全 文 ：第 27卷第 5期
2007年 10月
林　产　化　学　与　工　业
ChemistryandIndustryofForestProducts
Vol.27 No.5
Oct.2007
超临界 CO2 萃取余甘子籽油及其成分研究
　　收稿日期:2006-12-05
　　基金项目:广东省广州市科技攻关资助项目(2004Z1-E0061)
　　作者简介:赵谋明(1964-),男 ,湖南安化人 ,教授,博士生导师 ,主要从事蛋白质化学与工程 、食品生物技术研究;
E-mail:femmzhao@scut.edu.cn。
赵谋明 , 刘晓丽 , 罗 维 , 崔 春 , 赵强忠
(华南理工大学轻工与食品学院 , 广东 广州 510640)
摘　要:　利用超临界 CO2萃取(SCDE)技术 , 采用响应面优化法(RSR), 对广东惠州野生余甘子籽
油的萃取进行了研究。结果表明 , 500g余甘子籽萃取余甘子籽油的最佳工艺条件为:萃取时间
103min,萃取压力 19MPa, 萃取温度 35℃, 在此工艺条件下余甘子籽油得率为 26.13% ±1.4%。
通过 GC-MS分析表明 , 余甘子籽油中含有 16种脂肪酸 ,主要为油酸 、亚油酸 、亚麻酸和花生四烯酸
等不饱和脂肪酸 ,总 GC含量达 91.33%。通过分析油的理化参数及生产成本表明 ,超临界 CO2萃取
余甘子籽油是一个好的方法 ,具有工业使用价值。
关键词:　余甘子籽油;超临界 CO
2
萃取;脂肪酸
中图分类号:TQ91　　　　　　文献标识码:A　　　　　　文章编号:0253-2417(2007)05-0107-06
StudiesonSupercriticalCO2 ExtractionandChemicalComponentsof
OilfromEmblicaSeeds
ZHAOMou-ming, LIUXiao-li, LUOWei, CUIChun, ZHAOQiang-zhong
(ColegeofLightIndustryandFood, SouthChinaUniversityofTechnology, Guangzhou510640, China)
Abstract:Thetechnicofextractingoilfromemblica(PhylanthusemblicaLinn.)seedswasstudiedbysupercriticalCO
2
extrac-
tion(SCDE), andmethodofresponsesurfaceregression(RSR)wasusedtooptimizetheextractionundervariousconditionsfor
theoptimumyield.Optimalconditionswere:extractionpressure19 MPa, extractiontemperature35 ℃ andextractiontime103
min.Underoptimalconditions, theyieldis26.13 % ±1.4 %.AfteresterificationtheoilwasanalyzedbyGC-MS, 16 com-
poundshavebeenidentifiedandtheirrelativecontentsweredeterminedbyareaintegration.Emblicaseedoilcontainsanappreci-
ableamountofunsaturatedfatyacids, whichmakeup91.33 %ofthetotalamountoffatyacid.Mainunsaturatedfattyacidsare
linolenicacid, linoleicacidandarachidonicacid.Analysesofphysical-chemicalparametersshowedthatSCDEmethodisagood
methodwhichcanbeusedindustrialy.
