全 文 ：作者简介:高晓慧(1982-),硕士;Tel:13851755173, E-mail:gaohui1208@163.com。＊通讯作者:冯锋 , Tel:025-83271038, E-mail:fengfeng@cpu.edu.cn。
五层龙的化学成分研究
高晓慧 ,谢　宁 ,冯　锋＊
(中国药科大学天然药化教研室 ,江苏南京 210009)
　　摘要　目的:对五层龙的化学成分进行研究。方法:应用溶剂萃取及柱层析进行化学成分分离 、纯化 , 并利用
各种光谱技术分析鉴定结构。结果:从五层龙中得到 16个化合物 , 其中 7个三萜及甾体类化合物:羽扇豆醇(1)、
Lup-20(29)-en-3-3β , 30-diol(2)、 30-Hydroxylup-20(29)-en-3-one(3)、3, 22-dioxo-29-normoretane(4)、熊果酸(5)、β-
谷甾醇(6)、β-胡萝卜苷(7);4个黄酮类化合物:槲皮素(8)、槲皮素-3′, 4′-二甲醚(9)、槲皮素-3′-甲醚(10)、山奈
酚-4′-甲醚(11);3个酚酸类化合物:没食子酸(12)、没食子酸乙酯(13)、鞣花酸(14);2个脂肪族类化合物:正三十
一烷醇(15)、正三十一烷十二醇(16)。结论:1 ～ 4、8 ～ 13系首次从该属植物中分离得到 , 5、 14 ～ 16系首次从该植
物中得到。
关键词　五层龙;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2008)09-1348-04
StudiesonChemicalConstituentsofSalaciaprinoides
GAOXiao-hui, XIENing, FENGFeng
(DepartmentofNaturalMedicinalChemistry, ChinaPharmaceuticalUniversity, Nanjing210009, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsofSalaciaprinoides.Methods:Thechemicalconstituentswereisolatedand
purifiedwithvariouscolumnchrmoatographyandthestructureswereelucidatedbychemicalevidenceandspectralanalysis.Results:
Sixteencompounds, includingseventriterpenes:lupeol(1)、Lup-20(29)-en-3β, 30-diol(2)、30-Hydorxylup-20(29)-en-3-one(3)、3,
22-dioxo-29-normoretane(4)、Ursolidacid(5)、β-Sitosterol(6)、β-Daucosterol(7);Fourflavanoids:Quercetin(8)、Quercet-in-3′, 4′-
dimethylether(9)、Isorhamnetin(10)、Kaempferol-4′-methylether(11);ThreePhenolicacids:Galicacid(12)、Ethylgallate(13)、Egal-
licacid(14);TwoFatyseries:Hentriacontanol(15)、Hentriacontan-12-ol(16)wereobtainedfromthetitledplant.Conclusion:1 ～ 4、8
～ 13 areisolatedfromthegenusforthefirsttime, 5、14 ～ 16 areisolatedfromtheplantforthefirsttime.
