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药用红树林植物黄槿的化学成分研究



全 文 :药用红树林植物黄模的化学成分研究
研究论“ ·辱 , RcILT “
冯 超 ` , 2 , 李晓明 ` , 田敏卿 ` , 2 , 王斌贵
( 1
. 中国科学院 海洋研究所 实验海洋生物学重点实验室 , 山东 青岛 2 6 6 0 71 ; 2 . 中国科学院 研究生院 ,
北京 10 0 0 4 9 )
摘要 : 利用正相硅胶柱色谱 、 反相硅胶柱色谱 、 凝胶 s eP had ex L H 一 20 柱 色谱 、 制备薄层色谱 (P T L )C 及重
结晶等分离手段 , 从海洋红树林植物黄桂 ( iH b isc us ilt isc eu s) 中分离得到 1 个化合物 , 通过 M s 、 ID 和 ZD
N M R 等波谱技术鉴定 了所有化合物的结构 , 分别为 co in fe ar ld he y de( l) , 3 , 4 一二舟基苯甲酸甲醋 (2) , 松脂醇
(3 )
, 丁香脂素(4 ) , 格榄酮 (5 ) , 黄茂等 (6 ) , 植醇 (7 ) , 胆苗一 s一烯一邓 , 7 a 一二醇 (8 ) , 胆 苗一5 一烯一邓 , 7 p一二醇 (9 ) ,
胆苗醇 ( 10 ) 和 刀一 胡萝 卜普 ( 1 ) 。 这些化合物均为首次从该植物中分离获得 。
关键词 : 红树林 ; 黄枝 ( iH b is cu ; itl is ce us ) ; 化学成分 ; 结构鉴定
中图分类号 : Q 58 文献标识码 : A 文章编号 : 10 00 一 30 96 ( 2 0 0 5 ) 09 一 00 5 7一 04
海洋红树林植物黄模 (iH b is cu 、 itl i s ce us )隶属于
锦葵科 ( M a lv a c e a e ) 、 木谨属 ( iH b i s c u : ) , 广泛分
布在中国两广和 台湾地区沿海 。 黄模具有清热解
毒 , 散癖消肿的功效 , 主治木薯中毒 , 外用治疮疖
肿毒 , 并与海芒果一并收录至 《全 国中草药汇编 》 l[] 。
有关黄模化学成分的研究报道较少 , 从中分离得到
的化合物主要是齐敦果烷型三菇和木栓烷型三菇
类化合物 2t] 。 作者对其化学成分进行了研究 。 利用
正 相 硅 胶 柱 色 谱 、 反 相 硅 胶 柱 色 谱 、 凝 胶
eS pha de
x L H

