免费文献传递   相关文献

三宝木枝条抗菌活性成分的分离与鉴定



全 文 :书收稿日期:2014 - 12 - 10
基金项目:公益性行业(农业)科研专项经费资助项目(201303117);国家科技支撑计划项目(2013BAI11B04) ;海南
省重大科技项目(ZDZX2013008-4)
作者简介:余海谦(1987 -),男(汉族),山东潍坊人,硕士研究生,E-mail:bluebf@ 126. com;* 通讯作者:戴好富
(1974 -),男(汉族),江西吉安人,研究员,博士生导师,主要从事天然产物化学研究,Tel:(0898)
66961869,E-mail:daihaofu@ itbb. org. cn。
文章编号:1005 - 0108(2015)03 - 0216 - 05 DOI:10. 14142 / j. cnki. cn21 - 1313 /r. 2015. 03. 012
三宝木枝条抗菌活性成分的分离与鉴定
余海谦1,2,梅文莉1,左文健1,杨锦玲1,戴好富1,2*
(1.中国热带农业科学院 热带生物技术研究所,海南 海口 571101;2.塔里木大学 生命科学学院,新疆 阿拉尔 843300)
摘 要:目的 研究三宝木(Trigonostemon chinensis Merr.)枝条的化学成分。方法 采用多种柱色谱技术进行分
离纯化,通过理化性质和波谱数据分析鉴定化合物的结构,采用滤纸片琼脂扩散法测定化合物抗菌活性。结
果 从三宝木枝条乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物中分离得到了 12 个已知化合物,经波谱分析鉴定为松脂醇
(1)、(+)-de-4″-O-methylmagnolin(2)、丁香脂素(3)、nitidanin(4)、臭矢菜素 A(5)、6-deoxyjacareubin(6)、巴
西红厚壳素(7)、豆甾-4,22-二烯-3-酮(8)、3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮(9)、豆甾-4-烯-3-酮(10)、正十八酸(11)、β-
谷甾醇(12)。结论 12 个化合物均为首次从该植物中分离得到,其中,化合物 2、4、5、8、9、10 是首次从该属植
物中分离得到。初步抗菌活性结果表明化合物 7 对金黄色葡萄球菌、烟草青枯菌具有抑制活性。
关键词:三宝木;化学成分;抗菌活性
中图分类号:R284 文献标志码:A
三宝木(Trigonostemon chinensis Merr. )为大
戟科(Euphorbiaceae)三宝木属植物。世界上三宝
木属约有 50 余种,我国约有 10 种,主要分布于广
西、海南等地区[1]。三宝木属植物枝条在泰国和我
国为民间用药,具有化痰、止泻、防腐、杀菌等功
效[2]。文献报道已从三宝木属植物中分离得到了
多种类型的化合物,如瑞香烷型二萜[3 - 4]、生物
碱[5 - 6]、菲类[7]等。该植物的生物活性主要有细胞
毒[4]、抗 HIV [3]、杀虫[8]等。为进一步研究其活性
成分,本研究组对三宝木的乙醇提取物进行了进一
步的提取、分离和鉴定,并对分离的化合物进行了
抗菌活性测试。从其乙醇提取物中分离得到 12 个
已知化合物(1 ~ 9 的结构见图 1),分别鉴定为松
脂醇(1)、(+)-de-4″-O-methylmagnolin(2)、丁香
脂素(3)、nitidanin(4)、臭矢菜素 A(5)、6-deoxyja-
careubin(6)、巴西红厚壳素(7)、豆甾-4,22-二烯-3-
酮(8)、3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮(9)、豆甾-4-烯-3-酮
(10)、正十八酸(11)、β-谷甾醇(12)。12 个化合物均
为首次从该植物中分离得到,其中,化合物 2、4、5、8、
9、10 为首次从该属植物中分离得到。
Figure 1 Structures of compounds 1 -9
第 25 卷 第 3 期
2015年6月 总 125期
中 国 药 物 化 学 杂 志
Chinese Journal of Medicinal Chemistry
Vol. 25 No. 3 p. 216
Jun. 2015 Sum 125
1 仪器与材料
核磁数据采用 Bruker AV - 500 超导核磁共
振仪测定(TMS 为内标,瑞士 Bruker 公司);质谱
采用 Autospec - 3000 质谱仪测定;熔点采用北京
泰克 X -5 型显微熔点仪测定(温度未经校正)。
薄层色谱用硅胶板(GF254)、柱色谱用硅胶(50 ~
71 μm,200 ~ 300 目)均为青岛海洋化工厂产品;