Keywords　Salaciaprinoides;Chemicalconstituents
　　五层龙(Salaciaprinoides(Wild.)DC.)又名桫
拉木 ,为翅子藤(或希藤)科(Hippocrateaceae)五层
龙属(SalaciaL.)植物 , 该属植物世界上约有 168
种 ,大多分布于热带地区 。我国有 10种 ,主要分布
于海南 、广东 、广西一带。其中五层龙在民间用其根
入药 ,具有通经活络 、祛风除湿的作用 ,主要用于治
疗风湿性关节痛 、腰肌劳损 、体虚无力等〔1〕。而现
代药理研究表明 ,该植物有保肝 、降脂减肥 、降血糖
等作用 〔2〕。
对该属植物的化学成分 ,国外报道较多 ,从该属
植物中共分离出 60多种成分 ,主要为三萜类和多酚
类 。国内尚未见五层龙植物化学成分的系统研究报
道 ,仅袁军干等 〔3〕对海南五层龙研究过 ,从中分离
鉴定出了 4个化合物。为了更加系统的研究该属植
物的药效物质基础 ,笔者对五层龙的化学成分进行
分离 ,并从中得到 16个化合物 ,其中 7个为三萜及
甾体类化合物:羽扇豆醇(1)、Lup-20(29)-en-3β ,
30-diol(2)、30-Hydroxylup-20(29)-en-3-one(3)、 3,
22-dioxo-29-normoretane(4)、熊果酸(5)、β -谷甾醇
(6)、β-胡萝卜苷 (7);4个黄酮类化合物:槲皮素
(8)、槲皮素-3′, 4′-二甲醚 (9)、槲皮素 -3′-甲醚
(10)、山奈酚 -4′-甲醚(11);3个酚酸类化合物:没
食子酸(12)、没食子酸乙酯(13)、鞣花酸(14);2个
脂肪族类化合物:正三十一烷醇(15)、正三十一烷
十二醇(16)。其中 1 ～ 4、8 ～ 13系首次从该属植物
中分离得到 , 5、14 ～ 16系首次从该植物中得到。
1　仪器与材料
XT-4显微熔点测定仪(温度计未校正);Nicolet
Impact410型红外分光光度计(KBr压片);Brucker
ACF-300及 AV-500型核磁共振仪(TMS内标);ESI-
MS使用 HP-1100型质谱仪 (LC/MSDSystem, ESI
Mode)测定;RP-C18(40 ～ 60 μm)及 SephadexLH-20
为 Pharmacia公司产品 ,柱层析和薄层层析用硅胶
均为青岛海洋化工厂产品 ,其它试剂均为分析纯 。
实验药材采自海南岛甘什岭保护区 ,原植物经
黄世满鉴定为翅子藤(希藤)科植物桫拉木(Salacia
·1348· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 9期 2008年 9月DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2008.09.023
prinoides(Wild)DC.)。
2 　提取与分离
五层龙根皮 5 kg,用 75%乙醇回流提取 3次 ,
每次 3 h,合并提取液 ,浓缩得浸膏。加适量水 ,依次
用石油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取。取乙酸乙酯部位
浸膏约 100 g,以氯仿 -甲醇系统梯度洗脱 。用硅胶
柱层析 、SephadexLH-20柱分离纯化 、RP-C18柱层析
及重结晶等方法 ,得到化合物 1(11 mg)、2(23mg)、
3(22mg)、4(7 mg)、5(7 mg)、6(5 mg)、7(5 mg)、8
(3mg)、9(4 mg)、 10(6 mg)、 11(10 mg)、 12(8
mg)、13(9mg)、14(7 mg)、15(6 mg)、16(7 mg)。
3 　结构鉴定
化合物 1:无色针晶 (氯仿), mp204 ～ 206℃。
Liebermann-Burchard反应呈阳性。 ESI-MSm/z425
[ M-H] - ,分子式 C30H50O。1H-NMR(CDCl3 , 300MHz)
δ:0.76(3H, s), 0.79(3H, s), 0.83(3H, s), 0.94
(3H, s), 0.97(3H, s), 1.03(3H, s), 1.58(3H, s),
3.20(1H, dd, J=10.5 , 5.7Hz, H-3), 4.57(1H, s, H-