20 柱色谱及制备型薄层色谱 (P T L )C 等
分离纯化手段 , 分离得到 1 个化合物 , 通过 M S 、
I D 和 ZD N M R 等波谱技术 , 鉴定其结构分别为
e o n i fe r a ld e h y d e ( l )
,
3
,
4
一二轻基苯 甲酸甲醋 (2 ) , 松脂
醇 (3 ) , 丁香脂素 (4 ) , 格榄酮 ( 5) , 黄民营 (6 ) , 植醇
(7 )和胆幽一 5一烯 一邓 , 7 a 一二醇 (s ) , 胆街一 5 一烯 一邓 , 7p-
二醇 ( 9 ) , 胆幽醇 ( 1 0 )和 p一胡萝 卜普 ( 11 ) , 结构式如
图 1所示 。 这些化合物均为首次从该植物中分离获
得 。
用 。
1
.
2 仪器与试剂
B ur k e r A v a n e e 5 0 0 M H z 核磁共振仪 , TM S 内
标 ; v G A ut o s p e c 3 0 0 0 型质谱仪 ; 薄层色谱硅胶
G r 2 5 ; 和柱色谱硅胶 ( 2 0 0一3 0 0 目 、 3 0 0一 4 0 0 目)为青
岛海洋化工厂 分厂产 品 ; 显色剂为茵香醛硫酸溶
液 ; 所用有机溶剂为重蒸的工业级溶剂 。
1
.
3 提取分离
干燥粉碎的红树林样品 (2 . 3 k g) 用 90 % 的乙醇
水溶液室温浸泡 , 每次一周 , 共提取 3 次 , 提取液
减压浓缩得浸膏 A 。 残渣改用 1 : 1 氯仿 一甲醇混合溶
液室温浸泡 , 每次 3 d , 共提取 3 次 , 提取液减压
浓缩得浸膏 B 。 将上述浸膏 A 、 B 合并得到总浸膏 。
将总浸膏悬浮于水中 , 分别用石油醚和乙酸 乙醋萃
取 , 获得石油醚相 (2 9 9 )和 乙酸乙酚相 ( 3 7 9) 萃取物 。
将乙酸 乙醋相萃取物进行硅胶柱层析 , 用石油
醚一乙酸乙酷 、 氯仿 一甲醇体系梯度洗脱 , 经 T L C 检
测合并为 8 个组分 I 一姗 , 各组分经 s eP h ad ex L H 一20
1 材料与方法
1
.
1 材料
实验用红树林样品于 2 0 0 5 年 12 月采 自海南
岛 , 鉴定为黄模 l(H’ b is c u s ti l is e e u s ) (标本号 0 4 0 7 0 ) 。
标本现保存在 中国科学院海洋研究所实验海洋生
物学重 点实验室 。 红树林样品常温阴干后粉碎备
收稿 日期 : 2 0 08一 0 1一 20 : 修回日期 : 20 0 8一 0 4一 10
基金项 目 : 国家 自然科学基金项目 〔3 0 77 0 2 34 ) 、 山东省科技发展计划
项目 ( 2 0 06 G G 2 20 50 2 3 )
作者简介 : 冯超 ( 19 8 3一 ) , 女 , 硕士 , 河北承德人 , 主要从事海洋大然
产物研究 : 王斌贵 , 通讯作者 , 电话 : 0 53 2一8 2 8 9 85 5 3 , E 一m ial :
w an g bg @ m s
.
q di o
.
ac
.
e n
M
a r
i
n e
S
e
i e n e e s /Vo l
.
3 2
,
N o
.
9 2/ 0 0 8
研究论文 ,
凝胶柱层析 (氯仿 : 甲醇 :1 1) 、 凝胶 S eP h ad ex L H 一20
柱层析 (甲醇 ) 、 硅胶柱层析和反相硅胶柱层析等色
谱分离纯化 , 得到化合物 l( 4 . 1 m g ) 、 2( 10 .4 m g) 、
A R IT C LE
.
2 m g)

4 ( 19
.
4 m g)

5 (9
,
4 m g)
·
6 ( 5
.
8 m g)

7( 3
.
7 m g)

.
2 m g )

9 (5
.
6 m g )

1 0 ( 3 0
.
0 m g )和 1 1 ( 17 . 7 m g ) 。
H O
M
e O
O H
O M
e
ó日区内/ù、é片日份,38
、曰叮n叨日.声…e
州 e
H O
3 R = H
4 R = O M
e
O H
O H O H
o M
e
H O
沁广 、 。 H
O M
e O O H O
6 R = G lu
H O
R O
S R = 以 O H
g R = 日O H
I O R = H
1 I R = G ih
图 1 化合物 1一 1 的结构
F 19
.
1 S t r u e t u r e s o f e o m P o u n d s l一 1 1
2 化合物结构鉴定
化合物 1 : 无色针状晶体 (氯仿 ) ; ’ H一 NM R
( C D C 1
3) 咨 7 . 0 7 ( I H , d , J = 1 . 8 H z , H 一 3 ) , 7 . 13 ( I H ,
d d
,
J = 8
.
2
,
1
.
8 H z
,
H

5 )
,
6
.
9 6 ( I H
,
d
,
J = 8
.
2 H z
,
H

6 )
,
7
.
4 0 ( I H
,
d
,
J = 1 5
.
8 H z
,
H

7 )
,
6
.
6 0 ( I H
,
d d
,
J = 1 5
.
8
,
7
.
7 H z
,
H

8 )
,
9
.
6 6 ( I H
,
d
,
J = 7
.
7 H z
,
H

9 )
,
3
.
9 5 ( 3H
, s , o e H 3 ) ; ’ 3e

N M R (e D e l 3 ) 咨 14 5 . 9
(C

1)
,
14 6
.
9 ( C

2 )
,
1 0 9
.
4 (C

3 )
,
12 6
.
7 ( C

4 )
,
1 2 4
.
1
(C

5 )
,
1 14
.
9 ( C

6 )
,
1 5 3
.
1 (C

7 )
,
12 6
.
5 ( C

8 )
,
1 9 3
.
6
( C

9 )
,
5 6
.
0 (o e H 3)
; 其 波 谱 数 据 与 有 关
c o n i免 r a l d e h y d e 的文献报道值 [3 ]相吻合 。
化合物 2 : 无色油状物 ; ’ H 一N M R ( a e e t o n e 一d6 ) 咨
7
.
5 6 ( I H
,
d
,
J = 1
.
9 H z
,
H

