全 文 ：收稿日期:2016-05-16 接受日期:2016-05-31
* 通讯作者 E-mail:1527873167@ qq． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2016，28:1176-1180
文章编号:1001-6880(2016)8-1176-05
滇藏杜英化学成分研究
刘京宏，肖鑫丽，彭雅婷，殷德松，宋静武，彭 磊*
云南农业大学园林园艺学院，昆明 650201
摘 要:通过有机溶剂提取、色谱等手段从滇藏杜英(Elaeocarpus braceanus)分离到 17 个化合物，根据氢谱(1H
NMＲ)、碳谱(13C NMＲ)、质谱(MS)等波谱解鉴定分别为 3-氨基 4-羟基-苯甲酸-1-O-β-D-吡喃木糖甙(1)、3，5，7-
三羟基-4-甲氧基黄酮(2)、杨梅素(3)、5-O-甲基-杨梅素(4)、4-O-甲基-杨梅素(5)、二氢山奈酚(6)、二氢杨梅
素(7)、杨梅素 3-O-α-L-鼠李糖甙(8)、山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖甙(9)、4-O 甲基-杨梅素 3-O-α-L-鼠李糖甙(10)、
7，4-O –二甲基杨梅素 3-O-α-L-鼠李糖甙(11)、4-O–甲基杨梅素 3-O-β-D-葡萄糖甙(12)、山奈酚-3-O-β-D-葡
萄糖甙(13)、(3β，9β，10α，16α，23Ｒ)-16，23-epoxy-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-20-hydroxy-9-methyl-19-norlanosta-5，
24-dien-11-one(14)、β-谷甾醇(15)、β-胡萝卜甙(16)和 3，5-二羟基 4-甲氧基苯甲酸(17) ，其中 1 为新化合物，其
它 16 个化合物是首次从滇藏杜英中发现。
关键词:滇藏杜英;化学成分;分离;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284 文献标识码:A DOI:10． 16333 / j． 1001-6880． 2016． 8． 002
Chemical Constituents from Elaeocarpus braceanus
LIU Jing-hong，XIAO Xin-li，PENG Ya-ting，YIN De-song，SONG Jing-wu，PENG Lei*
Institute of landscape gardening of Yunnan Agriculture University，Kunming 650201，China
Abstract:The chemical components of Elaeocarpus braceanus were extracted using organic solvent extraction． Column
chromatography led to the isolation of 17 compounds． Combination of the 1D-，2D-NMＲ and mass spectrometry，all com-
pounds were identified as 3-amino-4-hydroxybenzoate-1-O-β-D-xylopyranoside (1) ，3 5，7-trihydroxy-4-methoxyflavone
(2) ，myricetin (3) ，5-O-methyl-myricetin (4) ，4-O-methyl-myricetin (5) ，3 5，7，4-tetrahydroxy-2，3-dihydroflavone
(6) ，dihydromyricetin (7) ，myricetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside (8) ，Kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside (9) ，4-O-
methyl-myricetin 3-O-α-L-rhamnoside (10) ，7，4-O-dimethyl-myricetin 3-O-α-L-rhamnoside (11) ，4-O-methyl-myr-
icetin 3-O-β-D-glucoside (12) ，Kaempferol 3-O-β-D-glucoside (13) ，(3β，9β，10α，16α，23Ｒ)-16，23-epoxy-3-(β-D-