Sephadex LH-20 填料柱为 Merck 公司产品;D-101
大孔吸附树脂购于山东鲁抗医药有限公司。氘代
试剂为 Merck 公司产品;提取和分离所用试剂为
重蒸工业试剂。
实验药材于 2013 年 9 月采自于广西壮族自
治区百色市,经中国热带农业科学院热带生物技
术研究所代正福副研究员鉴定为三宝木(Trigo-
nostemon chinensis Merr. )的枝条。凭证标本
(No. A20130902)存放于中国热带农业科学院热
带生物技术研究所。
抗菌活性实验供试病原菌金黄色葡萄球菌
(Staphylococcus aureus)ATCC 51650 购于海南省
药品 检 验 所;烟 草 青 枯 病 菌 (Ralstonia so-
lanacearum)由云南大学生物资源保护利用重点
实验室莫明和教授提供。
2 提取与分离
取三宝木枝条 10. 2 kg,自然晾干后粉碎,经
体积分数 95%的乙醇加热回流提取 3 次,每次
2 h。所得滤液浓缩至无醇味,得到乙醇提取物,
加水分散成悬浊液,分别用石油醚、乙酸乙酯、正
丁醇各萃取 3 次,将得到的萃取物浓缩至无溶
剂,得到石油醚萃取物(27. 0 g)、乙酸乙酯萃取物
(65. 4 g)、正丁醇萃取物(68. 2 g)。将乙酸乙酯
萃取物经减压硅胶柱色谱(氯仿-甲醇,1∶0 → 1∶1 梯
度洗脱)分离得到 9 个部分(Fr. 1 ~ Fr. 9)。Fr. 3
(15. 0 g)经反复硅胶柱色谱[以石油醚-乙酸乙酯
(9∶ 1→1∶ 1)、石油醚-丙酮(9∶ 1→1∶ 1)梯度洗脱]
和 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱(氯仿-甲醇,体积比
1∶1)分离得到化合物 1(50. 0 mg)、2 (28. 0 mg)、
3(20. 0 mg)、6(8. 0 mg)、8(15. 0 mg)、9(12. 0 mg)、
10(10. 0 mg)、11 (50. 0 mg)、12 (0. 3 g)。Fr. 4
(5. 4 g)经反复硅胶柱色谱[以石油醚-乙酸乙酯
(9∶1→1∶1)、石油醚-丙酮(9∶ 1→1∶ 1)梯度洗脱]和
Sephadex LH-20 凝胶柱色谱(氯仿-甲醇,体积比
1∶1)分离得到化合物 4(40. 0 mg)、7(30. 0 mg)。
Fr. 5(5. 0 g)经反复硅胶柱色谱[以石油醚-乙酸
乙酯(体积比 7∶ 3)、石油醚-丙酮(体积比 8∶ 2)为
洗脱系统]和 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱(氯仿-
甲醇,体 积 比 1 ∶ 1)分 离 得 到 化 合 物 5
(20. 0 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色结晶,mp 336. 0 ~ 337. 0 ℃。
EI-MS m/z:358. 1[M]+,结合 13C-NMR 谱和
DEPT 谱数据推断其分子式为 C20 H22 O6。
1H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:7. 01(s,2H,H-2,
2),6. 84(d,2H,J = 8. 0 Hz,H-6,6) ,6. 82(d,
2H,J = 8. 0 Hz,H-5,5) ,4. 69(d,2H,J = 8. 0 Hz,
H-7,7) ,4. 25 ~ 4. 23(m,2H,H-9a,9a) ,3. 85(s,
6H,3,3-OCH3),3. 83 ~ 3. 82(m,2H,H-9b,9b) ,
3. 11 ~ 3. 10(m,2H,H-8,8)。13C-NMR(CDCl3,
125 MHz)δ:133. 2(C-1,1),109. 7(C-2,2) ,
147. 5(C-3,3) ,146. 0(C-4,4) ,114. 7(C-5,5) ,
118. 7(C-6,6) ,85. 7(C-7,7) ,54. 3(C-8,8) ,
71. 3(C-9,9) ,55. 3(3,3-OCH3)。上述波谱数
据与文献[9]报道基本一致,故鉴定化合物 1 为
松脂醇(pinoresinol)。
化合物 2:无色油状物。EI-MS m/z:402. 2
[M]+,结合 13C-NMR 和 DEPT 谱数据推断其分
子式为 C22H26O7。
1H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:
6. 92(s,1H,H-2),6. 87(d,1H,J = 8. 3 Hz,H-
5) ,6. 81(d,1H,J = 8. 3 Hz,H-6) ,6. 61(br s,
