全 文 ：［收稿日期］ 20130123(006)
［基金项目］ 国家重大科技专项项目(2009ZX09502-013)
［第一作者］ 米君令，在读硕士，从事天然产物化学研究，Tel:
13818372378，E-mail:miboai@ 126. com
［通讯作者］ * 陈万生，博士，教授，博士生导师，从事中药活性
成分及资源评价研究，Tel:021-81886181，E-mail:
chenws126@ 126. com
白蔹化学成分研究
米君令1，2，吴纯洁1，孙灵根1，黎春彤2，习峰敏2，陈万生2*
( 1. 成都中医药大学，成都 611137; 2. 第二军医大学附属长征医院药学部，上海 200003)
［摘要］ 目的:研究白蔹的化学成分。方法:利用正反相硅胶、凝胶(Sephadex LH-20)等多种柱色谱法对白蔹化学成分进
行分离纯化，并根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果:分离得到 15 个化合物，分别鉴定为羽扇豆醇(1) ，β-谷甾醇
(2) ，大黄素甲醚(3) ，β-谷甾醇亚油酸酯(4) ，丹皮酚(5) ，4-p-樟烷-1，8-二醇(6) ，香草醛(7) ，α-生育酚(8) ，α-生育醌(9) ，α-
甲基吡咯酮(10) ，botcinins D(11) ，5α，8α-过氧化麦角甾-6，22-二烯-3β-醇(12) ，4-酮松脂醇(13) ，bungein A(14) ，lasiodiplodin
(15)。结论:化合物 4 ～ 15 均为首次从该植物中分离得到。
［关键词］ 白蔹;化学成分;结构鉴定
［中图分类号］ Ｒ284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2013)18-0086-04
［doi］ 10． 11653 /syfj2013180086
［网络出版地址］ http:/ /www． cnki． net /kcms /detail /11． 3495． Ｒ． 20130709． 1420． 001． html
［网络出版时间］ 2013-07-09 14:20
Chemical Constituents from Ampelopsis japonica
MI Jun-ling1，2，WU Chun-jie1，SUN Ling-gen1，LI Chun-tong2，XI Feng-min2，CHEN Wan-sheng2*
(1. Chengdu University of Traditional Chinese Medicine，Chengdu 611137，China;2. Department of
Pharmacology，Changzheng Hospital，Second Military Medical University，Shanghai 200003，China)
［Abstract］ Objective:To investigate the chemical constituents of Ampelopsis japonica． Method:Multi-
chromatographic methods including Silica gel column chromatography and Sephadex LH-20 gel column
chromatography were employed for the isolation and purification． The structures were identified on the basis of
chemical evidence and spectral data． Ｒesult:Fifteen compounds were isolated and identified as lupeol (1) ，β-
sitosterol (2) ，physeion (3) ，β-sitosterol linoleate (4) ，paeonol (5) ，4-p-menthane-1，8-diol (6) ，vanillin
(7) ，α-tocopherol (8) ，α-tocopheryl quinone (9) ，α-methyl-pyrrole-ketone (10) ，botcinins D (11) ，5α，8α-
epidioxyergosta-6，22-dien-3β-ol (12) ，4-keto pinoresinol (13) ，bungein A (14) ，lasiodiplodin (15)．