glucopyranosyloxy)-20-hydroxy-9-methyl-19-norlanosta-5，24-dien-11-one (14) ，β-sitosterol (15) ，daucosterol (16) ，3
5-dihydroxy-4-methoxybenzoic acid (17)． Additionally，1 was a new compound，and other 16 compounds were firstly iso-
lated from the titled plant．
Key words:Elaeocarpus braceanus;chemical constituents;separation and isolation;structural elucidation
滇藏杜英(Elaeocarpus braceanus Watt ex)是多
年生常绿乔木野生果树。我国主要产于云南和西
藏，果实又名克地老、野桃子，果肉风味独特，苦涩酸
甜、生津止渴，是一种具有云南地方民族特色风味的
野生果品树种资源［1］。该植物资源丰富，其化学成
分尚未有研究的报道，为了较全面的认识该植物化
学成分，我们对其进行系统地化学成分。本文就其
醇提物的乙酸乙酯部分进行研究，通过正反相硅胶
柱、凝胶柱层析等色谱方法分离鉴定了 17 个化合
物，其中 1 为新化合物，其它 16 个化合物都是首次
从滇藏杜英中发现。
1 仪器与材料
氢谱、碳谱核磁共振谱由 Bruker Avance Ⅱ-600
超导核磁共振仪测定;ESI 质谱由 Bruker HTC /Es-
quire质谱仪测定，高分辨质谱由 Waters Autospec
Premier测定;实验中使用 Buchi C-605 中压泵系统;
高效液相为 Waters 1525 EF，检测器 Waters 2998 检
测器，色谱柱为 Waters sunfire C18(4． 6 × 150 mm，19
× 250 mm) ;柱层析硅胶及薄层层析硅胶板为青岛
海洋化工有限公司生产;所用溶剂为工业重蒸溶剂
(甲醇、丙酮、氯仿、石油醚) ;反相硅胶 C18由日本
YMC公司生产;凝胶为三菱公司生产的 Sephadex
LH-20，显色剂为 10%的硫酸乙醇溶液。
样品采自云南省元江县哀牢山，经中国科学院
昆明植物研究所蔡杰博士鉴定为滇藏杜英 Elaeo-
carpus braceanu Watt ex，标本(NO． 1)存于云南农业
大学园林园艺学院果树实验室。
2 提取与分离
滇藏杜英样品风干磨碎后约 9． 5 kg，倒入 40 L
的容量桶中，用 90%的甲醇浸泡 3 次，第一次浸泡
72 h，提取液减压蒸干后再倒入桶中循环利用，第二
次浸泡 24 h，提取液减压蒸干，第三次浸泡 24 h，浸
泡液颜色较浅，减压蒸干后，将三次的提取溶剂合并
干燥后得粗提物 551 g。将样品用水溶解，倒入
5000 mL的分液漏斗中，加入等体积乙酸乙酯，充分
摇匀后静置分层后，待分出上层乙酸乙酯，减压蒸
干，重复 3 次，得到乙酸乙酯层 510 g的样品。
化合物 1，选择(26 × 460 mm)反相柱，20%甲
醇水洗脱，在 20% 甲醇水洗脱后得化合物 1(14
mg) ，254 和 365 nm荧光下均显蓝色，经硫酸显色为
浅蓝色。化合物 2，0． 5 g反相硅胶拌样，选择(15 ×
230 mm)反相柱，在 45%浓度洗脱后得化合物 2(6
mg) ，254 和 365 nm荧光下均为黄色，经硫酸显色后
为黄色。化合物 3，用 4 g反相硅胶拌样，选择(15 ×
230 mm)反相柱，25%甲醇水平衡，在 45%甲醇水洗
脱后得化合物 3(700 mg) ，254 nm 荧光下显黄色，
经硫酸显色为黄色，溶液挥发干后为黄色固体。化
合物 4，用 5 g反相硅胶拌样，20%甲醇水平衡，一直
用 20%甲醇水洗脱，得化合物 4(60 mg) ，254 nm荧
光下均显黄色，经硫酸显色为浅黄色。化合物 5，黄
色晶体析出，用 10%甲醇水洗脱后，得化合物 5(130
mg) ，254 和 365 nm荧光下显黄色，经硫酸点板显色
为黄色。化合物 6，1． 5 g 反相硅胶拌样，在 35%甲
醇水洗脱后得化合物 6(480 mg) ，254 和 365 nm 荧
光下为黄色，经硫酸显色为浅黄色，溶液挥发干后为
白色晶体。化合物 7，3 g反相硅胶拌样，选择(15 ×
230 mm)反相柱，在 30%甲醇水洗脱后得化合物 7