29′), 4.69(1H, s, H-29);13C-NMR(CDCl3 , 75MHz)
δ:150.99(C-20), 109.33(C-29), 79.05(C-3),
55.38(C-5), 50.5(C-9), 48.39(C-18), 48.03(C-
19), 43.05(C-17), 40.05(C-8), 38.90(C-4), 38.78
(C-1), 38.14(C-13), 35.65(C-16), 34.36(C-7),
29.92(C-22), 29.72(C-21), 28.03(C-23), 27.51
(C-15), 27.49(C-2), 25.23(C-12), 20.99(C-11),
19.35(C-30), 18.37(C-6), 18.04(C-28), 16.14(C-
25), 16.03(C-26), 15.39(C-24), 14.59(C-27)。以
上数据与文献 〔4〕对照 , 确定该化合物为羽扇豆醇
(lupeol)。
化合物 2:无色针晶 (氯仿), mp230 ～ 232℃。
Liebermann-Burchard反应呈阳性。 ESI-MSm/z441
[ M-H] - , 分 子 式 C30 H50 O2。1H-NMR(CDCl3 ,
300MHz)δ:0.76(3H, s), 0.78(3H, s), 0.82(3H,
s), 0.94(3H, s), 0.97(3H, s), 1.03(3H, s), 3.19
(1H, dd, J=10.5 , 5.7Hz, H-3), 4.06(1H, d, J=
14.8Hz, H-30′), 4.12(1H, d, J=14.8Hz, H-30),
4.90(1H, s, H-29′), 4.69(1H, s, H-29);13 C-NMR
(CDCl3 , 75MHz)δ:154.86(C-20), 106.94(C-29),
79.00(C-3), 65.12(C-30), 55.31(C-5), 50.47(C-
9), 49.01(C-18), 43.90(C-19), 43.0(C-14), 42.86
(C-17), 40.92(C-8), 39.91(C-22), 38.90(C-4),
38.77(C-1), 37.94(C-13), 37.23(C-10), 35.53(C-
16), 34.38(C-7), 31.83(C-21), 28.03(C-23),
27.48(C-15), 27.29(C-2), 26.76(C-12), 20.94(C-
11), 18.36(C-6), 17.69(C-28), 16.14(C-25),
16.03(C-26), 15.39(C-24), 14.59(C-27)。根据以
上数据结合文献〔5〕确定该化合物为 Lup-20(29)-en-
3β , 30-diol。
化合物 3:无色针晶 (氯仿 ), mp230 ～ 232℃。
Liebermann-Burchard反应呈阳性 。ESI-MSm/z439
[ M-H] - , 分 子 式 C30 H48 O2。1H-NMR(CDCl3 ,
300MHz)δ:0.76(3H, s), 0.93(3H, s), 0.96(3H,
s), 1.03(3H, s), 1.06(3H, s), 1.07(3H, s), 4.12
(2H, t, H-30 , H-30′), 4.90(1H, s, H-29′)4.95(1H,
s, H-29);13C-NMR(CDCl3 , 75MHz)δ:218.10(C-3),
154.66(C-20), 106.86(C-29), 64.94(C-30), 54.87
(C-5), 49.71(C-9), 48.82(C-18), 47.26(C-18),
43.79(C-19), 43.03(C-17), 42.83(C-14), 40.74
(C-8), 39.80(C-22), 39.55(C-1), 38.11(C-13),
36.84(C-10), 35.39(C-16), 34.07(C-2), 33.56(C-
7), 31.73(C-21), 27.37(C-15), 26.65(C-23),
26.66(C-12), 21.54(C-11), 21.00(C-24), 19.65
(C-6), 17.69(C-28), 15.92(C-25), 15.77(C-26),