2H,H-2,6) ,4. 75(d,1H,J = 4. 2 Hz,H-7) ,4. 72
(d,1H,J = 4. 2 Hz,H-7) ,4. 26 ~ 4. 25(m,2H,H-
9b,9b) ,3. 93(s,12H,3,4,3,5-OCH3),3. 91 ~
3. 90(m,2H,H-9 a,9a) ,3. 13 ~ 3. 12(m,2H,H-
8,8)。13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:132. 1(C-
1),102. 7(C-2,6) ,146. 7(C-3,5) ,134. 3(C-4) ,
86. 1(C-7) ,54. 4(C-8) ,71. 6(C-9) ,132. 8(C-
1) ,108. 6(C-2) ,149. 2(C-3) ,148. 3(C-4) ,
111. 3(C-5) ,118. 9(C-6) ,85. 8(C-7) ,54. 1(C-
8) ,71. 8(C-9) ,56. 3(3,5-OCH3),55. 9(3,4-
OCH3)。上述波谱数据与文献[10]报道基本一
致,故鉴定化合物 2 为(+)-de-4″-O-methylmag-
nolin。
化合物 3:无色结晶,mp 307. 7 ~ 308. 0 ℃。
EI-MS m/z:418. 1[M]+,结合13C-NMR 和 DEPT
谱数据推断其分子式为 C22 H26 O8。
1H-NMR
(500 MHz,CDCl3)δ:6. 58(br s,4H,H-2,6,2,
712第 3 期 余海谦等:三宝木枝条抗菌活性成分的分离与鉴定
6),5. 75(br s,2H,4,4-OH) ,4. 73(d,2H,J =
3. 6 Hz,H-7,7) ,4. 24 ~ 4. 28(m,2H,H-9,9) ,
3. 93(s,12H,3,5,3,5-OCH3),3. 91 ~ 3. 90(m,
2H,H-9b,9b) ,3. 10 ~ 3. 08(m,2H,H-8,8)。
13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:132. 0(C-1,1),
102. 7(C-2,6,2,6) ,147. 2(C-3,5,3,5) ,134. 3
(C-4,4) ,86. 1(C-7,7) ,54. 3(C-8,8) ,71. 8(C-
9,9) ,56. 3(3,5,3,5-OCH3)。上述波谱数据与
文献[11]报道基本一致,故鉴定化合物 3 为丁香
脂素(syringaresinol)。
化合物 4:白色粉末,mp 204. 0 ~ 204. 1 ℃。
EI-MS m/z:404. 1[M]+,结合 13C-NMR 和
DEPT 谱数据推 断 其 分 子 式 为 C21 H24 O8。
1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:6. 70(s,2H,H-
2,6),6. 69(d,1H,J = 1. 4 Hz,H-2) ,6. 60(d,
1H,J = 1. 4 Hz,H-6) ,6. 41(d,1H,J = 15. 9 Hz,
H-7) ,6. 24(dt,1H,J = 15. 9,5. 2 Hz,H-8) ,4. 86
(d,1H,J = 7. 9 Hz,H-7) ,4. 12 ~ 4. 09(m,1H,H-
9) ,4. 09(d,1H,J = 7. 9 Hz,H-8) ,3. 80(s,3H,
3-OCH3),3. 76(s,6H,3,5-OCH3),3. 57(d,1H,
J = 12. 7 Hz,H-9a) ,3. 37 ~ 3. 33(m,1H,H-9b)。
13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:127. 1(C-1),
105. 5(C-2,6) ,148. 3(C-3,5) ,136. 2(C-4) ,76. 4
(C-7) ,78. 3(C-8) ,60. 1(C-9) ,129. 3(C-1) ,
102. 7(C-2) ,149. 0(C-3) ,132. 8(C-4) ,144. 4
(C-5) ,107. 9(C-6) ,129. 0(C-7) ,129. 6(C-
8) ,62. 0(C-9) ,56. 5(3,5-OCH3),56. 0(3-
OCH3)。上述波谱数据与文献[12]报道基本一
致,故鉴定化合物 4 为 nitidanin。
化合物 5:白色粉末,mp 273. 0 ~ 274. 0 ℃。
EI-MS m/z:386. 1[M]+,结合 13C-NMR 和
DEPT 谱数据推 断 其 分 子 式 为 C20 H18 O8。