(840 mg) ，254 nm荧光下黄色，经硫酸显色为黄色，
但溶液挥发干后为白色固体。化合物 8，1． 4 g 反相
硅胶拌样，在 18% 甲醇水洗脱后得化合物 8(400
mg) ，254 和 365 nm荧光下均显黄色，经硫酸显色为
深黄色。化合物 9，在 50%甲醇水洗脱后得化合物
9(10 mg) ，254 和 365 nm 荧光下均显黄色，经硫酸
显色为浅黄色。化合物 10，2 g 反相硅胶拌样，35%
甲醇水洗脱后得化合物(210 mg)。高效液相色谱
仪制备，40% ～55%浓度甲醇水洗脱后得化合物 10
(147 mg)。化合物 11，高效液相分析，在 50% ～
65% CH3OH(万分之一的酸水)浓度，设定时间在
20 min 后冲洗柱子，在液相分析 10 min 时，样品的
主峰呈现了出来，主峰峰形饱满，不连续、不包含其
他峰形，表明是一个单独的化合物。化合物 12，高
效液相分析，在 40% ～55%浓度甲醇水洗脱后得化
合物 12(3 mg)。化合物 13，高效液相分析，在 40%
～55%浓度甲醇水洗脱后得化合物 13(2 mg)。化
合物 14，通过正相硅胶柱，洗脱剂比例为(氯仿:丙
酮 = 2． 5:1) ，得化合物 14(120 mg) ，254 和 365 nm
荧光下都不显色，经硫酸显色为深紫色。化合物
15，通过正相硅胶柱洗脱，挥发干后得白色粉末状。
化合物 16，通过正相硅胶柱洗脱，挥发干后得白色
晶体。化合物 17，白色晶体析出，5%甲醇水洗脱
后，得化合物 17(42 mg) ，254 和 365 nm荧光下显浅
红色，经硫酸显色为淡红色。
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末，高分辨质谱(HＲ-EI-MS)
显示分子离子峰 m/z = 285． 0846［M］+(calcd for．
C12H15NO7，285． 0849) ，表明含氧氮原子。紫外吸收
(UV)λmax(log ε)230 (4． 10) ，258(3． 20) ，280
(3. 10)nm，显示有共轭基团;红外(IＲ) (KBr)vmax
3397，2927，1721，1621，1463，1384 cm-1，显示该分子
含氧羟基、羰基、芳环等;氢谱［δH 7． 39 (1H，d，J =
1． 8 Hz，H-2) ，7． 21 (1H，dd，J = 7． 2，1． 8 Hz，H-
6) ，6． 90 (1H，d，J = 7． 2 Hz，H-5) ］显示 1，3，4-三
取代芳环，其碳谱［δC 102． 6 (d，C-1) ，76． 3 (d) ，
73． 1(d) ，69． 4 (d) ，65． 7 (t，C-5) ］显示含有吡喃
木糖单元。化合物的 HMBC 谱显示 δH 4． 69(H-1)
和 δC 171． 5(C-7)相关，表明糖的链接方式，结合氢
谱、碳谱、HMBC谱推测芳环的氨基和羟基位置分别
为 C-3 和 4。确定化合物 1 为 3-氨基 4-羟基-苯甲
酸-1-O-β-D-木糖甙(3-amino-4-hydroxybenzoate-1-O-
β-D-xylopyranoside) ，此化合物的归属为:1H NMＲ
(600 MHz，DMSO)δH 7． 39 (1H，d，J = 1． 8 Hz，H-
2) ，7． 21 (1H，dd，J = 7． 2，1． 8 Hz，H-6) ，6． 90
(1H，d，J = 7． 2 Hz，H-5) ，4． 69 (1H，d，J = 7． 2
Hz，H-1) ，3． 74 (1H，H-5)3． 40 (1H，H-4) ，3 20
(3H，m，H-2，3，5) ，10． 9 (1H，brs，4-OH) ;13 C
7711Vol. 28 刘京宏等:滇藏杜英化学成分研究
NMＲ (150 MHz，DMSO)δC 171． 5 (s，C-7) ，156． 4
(s，C-4) ，149． 4 (s，C-3) ，125． 7 (d，C-6) ，117． 9
(d，C-2) ，117． 4 (d，C-5) ，112． 8 (s，C-1) ，102． 6
(d，C-1) ，76． 3 (d，C-3) ，73． 1 (d，C-2) ，69． 4 (d，
C-4) ，65． 7(t，C-5) (图 1)。
图 1 化合物 1 的结构式和 HMBC氢-碳相关
Fig. 1 Chemical structure and key HMBC correlation of
compound 1
化合物 2 黄色粉末，1H NMＲ (600 MHz，acetone-