Conclusion:Compounds 4-15 are obtained from this plant for the first time．
［Key words］ Ampelopsis japonica;chemical constituent;structure identification
白蔹为葡萄科植物白蔹的干燥块根，分布于华
北、东北、华东、中南及陕西、宁夏、四川等地。春、秋
二季采挖，除去泥沙和细根，切成纵瓣或斜片，晒干。
白蔹作为一种传统中药，味苦，性微寒，归心、胃经，
具有清热解毒、消痈散结、敛疮生肌之功效，主治痈
疽发背、疔疮、瘰疬、烧烫伤等症［1］。国内外学者从
白蔹中先后分离得到了多酚类、蒽醌类、甾醇类、三
萜类、黄酮类等多种化学成分［2］。活性筛选发现，
白蔹提取物具有较好的抗肿瘤活性，为了阐明白蔹
的抗肿瘤活性成分，为白蔹的进一步开发提供理论
依据，作者对白蔹的化学成分进行了较为系统的研
究。本文报道通过硅胶柱色谱、凝胶色谱等多种分
离手段，分离得到 15 个化合物，利用理化性质和波
谱学分析方法并参阅相关文献数据鉴定其结构化合
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2013 年 9 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 19，No． 18
Sep．，2013
物 4 ～ 15 为首次从该植物中分离得到。
1 材料
NMＲ测定用 Bruker speckospin AC-600P核磁共
振仪，ESI-MS 测定用安捷伦 6410 LC-MS-MS 质谱
仪。柱色谱用硅胶 H (200 ～ 300 目)和薄层层析用
硅胶 GF254 均为青岛海洋化工厂生产，Sephadex
LH-20 为 Pharmacia 公司产品，ODS ＲP-C18为 Merk
公司出品，试剂均为分析纯。
白蔹干燥样品由第二军医大学附属长征医院药
材科提供，经第二军医大学长征医院陈万生教授鉴
定为白蔹 Ampelopsis japonica (Thumb．)Makino。
2 方法与结果
2. 1 提取和分离 干燥白蔹药材 40 kg，先把药材
粉碎成粗粉，再用 70%的乙醇加热回流提取，每次
提取 1 h，共提取 3 次，合并 3 次提取液，提取液减压
浓缩回收溶剂至无醇味约 20 L。浓缩液分别用乙
酸乙酯、正丁醇进行萃取，得到 2 个萃取部位，分别
为 245，548 g。乙酸乙酯部位经反复硅胶柱色谱、
Sephadex LH-20 凝胶柱色谱以及 ＲP-C18反相硅胶柱
色谱等分离手段进行分离，得到化合物 1(20 mg) ，
化合物 2(125 mg) ，化合物 3(9 mg) ，化合物 4(89
mg) ，化合物 5(12 mg) ，化合物 6(14 mg) ，化合物 7
(18 mg) ，化合物 8(35 mg) ，化合物 9(19 mg) ，化合
物 10(24 mg) ，化合物 11(16 mg) ，化合物 12(13
mg) ，化合物 13(28 mg) ，化合物 14(8 mg) ，化合物
15(15 mg)。
2. 2 结构鉴定 化合物 1 白色粉末，mp 145 ～ 146
℃，EI-MS m/z:397［M － H］+。与对照品羽扇豆醇
点于同一薄层板，以 3 个不同展开系统(石油醚-丙
酮 70∶ 1，石油醚-乙酸乙酯 50∶ 1，环己烷-乙酸乙酯
30∶ 1)展开，Ｒf值均一致，故鉴定为羽扇豆醇［3］。
化合物 2 白色针状结晶 (氯仿) ，mp 137 ～
138 ℃，EI-MS m/z:401 ［M + H］+。与对照品 β-谷
甾醇点于同一薄层板，以 3 个不同展开系统(石油
醚-丙酮 10∶ 1，石油醚-乙酸乙酯 5 ∶ 1，二氯甲烷-甲
醇 50∶ 1)展开，Ｒf值均一致，故鉴定为 β-谷甾醇［3］。
化合物 3 金黄色针状结晶(氯仿) ，mp 203 ～
207 ℃，EI-MS m/z:283 ［M － H］+。与对照品大黄
素甲醚点于同一薄层板，以 3 个不同展开系统(石
油醚-丙酮 15∶ 1，石油醚-乙酸乙酯 10∶ 1，环己烷-丙
酮 10 ∶ 1)展开，Ｒf 值均一致，故鉴定为大黄素
甲醚［4］。
化合物 4 淡黄色油状物，EI-MS m/z:677
［M + H］+。1H-NMＲ (600 MHz，CDCl3) δ:2. 76