2 )
,
6
.
9 1 ( I H
,
d
,
J = 8
.
2
H z
,
H

5 )
,
7
.
5 9 ( I H
,
d d
,
J = 8
.
2
,
l
.
g H z
,
H

6 )
,
3
.
9 0 (3 H
, s , o e H 3)
; ` 3e 一N M R (a e e t o n e

d6 ) 占一2 3 . 0
(C

l )
,
1 13 6 ( C

2 )
,
14 8
.
1 (C

3 )
,
15 2
.
1 ( C

4 )
,
1 15
.
6
(e

5)
,
12 4
.
9 ( C

6 )
,
16 7
.
6 (C

7 )
,
5 6
.
4 ( O C H 3)
; 其
波谱数据与有关 3 , 4 一二经基苯甲酸甲酷的文献报
道值 [’] 一致 。
化合物 3 : 无色晶体 (氯仿 ) ; ` H 一N M R (e D e l3 )
占6 . 9 0 ( ZH , b r s , H 一 2 , H 一 2 `) , 6 . 8 9 ( ZH , d , J = 8 . 1
H z
,
H

5
,
H

5

)
,
6
.
8 2 ( ZH
,
dd
,
J = 1
.
6
,
8
.
2 H z
,
H

6
,
H

6

)
,
4
.
7 2 (ZH
,
d
,
J = 4
.
7 H z
,
H

7
,
H

7
`
)
,
3
.
10 ( ZH
,
m
,
H

8
,
H

8

)
,
3
.
8 8 (Z H
,
m
,
H

g a
,
H

9
尸a
)
,
4
.
2 7 (Z H
,
m
,
H

g b
,
1

9
,
b )
,
5
.
5 9 (Z H
,
s
,
2 火 A r o H )
,
3
.
9 1 ( 6 H
, s , 2

o e H 3)
; `3 e 一N M R (e D e l3 )
占 13 3 . 0 ( C 一 l , C 一 l `) , 1 0 8 , 7 ( C 一 2 , C 一 2 `) , 14 6 . 8 (C 一 3 ,
C

3

)
,
14 5 3 (C

4
,
C

4

)
,
1 14
.
3 (C

5
,
C

5

)
,
1 19
.
0
(C

6
,
C

6
,
)
,
8 6
.
2 ( C

7
,
C

7

)
,
5 4
.
1 (C

8
,
C

8
`
)
,
7 1
.
7 (C

9
,
C

9
`
)
,
5 6
.
0 (2
X
O C H 3 ) ; 以上数据与有
关松脂醇文献报道值 l5] 一致 。
化合物 4 : 无色油状物 ; IE M S 给出分子离子
峰 m店 4 1 5 [M ]+ ; ’ H一N M R ( e D e l 3 ) 占 6 . 5 5 ( 4 H , s ,
海洋科学 /2 0 08 年 /第 32 卷 /第 9 期
研究论文 .鲍 , , cILT :
H

2
,
H

6
,
H

2
` ,
H

6

)
,
4
.
7 3 ( ZH
,
d
,
J = 4
.
2 H z
,
H z
,
H

1)
,
5
.
4 0 ( I H
,
d t
,
J = 7
.
0
,
1
.
1 H z
,
H

2 ) ;
H

7
,
H

7
,
)
,
3
.
0 9 ( ZH
,
m
,
H

8
,
H

s
,
)
,
4
.
2 5 (ZH
, `3 e 一N M R (e D e l 3 ) 占 5 9 . 4 (e 一 l ) , 12 3 . 0 ( e 一 2 ) , 14 0 . 3
m
,
H

