全 文 ：第 3 3卷第 5期 江　苏　林　业　科　技 Vo l. 3 3No. 5
2 0 0 6年 1 0月 Journa l of J iangsu Forestry Science＆ Technology Oc t . 2 0 0 6
文章编号:1001 - 7380(2006)05 -0022 - 03
杜英叶挥发油化学成分的 GC-MS分析*
窦　艳 1, 2 ,蒋继宏 1 ,高雪芹 1, 2 ,钱利武1 ,冯友建 1
(1.徐州师范大学江苏省药用植物生物技术重点实验室 ,江苏　徐州　221116;2.徐州师范大学化学系 ,江苏　徐州　221116)
摘要:采用气-质联用法对杜英叶挥发油的化学成分进行研究 , 经毛细管色谱分析 ,共确认出其中的 38种成分 ,所鉴
定出化学成分的质量占总量的 98.712%。应用色谱峰面积归一法分析各成分的质量分数 , 含量较高的物质有:α-
谷甾醇 (15.406%)、 沸波醇 (14.322%)、 α-香树素 (13. 461%)、 3, 15, 16, 21, 22, 28-六羟基-12-齐墩果烯
(11.793%) 、 3, 7, 11, 15-四甲基-2-十六-烯-1-醇(9. 538%)、3-羟基-5, 7-雄甾二烯-17-酮(4.519%)等。
关键词:杜英;化学成分;气-质联用
中图分类号:S728. 6　　文献标识码:A
Study on the volatile chem ica l components from the leaves of
E laeocarpus sylvestris Lour Doir.
DOU Yan
1, 2 , JIANG Ji-hong1 , GAO Xue-qin1, 2 , Q IAN Li-wu1 , FENG You-jian1
(1.Key Laboratory of Bio te chno logy fo rM edic ina l P lan ts of Jiang su P rovince, Xuzhou No rma l Un ive rsity, Xuzhou 221116, China;
2.Depa rtm en t o f Chem istry, Xuzhou Norm a lUniversity, Xuzhou 221116, China)
Abstrac t:The vo la tile chem ica l components from the leaves o fE laeocarpus sy lvestris LourDoir. w ere analyzed by the capil-
lary GC-M S m ethod. Th irty-nine com pounds w ere iso lated, and thirty-e igh t o f them w ere identified, which occupied
98.712% o f the to ta.l The m ain com pounds include α-sito sterol (15.406%), pho rbol ( 14. 322%), α-amy rin
(13. 461%), 3, 15, 16, 21, 22, 28-hexhydroxy l-12-oleanene (11.793%), 3, 7, 11, 15-te tram ethy l-2-hexadecen-1-o l
(9. 538%), 3-hydroxy l-androst-5, 7-dien-17-one (4.519%) and e tc.
K ey words:E laeocarpus sy lvestris;Chem ica l components;Gas chrom atography-m ass spec trom etry
　　杜英(E laeocarpus sy lvestris LourDoir. )隶属于杜
英科杜英属 ,原产中国和日本冲绳 ,为常绿速生小乔
木 。稍耐阴 ,喜温暖湿润气候 ,适生于酸性肥沃黄棕
壤或红黄壤土 ,根系发达 ,萌芽力强 ,耐修剪 ,对二氧
化硫抗性强 ,为一种观赏价值高的常绿阔叶植物 ,宜
于草坪 、坡地 、林缘 、庭前路口丛植 ,也可栽作其他花
木的背景树 。又因为其四季有红叶 ,彩化效果好 ,可