14.44(C-27)。根据以上数据结合文献 〔6〕确定该化
合物为 30-Hydroxylup-20(29)-en-3-one。
化合物 4:无色针晶 (氯仿 ), mp260 ～ 263℃。
Liebermann-Burchard反应呈阳性 。ESI-MSm/z426
[ M] + ,分子式 C29H46O2。1H-NMR(CDCl3 , 300MHz)
δ:0.78(3H, s), 0.92(3H, s), 0.97(3H, s), 1.02
(3H, s), 1.05(3H, s), 1.07(3H, s), 2.16(3H, s,
COCH3 -30), 2.44 (2H, m, COCH2 -2);13C-NMR
(CDCl3 , 75MHz)δ:217.9(C-3), 212.5(C-22)。已
知文献〔7〕对照 ,鉴定该化合物为 3, 22-dioxo-29-nor-
moretane。
化合物 5:无色针晶 (甲醇 ), mp276 ～ 280℃。
Liebermann-Burchard反应呈阳性 。ESI-MSm/z456
[ M] +。1H-NMR(CDCl3 , 300MHz)δ:0.79(3H, d),
0.89(3H, s), 0.99(3H, s), 1.00(3H, d), 1.02(3H,
s), 1.22(3H, s), 1.24(3H, s)。与熊果酸对照品共
薄层 , Rf值相同 ,混合熔点不下降 ,确定该化合物为
熊果酸。
化合物 6:白色针晶 (氯仿 ), mp140 ～ 142℃。
Liebermann-Burchard反应呈阳性 , Molish反应阴性。
与 β -谷甾醇对照品共薄层 , Rf值相同 ,显色行为一
致 ,混合熔点不下降 ,确定该化合物为 β -谷甾醇 。
化合物 7:白色片状结晶(氯仿-甲醇), mp281 ～
283℃。Liebermann-Burchard反应呈阳性 , Molish反
应阴性。与 β-胡萝卜苷对照品共薄层 , Rf值相同 ,
显色行为一致 ,混合熔点不下降 ,确定该化合物为
β-胡萝卜苷 。
·1349·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 9期 2008年 9月
化合物 8:黄色粉末(甲醇), mp310 ～ 312℃,溶
于丙酮 、甲醇 、DMSO、DMF。甲醇溶液在 365 nm紫
外灯下显棕红色荧光 ,盐酸-镁粉反应阳性 , AlCl3显
亮黄色 , 提示该化合物为黄酮类化合物 。1H-NMR
(400MHz, DMSO-d6)δ:12.50(1H, brs, OH-5), 7.66
(1H, s, H-2′), 7.53(1H, d, J=8Hz, H-6′), 6.87
(1H, d, J=8Hz, H-5′), 6.40(1H, s, H-8), 6.18(1H,
s, H-6);13 C-NMR(100MHz, DMSO-d6 )δ:175.6(C-
4), 163.8(C-7), 160.5(C-5), 156.0(C-9), 147.5
(C-4′), 146.6(C-2), 144.9(C-3′), 135.5(C-3),
121.8(C-1′), 119.8(C-6′), 115.5(C-5′), 114.9(C-
2′), 102.8(C-10), 98.1(C-6), 93.3(C-8)。与文
献 〔8〕对照 ,鉴定该化合物为槲皮素(quercetin)。
化合物 9:黄色粉末(甲醇), mp291 ～ 292℃,溶
于丙酮 、甲醇 、DMSO、DMF。紫外灯 365 nm下显黄
色荧光 ,盐酸-镁粉反应阳性 , AlCl3显亮黄色 ,提示
该化合物为黄酮类化合物。 ESI-MSm/z329[ M-
H] - , 1H-NMR(400MHz, DMSO-d6)δ:12.40(1H, brs,
OH-5), 10.8(1H, brs, OH-7), 9.50(1H, brs, OH-3),
7.75(1H, dd, J=8.5, 2Hz, H-6′), 7.70(1H, d, J=
2Hz, H-2′), 7.08(1H, d, J=8.5Hz, H-5′), 6.44
(1H, d, J=2Hz, H-8), 6.15(1H, d, J=2Hz, H-6),