1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:7. 95(d,1H,J =
9. 4 Hz,H-4),7. 04(s,1H,H-2) ,6. 90(s,1H,H-
5) ,6. 88(d,1H,J = 8. 1 Hz,H-6) ,6. 83(d,1H,
J = 8. 1 Hz,H-5) ,6. 34(d,1H,J = 9. 4 Hz,H-3) ,
4. 99(d,1H,J = 7. 9 Hz,H-7) ,4. 34 ~ 4. 31(m,
1H,H-8) ,3. 78 (s,3H,OCH3),3. 76 (s,3H,
OCH3),3. 69 ~ 3. 68(m,2H,H-9b) ,3. 67 ~ 3. 36
(m,2H,H-9a)。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)
δ:160. 1(C-2),113. 3(C-3) ,144. 8(C-4) ,100. 8
(C-5) ,145. 3(C-6) ,137. 1(C-7) ,131. 7(C-8) ,
138. 1(C-9) ,111. 3(C-10) ,126. 7(C-1) ,112. 1
(C-2) ,147. 7(C-3) ,147. 3(C-4) ,115. 4(C-
5) ,120. 8(C-6) ,76. 3(C-7) ,77. 9(C-8) ,59. 9
(C-9) ,55. 9(OCH3),55. 8(OCH3)。上述波谱
数据与文献[13]报道基本一致,故鉴定化合物 5
为臭矢菜素 A(cleomiscosin A)。
化合物 6:黄色粉末,mp 241. 0 ~243. 0 ℃。EI-
MS m/z:310. 3[M]+,结合13C-NMR 和 DEPT 谱
数据推断其分子式为 C18 H14 O5。
1H-NMR
(500 MHz,CDCl3)δ:13. 35(s,1H,OH),7. 68
(dd,1H,J = 7. 9,1. 6 Hz,H-8) ,7. 37(dd,1H,J =
7. 9,1. 6 Hz,H-6) ,7. 30(t,1H,J = 7. 9 Hz,H-7) ,
6. 70(d,1H,J = 10. 1 Hz,H-11) ,6. 42(s,1H,H-
4) ,5. 78(d,1H,J = 10. 1 Hz,H-12) ,1. 50(s,6H,
14,15-CH3)。
13C-NMR (125 MHz,CDCl3)δ:
158. 5(C-1),105. 2(C-2) ,161. 6(C-3) ,95. 7(C-
4) ,146. 0(C-5) ,121. 5(C-6) ,125. 0(C-7) ,116. 2
(C-8) ,181. 8(C-9) ,115. 6(C-11) ,128. 9(C-
12) ,79. 2(C-13) ,28. 5(C-14,15) ,157. 7(C-4a) ,
122. 1(C-8a) ,104. 1(C-9a) ,146. 9(C-10a)。上
述波谱数据与文献[14]报道基本一致,故鉴定化
合物 6 为 6-deoxyjacareubin。
化合物 7:黄色结晶,mp 256. 0 ~ 257. 0 ℃。
EI-MS m/z:326. 1[M]+,结合13C-NMR 和 DEPT
谱数据推断其分子式为 C18 H14 O6。
1H-NMR
(500 MHz,CD3COCD3 )δ:7. 57 (d,1H,J =
8. 7 Hz,H-8),6. 88(d,1H,J = 8. 7 Hz,H-7) ,6. 67
(d,1H,J = 10. 1 Hz,H-12) ,6. 41(s,1H,H-4) ,
5. 66(d,1H,J = 10. 1 Hz,H-11) ,1. 47(s,6H,14,
15-CH3)。
13C-NMR(125 MHz,CD3COCD3)δ:
161. 5(C-1),105. 5(C-2) ,158. 9(C-3) ,95. 9(C-
4) ,134. 5(C-5) ,153. 0(C-6) ,114. 8(C-7) ,118. 5
(C-8) ,181. 9(C-9) ,79. 2(C-12) ,116. 1(C-13) ,
128. 6(C-14) ,28. 6(C-15,16) ,158. 3(C-4a) ,
114. 8(C-8a) ,103. 7(C-9a) ,147. 4(C-10a)。上
述波谱数据与文献[15]报道基本一致,故鉴定化
合物 7 为巴西红厚壳素(jacareubin)。
化合物 8:白色粉末,mp 115. 0 ~ 116. 0 ℃。
EI-MS m/z:410. 3[M]+,结合13C-NMR 和 DEPT