g a
,
H

9
,
a )
,
3 9 1 ( ZH
,
m
,
H

g b
,
H

9
`
b )
,
5
.
5 3 (C

3 )
,
3 9
.
8 ( C

4 )
,
3 9
.
3 ( C

5 )
,
3 7
.
4 ( C

6 )
,
3 2
.
8 ( C

7 )
,
( ZH
, s , 2

A r o H )
,
3
.
5 9 ( 12 H
, s , 4

o e H 3) ; `3 e 3 7
.
3 (e

8 )
,
3 7
.
2 (e

9 )
,
3 6
.
6 ( e

1 0 )
,
3 2
.
6 (e

1 1)
,
N M R (C D C 13 ) 咨 1 3 2 . 1 (C 一 l , C 一 l r ) , 1 0 2 . 7 (C 一 2 , C 一 2 , , 2 4 . 4 ( C 一 12 ) , 2 4 . 7 ( C 一 13 ) , 2 5 . 1 ( C 一 14 ) , 2 7 . 9 ( C 一 1 5 ) ,
C

6
,
C

6
,
)
,
14 7
.
2 ( C

3
,
C

3
尹 ,
C

5
,
C

5

)
,
13 4
.
3 ( C

4
,
19
.
7 ( C

16 )
,
2 2
.
6 ( C

17 )
,
2 2
.
7 ( C

1 8 )
,
19
.
7 ( C

19 )
,
C

4
,
)
,
8 6
.
0 (C

7
,
C

7
r
)
,
5 4
.
3 (C

8
,
C

8
,
)
,
7 1
.
8 (C

9
,
16
.
6 (C

2 0 ) ; 上述数据中 , e 一 4 , C 一 5 , C 一 6 , e 一 s ,
C

9
`
)
,
5 6
.
4 (4
/
O C H 3) ; 以上数据与有关丁香脂素 e 一 9 , C 一 10 , C 一 12 , e 一 13 , C 一 14 之 l间可以互换 , C 一 7 ,
的文献报道值 [6 ]一致 。 e 一 1 1 , e 一 1 5 之间可以互换 , C 一 16 , e 一 7 , e 一 1 5 , C 一 19
化合物 5 : 黄色粉末 ; `H 一NM R (D M s o 一碗) 占 之间可以互换 ; ` 3c 一N M R 数据 与有关植醇的文献报
7
.
0 7 ( I H
,
d
, 了= 1 9 H z , H 一 2 ’ ) , 7 . 0 6 (一H , d , J = 道值 [9 ]一致 。
l
.
g H z
,
H

6
,
)
,
6
.
5 5 ( I H
, S , H

3 )
,
6
.
5 1 ( IH
,
d
,
J 一 化合物 8 : 无色粉末 ; `H 一N M R (e o e l 3 ) 咨 3 . 4 8
2
.
0 H z
,
H

8 )
,
6
.
3 7 ( I H
,
d
,
J = 2
.
0 H z
,
H

6 )
,
3
.
8 6 ( 3 H
,
( IH
,
b r s
,
H

3 )
,
5
.
6 0 ( IH
,
d d
,
J = 5
.
3
,
1
.
8 H z
,
s , 3
,一
o M e )
,
3
.
8 0 ( I H
, s , 5

o M e )
; ’ 3e 一N M R H

6 )
,
3
.
8 6 ( I H
,
b r s
,
H

7 )
,
0
.
7 0 (3 H
, s , H

18 )
,
( D M S O

d6 ) 占 15 9 . 9 ( C 一 2 ) , 10 6 . 4 ( C 一 3 ) , 17 5 . 5 (C 一 4 ) , 1 . 0 4 ( 3 H , s , H一 19 ) , 0 . 9 2 (3 H , d , J = 6 . 0 H z , H 一 2 1) ,
1 6 0
.
6 ( e

5 )
,
9 6
.
4 (e

6 )
, 一6 2 . 3 ( e 一7 ) , 9 5
.
1 (e

8 )
,
0
.
8 6 ( 6 H
,
d
,
J 一 6
.
7 H z
,
H

2 6
,
H

2 7 ) ; 13 e

N M R
1 5 9
.
0 ( C

9 )
,
10 7
.
2 (C

10 )
,
12 0
.
8 (C

1

)
,
10 1
.
8 (C

2

)
,
( C D C 1
3 ) 占 3 7 . 1 ( C 一 1) , 3 1 . 4 (C 一 2 ) , 7 1 . 4 (C 一 3 ) , 4 2 . 1
14 8
.
6 (C