d6)δH 12． 14 (1H，s，H-5) ，10． 1 (1H，s，7-OH) ，
8. 52 (2H，brs，H-2、6) ，7. 40 (1H，brs，H-3、5) ，
6. 56 和 6. 27 (各 1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6、8) ，3. 89
(3H，s，OCH3)。其
1H NMＲ 数据与文献基本一
致［2］，确定化合物为 3，5，7-三羟基-4-甲氧基黄酮
(3，5，7-trihydroxy-4-methoxyflavone)。
化合物 3 黄色晶体，1H NMＲ (600 MHz，ace-
tone-d6)δH 12. 19 (1H，s，5-OH) ，7. 43 (2H，s，H-2，
6) ，6. 53 和 6. 27 (1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6、8)。其1H
NMＲ与文献报道数据一致［3］，确定化合物为杨梅素
(Myricetin)。
化合物 4 黄色油状物，1H NMＲ (600 MHz，ac-
etone-d6)δH 7. 39(2H，s，H-2，6) ，6. 55 和 6. 28(各
1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6，8) ，3. 89 (3H，s，OCH3) ，
其1H NMＲ 与文献报道一致［4］，确定化合物为 5-O-
甲基-杨梅素(5-O-methyl-myricetin)。
化合物 5 黄色油状物，1H NMＲ (600 MHz，ac-
etone-d6)δH 12. 13 (1H，s，5-OH) ，7. 40 (2H，s，H-
3，5) ，6. 56 和 6. 28 (各 1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6，
8) ，3. 89(3H，s，OCH3)。
13C NMＲ (150MHz，acetone-
d6)δC 146. 2 (C-1) ，137. 6 (C-2) ，176. 8 (C-3) ，
162. 4 (C-5) ，99. 2 (C-6) ，165. 2(C-7) ，94. 5 (C-
8) ，157. 8 (C-9) ，104. 2 (C-10) ，127. 4 (C-1) ，
108. 3 (C-2，6) ，151. 4 (C-3，5) ，138. 0 (C-4) ，
60. 8 (4-OCH3)。其
1H NMＲ 与13 C NMＲ 数据与文
献报道一致［5］，确定化合物为 4-O-甲基-杨梅素
(4-O-methyl-myricetin)。
化合物 6 C15 H12 O6，浅黄色油状物，
1H NMＲ
(600 MHz，acetone-d6)δH11. 8 (1H，s，5-OH) ，7. 14
(2H，brs，H-2，6) ，6. 62 (2H，brs，H-3，5) ，4. 93
(1H，d，J = 11. 6 Hz，H-2) ，4. 57(1H，d，J = 11. 6
Hz，H-3) ，5. 98 和 5. 94(各 1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6、
8) ，6. 62 (2H，s，H-2、6)。其1H NMＲ 数据与所查
文献一致［6］，确定化合物为二氢山奈酚(dihydro-
kaempferol)。
化合物 7 浅黄色固体，1H NMＲ (600 MHz，ac-
etone-d6)δH 6. 62(2H，s，H-2，6) ，5. 99 和 5. 94
(2H，d，J = 2. 4 Hz，H-6，8) ，4. 93(1H，d，J = 11. 4
Hz，H-2) ，4. 58 (1H，d，J = 11. 4 Hz，H-3) ;13C NMＲ
(150 MHz，acetone-d6)δC198. 1 (C-4) ，168. 2 (C-
7) ，164. 8 和 164. 0 (C-5，9) ，146. 3 (C-3，5) ，
134. 1 (C-4) ，128. 9 (C-1) ，107. 9 (C-2，6) ，
101. 4 (C-10) ，96. 9 和 96. 0 (C-6，8) ，84. 7 (C-2) ，
73. 1 (C-3) ;ESI-MS m/z = 320。其1H NMＲ 与13 C
NMＲ数据与文献报道一致［7］，确定化合物 5 为二氢
杨梅素(dihydromyricetin)。