Keywords:emblicaseedoil;supercriticalCO2 extraction;fattyacid
余甘子(PhylanthusemblicaLinn.)系大戟科叶下珠属热带 、亚热带落叶小乔木 ,俗名有滇橄榄 、
油甘子 、庵摩勒 、庵婆罗果 、喉甘子等 。余甘子起源于印度和缅甸 ,主要分布于印度 、中国 、缅甸 、马来
西亚 、巴基斯坦等地 ,以中国的产量最多 [ 1] ,云南 、广西 、广东 、福建 、贵州 、海南等省区都有野生余甘
子林分布 [ 2-3] 。余甘子果实具有抗炎 、抗肿瘤 、抗突变 、降血脂 、降血压 、保肝等功效 [ 4] ,因此 ,全世界
约有 17个国家的传统药物体系中使用了余甘子 ,在我国约有 16个民族使用该药 [ 5] 。余甘子籽的油
脂含量高 ,产于金沙江地区的余甘子籽中含油脂 26%,主要含亚麻酸 、亚油酸 、油酸 、硬脂酸 、棕榈
酸 、肉豆蔻酸等脂肪酸 [ 3] 。据 Kalra报道余甘子籽油含亚麻酸 64.8%,与亚麻籽油接近 ,有重要的功
能价值 [ 6] 。植物油脂常见的提取方法有溶剂浸出法 、压榨法以及超临界流体萃取法 。压榨法油脂的
产率低;溶剂法在分离产品和溶剂回收过程中 ,需蒸馏加热 ,使部分不饱和脂肪酸遭到破坏 ,同时存
在溶剂残留的问题。而超临界 CO2萃取 (SCDE)具有操作温度低 ,选择性好 ,从萃取到分离一步完
108　 林　产　化　学　与　工　业 第 27卷
成 ,操作条件较温和 ,制取的产品纯度高 ,萃取无残留等特点 ,是一种较好的提取方法 [ 7] 。作者主要
对广东惠州地区的野生余甘子籽油进行提取工艺和成分分析研究 ,探讨 SCDE余甘子籽油的工艺条
件 ,并利用响应面分析法(responsesurfaceanalysis, RSA)进行优化 。为野生余甘子资源的进一步开
发利用提供实验依据 。
1　材料与方法
1.1　材料
余甘子籽 ,由中科院华南植物园提供(2006-11-10,广州);CO2气体 ,广州永发气体厂生产(纯度 >
99.5%)。
1.2　仪器
1L-SFE型超临界流体萃取装置 ,广州轻工研究所生产;GCMS-QP2010型气相色谱-质谱联用仪 ,
日本 SHIMADZU公司生产 。
1.3　超临界 CO2萃取(SCDE)
采用一次加料 ,一级萃取 ,一级分离 。 SCDE流程:CO2钢瓶※冷冻系统 ※贮罐※高压泵 ※萃取
罐※解析罐※冷冻系统(循环)。每次实验把余甘子籽干粉(0.425mm)500g一次性加入萃取罐 ,在一
定温度和压力下萃取一定时间 ,从解析罐中得到余甘子籽油 。
1.4　响应面分析试验设计
根据预试验结果 ,确定余甘子籽油萃取中优化的 3个主要因素为:萃取压力 、萃取温度和萃取时间。
根据 Box-Bchnken的中心组合设计原理 [ 8] ,以萃取压力 、萃取温度和萃取时间 3个因素为自变量 ,以得
率为响应值 ,设计了 3因素 3水平共 15个试验点的响应面分析实验 ,其中 10个为分析因子 , 5个为零
点 。零点试验进行 5次 ,以估计误差。采用 Design-Expert7.0统计软件进行试验设计与数据分析 ,并拟
合出模型。
1.5　二级分离
分析比较二级分离方法和一级分离方法所得余甘子籽油的品质差异。一级分离试验条件:分离压
力 6MPa,分离温度 40℃;二级分离试验条件:Ⅰ级分离压力 8MPa,分离温度 40℃;Ⅱ级分离压力
6MPa,分离温度 30℃。
1.6　余甘子籽油的理化测定
酸值测定参照 GB5510-1985;皂化值测定参照 GB5534-1985;碘价测定参照 GB5532-1985;过
氧化值测定参照 GB5009.37-1996;水分及挥发物测定参照 GB5528-1985。
1.7　脂肪酸组成的测定
余甘子籽油成分分析采用气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术进行测定。色谱柱:DB-5MS毛细管
柱(30m×0.25mm),进样量为 1μL;程序升温:初温 100℃ 10℃/min 230℃(停留 3min) 5℃/min
270℃(停留 2min);分流比 80∶1;进样量 1μL;进样口温度 270℃,汽化室温度 280℃;载气为高纯氦
气(纯度 99.99%);流速 1mL/min;电离方式 EI;电离能量 700eV;离子源温度 230℃;四极杆温度
150℃;倍增管电压 1 623V;扫描质量范围 30 ～ 700u。
1.8　样品处理
余甘子籽油样品采用甲醇 /浓硫酸法甲酯化[ 9] ,称取 0.5g样品置于烧瓶中 ,加入 10mL无水甲醇 ,
分批慢慢加入 1mL浓硫酸 ,回流反应 3h。加入乙醚及饱和 NaCl溶液各 20mL进行萃取 。乙醚层水洗
至中性 ,有机层经无水硫酸钠干燥后 ,浓缩待测 。
2　结果与讨论
2.1　最佳提取工艺条件的选择
为了确定余甘子籽油的最佳提取工艺 ,采用响应面分析(RSA)方法进行优化提取 ,结果见表 1。
第 5期 赵谋明 ,等:超临界 CO2萃取余甘子籽油及其成分研究 109　
表 1　RSA试验方案与结果
Table1　Designandresultsofresponsesurfaceanalysisforextractionconditions
试验号
testNo.