3

)
,
13 7
.
7 ( C

4
`
)
,
14 5
.
8 (C

5

)
,
1 0 6 9 (C

6

)
,
(C

4 )
,
14 6
.
3 ( C

5 )
,
12 3
.
9 (C

6 )
,
6 5
.
4 ( C

7 )
,
3 7
.
6
5 5
.
8 ( C S

O M e )
,
5 6
.
1 ( C 3
,一
O C H 3 ) ; 结合 H s Q C 、 H M B C ( C 一 8 ) , 4 2 . 4 ( C 一 9 ) , 3 7 . 4 ( C 一 10 ) , 2 0 . 7 (C 一 1 1) , 3 9 . 6
归属相应 的碳 、 氢信号 , 确定该化合物为格榄酮 , ( C 一 12 ) , 4 2 . 2 ( C 一 1 3 ) , 4 9 . 5 (C 一 14 ) , 2 4 . 3 ( C 一 15 ) , 2 8 . 3
其波谱数据与于德泉等 [7 ]报道值一致 。 ( e 一 16 ) , 5 6 . 0 ( e 一 1 7 ) , 1 1 . 5 (e 一 15 ) , 一5 . 8 (e 一 19 ) , 3 6一
化合物 6 : 黄色粉末 ; ’ H 一N M R (M e o H 一d4 ) 占 ( e 一2 0 ) , 1 5 . 2 ( e 一 2 1) , 3 6 . 4 (e 一 2 2 ) , 2 4 . 3 (e 一 2 3 ) , 3 9 . 2
7
.
9 8 ( Z H
,
d
,
J = 8
.
7 H z
,
H

2
` ,
H

6
,
)
,
7
.
3 4 ( Z H
,
(C

2 4 )
,
2 9
.
2 ( C

2 5 )
,
2 3
.
1 (C

2 6 )
,
2 2
.
8 ( C

2 7 )
; 以
d
,
J 一 8 . 7 H z , H一 3 尸, H 一 5 ’ )
,
6
.
2 0 ( I H
,
d
,
J 二 2 . 0 H z , 上数据与有关胆幽一5一烯一邓 , 7a 一二醇的文耐反道值 [1。 , , ’ ]
H

8 )
,
6
.
06 ( IH
,
d
,
J = 2
.
0 H z
,
H

6 )
,
5
.
13 ( I H
,
d
,
J = 一致 。
7
.
4 H z
,
H

l
尸,
)
,
3
.
4 5 (ZH
,
m
,
H

2
’ , ,
H

3
` ,
)
,
3 3 5 ( I H
,
m
, 化合物 9 : 无色粉末 ; `H 一N M R (e o e l 3) 咨 3 . 4 8
H

4
` ,
)
,
3
.
4 5 ( I H
,
m
,
H

5
,`
)
,
4
.
2 8 ( I H
,
d d
,
J 二 1 1 9 , 2 . 1 ( I H , b r s , H 一 3 ) , 5
.
2 9 ( I H
,
b r s
,
H

6 )
,
3
.
8 6 ( I H
,
H z
,
H

6
, , a )
,
4
.
17 ( I H
,
m
,
H

6
, ,
b )
; ` 3e 一N M R b r s
,
H

7 )
,
0
.
7 0 (3 H
, s , H

1 8 )
,
1
.
0 4 (3 H
, s , H

19 )
,
(M
e O H

d4 ) 咨 1 5 8 . 6 ( C 一 2 ) , 13 5 . 1 ( C 一 3 ) , 17 8 . 7 (C 一 4 ) , 0 . 9 2 ( 3H , d , J = 6 . O H z , H一 2 1) , 0 . 8 6 (6 H , d , J = 6 . 7
16 2
.
7 ( e