3.80(6H, s, OCH3 -3′, 4′);13 C-NMR(100MHz, DM-
SO-d6)δ:175.7(C-4), 163.7(C-7), 160.4(C-5),
156.0(C-9), 150.1(C-4′), 148.2(C-3′), 146.0(C-
2), 136.0(C-3), 123.2(C-1′), 121.3(C-6), 111.2
(C-5′), 110.7(C-6′), 103.0(C-10), 98.1(C-6),
93.6(C-8), 55.6(OMe×2)。与文献 〔9〕对照 ,鉴定
该化合物为槲皮素-3′, 4′-二甲醚。
化合物 10:黄色粉末(甲醇), mp288 ～ 290℃,
溶于丙酮 、甲醇 、DMSO、DMF。甲醇溶液在 365 nm
紫外灯下显黄色荧光 ,盐酸-镁粉反应阳性 , AlCl3显
亮黄色 。1H-NMR(400MHz, DMSO-d6)δ:12.50(1H,
brs, OH-5), 9.74(1H, brs, OH-4′), 9.45(1H, brs,
OH-3), 7.75(1H, s, H-2′), 7.70(1H, d, J=8.5Hz,
H-6′), 6.93(1H, d, J=8.5Hz, H-5′), 6.50(1H, s, H-
8), 6.19(1H, s, H-6), 3.83(3H, s, OCH3 -3′);13C-
NMR(100MHz, DMSO-d6)δ:175.6(C-4), 163.4(C-
7), 160.4(C-5), 156.0(C-9), 148.6(C-3′), 147.1
(C-4′), 146.4(C-2), 135.6(C-3), 121.8(C-1′),
121.6(C-6′), 115.4(C-5′), 111.6(C-2′), 103.0(C-
10), 98.1(C-6), 93.5(C-8), 55.7(OMe)。与文
献 〔10〕对照 ,鉴定该化合物为槲皮素 -3′-甲醚。
化合物 11:黄色针晶(甲醇), mp228 ～ 230℃,
溶于丙酮 、甲醇 、DMSO、DMF。甲醇溶液在 365 nm
紫外灯下显黄色荧光。盐酸 -镁粉反应阳性 , AlCl3
显亮黄色 。1H-NMR(400MHz, DMSO-d6 )δ:12.40
(1H, brs, OH-5), 8.08(2H, d, J=9.0Hz, H-2′, 6′),
7.05(2H, d, J=9.0Hz, , H-3′, 5′), 6.40(1H, d, J=
1.9Hz, H-8), 6.15(1H, d, J=1.9Hz, H-6), 3.81
(3H, s, OCH3-4′);13 C-NMR(100MHz, DMSO-d6)δ:
175.7(C-4), 163.8(C-7), 160.5(C-5), 160.2(C-
4′), 156.0(C-9), 146.0(C-2), 135.9(C-3), 129.2
(C-2′, 6′), 123.1(C-1′), 113.9(C-3′, 5′), 103.0(C-
10), 98.1(C-6), 93.4(C-8), 55.3(OMe)。与文
献〔11〕对照 ,鉴定该化合物为山奈酚-4′-甲醚 。
化合物 12:白色针晶 (甲醇), mp246 ～ 247℃,
易溶于丙酮 、甲醇 ,不溶于石油醚 、氯仿等小极性溶
剂。紫外灯 365 nm下显蓝色荧光 , FeCl3 显深紫
色。1H-NMR(400MHz, Acetone-d6)δ:7.14(2H, s, H-
2, 6);13C-NMR(100MHz, Acetone-d6 )δ:167.5(-
CO-), 145.6(C-3, 5), 138.2(C-4), 121.8(C-1),
109.8(C-2, 6)。与文献 〔12〕对照 ,鉴定该化合物为没
食子酸。
化合物 13:白色针晶 (甲醇), mp160 ～ 162℃,
易溶于丙酮 、甲醇 、不溶于石油醚 、氯仿等小极性溶
剂。紫外灯 365 nm下显亮蓝色荧光 , FeCl3显蓝紫
色。1H-NMR(400MHz, Acetone-d6 )δ:8.91 (brs,
-OH), 7.87(2H, s, H-2, 6), 4.24(2H, q, J=7Hz,
-CH2 ), 1.30 (3H, t, J=7Hz, -CH3 );13C-NMR