弥补乔木树种色彩较少的弊端 ,丰富树种季相色彩
的变化 ,可以作为城乡道路绿化 、小区绿化 、庭园绿
化等引种使用 , 为城市绿化建设服务 [ 1 -6] 。罗英
等 [ 7]曾报道杜英挥发物对大肠杆菌具有抑菌活性 。
但是 ,有关杜英叶所含的挥发性化学成分的研究尚
未见报道 ,本文采用气-质联用法对其进行了研究 ,
现报道如下。
1　材料与方法
1.1　测定材料与测定仪器
实验材料采自扬州古运河 。 RE-52A型旋转蒸
发仪 (上海亚荣生化仪器厂 );气-质联动分析仪为
6890 /5973NGC M/ S联用仪 (美国安捷伦公司 )。所
用试剂均为分析纯 。
1.2　测定方法
* 收稿日期:2006-05-16;修回日期:2006-07-09
基金项目:国家 “十五 ”科技攻关重大专项课题 “中国城市森林网络体系 ‘点 ’的研究与示范 ”(2001BA516A15-07)。江苏省药用植物生
物技术重点实验室开放课题(编号 02AXL12)研究内容
作者简介:窦　艳(1978 -),女 ,江苏连云港人,硕士研究生 ,主要从事天然产物化学研究。
1.2.1　样品制备　取阴干粉碎的杜英叶 300 g,进
行水蒸气蒸馏。蒸馏出的液体用乙醚萃取 3次 ,合
并萃取液 ,无水硫酸钠干燥 ,过滤 ,常压浓缩 ,得到淡
黄绿色挥发油。用 5 mL氯仿溶解 5 mg样品 ,低温
保存备用。
1.2.2　气相色谱质谱条件 　GC条件:色谱柱为
HP-5M S 石 英 毛 细 管 柱 (30m × 0.25 mm ×
0.25μm);毛细管柱程序:从 70℃开始 ,保持 2 m in
后 ,以 10 ℃ /m in的速度升到 255 ℃并保持 25 m in,
再以 10℃ /m in的速度升到 270℃并保持 5m in;气
化室温度 280 ℃;柱流量 60 mL /m in;进样量 1 μL;
载气∶高纯氦气;分流比 50∶1。
MS条件:E I离子源;离子源温度为 150 ℃;四
极杆温度为 230℃;电子能量为 70 ev;相对分子质
量范围 30 ～ 550 AMU;扫描周期1 s。
1.3　实验步骤
定性分析:取样品 0.1 μL,用气相色谱-质谱计
算机联用仪进行分析鉴定。通过化学工作站数据处
理系统 ,检索 N is98图谱库 ,与 EPA /N IH 质谱图集
的标准谱图进行对照 ,再结合有关文献进行人工谱
图解析 ,确认出杜英叶挥发油的化学成分。
定量分析:通过 G 1701BA化学工作站数据处理
系统 ,按面积归一化法进行定量分析 ,求得各化学成
分在挥发性组分中的相对百分含量。
2　结果与分析
按上述步骤测定 ,得总离子流图见图 1。对各峰
质谱图解析 ,除去测定过程中重复出现化合物的多
次计算和未检出化合物 ,从杜英叶中分析确认 38种
化学成分与含量 ,结果见表 1。
从表 1可见 ,杜英叶的挥发性成分中鉴定出的
化合物占总含量的 98.712%。含量较高的依次为
α-谷甾醇 (15.406%)、沸波醇 (14.322%)、α-香树
素(13.461%)、3, 15, 16, 21, 22 , 28-六羟基-12-烯-齐
图 1　杜英叶挥发油组分总离子流图
表 1　杜英叶挥发性化学成分
化合物种类 化合物名称 保留时间 /m in 含量 /% 总含量 /%
脂肪烃类
十一烷 5. 439 0. 217
十二烷 6. 767 6. 767
十三烷 8. 107 0. 372
十四烷 9. 411 0. 218
2, 6, 10-三甲基十四烷 12. 998 0. 522
3-乙基-5-(2-乙基丁基)十八碳烷 20. 955 0. 459
8. 555
饱和脂肪酸酯
2-甲基丙酸正丁酯 3. 676 1. 362
丁酸异丁基酯 3. 708 0. 086
正丁酸正丁酯 4. 14 0. 641
2. 089
醛类
十八醛 13. 194 0. 209
2-[ 4-甲基-6-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯基)-
1, 3, 5-己三烯 ] -1-环己烯甲醛 18. 127 4. 066
4. 275
23第 5期 窦　艳等:杜英叶挥发油化学成分的 GC-MS分析
续表
化合物种类 化合物名称 保留时间 /m in 含量 /% 总含量 /%