谱数据推断其分子式为 C29 H46 O。
1H-NMR
(500 MHz,CDCl3)δ:5. 74(s,1H,H-4),5. 16(dd,
1H,J = 15. 1,8. 7 Hz,H-22) ,5. 04(dd,1H,J =
15. 1,8. 7 Hz,H-23) ,1. 20(s,3H,H-19) ,1. 04(d,
3H,J = 6. 6 Hz,H-21) ,0. 94(d,3H,J = 6. 6 Hz,
H-27) ,0. 85(t,3H,J = 7. 9 Hz,H-29) ,0. 81(d,
3H,J = 7. 1 Hz,H-26) ,0. 74 (s,3H,H-18)。
812 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 25 卷
13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:35. 6(C-1),33. 0
(C-2) ,199. 7(C-3) ,123. 7(C-4) ,171. 7(C-5) ,
32. 9(C-6) ,31. 8(C-7) ,35. 7(C-8) ,53. 8(C-9) ,
38. 6(C-10) ,21. 0(C-11) ,36. 1(C-12) ,42. 3(C-
13) ,55. 9(C-14) ,24. 3(C-15) ,28. 9(C-16) ,56. 0
(C-17) ,12. 1(C-18) ,17. 4(C-19) ,40. 5(C-20) ,
21. 1(C-21) ,138. 1(C-22) ,129. 4(C-23) ,51. 2
(C-24) ,31. 9(C-25) ,19. 0(C-26) ,21. 2(C-27) ,
25. 4(C-28) ,12. 3(C-29)。上述波谱数据与文献
[16]报道基本一致,故鉴定化合物 8 为豆甾-4,
22-二烯-3-酮(stigmasta-4,22-dien-3-one)。
化合物 9:白色粉末,mp 151. 0 ~ 153. 0 ℃。
EI-MS m/z:428. 4[M]+,结合13C-NMR 和 DEPT
谱数据推断其分子式为 C29 H48 O2。
1H-NMR
(500 MHz,CDCl3)δ:5. 71(d,1H,J = 1. 2 Hz,H-
6),3. 73 ~ 3. 66(m,1H,H-3) ,1. 22(s,3H,19-
CH3),0. 95(d,3H,J = 6. 4 Hz,21-CH3),0. 87(t,
3H,J = 6. 4 Hz,29-CH3),0. 85(d,3H,J = 6. 9 Hz,
26-CH3),0. 83(d,3H,J = 6. 9 Hz,27-CH3),0. 70
(s,3H,18-CH3)。
13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:
36. 3(C-1),31. 2(C-2) ,70. 5(C-3) ,41. 8(C-4) ,
165. 1(C-5) ,126. 1(C-6) ,202. 4(C-7) ,45. 4(C-
8) ,49. 9(C-9) ,38. 7(C-10) ,21. 2(C-11) ,38. 2
(C-12) ,43. 1(C-13) ,49. 9(C-14) ,26. 4(C-15) ,
28. 6(C-16) ,54. 7(C-17) ,11. 9(C-18) ,17. 3(C-
19) ,36. 1(C-20) ,18. 9(C-21) ,33. 9(C-22) ,26. 0
(C-23) ,45. 8(C-24) ,29. 1(C-25) ,19. 8(C-26),
19. 0(C-27),23. 0(C-28),12. 0(C-29)。上述波谱数
据与文献[17]报道基本一致,故鉴定化合物 9 为3β-
羟基豆甾-5-烯-7-酮(7-ketositosterol)。
化合物 10:白色粉末,mp 174. 0 ~ 176. 0 ℃。
EI-MS m/z:412. 4[M]+,结合13C-NMR 和 DEPT
谱数据推断其分子式为 C29 H48 O。
1H-NMR
(500 MHz,CDCl3)δ:5. 74(s,1H,H-4),1. 20(s,
3H,19-CH3),0. 94(d,3H,J = 6. 5 Hz,21-CH3),
0. 87(t,3H,J = 6. 4 Hz,29-CH3),0. 85(d,3H,J =
6. 9 Hz,27-CH3),0. 83(d,3H,J = 6. 9 Hz,26-CH3),
0. 73(s,3H,18-CH3)。
13C-NMR(125 MHz,CDCl3)
