７１２－７１８．
［６］　王友绍，何磊，王清吉，等．药用红树植物的化学成分及其
药理研究进展［Ｊ］．中国海洋药物，２００４，２４（２）：２６－３１．
［７］　Ｂａｏ　Ｓ　Ｙ，Ｄｉｎｇ　Ｙ，Ｄｅｎｇ　Ｚ　Ｗ，ｅｔ　ａｌ．Ｒｈｙｎｃｏｓｉｄｅｓ　Ａ－Ｆ，
ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｃｈｉｎｅｓｅ　ｍａｎｇｒｏｖｅ　ｐｌａｎｔ　Ｂｒｕ－
ｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｐｈａｒｍ
Ｂｕｌ，２００７，５５（８）：１１７５－１１８０．
［８］　Ｂａｏ　Ｓ　Ｙ，Ｄｅｎｇ　Ｚ　Ｗ，Ｆｕ　Ｈ，ｅｔ　ａｌ．Ｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓ　ａｎｄ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅｓ
ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｍａｒｉｎｅ　ｍａｎｇｒｏｖｅ　ｐｌａｎｔ　Ｂｒｕｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ　ｖａｒ．
ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ［Ｊ］．Ｈｅｌｖ　Ｃｈｉｍ　Ａｃｔａ，２００５，８８（１０）：２７５７－
２７６３．
［９］　包淑云，林文翰．红树植物尖瓣海莲的化学成分研究［Ｊ］．
中国中药杂志，２００６，１４（３１）：１１６８－１１７１．
［１０］　Ｂｏｈｌｍａｎｎ　Ｆ，Ｊａｋｕｐｏｖｉｃ　Ｊ，Ｓｃｈｕｓｔｅｒ　Ａ，ｅｔ　ａｌ．Ｎｅｗ　ｍｅｌａｍ－
ｐｏｌｉｄｅｓ，ｋａｕｒｅｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　ａｎｄ　ｏｔｈｅｒ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ
Ｉｃｈｔｈｙｏｔｈｅｒｅ　ｓｐｅｃｉｅｓ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８２，２１（９）：
２３１７－２３２７．
［１１］　Ａｎｊａｎｅｙｕｌｕ　Ａ　Ｓ　Ｒ，Ｒａｏ　Ｖ　Ｌ，Ｌｏｂｋｏｖｓｋｙ　Ｅ，ｅｔ　ａｌ．Ｃｅｒｉｏｐ－
ｓｉｎ　Ｅ，ａ　ｎｅｗ　ｅｐｏｘｙ　ｅｎｔ－ｋａｕｒｅｎｅ　ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ　ｆｒｏｍ　Ｃｅｒｉｏｐｓ
ｄｅｃａｎｄｒａｌ［Ｊ］．Ｊ　Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ，２００２，６５（４）：５９２－５９４．
［１２］　Ｈａｎ　Ｌ，Ｈｕａｎｇ　Ｘ　Ｓ，Ｓａｔｔｌｅｒ　Ｉ．Ｎｅｗ　ｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ
ｍａｒｉｎｅ　ｍａｎｇｒｏｖｅ　Ｂｒｕｇｕｉｅｒａ　ｇｙｍｎｏｒｒｈｉｚａ［Ｊ］．Ｊ　Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ，
２００４，６７（９）：１６２０－１６２３．
［１３］　Ｂａｏ　Ｓ　Ｙ，Ｄｅｎｇ　Ｚ　Ｗ，Ｆｕ　Ｈ　Ｚ，ｅｔ　ａｌ．Ｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓ　ａｎｄ　ｄｉｓｕｌ－
ｆｉｄｅｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｍａｒｉｎｅ　ｍａｎｇｒｏｖｅ　ｐｌａｎｔ　Ｂｒｕｇｕｉｅｒａ　ｓｅｘａｎｇｕｌａ
ｖａｒ．ｒｈｙｎｃｈｏｐｅｔａｌａ［Ｊ］．Ｈｅｌｖ　Ｃｈｉｍ　Ａｃｔａ，２００５，８８（１０）：
２７５７－２７６３．
［１４］　Ｓｕｂｒａｈｍａｎｙａｍ　Ｃ，Ｒａｏ　Ｂ　Ｖ，Ｗａｒｄ　Ｒ　Ｓ，ｅｔ　ａｌ．Ｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓ
ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｍａｒｉｎｅ　ｍａｎｇｒｏｖｅ　Ｂｒｕｇｕｉｅｒａ　ｇｙｍｎｏｒｈｉｚａ［Ｊ］．
Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，５１（１）：８３－９０．
［１５］　Ｊｉａｎｇ　Ｈ　Ｚ，Ｓｈｅｎ　Ｙ　Ｂ，Ｅｒｉ　Ｙ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｇｌｕｃｏｓｉｄｅｓ
ｆｒｏｍ　ｉｎｎｅｒ　ｂａｒｋ　ｏｆ　ｓｈｉｒａｋａｍｂａ　ｂｉｒｃｈ，Ｂｅｔｕｌａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ
Ｓｕｋａｔｃｈｅｖ　ｖａｒ．ｊａｐｏｎｉｃａ　Ｈａｒａ［Ｊ］．Ｅｕｒａｓｉａｎ　Ｊ　Ｆｏｒ　Ｒｅｓ，
２００１，３：４９－５４．
［１６］　Ａｐｐｅｎｄｉｏ　Ｇ，Ｇｉｂｂｏｎｓ　Ｓ，Ｇｉａｎａ　Ａ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ｃａｎ－
ｎａｂｉｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍＣａｎｎａｂｉｓ　ｓａｔｉｖａ：Ａ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ－ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｓｔｕｄｙ
［Ｊ］．Ｊ　Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ，２００８，７１（８）：１４２７－１４３０．
［１７］　Ａｎｊａｎｅｙｕｌｕ　Ａ　Ｓ　Ｒ，Ｒａｏ　Ｖ　Ｌ．Ｃｅｒｉｏｐｓｉｎｓ　Ｆ　ａｎｄ　Ｇ，ｄｉｔｅｒｐｅ－
ｎｏｉｄｓ　ｆｒｏｍ　Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｄｅｃａｎｄｒａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，
６２（８）：１２０７－１２１１．
［１８］　Ｇａｏ　Ｍ　Ｚ，Ｙｕａｎ　Ｘ　Ｙ．Ｃｈｅｎｇ　Ｍ　Ｃ，ｅｔ　ａｌ．Ａ　ｎｅｗ　ｄｉｔｅｒｐｅ－
ｎｏｉｄ　ｆｒｏｍ　Ｒｈｉｚｏｐｈｏｒａ　ａｐｉｃｕｌａｔｅ［Ｊ］．Ｊ　Ａｓｉａｎ　Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ
Ｒｅｓ，２０１１，１３（８）：７７６－７７９．
［１９］　Ｂｏｈｌｍａｎｎ　Ｆ，Ｊａｋｕｐｏｖｉｃ　Ｊ，Ｓｃｈｕｓｔｅｒ　Ａ，ｅｔ　ａｌ．Ｎａｔｕｒａｌｙ　ｏｃ－
ｃｕｒｒｉｎｇ　ｔｅｒｐｅｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ．Ｐａｒｔ　４４０．Ｎｅｗ　ｍｅｌａｍｐｏｌｉｄｅｓ，
ｋａｕｒｅｎｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ａｎｄ　ｏｔｈｅｒ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　Ｉｃｈ－
ｔｈｙｏｔｈｅｒｅ　ｓｐｅｃｉｅｓ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８２，２１（９）：２３１７－
２３２７．
［２０］　Ｂａｉ　Ｊ，Ｆａｎｇ　Ｚ　Ｆ，Ｃｈｅｎ　Ｈ，ｅｔ　ａｌ．Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｇｌｙ－
ｃｏｓｉｄｅｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｒｏｏｔｓ　ｏｆ　Ｉｌｌｉｃｉｕｍ　ｄｕｎｎｉａｎｕｍ［Ｊ］．Ｃａｔ　Ｒｅｖ，
２０１２，３６１：２０６－２１１．
［２１］　张艳玲，甘茂罗，李帅，等．大叶水团花茎枝的化学成分研
究［Ｊ］．中国中药杂志，２０１０，３５（１０）：１２６１－１２７１．