全 文 ：风车子属植物的化学成分及药理作用研究进展
吴晓鹏 1,2,陈光英 2*,蒋才武 1
(1.广西中医学院,广西 南宁 530001;2.海南师范大学化学系,海南 海口 571158)
摘 要:对风车子属植物化学成分的研究及药理作用进行了综述,指出风车子属植物的化
学成分研究取得了一定的进展,但其有效成分和相关的药理活性有待于进一步研究.
关键词:风车子属;化学成分;药理作用
中图分类号:R282.71 文献标识码 :A 文章编号:1671-8747(2007)01-0063-06
使君子科植物(Combretataceae)是分布于热带和亚热带的灌木和乔木,美洲和澳洲也有少量分布.风
车子属(Combretum)是全科中最大的两属之一,我国有13种,分布在广东、广西、海南和云南地区 .风车
子属植物的根、茎、叶、花和种子均可以作为药用部位.已知的风车子属(Combretum)植物中有25个种在非
洲和印度被用于治疗麻风和癌症等,在亚洲的不同地区被当做民间药广泛用于治疗肝炎、痢疾、呼吸道感
染甚至癌症 .
目前,国内外报道的风车子属植物的化学成分主要以二苯乙烯类、三萜化合物及菲类化合物为主,此
外还包括有大环内酯类、黄酮类化合物、脂肪酸类、生物碱类和甾体类化合物等.据有关文献报道,风车子
属植物具有保肝、抗炎、杀菌、抗癌和抗艾滋病等作用.本文对近年来国内外该属植物化学成分及药理作用
进行综述,为进一步研究和利用该属植物提供参考依据.
[1]
[2]
1 化学成分
1.1 二苯乙烯类化合物
此类化合物以二苯乙烯为母核,是风车子属中主要的抗肿瘤化合物,主要包括combretastatinA-1(1)、
combretastatinA-2(2)、combretastatinA-3(3)、combretastatinA-4(4)、combretastatinA-5(5)、combretas-
tatinA-6(6)和 combretastatinA-1-2-O-β-D-glucoside .另外还从风车子属中得到二苄基化合物,其母
核是二苯乙烯中的非芳香双键氢化所得.化合物之间的区别都是苯环上的取代基类型或取代基的位置不
同,取代基主要为羟基、甲基和甲氧基:
[3]
1.R1=CH3,R2=CH3,R3=OH,R4=H,
2.R1,R2=-CH2-,R3=R4=H,
3.R1=R2=R3=H,R4=CH3,
4.R1=CH3,R2=CH3,R3=R4=H,
5.R1=OCH3,R2=OCH3,R3=H,R4=CH3,
6.E,R1=CH3,R2=H,R3=H,R4=CH3
收稿日期:2006-10-25
基金项目:海南省教育厅高校科研项目(Hjkj200517);海南省重点学科有机化学开放基金
*通讯作者
第 20卷第 1期 海南师范大学学报 (自然科 学版) Vo1.20No.1
2007年3月 JournalofHainanNormalUniversity(NaturalScience) Mar.2007
化合物主要为 3,4-dihydroxy-4,5-dimethoxybibenzyl 、4,4-dihydrogy-3,5-dimethoxybibenzyl、combre-
tastatin 、combretastatinB-1、combretastatinB-2、combretastatinB-3、combretastatinB-4、4-hydrogy-3,5-
dimethoxybibenzyl和3-hydrogy-3,4,4-trimethoxybibenzyl、4-hydrogy-3,4,5-trimethoxybibenzyl.
1.2 三萜类化合物
此类化合物是风车子属中含量最多的化合物,主要包括三萜酸类和三萜苷类(见表1).由于该类化合
物中取代基的种类和取代基的位置之多,而且还可以和不同的糖生成相应的苷,这就导致该类化合物的结
构相对比较复杂,也比较容易发现新的化合物.