X1
萃取压力 /MPa
extractionpressure
X2
萃取温度 /℃
extractiontemp.
X3
萃取时间 /min
extractiontime
Y
得率 /%
yield
1 23(0) 35(0) 80(0) 24.16
2 28(+1) 30(-1) 120(+1) 21.37
3 23(0) 35(0) 80(0) 26.09
4 18(-1) 30(-1) 40(-1) 16.93
5 23(-1) 40(+1) 80(0) 18.39
6 18(-1) 35(-1) 80(0) 22.05
7 23(0) 35(-1) 80(0) 23.89
8 28(+1) 40(+1) 40(-1) 23.03
9 18(-1) 40(+1) 120(+1) 21.32
10 23(0) 35(0) 120(+1) 25.75
11 23(0) 35(0) 40(-1) 19.72
12 23(0) 35(0) 80(0) 24.06
13 23(0) 30(-1) 80(0) 22.03
14 28(+1) 35(0) 80(0) 26.04
15 23(0) 35(0) 80(0) 22.92
运用 SAS-响应面优化(SAS-RSR)程序对 15个实验点响应值进行回归分析 ,并由此得出回归方程
和方差分析表(表 2)。经回归拟合后 ,各实验因子对响应值的影响可通过如下的回归方程表示:
Y=20.96+2.44 X1 -1.82 X2 +3.01 X3 +2.33X1X2 -3.33X1X3 +
0.91 X2X3 +0.86 X21 -3.42X22 -0.90X23
表 2　回归方程的方差分析表
Table2　Varianceanalysisofregressionequation
误差来源
source
平方和
sumofsquares
自由度
degreeoffreedom
均方差
meansquare
F值
Fvalue
P值
Pvalue
显著性
significance
模型model 111.52700 9 27.441500 18.911849 0.0034 ＊＊＊
X1 11.956050 1 11.956050 9.312637 0.0284 ＊
X2 10.764800 1 6.624800 8.360095 0.0423 ＊
X3 18.180450 1 18.180450 14.160860 0.0131 ＊
X1 X2 7.254075 1 7.254075 5.650241 0.0634
X1 X3 19.584080 1 14.807410 11.533580 0.0193 ＊
X2 X3 1.098075 1 1.098075 0.855297 0.3975
X21 2.812823 1 1.936986 1.508729 0.2740
X22 36.738470 1 30.669560 23.888700 0.0045 ＊＊＊
X23 1.366915 1 2.115693 1.647926 0.2555
剩余 residual 7.172399 5 1.283852
失拟 lackoffit 1.847479 1 1.094341 0.822053 0.4159 不显著unsignificant误差 error 5.324920 4 1.331230
总变异
totalvariation 118.6994 14
通过方差分析可知 ,用该回归方程描述各因子与响应值之间关系时 ,其应变量与全体自变量之间的
多元回归关系显著 (R2 =0.951 3),方程的 F值 >f0.01(9, 5),该方程达到极显著水平 。同时 ,失拟检验
结果表明该方程对实验拟合度好 ,可用该方程对不同提取条件下的余甘子籽油提取率进行预测。同时
根据统计分析可知:萃取时间 、萃取压力和萃取温度对得率均有显著影响 (P<0.05),影响的大小顺序
为:萃取时间 >萃取压力 >萃取温度 。萃取温度二次项影响极显著(P<0.01);萃取压力和萃取时间的
交互作用影响显著 (P<0.05)。
结合回归模型的数学分析得到萃取 500g余甘子籽油的最优工艺参数为:萃取时间 103.4min,萃取
110　 林　产　化　学　与　工　业 第 27卷