δ:35. 8(C-1),34. 1(C-2) ,199. 9(C-3) ,123. 9(C-
4) ,171. 9(C-5) ,33. 1(C-6) ,32. 2(C-7) ,35. 7
(C-8) ,53. 9(C-9) ,38. 7(C-10) ,23. 2(C-11) ,
39. 7(C-12) ,42. 5(C-13) ,56. 0(C-14) ,26. 1(C-
15) ,28. 3(C-16) ,56. 1(C-17) ,12. 0(C-18) ,18. 8
(C-19) ,36. 2(C-20) ,17. 5(C-21) ,34. 0(C-22) ,
21. 1(C-23) ,45. 9(C-24) ,29. 2(C-25) ,19. 9(C-
26) ,19. 1(C-27) ,24. 3(C-28) ,12. 1(C-29)。上
述波谱数据与文献[18]报道基本一致,故鉴定化
合物 10 为豆甾-4-烯-3-酮(sitosterone)。
化合物 11:白色粉末,mp 54. 0 ~ 55. 0 ℃。
EI-MS m/z:284. 3[M]+,结合13C-NMR 和 DEPT
谱数据推断其分子式为 C18 H36 O2。
1H-NMR
(500 MHz,CDCl3)δ:2. 37(t,2H,J = 7. 5 Hz,H-
2),1. 68 ~ 1. 62(m,2H,H-3) ,0. 89(t,3H,J =
6. 9 Hz,H-18)。13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:
180. 4(C-1),34. 1 ~ 22. 7(C-2 ~ C-17) ,14. 1(C-
18)。上述波谱数据与文献[19]报道基本一致,
故鉴定化合物 11 为十八烷酸(stearine)。
化合物 12:白色粉末,与 β-谷甾醇标准品共
薄层,在 3 种溶剂展开系统中的 Rf 值相同,故确
定化合物 12 为 β-谷甾醇(β-sitosterol)[20]。
4 初步抑菌活性试验
采用滤纸片琼脂扩散法 (滤纸片直径
6. 0 mm)初步测定了化合物 1 ~ 12 的抗菌活性。
结果显示,在每片 0. 5 mg 的剂量下化合物 7 对
金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)有抑制作
用,抑菌圈为 9. 0 mm,阳性对照硫酸卡那霉素的抑
菌圈为 32. 5 mm(剂量为每片 6. 4 μg);化合物 7
对烟草青枯菌(Ralstonia solanacearum)具有弱的
抑制作用,抑菌圈为 6. 2 mm,阳性对照硫酸卡那霉
素的抑菌圈为 37. 3 mm(剂量为每片 6. 4 μg)。
参考文献:
[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志:
第四十四卷第二分册[M]. 北京:科学出版社,
1996:162 - 169.
[2] 岑长春,刘景龙,张卫丽,等.三宝木属植物化学成
分和药理活性研究进展[J]. 海南师范大学学报
(自然科学版),2009,22(4) :436 - 440.
[3] ZHANG Ling,LUO Rong-hua,WANG Fei,et al.
Daphnane diterpenoids isolated from Trigonostemon
thyrsoideum as HIV-1 antivirals[J]. Phytochemistry,
2010,71(16) :1879 - 1883.
[4] LI Shi-fei,DI Ying-tong,LI Shun-lin,et al. Trigo-
nosins A - F,daphnane diterpenoids from Trigonos-
temon thyrsoideum[J]. J Nat Prod,2010,74(3) :
464 - 469.
[5] TAN Cheng-jian,DI Ying-tong,WANG Yue-hu,et
al. Three new indole alkaloids from Trigonostemon lii
912第 3 期 余海谦等:三宝木枝条抗菌活性成分的分离与鉴定
[J]. Org Lett,2010,12(10):2370 - 2373.
[6] LI Shi-fei,DI Ying-tong,HE Hong-ping,et al. Trigo-
noines A and B,two novel alkaloids from the leaves
of Trigonostemon lii[J]. Tetrahedron Lett,2011,52
(25) :3186 - 3188.