化合物 8 黄色晶体，1H NMＲ (600 MHz，ace-
tone-d6)δH 12. 76(1H，brs，5-OH) ，6. 27(1H，d，J =
2. 4Hz，H-6) ，6. 47 (1H，d，J = 2. 4Hz，H-8) ，7. 11
(2H，s，H-2，H-6) ，5. 49 (1H，s，H-1) ，0. 92 (3H，
d，J = 7. 0 Hz，H-6)。其1H NMＲ 数据与文献一
致［8］，确定化合物为杨梅素 3-O-α-L-鼠李糖甙(myr-
icetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside)。
化合物 9 黄色粉末，1H NMＲ(600MHz，DM-
SO)δH 12. 54 (1H，brs，5-OH) ，7. 82 (2H，d，J =
6. 6 Hz，H-2，H-6) ，6. 94 (2H，d，J = 6. 6 Hz，H-3，
H-5) ，6. 44 和 6. 23 (1H，d，J = 1. 8Hz，H-6，8) ，
5. 66 (1H，s，H-1) ，0. 85 (3H，d，H-6)。其1H
NMＲ与13C NMＲ数据与所查文献一致［9］，所以确定
化合物为山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖甙(kaempferol-3-O-
α-L-rhamnoside)。
化合物 10 黄色粉末，1H NMＲ (600 MHz，ace-
tone-d6)δH 12. 76 (1H，brs，5-OH) ，6. 84 (2H，s，H-
2，6) ，6. 37 和 6. 20 (2H，d，J = 1. 8 Hz，H-6，8) ，
5. 13(1H，s，H-1) ，3. 73(3H，4-OCH3) ，0. 92 (3H，
d，J = 7. 0 Hz，H-6) ，其1H NMＲ 数据与文献一
致［10］，确定化合物为 4-O-甲基-杨梅素 3-O-α-L-鼠
李糖甙(4-O-methyl-myricetin 3-O-α-L-rhamnoside)。
化合物 11 黄色粉末，1H NMＲ (600 MHz，ace-
tone-d6)δH 12. 68 (1H，s，5-OH) ，7. 03 (2H，s，H-2，
6) ，6. 50 和 6. 29 (各 1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6，8) ，
5. 46(1H，s，H-1) ，3. 75 (3H，s，7-OCH3) ，3. 35
8711 天然产物研究与开发 Vol. 28
(3H，s，7-OCH3) ;
13 C NMＲ (150 MHz，acetone-d6)
δC158. 2 (C-2) ，136. 3 (C-3) ，179. 3 (C-4) ，162. 2
(C-5) ，99. 5 (C-6) ，165. 0 (C-7) ，94. 7 (C-8) ，
158. 0 (C-9) ，105. 8 (C-10) ，126. 6 (C-1) ，109. 3
(C-2，6) ，151. 4 (C-3，5) ，138. 6 (C-4) ，102. 9
(C-1) ，71. 9 (C-2) ，71. 4 (C-3) ，72. 8 (C-4) ，
71. 3 (C-5) ，17. 8 (C-6) ，60. 8 (4-OCH3) ，49. 7
(7-OCH3) ，其
1H NMＲ 与13 C NMＲ 数据与所查文献
一致［11］，确定化合物为 7，4-O –二甲基-杨梅素 3-
O-α-L-鼠李糖甙(7，4-O-dimethyl-myricetin 3-O-α-L-
rhamnoside)。
化合物 12 黄色粉末，1H NMＲ (600 MHz，ace-
tone-d6)δH12. 30 (1H，5-OH) ，7. 40 (2H，s，H-2，
5) ，6. 54 和 6. 30 (各 1H，d，J = 1. 8Hz，H-6，8) ，
5. 30 (1H，s，H-1) ，3. 84 (3H，4-OCH3) ;
13 C NMＲ
(150 MHz，acetone-d6)δC 158. 6 (C-2) ，136. 1 (C-
3) ，179. 3 (C-4) ，105. 4 (C-10) ，165. 7 (C-5) ，99. 8
(C-6) ，165. 7 (C-7) ，94. 7 (C-8) ，158. 1 (C-9) ，
126. 3 (C-1) ，110. 0 (C-2，6) ，150. 9 (C-3，5) ，