5 )
,
10 1
.
9 (e

6 )
, 一6 5 . 9 ( e 一7 ) , 9 6
.
3 (e

s )
,
H Z
,
H

2 6
,
H

2 7 ) ; ’ 3 e

N M R (e D e l3 ) 占3 7 . 1 (e 一 l ) ,
1 5 8
.
2 ( C

9 )
,
10 3
.
9 (C

10 )
,
12 2
.
9 (C

1

)
,
13 2
.
0 ( C

Z
r ,
3 1
.
6 ( C

2 )
,
7 1
.
5 (C

3 )
,
4 2
.
1 ( C

4 )
,
14 3
.
5 ( C

5)
,
12 5
.
5
C

6
`
)
,
1 16
.
1 ( C

3
r ,
C

5

)
,
16 1
.
5 ( C

4
`
)
,
10 4
.
8 ( C

l
尹,
)
,
( C

6 )
,
7 3
.
4 (C

7 )
,
4 1
.
0 ( C

8)
,
4 8
.
4 ( C

9 )
,
3 7
.
0 (C

10 )
,
7 5
.
8 (C

2
尸`
)
,
7 5
.
7 ( C

3

)
,
7 1
.
7 ( C

4
,尸
)
,
7 8
.
1 ( C

5
’ 尸
)
,
2 1
.
1 ( C

1 1)
,
4 1
.
8 ( C

12 )
,
4 3
.
0 (C

13 )
,
5 5
.
8 (C

14 )
,
6 4
.
4 ( e

6
, ,
) ; 以上数据与有关黄茂普的文献报道值 ts ] 2 4 . 3 ( e 一 15 ) , 2 8 . 6 ( e 一 16 ) , 5 5 . 5 (e 一 17 ) , 一2 . 0 (e 一 1 5) ,
基本一致 。 19 . 2 (C 一 19 ) , 3 6 . 1 (C 一 2 0 ) , 19 . 1 (C 一 2 1) , 3 6 . 4 (C 一 2 2 ) ,
化合物 7 : 无色油状物 ; ’ H 一N M R (e D e l 3 ) 占 2 3 . 5 (e 一2 3 ) , 3 9 . 2 (e 一2 4 ) , 2 9 . 2 (e 一 2 5 ) , 2 3 . 1 (e 一 2 6 ) ,
0
.
5 3一 0
.
5 7 ( 12H
,
m
,
H

16
,
H

1 7
,
H

1 8
,
H

19 )
,
2 2
.
5 (e

2 7 )
; 以上数据与有关胆幽一 5 一烯 一 3p , 7p一二
1
.
0 2一 1
.
3 9 ( 14 H
,
m
,
H

6
,
H

8
,
H

9
,
H

1 0
,
H

12
, 醇的文献报道值 [` o ,川一致 。
H一 3 , H一 4 ) , 一 14 (Z H , m , H 一 5 ) , 1 . 3 1一 1 . 3 9 (Z H , 化合物 1 0 : 无色粉末 (氯仿 ) ; 在茵香醛一硫酸
m
,
H

7
,
H

1 1)
, 一5 2 ( I H , m , H 一 15 ) , 1 . 6 6 ( 3H , 溶液下加热显蓝紫色 。 与胆出醇标准品薄层色谱对
s , H

2 0 )
,
2
.
0 0 ( ZH
,
m
,
H

4 )
,
4
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,
N o g /2 00 8
研究论文 ·鲍 , , cILT :
个不同展开体系中展开 , R f值一致 , 故鉴定此化合
物为胆幽醇 。
化合物 1 1 : 无色粉末 (氯仿一甲醇 ) ; 在茵香醛 -
硫酸溶液下加热显紫色 。 与声胡萝 卜普标准品薄层
色谱对照 , 在氯仿 : 甲醇 6 : 1和氯仿 :丙酮 1: 1两个不
同展开体系中展开 , R f值一致 , 故鉴定此化合物为
刀一胡萝 卜营 。
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C h e m i c a l c o n s t i t u e n t s o f m e d i c i n a l m a n g r o v e P l a n t 石万b is e u s
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T h e s tur e t u r e s o f t h e P u r i if e d
c o m P o u n d s w e r e e l u c id at e d by th e an a ly s i s o f s P e c tr o s e o P i c d at a i n c l u d in g M S
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,
P i n o r e s i n o l (3 )
, s y r i n g ar e s i n o l (4 )
,
g r a m r i o n e ( 5 )
, a s t r a g a l i n
( 6 )
,
P勿 t o l (7 ) , e h o l e s t一 5一 e n e 一 3p , 7 a 一d i o l ( 8 ) , e h o l e s t一 5一 e n e 一 3 p , 7 p一 d i o l ( 9 ) , c h o l e s t e r o l ( 1 0 ) , a n d p一d a u c o s t e r o l ( 1 1 ) .
T h e s e c o m p o u n d s w e r e o b t a i n e d fr o m t h i s v lan t fo
r t h e if r s t t im e
,
(本文编辑 :张培新 )
海洋科学 / 2 0 0 8 年 /第 32 卷 /第 9 期