压力 18.7MPa,萃取温度 34.5℃,在此条件下理论得率为 27.27%。为进一步检验该实验方法的可靠
性 ,根据以上试验结果进行了验证试验 ,采用上述条件取整数即:萃取时间 103min,萃取压力 19MPa,
萃取温度 35℃,进行 3次重复萃取验证试验 ,实际测得余甘子籽油得率在最佳工艺条件下为 26.13%
±1.4%,与理论值没有显著性差异(P<0.05)。同时 ,余甘子籽油的萃出量均超过表 2中的试验结果
较好的 Nos.3和 14,同时也证明了 RSA设计的可靠性 。因此 ,采用 RSA法优化得到的浸提条件参数准
确可靠 ,具有一定实用价值 。
2.2　超临界 CO2萃取(SCDE)余甘籽油的理化性质
在进行植物油的萃取时 ,游离脂肪酸(FFA)及水分的去除非常重要[ 10] 。由于 FFA及水分的存在是
油脂酸败的主要原因 ,因此 SCDE得到的余甘子籽油中 FFA及水分的含量应越低越好 。这就要求在萃
取后的分离过程中 ,需采用较好的分离方法除去余甘子籽油中的 FFA、水分和一些气味物质 ,以得到品
质较好的余甘子籽油 。本试验采用了二级分离的方法 ,并分析对比了二级分离方法和一级分离方法所
得余甘子籽油的一些理化指标 ,见表 3。
表 3　超临界 CO2萃取余甘子籽油的理化指标
Table3　Physical-chemicalparametersofemblicaseedoilbySCDE
项目　　　
items　　　
酸价 /(mg·g-1)
acidvalue
皂化值 /(mg·g-1)
saponificationvalue
碘价 /(mg·g-1)
iodinenumber
过氧化值 /%
peroxidevalue
水分及挥发物 /%
moistureand
volatilecomponent
一级分离余甘子籽油
one-stepseparationoil 2.44 179 1.653 0.19 0.56
二级分离余甘子籽油
two-stepseparationoil 1.09 178 1.485 0.10 0.15
国家暂行标准 HB/QS002-1994
nationaltemporarystandard ≤ 40 184 ～ 210 1.3～ 2.0 ≤ 0.4 ≤0.3
图 1　余甘子籽油脂肪酸成分总离子流色谱图
Fig.1　Totalioncurrentchromatogramoftheemblicaseedoil
obtainedbySCDE
　　由表 3可以看出 ,二级分离后的余甘子籽油
的品质明显优于一级分离 ,脱酸效果非常显著 ,酸
价由一级分离时的 2.44mg/g降到了二级分离时
的 1.09mg/g;水分及挥发物有了明显降低;过氧
化值由 0.19%下降到 0.10%。由此可见 , SCDE、
二级分离的余甘子籽油品质优良 ,试验测定的各
项指标均优于国家暂行标准 HB/QS002-1994。
2.3　超临界 CO2萃取(SCDE)余甘子籽油的脂
肪酸组成
SCDE余甘子籽油经甲酯化处理后的总离子
流色谱图(TIC)见图 1。经 GC-MS联用仪标准质
谱数据库 NIST147的计算机检索 ,并参考有关资
料 ,共鉴定出其中 16种脂肪酸 ,并经面积归一化
法确定了它们的 GC含量 ,见表 4。
由图 1和表 4可知 ,余甘子籽油中含有 16种脂肪酸 ,主要为棕榈酸(7.34%)、硬脂酸 (7.09%)、
油酸(1.25%)、亚油酸(18.56%)、亚麻酸(68.25%)和花生四烯酸(2.74%)。其中不饱和脂肪酸
GC含量达到 91.33%, 主要为油酸 、亚油酸 、亚麻酸和花生四烯酸。其中亚麻酸 GC含量达到
68.25%,高于有机溶剂萃取余甘子籽油中亚麻酸的 GC含量[ 6] 。亚油酸 、亚麻酸 、花生四烯酸是人体必
需的不饱和脂肪酸 ,总 GC含量达到 89.55%。这 3种不饱和脂肪酸是组成人体内重要生理活性的物
质 ,具有增强人体免疫力 、降血脂 、抗动脉粥样硬化和抗血栓形成等功效 [ 11] ,油酸在烹饪和色拉油中很
重要[ 12] 。因此 ,余甘子籽油可以作为一种优质的保健食用油来源。
第 5期 赵谋明 ,等:超临界 CO2萃取余甘子籽油及其成分研究 111　
表 4　余甘子籽油的脂肪酸组成
Table4　Compositionsoffatyacidsinemblicaseedoil
峰号
peakNo.