烯醇 、烯醇酸酯化合物
9-十八碳烯酸苄酯 5. 741 0. 285
2-(2.2. 6-三甲基-7-氧杂-二环 [ 4. 1. 0] -环庚
基丙烯醇乙酸酯 13. 965 0. 406
3, 7, 11, 15-四甲基-2-烯-十六醇 14. 522 9. 538
7-甲基-8-烯-1-十四醇乙酸酯 15. 121 0. 388
13, 14-环氧-11-烯-1-十四醇乙酸酯 15. 382 0. 307
沸波醇 30. 749 14. 322
25. 246
萜类及其衍生物
7, 8-环氧-11-羟基-3-羊毛甾醇乙酸酯 21. 731 0. 317
3, 15, 16, 21, 22, 28-六羟基-12-齐墩果烯 33. 791 11. 793
13, 14-环氧-3-齐墩果醇乙酸酯 49. 336 1. 624
α-香树素 50. 599 13. 461
27. 195
甾体类及其衍生物
9, 10-闭胆甾-5, 7, 10-三烯-3, 24, 25-三醇 17. 492 0. 666
3-羟基-5, 17-雄甾二烯-17-酮 18. 714 4. 519
异别胆酸乙酯 19. 449 0. 859
麦角甾-5, 22-二烯-3-醇乙酸酯 27. 358 1. 31
3, 5-豆甾二烯 36. 554 1. 744
α-谷甾醇 47. 593 15. 406
β-谷甾醇 47. 937 0. 752
25. 256
其他脂肪醇 、脂肪酸 、呋喃
酮、苯醌等
正三十七醇 、3-甲基-2-丁烯酸 、 4, 4, 7a-三甲
基-5, 6, 7a-四氢-2(4H)苯并呋喃酮 、2-
(7-羟甲基-3, 1-二甲基-2, 6, 10-三烯-十二
烷)-[ 1, 4]苯醌等
- - 6. 096
墩果醇 (11.793%)、3, 7, 11, 15-四甲基-2-烯-十六醇
(9.538%)、5, 7-二烯-3-羟基-17-雄甾酮 (4.519%)、
3, 5-豆甾二烯(1.744%)等。
对检测出的化合物进行分类 ,分 7类 ,见表 1。
　　按含量高低依次为萜类化合物 (27.195%)、甾
体类化合物 (25.256%)、烯醇及烯醇酸酯化合物
(25.246%)、脂 肪烃 (8.555%)、醛类 化 合物
(4.275%)、饱和脂肪酸酯(2.089%)及其他。
3　小结与讨论
(1)从杜英叶的挥发性成分中鉴定出的化合物
占总含量的 98.712%。
(2)对从杜英叶的挥发性成分中检测出的化合
物进行 分类 , 含 量高 低依次 为萜 类化 合物
(27.195%)、甾体化合物 (25.256%)、烯醇及烯醇
酸酯化合物 (25.246%)、脂肪烃 (8.555%)、醛类化
合物(4.275%)、饱和脂肪酸酯(2.089%)及其他。
(3)从杜英中挥发的油萜类化合物含量最高 ,
检测出的萜类化合物均为三萜化合物 ,据报道该类
化合物大多具有很好的生物活性 ,如具有抗氧化作
用 [ 8 - 12] 、保肝 [ 9 - 10] 、抑制血小板凝聚[ 10 -11]作用 。具
有抗菌和抗肿瘤活性 [ 9 - 15] ,对有害昆虫还具有驱避
作用 [ 16] 。 7, 8-环氧-11-羟基-3-羊毛甾醇乙酸酯是羊
毛甾烷三萜衍生物 。齐墩果醇及它的衍生物齐墩果
醇酸具有抗氧化作用 ,还能抑制 、清除牙齿表面的细
菌 ,有效美白牙齿。 α-香树素可用作香料 。
(4)含量仅次于萜类化合物的是甾体化合物 ,
主要是甾醇化合物 , α-谷甾醇 (15.406%)、β-谷甾
醇(0.752%)、麦角甾醇均是具有生物活性的甾醇。
β-谷甾醇是重要的甾体药物和维生素 D 3的生产原
料 ,可以用于预防和治疗冠心病 、动脉粥样硬化类的
心脏病 ,对治疗溃疡 、皮肤鳞癌 、宫颈癌等也有明显
疗效 。
(5)烯醇及烯醇酸酯化合物占了总含量的
25.246%,烯醇化合物是植物中大量存在的一类化
合物 。沸波醇 (14.322%)是植物精华成分 ,能有效
促进肌肤新陈代谢 。
因此 ,杜英不仅能美化环境而且有益于人体健
康 ,具有很高的研究和应用价值 ,可以作为城市森林
建设的优良生态保健树种。
参考文献:
[ 1] 　徐叨心 ,陈顺伟 ,高智慧.杜英等 4个沿海岩质海岸防护林树
种生物量初步研究 [ J] .浙江林业科技 , 2004, 24(5):4-6.