[7] HU Xu-jia,WANG Yue-hu,KONG Ling-yi,et al.
New phenanthrenes from Trigonostemon lii YT
Chang[J]. Tetrahedron Lett,2009,50(24) :2917 -
2919.
[8] JAYASURIYA H,ZINK D L,BORRIS R P,et al.
Rediocides B - E,potent insecticides from Trigonos-
temon reidioides[J]. J Nat Prod,2004,67(2) :228 -
231.
[9] LEE D Y,SONG M C,YOO K H,et al. Lignans
from the fruits of Cornus kousa Burg. and their cyto-
toxic effects on human cancer cell lines[J]. Arch
Pharm Res,2007,30(4) :402 - 407.
[10] MIYAZAWA M,KASAHARA H,KAMEOKA H.
Biotransformation of lignans:metabolism of (+ )-
eudesmin and (+)-magnolin in Spodoptera litura
[J]. Phytochemistry,1995,39(5) :1027 - 1030.
[11] DEYAMA T. The constituents of Eucommia ul-
moides Oliv.Ⅰ. Isolation of(+)-medioresinol di-O-
β-D-glucopyranoside[J]. Chem Pharm Bull,1983,
31(9) :2993 - 2997.
[12] SON Y,LEE M,HAN Y. A new antipsychotic effec-
tive neolignan from Firmiana simplex[J]. Arch
Pharm Res,2005,28(1) :34 - 38.
[13] 郭蓉,王跃虎,石亚娜,等.云南金钱槭茎化学成分
[J].天然产物研究与开发,2012,24(8):1007 -
1013.
[14] CHENG H-C,WANG L-T,KHALIL A T,et al. Pyr-
anoxanthones from Calophyllum inophyllum[J]. J
Chin Chem Soc,2004,51(2) :431 - 435.
[15] 张兴,梅文莉,曾艳波,等.槟榔果实的酚类化学成
分与抗菌活性的初步研究[J].热带亚热带植物学
报,2009,17(1):74 - 76.
[16] 张亮亮,王湛昌,陈俊德,等.药用红树植物老鼠簕
(Acanthus ilicifolius)乙醇提取物的化学成分研究
[J].中国海洋药物,2007,26(6):5 - 9.
[17] CHEN Dong,SONG Yue-lin,NIE Chun-xiao,et al.
Chemical constituents from Aquilaria sinensis
(Lour.)Gilg[J]. J Chin Pharm Sci,2012,21(1) :
88 - 92.
[18] KONTIZA I,ABATIS D,MALAKATE K,et al. 3-
Keto steroids from the marine organisms Dendro-
phyllia cornigera and Cymodocea nodosa [J].
Steroids,2006,71(2) :177 - 181.
[19] 周桂生.银杏种子资源化学研究[D].南京:南京中
医药大学,2013.
[20] 马珊珊,梅文莉,曾艳波,等.黄花三宝木枝条的化
学成分研究[J].中国药物化学杂志,2013,23(1):
47 - 50.
Separation and identification of antibacterial constituents from
twigs of Trigonostemon chinensis Merr
YU Hai-qian1,2,MEI Wen-li1,ZUO Wen-jian1,YANG Jin-ling1,DAI Hao-fu1,2*
(1. Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology,Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences,
Haikou 571101,China;2. College of Life Science,Tarim University,Alaer 843300,China)
Abstract:Twelve compounds were isolated from the EtOH extract of the twigs of Trigonostemon chinensis
Merr. Their structures were identified as pinoresinol(1),(+)-de-4″-O-methylmagnolin(2) ,syringaresinol
(3) ,nitidanin(4) ,cleomiscosin A(5) ,6-deoxyjacareubin(6) ,jacareubin(7) ,stigmasta-4,22-dien-3-one
(8) ,7-ketositosterol(9) ,sitosterone(10) ,stearine(11) ,and β-sitosterol(12). All the compounds were
isolated from this plant for the first time. Compounds 2,4,5,8,9,10 were isolated from the genus Trigonos-
temon for the first time. Compounds 1 - 12 were tested by the paper disk diffusion method and compound 7
showed inhibitory effects on Staphylococcus aureus and Ralstonia solanacearum.
Key words:Trigonostemon chinensis;chemical constituents;antibacterial activity
022 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 25 卷