(2H，t，J = 6. 9 Hz，H-11) ，2. 26 (2H，t，J = 7. 6
Hz，H-2) ，1. 01 (3H，s，H-19) ，0. 91 (3H，d，J
= 6. 5 Hz，H-21) ，0. 88 (3H，t，J = 6. 6 Hz，H-
18) ，0. 84 (3H，m，H-29) ，0. 83 (3H，d，J = 6. 8
Hz，H-26) ，0. 80 (3H，d，J = 6. 8 Hz，H-27) ，0. 67
(3H，s，H-18) ;13 C-NMＲ (150 MHz，CDCl3)δ:
37. 0 (C-1) ，27. 8 (C-2) ，73. 7 (C-3) ，38. 1 (C-
4) ，139. 7 (C-5) ，122. 6 (C-6) ，31. 9 (C-7) ，31. 9
(C-8) ，50. 0 (C-9) ，36. 6 (C-10) ，21. 0 (C-11) ，
39. 7 (C-12) ，42. 3 (C-13) ，56. 7 (C-14) ，24. 3
(C-15) ，28. 2 (C-16) ，56. 0 (C-17) ，11. 8 (C-
18) ，19. 3 (C-19) ，36. 1 (C-20) ，19. 0 (C-21) ，
33. 9 (C-22) ，26. 0 (C-23) ，45. 8 (C-24) ，29. 2
(C-25) ，18. 8 (C-26) ，19. 8 (C-27) ，23. 0 (C-
28) ，11. 9 (C-29) ，173. 3 (C-1) ，34. 7 (C-2) ，
25. 0 (C-3) ，29. 3 (C-4) ，29. 6 (C-5) ，31. 8 (C-
6) ，29. 7 (C-7) ，27. 2 (C-8) ，127. 9 (C-9) ，
130. 2 (C-10) ，25. 6 (C-11) ，130. 0 (C-12) ，
128. 0 (C-13) ，22. 6 (C-14) ，29. 1 (C-15) ，31. 5
(C-16) ，22. 7 (C-17) ，14. 1 (C-18)。上述数据
与文献［5］报道的 β-谷甾醇亚油酸酯基本一致，故
化合物 4 被鉴定为 β-谷甾醇亚油酸酯。
化合物 5 白色针状晶体(氯仿) ，mp 52 ～ 54
℃，EI-MS m/z:167［M + H］+。1H-NMＲ (600 MHz，
CDCl3)δ:12. 50 (1H，s，2-OH) ，7. 73 (1H，d，
J = 8. 8 Hz，H-6) ，6. 45 (1H，dd，J = 8. 8，2. 5 Hz，
H-5) ，6. 43 (1H，d，J = 2. 5 Hz，H-3) ，3. 84 (3H，
s，4-OCH3) ，2. 56 (3H，s，H-8) ;
13 C-NMＲ (150
MHz，CDCl3)δ:113. 9 (C-1) ，165. 3 (C-2) ，100. 8
(C-3) ，166. 1 (C-4) ，107. 6 (C-5) ，132. 3 (C-6) ，
202. 5 (C-7) ，26. 2 (C-8) ，55. 6 (OCH3)。上述数
据与文献［6］报道的丹皮酚基本一致，故化合物 5
被鉴定为丹皮酚。
化合物 6 无色方晶 (丙酮) ，ESI-MS m/z:173
［M + H］+。1H-NMＲ (600 MHz，CD3OD)δ:1. 69，
1. 33 (4H，td，J = 13. 5，3. 8 Hz，H-2，6) ，1. 60，
1. 43 (4H，dd，J = 12. 6，2. 9 Hz，H-3，5) ，1. 22
(1H，tt，J = 12. 1，3. 1 Hz，H-4) ，1. 16 (3H，s，H-
7) ，1. 13 (6H，s，H-9，10) ;13 C-NMＲ (150 MHz，
CD3OD)δ:69. 5 (C-1) ，39. 8 (C-2) ，23. 8 (C-3) ，
49. 9 (C-4) ，23. 8 (C-5) ，39. 8 (C-6) ，31. 5 (C-
7) ，73. 5 (C-8) ，26. 9 (C-9) ，26. 9 (C-10)。上述
数据与文献［7］报道的 4-p-樟烷-1，8-二醇基本一
致，故化合物 6 被鉴定为 4-p-樟烷-1，8-二醇。
·78·
米君令，等:白蔹化学成分研究
化合物 7 黄色油状物，mp 82 ～ 85 ℃，ESI-MS