(100MHz, Acetone-d6)δ:166.3(C-1′), 145.7(C-3,
5), 138.3(C-4), 121.9(C-1), 109.5(C-2, 6), 60.8
(-CH2), 14.6(-CH3)。与文献 〔13〕对照 ,鉴定该化合
物为没食子酸乙酯 。
化合物 14:黄色粉末 (DMSO), mp>320℃,
FeCl3显深蓝色 , 365 nm显蓝色荧光 , ESI-MSm/z
300[ M-H] - , 分子式 C14 H6O8。1H-NMR(400MHz,
DMSO-d6 )δ:7.44 (2H, s, H-5 , 5′);13C- NMR
(100MHz, DMSO-d6)δ:159.0(C-7, 7′), 148.0(C-4,
4′), 139.8(C-3, 3′), 136.2(C-2, 2′), 112.3(C-1,
1′), 110.0(C-5, 5′), 107.1(C-6, 6′)。与文献〔14〕对
照 ,鉴定该化合物为鞣花酸。
化合物 15:白色粉末 (氯仿), mp83 ～ 85℃,溶
于氯仿 、石油醚等小极性溶剂 。1H-NMR(400MHz,
CDCl3)δ:3.65(2H, t, J=6.5Hz, -CH2OH), 1.20 ～
1.56(58H, m, 29 ×CH2), 0.88(3H, t, J=6.5Hz, -
CH3);13C-NMR(100MHz, CDCl3)δ:63.1(C-1),
32.9(C-2), 32.0(C-29), 29.4 ～ 30.6(C-4 ～ C-28),
25.8(C-3), 22.8(C-30), 14.1(C-31)。与文献〔15〕
·1350· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 9期 2008年 9月
对照 ,鉴定该化合物为正三十一烷醇 。
化合物 16:白色粉末(氯仿), mp86 ～ 87℃,溶
于氯仿 、石油醚等小极性溶剂。1H-NMR(400MHz,
CDCl3)δ:3.90(1H, t, J=8.5Hz, -CHOH), 1.27 ～
1.76(56H, m, 28 ×CH2), 0.88(6H, t, J=6.5Hz, -
CH3)。与正三十一烷十二醇对照品共薄层 , Rf值相
同 ,显色行为一致 ,混合熔点不下降 ,确定该化合物
为正三十一烷十二醇 。
参 考 文 献
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(2008-02-18收稿)
基金项目:南京市科技计划项目(200702071)作者简介:吕寒(1980-),女 ,浙江永康人 ,在读硕士 ,研究方向为植物化学。＊通讯作者:李维林 , Tel:025-84347002, E-mail:lwlchbg@mail.cnbg.net。
枇杷叶中三萜类化学成分的研究
吕　寒 ,陈　剑 ,李维林＊ ,张涵庆
(江苏省中国科学院植物研究所 ,江苏南京 210014)
　　摘要　目的:研究枇杷叶的化学成分。方法:采用硅胶 、ODS柱 、制备薄层及制备液相法分离枇杷叶中的化学
成分 , 运用化学和有机波谱分析方法确定化合物结构。结果:从枇杷叶中分离得到 9个三萜类化合物 , 经鉴定分别
为白桦脂酸甲酯(Ⅰ )、齐墩果酸(Ⅱ)、乌苏酸(Ⅲ)、2α-羟基齐墩果酸甲酯(Ⅳ)、科罗索酸甲酯(Ⅴ )、2α-羟基齐墩
果酸(Ⅵ )、科罗索酸(Ⅶ )、委陵菜酸(Ⅷ )、蔷薇酸(Ⅸ )。结论:化合物 Ⅰ 、Ⅴ为首次从该植物及该属植物中分离得
到。
关键词　枇杷叶;化学成分;三萜类
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2008)09-1351-04
StudiesontheTriterpenesfromLoquatleaf(Eriobotryajaponica)
LVHan, CHENJian, LIWei-lin, ZHANGHan-qing
(InstituteofBotany, JiangsuProvinceandtheChineseAcademyofSciences, Nanjing210014, China)
·1351·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 9期 2008年 9月