(下转第 27页 )
24 江　苏　林　业　科　技 第 33卷
小苗嫁接要做到这一点并非易事。实践中观察到 ,
砧木比较粗 ,皮层厚 ,切削得薄 ,切面是弦切面;而接
穗比较细 ,皮层薄 ,切削得又厚 ,切面近乎是通过髓
心的纵切面 ,因而在切面上砧木的形成层离表皮远 ,
接穗的形成层离表皮近 ,两者相结合时如果表皮对
准 ,形成层就互相错开了。
表 3　接穗长度与成活和生长的关系
接　穗
长度 /cm
嫁接
株数
成活
株数
成活率 /
%
新梢生长量 /cm
平均 最长
>5 150 107 71. 3 10 17
5～ 10 170 140 82. 4 18 29
>10 130 120 92. 3 25 43
3.2.2　技术创新　嫁接通常是就地就苗嫁接 ,砧木
在承受接穗后 ,基础坚实 ,生活力强 ,这对接穗是有
力的支持 ,这种方法适用于多种树木和果树 ,但对嫁
接技术性较强的松类小苗则是弊多利少。而将砧木
移至室内嫁接 ,则不受时间和地点的限制 ,凡不便于
在露天作业的雨雪天 、严寒天和夜晚都可照常进行 ,
工作效率会大大提高 。且由于操作方便 ,易于掌握
技术 ,嫁接质量也随之提高 。
对嫁接用的砧木随即进行根部修剪 ,这样移植
后 ,生长初期砧木 “再生芽”的萌发不致过份旺盛 ,
从而大大有利于砧木与接穗的愈合。
松类嫁接通常采用髓心形成层贴接法 , 这种接
法在不少地方出现了 “后期不亲和 ”现象 ,即在嫁接
当时虽已成活 , 但它经过光合作用所制造的养分向
下流动时 ,不能输入砧木根茎内部 ,使得砧穗愈合处
增粗 。本次试验因砧穗粗度不等 ,采用髓心形成层
贴接则显然不合适 ,故而在对原有的技术加以改进 ,
采用长接穗 、长切面 、砧木切削面较薄的方法 ,因此
嫁接苗结合面相应加大 ,不仅大大提高了成活率 ,而
且成活后砧穗内上下物质运输畅通 ,生长状况良好。
4　小　结
(1)以马尾松为砧木对雪松接穗进行嫁接 ,使
用粗度将近的砧木与接穗 ,采用形成层贴接法 ,使形
成层对准 ,是提高嫁接成活率 、解决 “后期不亲和 ”
的关键。
(2)接穗粗度在 0.2 ～ 0.3 cm ,砧木粗度 0.3 ～
0.4 cm ,不仅可使成活率高 ,而且新梢生长量大。
(3)采用形成层贴接法 ,嫁接成活率在 85%以
上;当年新梢生长量达 50 cm , 3年生苗高在 2 m
以上 。
(上接第 24页)
[ 2] 　王昌腾 ,朱圣潮. 野生杜英属植物资源在园林的应用 [ J] . 安
徽农学通报 , 2004, (4):55-56.
[ 3] 　陈顺伟 ,高智慧 ,岳春雷 ,等. 盐雾胁迫下杜英等树种生理特性
的变化 [ J] . 南京林业大学学报:自然科学版 , 2003, 27(5):
11-14.
[ 4] 　罗德光. 杜英播种育苗技术研究 [ J] . 福建林业科技 , 2003,
30(1):31-33.
[ 5] 　张　华 ,肖水清 ,曹展波 ,等. 25种优良阔叶树种育苗技术研究
[ J] . 江西林业科技 , 2000(6):1-3, 15.
[ 6] 　杨　芸 ,绿化新品种 -杜英 [ J] . 植物园 , 2001(2):31.
[ 7] 　罗　英 ,李晓储 ,何小弟 ,等. 城市森林不同类型绿地植物配置
抑菌效应初析 [ J] . 中国城市林业 , 2005, 3(6):23-25.
[ 8] 　汤敏燕 ,汪洪武 , 孙凌峰.具有抗肿瘤活性的天然萜类化合物
[ J] . 林产化学与工业 , 1997, 17(2):73-80.
[ 9] 　胡　东 , 陈　燕. 食物来源单萜类物质紫苏醇的抗癌作用
[ J] . 临床血液学杂志 , 2001, 14(3):141-143.
[ 10] 赵利琴.木兰科含笑属萜类成分及其生物活性研究进展 [ J] .
时珍国医国药 , 2005, 16(8):722 - 724.
[ 11] 赵利琴.藁本属萜类及其生物活性研究进展 [ J] . 时珍国医国
药 , 2006, 17(1):16 - 18.
[ 12] S. Aham ad. Oxidat ive S tress and An ti-ox idan t Defen ces in B io logy
[M ] . New York:Chapman andH all, 1955.
[ 13] 熊　江 ,戴好富 , 易元芬 , 等.多花含笑叶的挥发油成分研究
[ J] .天然产物研究与开发 , 2001, 13(5):13-14.
[ 14] 孙凌峰 ,陈　新.植物精油及萜类成分的生物活性 [ J] . 香料
香精化妆品 , 1999(4):11-14.
[ 15] Xiao D, Ku royanagi M , Itani T, M atsu ra H , Udayam a M , Mu-
rakam iM , Um ehara K, Kaw ahara N. S tudies on con stitu ents from
Chamaecyparis pisifera and an tibacteria l activity of di terpenes[ J] .
C hem Ph arm Bu ll, 2001, 49(11):1479-1481.
[ 16] 王宗德 ,姜志宽 ,宋湛谦. 萜类驱避剂的研究与合成分析 [ J] .
中华卫生杀虫药械 , 2004, 10(1):37-40.
27第 5期 张　锦等:雪松嫁接技术的试验研究