脂肪酸系统名称
systemnames
脂肪酸习惯名称
conventionalnames
保留时间 /min
retentiontime
GC含量 /%
GCcontent
1 十一酸 undecanoicacid 　　　　— 7.992 0.08
2 十四酸 tetradecanoicacid 肉豆蔻酸 myristicacid 11.813 0.12
3 十五酸 pentadecanoicacid 　　　　— 18.620 0.33
4 十六酸 hexadecanoicacid 棕榈酸 palmiticacid 19.517 7.34
5 9-十六烯酸 9-hexadecenoicacid 棕榈油酸 palmitoleicacid 20.744 0.15
6 十七酸 heptadecanoicacid 珠光脂酸 margaricacid 22.912 0.13
7 9-十八烯酸 cis-9-octadecenoicacid 油酸 oleicacid 25.648 1.25
8 十八酸 octadecanoicacid 硬脂酸 stearicacid 26.301 7.09
9 9, 12-十八二烯酸 9, 12-octadecadienoicacid 亚油酸 linoleicacid 31.521 18.56
10 9, 12, 15-十八三烯酸 9, 12, 15-octadecatrienoicacid 亚麻酸 linolenicacid 25.579 68.25
11 二十酸 eicosanoicacid 花生酸 arachidicacid 31.343 0.44
12 11-二十烯酸 11-eicosenoicacid 　　　　— 30.658 0.06
13 8, 11, 14-二十碳三烯酸 8, 11, 14-eicosatrienoicacid 　　　　— 32.342 0.32
14 5, 8, 11, 14-二十碳四烯酸 5, 8, 11, 14-eicosatetraenoicacid 花生四烯酸 arachidonicacid 36.418 2.74
15 二十二酸 docosanoicacid 山嵛酸 behenicacid 37.169 0.30
16 二十四酸 tetracosanoicacid 木蜡酸 lignocericacid 37.952 0.40
2.4　超临界 CO2萃取(SCDE)余甘子籽油的成本分析
1LSCDE装置萃取与 1L索氏提取器提取的余甘子籽油的成本分析见表 5(以 1kg余甘子籽油
计)。
表 5　超临界 CO2萃取法与溶剂萃取法成本比较
Table5　ComparisonofthecostsofemblicaseedoilextractedbySCDEandsolventextraction
萃取方法
extraction
methods
油得率 /%
oilyield
提取时间 /h
time
原料成本 /元
rawmaterial/
yuan
能源耗费 /元
energy/yuan
人工 /元
labor/yuan
溶剂成本 /元
solvent/yuan
设备折旧及其它 /元
equipment
depreciation/yuan
总成本 /元
total/yuan
SCDE 26.1 17 383 192 100 362 384 1421
溶剂萃取
solventextraction 14.4 80 692 367 300 595 200 2054
结果表明 , SCDE与传统的索氏提取相比 ,最突出的优点是油得率提高了 1.8倍 ,总成本降低约
633元 /kg,提取时间由 80h缩短至 17h。还可节约能源 、劳动力和大量的有机溶剂 。
3　结 论
3.1　超临界 CO2萃取(SCDE)余甘子籽油所采取的工艺是可行的 。几种萃取因素对油得率都有较大
的影响 。 500g余甘子籽提取余甘子籽油的最佳条件为:萃取时间 103min,萃取压力 19MPa,萃取温度
35℃,在此条件下余甘子籽油得率为 26.13%±1.4%。
3.2　采用二级分离得到的余甘子籽油指标得到明显改善 ,酸价仅为 1.09mg/g,过氧化值为 0.10%。
由此可见 , SCDE、二级分离的余甘子籽油品质优良。
3.3　在余甘子籽油中共鉴定出 16种脂肪酸 ,不饱和脂肪酸总含量达 91.93%,其中亚油酸 、亚麻酸和
花生四烯酸等必需脂肪酸含量达到 89.55%,是一种极具潜力的保健食用油 。
3.4　SCDE法与传统的索氏提取法相比油得率提高了 1.8倍 ,提取时间由 80h缩短到 17h,成本低 、能
耗少 ,是萃取余甘子籽油较理想的方法。
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(上接 102页)
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主编终审后再进行排版印刷(稿件一经发排 , 不得擅自修改或变更作者署名 , 且一般不得对文稿进行增删)。来稿一经发
表 ,即按篇酌付稿酬 ,并赠送当期期刊 2册 、单行本 5份。本刊以刊登中文稿件为主 ,同时接受英文稿件(附中文摘要)。
2.3　凡属实验研究报告的稿件 ,需提供作者所在单位推荐信 , 内容包括:文章题名 、作者姓名及其排序 , 无泄密情况 ,无
一稿多投;若为基金项目请给出项目名称及编号(加注在论文的首页下)。
2.4　来稿文责自负 ,请勿一稿多投。编辑部对来稿有权作技术性和文字修饰 ,但实质性内容的修改须征得作者同意。
2.5　凡本刊发表的文章将有可能进入国内外相关数据库并在互联网上运行 , 其作者著作权使用费与本刊稿酬一次性给
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