m/z:153 ［M + H］+。1H-NMＲ (600 MHz，CD3OD)
δ:9. 69 (1H，s，H-7) ，7. 45 (1H，d，J = 1. 8 Hz，
H-2) ，7. 43 (1H，dd，J = 8. 2，1. 8 Hz，H-6) ，6. 90
(1H， d， J = 8. 2 Hz， H-5) ，3. 87 (3H， s，
OCH3) ;
13C-NMＲ (150 MHz，CD3OD)δ:130. 6 (C-
1) ，111. 3 (C-2) ，149. 7 (C-3) ，154. 8 (C-4) ，
116. 3 (C-5) ，128. 0 (C-6) ，192. 9 (C-7) ，56. 4
(OCH3)。上述数据与文献［8］报道的化合物香草
醛基本一致，故鉴定化合物 7 为香草醛。
化合物 8 淡黄色油状物，EI-MS m/z:445［M-
H］+。1H-NMＲ (600 MHz，CDCl3)δ:2. 63(2H，m，
H-4) ，2. 18 (3H，s，CH3-5) ，2. 10 ～ 2. 16 (6H，m，
CH3-7，8) ，1. 26 (3H，s，CH3-2) ，0. 89 (12H，m，
CH3-4，8，2 X 12) ;
13C-NMＲ (150 MHz，CDCl3)
δ:74. 5 (C-2) ，31. 6 (C-3) ，20. 7 (C-4) ，118. 5
(C-5) ，144. 5 (C-6) ，121. 1 (C-7) ，122. 6 (C-8) ，
117. 3 (C-4a) ，145. 5 (C-8a) ，39. 8 (C-1) ，21. 0
(C-2) ，37. 5 (C-3) ，32. 8 (C-4) ，37. 4 (C-5) ，
24. 4 (C-6) ，37. 4 (C-7) ，32. 7 (C-8) ，37. 3 (C-
9) ，24. 8 (C-10) ，39. 7 (C-11) ，28. 0 (C-12) ，
23. 8 (CH3-2) ，11. 2 (CH3-5) ，12. 2 (CH3-7) ，
11. 7 (CH3-8) ，19. 7 (CH3-4) ，19. 6 (CH3-8) ，
22. 7 (CH3-12) ，22. 6 (CH3-12)。上述数据与文
献［9］报道的化合物 α-生育酚基本一致，故鉴定化
合物 8 为 α-生育酚。
化合物 9 黄色油状物，EI-MS m/z:447 ［M +
H］+。1H-NMＲ (600 MHz，CDCl3)δ:2. 05 (2H，m，
H-1) ，2. 02 (3H，s，CH3-3) ，1. 52 (6H，s，CH3-
2，5) ，1. 25 (3H，s，CH3-3) ，0. 89 (3H，d，J =
6. 6 Hz，CH3-11) ，0. 88 (6H，d，J = 6. 0 Hz，CH3-
15) ，0. 86 (3H，d，J = 6. 6 Hz，CH3-7) ;
13C-NMＲ
(150 MHz，CDCl3)δ:187. 2 (C-1) ，140. 2 (C-2) ，
140. 4 (C-3) ，187. 7 (C-4) ，140. 5 (C-5) ，144. 4
(C-6) ，21. 4 (C-1) ，40. 3 (C-2) ，72. 7 (C-3) ，
42. 3 (C-4) ，21. 3 (C-5) ，37. 6 (C-6) ，32. 8 (C-
7) ，29. 7 (C-8) ，24. 5 (C-9) ，37. 4 (C-10) ，
32. 8 (C-11) ，37. 3 (C-12) ，24. 8 (C-13) ，39. 4
(C-14) ，27. 9 (C-15) ，12. 3 (CH3-2) ，12. 4
(CH3-3) ，11. 9 (CH3-5) ，26. 6 (CH3-3) ，19. 7
(CH3-7，11) ，22. 7 (CH3-15) ，22. 6 (CH3-15)。
上述数据与文献［10］报道的化合物 α-生育醌基本
一致，故鉴定化合物 9 为 α-生育醌。
化合物 10 黄色针晶 (氯仿) ，mp 63 ～ 65 ℃，
EI-MS m/z:110 ［M + H］+。1H-NMＲ (600 MHz，
CDCl3)δ:10. 04 (1H，brs，NH) ，7. 08 (1H，dt，
J = 2. 7，1. 3 Hz，5-H) ，6. 95 (1H，ddd，J = 3. 8，
2. 5，1. 3 Hz，3-H) ，6. 29 (1H，dt，J = 3. 8，2. 5