[4]
[5]
[6]
表1 风车子属中的三萜类化合物
名称 文献 名称 文献
Jessicacid
JessicacidMeester
Methyljessate1α,11α-oxide
Imberbicacid
23-hydroxyimberbicacid-23-O-α-L-
rhamnopyranoside
23-hydroxyimberbicacid-23-O-α-L-
rhamnopyranoside1-acetate
23-hydroxyimberbicacid-23-O-α-L-4-acetyl-
rhamnopyranoside
23-hydroxyimberbic acid-3-O-α-L-
rhamnopyranosyl-23-O-α-L-rhamnoside
1α,3β,23,29-tetrahydroxyolean-12-ene3-O-α-
L-rhamnopyranosyl-23-O-α-L-rhamnopyra-
noside
25-dehydroporiferasterol
27-dehydroporiferasterol
3β,6β,16β-trihydroxylup-20(29)-ene
Arjunolicacid
Molicacid
Arjungenin
Arjunglucoside
Combregenin
Combreglucoside
Kumatakenin
Isokaempferide
1α,3β-dihydroxy-cycloart-24-ene-30-car-
boxylicacid
1α,3β-dihydroxy-cycloart-24-ene-30-car-
boxylicacidMeester
(20ξ)-1α,3β,25-trihydroxy-cycloart-21-al-23-
ene-30--carboxylicacidMeester
MethylquadrangularateA
MethylquadrangularateB
MethylquadrangularateC
MethylquadrangularateD
24-epiquadrangularicacidG
QuadrangularicacidH
MethylquadrangularateⅠ
QuadrangularicacidJ
QuadrangularicacidK
QuadrangularicacidL
24-epiquadrangularicacidL
QuadrangularicacidM
24-epiquadrangularicacidM
7β-hydroxy-23-deoxojessicacid
QuadranosidesI
QuadranosidesⅡ
QuadranosidesⅢ
QuadranosidesⅣ
QuadranosidesⅤ
OrquadrangularicacidA
MequadrangularateA
MequadrangularateB
MequadrangularateC
MequadrangularateD
N-P24-epiquadrangularateC
QuadrangularicacidE
1-O-acetyl-23-deoxojessicacid
QuadragularolsA
QuadragularolsB
NorquadrangularicacidsB
NorquadrangularicacidsC
4β,14α-dimethyl-5α-ergosta-9β,19-cyclo-24
(31)-en-3β-hydroxy-4α-carboxylicacid
Betulinicacid
kamatakenin
Isokaempferide
QuadranosidesVI
QuadranosidesⅦ
QuadranosidesⅧ
QuadranosidesⅨ
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23-deoxojessicacid
MethylOLacetyl-23-deoxojessicacid
QuadrangularicacidE
Molicacid3-O-β-D-glucopyranoside
3-O-β-L-arabinopyranoside
Molicacid3-O-β-D-xylopyranoside
Molicacid3-O-β-D-4-O-acetylxylopyranoside
QuadrangularicacidF
QuadrangularicacidG
28-O-β-D-glucopyranosyl-6β,23-dihydroxy-
tormenticacid
Arjunetin
ArjunglucosideI
Combreglucoside
ChebulosideI
Vitexin
QuadranosidesⅩ
QuadranosidesⅪ
2,6-dihydroxybetulinicacid
6-hydroxyhovenicacid
6-hydroxyarjunicacid
3-O-β-D-glucopyranoside
Molicacidglycosides
Rosamultin
3-O-β-D-xylopyranoside
MegardenolateA
GardenolicacidA
11-acetoxy-20,24-epoxy-25-hydroxy-dammar-3-one
20,24-epoxy-11,25-dihydroxy-dammar-3-one
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名称 文献 名称 文献
续表
1.3 大环内酯类化合物
Petit 等从 C.cafrum中分得两个具有抗癌活性的大环内酯类化合物 macrocycliclactone(combre-
tastatinD-1)(Ⅰ)和combretastatinD-2(Ⅱ)(这是到目前为止从本属中分到的仅有的2个大环内酯类化合
物):
[23]
IRR1=O,
IRR1=unsatd.bond
1.4 菲类化合物
Letcher 等从C.psidioides,C.apiculatum,C.hereroense中得到一系列菲类化合物,该类主要以9,10—
二氢菲为主,取代基主要在2,3,4,6,7这5个位置上变化.
1.5 黄酮类化合物
自Castleden 等人于1985年从Combretem的干燥花中分离出3种类黄酮以来,已有16个黄酮类化
合物从风车子属中先后被分离出来(见表2).
1.6 其他类化合物
风车子属中除了有以上5类化合物以外还含有大量的脂肪酸类、生物碱类、甾体类化合物及一些果
胶、色素和氨基酸.生物碱包括甜菜碱(Betaine)、4-羟基水苏碱(4-hydroxystachydrine)、水苏碱(Stachy-
drine) .