138. 7 (C-4) ，102. 9(C-1) ，75. 4 (C-2) ，77. 8
(C-3) ，70. 8 (C-4) ，78. 0 (C-5) ，62. 7 (C-6) ，
60. 6 (4-OCH3) ，其
1H NMＲ 与13 C NMＲ 数据与文
献一致［12］，确定化合物为 4-O-甲基杨梅素 3-O-β-
D-葡萄糖甙(4-O-methyl-myricetin 3-O-β-D-gluco-
side)。
化合物 13 黄色粉末，1H NMＲ (600 MHz，ace-
tone-d6)δH 13. 78(1H，brs，5-OH) ，7. 13 (2H，d，J =
7. 8 Hz，H-2，H-6) ，6. 74 (2H，d，J = 7. 8 Hz，H-
3，H-5) ，6. 29 和 6. 01(各 1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6，
8) ，5. 10 (1H，d，J = 6. 2 Hz，H-1)。1H NMＲ 数据
与文献一致［13］，确定化合物为山奈酚-3-O-β-D-葡萄
糖甙(Kaempferol 3-O-β-D-glucoside)。
化合物 14 白色粉末，1H NMＲ (600 MHz，ace-
tone-d6)δH 5. 56 (1H，d，J = 6. 0Hz，H-6) ，5. 12
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-24) ，4. 54(1H，m，H-23) ，
4. 34 (1H，brs，J = 7. 8Hz，Glu-1) ，1. 67，1. 63，
1. 28，1. 25，1. 23，1. 06，1. 05，0. 94 (各 3H) ;13 C
NMＲ (150 MHz，acetone-d6)δC 22. 0 (t，C-1) ，28. 6
(t，C-2) ，87. 1 (d，C-3) ，42. 3 (s，C-4) ，141. 8 (s，C-
5) ，118. 8 (d，C-6) ，24. 7 (t，C-7) ，43. 7 (d，C-8) ，
49. 1 (s，C-9) ，35. 9 (d，C-10) ，213. 2 (s，C-11) ，
49. 1 (t，C-12) ，50. 0 (s，C-13) ，48. 8 (s，C-14) ，
41. 7 (t，C-15) ，78. 0 (d，C-16) ，56. 1 (d，C-17) ，
20. 1 (q，C-18) ，20. 6 (q，C-19) ，72. 0 (s，C-20) ，
25. 9 (q，C-21) ，49. 8 (t，C-22) ，73. 6 (d，C-23) ，
127. 5 (d，C-24) ，134. 0 (s，C-25) ，25. 8 (q，C-26) ，
18. 4 (q，C-27) ，21. 4 (q，C-28) ，28. 4 (q，C-29) ，
22. 0 (q，C-30) ，106. 2 (C-1) ，75. 2 (C-2) ，78. 0
(C-3) ，71. 6 (C-4) ，77. 2 (C-5) ，62. 9 (C-6)。
结合文献信息确定了化合物 13 的结构，其1H NMＲ
与13C NMＲ数据与所查文献一致［14］，确定化合物为
(3β，9β，10α，16α，23Ｒ)-16，23-epoxy-3 (β-D-glu-
coyyranosyloxy)-20-hydroxy-9-methyl-19-norlanosta-5，
23-dien-11-one。
化合物 15 白色粉末(MeOH) ，难溶于一般有
机溶剂，与 daucosterol标准品对照薄层层析，显色后
Ｒf 值一致，所以确定化合物为 β-胡萝卜甙(β-dau-
costerol)。
化合物 16 白色针状结晶，与 β-Sitosterol 标准
品对照薄层层析，显色后 Ｒf 值一致，所以确定化合
物为 β-谷甾醇(β-Sitosterol)。
化合物 17 白色针状结晶，1H NMＲ (600
MHz，acetone-d6)δH 7. 11(2H，s，H-2，H-6) ，3. 78
(3H，s，4-OCH3) ，其
1H NMＲ 数据与文献报道数据
一致［15］，确定化合物为 3，5-二羟基-4-甲氧基苯甲
酸(3，5-dihydroxy-4-methoxybenzoic acid)。
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