Hz，4-H) ，2. 47 (3H，s，CH3) ;
13 C-NMＲ (150
MHz，CDCl3) δ:188. 2 (C = O) ，132. 1 (C-2) ，
117. 1 (C-3) ，110. 6 (C-4) ，125. 0 (C-5) ，25. 4
(CH3)。上述数据与文献［11］报道的化合物 α-甲
基吡咯酮基本一致，故鉴定化合物 10 为 α-甲基吡
咯酮。
化合物 11 无色油状物，EI-MS m/z:367［M +
H］+。1H-NMＲ (600 MHz，CDCl3)δ:7. 04 (1H，dd，
J = 15. 6，4. 7 Hz，H-3) ，6. 68 (1H，d，J = 1. 5 Hz，
H-3) ，6. 09 (1H，dd，J = 15. 6，1. 7 Hz，H-2) ，
4. 54 (1H，t，J = 9. 9 Hz，H-7) ，4. 36 (1H，m，H-
4) ，3. 89 (1H，d，J = 11. 8 Hz，H-5) ，3. 80 (1H，
dd，J = 9. 9，6. 1 Hz，H-8) ，2. 16 (1H，ddd，J =
11. 8，10. 3，6. 2 Hz，H-6) ，1. 93 (3H，d，J = 1. 5
Hz，CH3-2) ，1. 63 (6H，m，H-5，6，7) ，1. 38
(3H，s，CH3-4) ，1. 15 (3H，d，J = 6. 1 Hz，CH3-
8) ，1. 07 (3H，d，J = 6. 2 Hz，CH3-6) ，0. 94 (3H，
t，J = 7. 1 Hz，H-8) ;13C-NMＲ (150 MHz，CDCl3)
δ:165. 7 (C-1) ，165. 4 (C-1) ，151. 9 (C-3) ，
148. 4 (C-4) ，126. 6 (C-2) ，119. 0 (C-2) ，82. 2
(C-5) ，76. 9 (C-7) ，71. 5 (C-4) ，71. 1 (C-4) ，
68. 7 (C-8) ，36. 3 (C-5) ，35. 1 (C-6) ，27. 3 (C-
6) ，22. 5 (C-7) ，18. 3 (CH3-8) ，16. 8 (CH3-2) ，
15. 6 (CH3-4) ，13. 9 (C-8) ，13. 0 (CH3-6)。上述
数据与文献［12］报道的化合物 botcinins D 基本一
致，故鉴定化合物 11 为 botcinins D。
化合物 12 无色针晶(氯仿) ，mp 177 ～ 178
℃，EI-MS m/z:427 ［M-H］+。1H-NMＲ (600 MHz，
CDCl3)δ:6. 52 (1H，d，J = 8. 5 Hz，H-7) ，6. 26
(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-6) ，5. 24 (1H，dd，J =
15. 2，7. 5 Hz，H-23) ，5. 16 (1H，dd，J = 15. 2，
6. 6 Hz，H-22) ，3. 99 (1H，m，H-3) ，1. 11 (3H，
s，H-19) ，1. 02 (3H，d，J = 6. 6 Hz，H-21) ，0. 89
(3H，d，J = 5. 0 Hz，H-28) ，0. 88 (3H，s，H-18) ，
0. 86 (3H，d，J = 5. 0 Hz，H-26) ，0. 85 (3H，d，
J = 5. 0 Hz，H-27) ;13C-NMＲ (150 MHz，CDCl3)δ:
34. 6 (C-1) ，30. 0(C-2) ，66. 4 (C-3) ，36. 9 (C-
4) ，82. 2 (C-5) ，135. 4 (C-6) ，130. 7 (C-7) ，79. 4
(C-8) ，51. 0 (C-9) ，36. 9 (C-10) ，23. 4 (C-11) ，
39. 7 (C-12) ，44. 5 (C-13) ，51. 6 (C-14) ，20. 6
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第 19 卷第 18 期
2013 年 9 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 19，No． 18
Sep．，2013
(C-15) ，28. 6 (C-16) ，56. 1 (C-17) ，12. 8 (C-
18) ，8. 1 (C-19) ，39. 3 (C-20) ，20. 8 (C-21) ，