1.7 合成研究
由于在体外的细胞毒活性和抑制肿瘤细胞活性试验中 Combretastatins类化合物表现出较高的活性,
因此对Combretastatins的全合成研究从 (一)Combretastatins被发现后就已经开始了.Deshpande率先合成
[24]
[25]
[26]
第1期 吴晓鹏等:风车子属植物的化学成分及药理作用研究进展 65
表2 风车子属中的黄酮类化合物
名称 文献 名称 文献
Vitexin
Isovitexin
5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-
3,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one
Orientin
Homoorientin
Acacetin
3-O-methylquercetin
Quercetrin
5,7,4-trihydroxy-3,3-dimethoxyflavone
5,4-dihydroxy-3,7,3-trimethoxyflavone
Apigenin
Genkwanin
5-hydroxy-7,4-dimethoxyflavone
RhamnocitrinKaempferol
Quercetin-5,3-dimethylether
Rhamnazin
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了消旋的Combretastatin,随后Petit和Napolitano合成了单一构型的Combretastatin.对CombretastatinD-
1,D-2和CombretastatinA-4、A-5、A-6的全合成研究也很多,Deshpande,Rychnovsky,Couladouros和 Petit
都报道了各自的合成路线 .总之,从风车子属中分离到的有生物活性的化合物都已经合成出来,并且对
Combretastatins类化合物还进行了构效关系研究.
[29]
2 药理作用
2.1 止咳作用
Ngaba 等从非洲药用植物C.glutinosum叶子中提取的干燥浸膏有止咳的作用.
2.2 抗肿瘤作用
Hamel最早对Combretastatin的作用机制展开研究,研究表明Combretastatin可以逆转神经胶质瘤细
胞的分化,说明Combretastatin具有较好的选择性抗有丝分裂作用.同时CombretastatinA-2、A-4也有抗肿
瘤的作用 .随后,Petit 报道CombretastatinA-1和CombretastatinB-1均有抗肿瘤的作用,其中Combre-
tastatinA-1为 C.cafrum中主要的抗肿瘤成分.CombretastatinA-3、CombretastatinB-2的抗肿瘤活性在
1987年被Petit报道,其中它们的PSED50分别是0.026g/L、0.32g/L.CombretastatinB-3、CombretastatinB-4
也有很强的抗肿瘤作用,其PSED50分别是0.4和1.7g/L .从C.cafrum中分离出的菲类化合物 和Com-
bretastatinD-1、CombretastatinD-2和 CombretastatinC-1 都有抗肿瘤活性.虽然 CA-4、CA-5和 CA-6是
很好的抗肿瘤化合物,但是他们对真菌是没有活性的.C.erythrophylum叶子的甲醇提取物对老鼠的
colon26-L5癌细胞有很强的抑杀作用 .
2.3 抗脂肪肝、利胆和护肝作用
Bassene 等在1986年报道非洲人用C.micranthumG.Don(kinkeliba)的煎汁来抗脂肪肝和利胆.C.
erythrophylum叶子的甲醇提取物中所含的类黄酮和三萜类化合物具有很好的护肝作用.从C.yunnanensis
的树枝中分离的鞣花酸衍生物有微弱的抑制多种肿瘤细胞生长和抑制HIV-1蛋白酶合成的活性.
2.4 抗菌作用
BreytenbachJ.C. 等从C.zeyheri中分离到的化合物有广谱抗菌作用.
2.5 抗炎作用
C.dolichopetalum的甲醇提取物对角叉菜胶所诱导老鼠足部浮肿有明显的抑制作用,而其氯仿提取物
对巴豆油所诱发的老鼠耳朵水肿有很强的抑制作用 .
2.6 抗爱滋病(AIDS)的作用
Chantara 在2002年报道C.quadrangulare和其他4种药用植物合用治疗AIDS.
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66 海南师范大学学报(自然科学版) 2007年
3 小结
风车子属植物的化学成分复杂,其中许多种具有护肝和抗肿瘤活性,因此对其活性成分的深入研究,不
仅对新的护肝和抗肿瘤药物的开发具有重大的价值,而且对于设计低毒高效的药物具有重要的指导作用.
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Researchadvancesinthechemicalconstituentsand
pharmacologicalfunctionsofCombretum
WuXiaopeng1,2,ChenGuangying2*,JiangCaiwu1
(1.SchoolofPharmacy,GuangxiTraditionalChineseMedicalUniversity,Nanning 530001,China;
2.DepartmentofChemistry,HainanNormalUniversity,Haikou571158,China)
Abstract:ThechemicalconstitutionsandpharmacologicalfunctionsofCombretumweresummarizedinthispaper.Itis
opinedthatalthoughtheresearchofchemicalconstitutionsisverysuccessful,theactivecompoundsandtheirpharmacologicalfunc-
tionsneedfurtherstudy.
Keywords:Combretum;chemicalcomposition;pharmacologicalfunction
68 海南师范大学学报(自然科学版) 2007年