135. 2 (C-22) ，132. 3 (C-23) ，42. 7 (C-24) ，33. 0
(C-25) ，19. 9 (C-26) ，19. 6 (C-27) ，17. 5 (C-
28)。上述数据与文献［13］报道的化合物 5α，8α-过
氧化麦角甾-6，22-二烯-3β-醇基本一致，故鉴定化合
物 12 为 5α，8α-过氧化麦角甾-6，22-二烯-3β-醇。
化合物 13 白色无定型粉末，EI-MS m/z:372
［M］+。1H-NMＲ (600 MHz，CDCl3)δ:6. 77 ～ 6. 92
(6H，m，Ar-H) ，5. 34 (1H，d，J = 3. 8 Hz，H-2) ，
5. 32 (1H，d，J = 4 Hz，H-6) ，4. 33 (1H，dd，J =
9. 5，6. 8 Hz，H-8b) ，4. 03 (1H，dd，J = 9. 5，4. 5
Hz，H-8a) ，3. 89 (6H，m，OCH3) ，3. 47 (1H，dd，
J = 9. 1，3. 8 Hz，H-5) ，3. 25 (1H，m，H-1) ;13 C-
NMＲ (150 MHz，CDCl3)δ:49. 9 (C-1) ，84. 7 (C-
2) ，177. 1 (C-4) ，53. 3 (C-5) ，83. 4 (C-6) ，72. 7
(C-8) ，131. 1 (C-1) ，107. 9 (C-2) ，145. 4 (C-
3) ，146. 9 (C-4) ，114. 5 (C-5) ，118. 0 (C-6) ，
132. 3 (C-1″) ，108. 2 (C-2″) ，146. 1 (C-3″) ，147. 0
(C-4″) ，114. 8 (C-5″) ，118. 4 (C-6″) ，56. 1 (2 ×
OCH3)。上述数据与文献［14］报道的化合物 4-酮
松脂醇基本一致，故鉴定化合物 13 为 4-酮松脂醇。
化合物 14 无色蜡状物，EI-MS m/z:273［M －
H］+。1H-NMＲ (600 MHz，CD3OD)δ:7. 04 (4H，d，
J = 8. 5 Hz，H-3，5，3，5) ，6. 72 (4H，d，J = 8. 5
Hz，H-2，6，2，6) ，3. 70 (4H，t，J = 7. 2 Hz，H-
β，β) ，2. 73 (4H，t，J = 7. 2 Hz，H-α，α) ;13 C-
NMＲ (150 MHz，CD3OD) δ:156. 7 (C-1，1) ，
116. 1 (C-2，6，2，6) ，130. 9 (C-3，5，3，5) ，
131. 0 (C-4，4) ，64. 6 (C-β，β) ，39. 4 (C-α，
α)。上述数据与文献［15］报道的化合物 bungein A
基本一致，故鉴定化合物 14 为 bungein A。
化合物 15 白色针晶(氯仿) ，mp 178 ～ 181
℃，EI-MS m/z:293［M + H］+。1H-NMＲ (600 MHz，
CDCl3)δ:6. 25 (1H，d，J = 4. 25 Hz，H-12) ，5. 22
(1H，m，H-3) ，3. 75 (3H，s，OCH3) ，2. 46 ～ 2. 71
(2H，m，H-10) ，1. 43 ～ 2. 33 (12H，m，H-4 ～ H-
9) ，1. 34 (3H，d，J = 6. 5 Hz，H-17) ;13 C-NMＲ
(150 MHz，CDCl3)δ:169. 0 (C-1) ，72. 3 (C-3) ，
32. 3 (C-4) ，21. 2 (C-5) ，26. 4 (C-6) ，24. 1 (C-
7) ，25. 4 (C-8) ，30. 0 (C-9) ，30. 3 (C-10) ，143. 0
(C-11) ，108. 3 (C-12) ，157. 9 (C-13) ，96. 9 (C-
14) ，157. 6 (C-15) ，117. 4 (C-16) ，19. 5 (C-17) ，
55. 8 (OCH3)。上述数据与文献［16］报道的化合物
lasiodiplodin 基 本 一 致，故 鉴 定 化 合 物 15 为
lasiodiplodin。
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［责任编辑 邹晓翠］
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米君令，等:白蔹化学成分研究