全 文 ：(4∶1)直接提取水解后槲皮素含量为 0.1086%,而
以 2.5 mol/L盐酸 80%甲醇为提取溶剂和水解介质
的槲皮素的提取率最高 ,为 0.1473%,且水解前后
的 HPLC图谱证明水解后的黄酮苷元主要为槲皮
素。见图 2。
2.2.9　样品含量测定:取样品 6 批 , 分别依
“2.2.3”项下方法制成供试品溶液 ,依法测定 ,记录
峰面积 ,以外标法计算样品中槲皮素的含量。结果
见表 1。
　表 1　全缘绿绒蒿药材中槲皮素含量测定(n=3)
批号 产地 槲皮素含量 /% RSD/%
01 山南 0.1475 1.16
02 林芝 0.1574 1.20
03 林芝 0.1529 1.11
04 堆隆 0.2657 1.08
05 拉萨 0.1954 1.22
06 当雄 0.2034 1.17
3　小结与讨论
3.1　本文采用酸水解法测定总槲皮素含量作为控
制全缘绿绒蒿药材的内在质量。结果显示该方法简
便可行 ,重现性好。
3.2　提取溶剂量的确定 。分别加 2.5 mol/L盐酸
80%甲醇溶液 40 mL和 80 mL进行样品提取和测
定 ,结果所测含量基本一致 ,故确定提取溶剂为 40
mL。
3.3　水解时间的确定。分别以 0.5、1.0、1.5 h进
行水解时间考察 ,测定结果无差异 ,故确定水解时间
为 0.5h。
3.4　薄层色谱鉴别曾采用硅胶 G薄层板 ,以甲苯-
乙酸乙酯-甲酸(5∶2∶1)上层溶液为展开剂 ,发现斑
点间分离效果差 ,经反复试验 ,以 3%醋酸钠溶液制
备的硅胶 G薄层板进行展开 ,色谱斑点清晰。
参 考 文 献
[ 1] 卫生部药典委员会编 .中华人民共和国卫生部药品标
准藏药 [ S] .第一册.1995:98.
[ 2] 高黎明 , 王小雄 .藏药全缘绿绒蒿化学成分的研究
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[ 3] 刘松渝 .绿绒蒿属植物的生物碱 [ J] .华西药学杂志 ,
1987, 2(3):55-58.
[ 4] 国家药典委员会 .中华人民共和国药典 [ S] .一部 .
北京:化学工业出版社 , 2005:152.
[ 5] 张爱华 ,文红梅 , 彭国平 ,等 .甘草生品 、炙品黄酮含量
比较 [ J] .中药材 , 1999, 22(1):21-22.
收稿日期:2009-01-19基金项目:国家自然科学基金(20772135)作者简介:程凡(1973-),男 ,硕士 ,讲师 ,主要从事药用植物的研究与开发。＊通讯作者:吴军 , Tel:020-89023103, E-mail:wwujun68@163.com。
·化学成分·
木果楝果实的化学成分研究
程　凡 1 ,周　媛 1 ,邹　坤 1 ,吴　军 1, 2＊
(1.三峡大学天然产物研究与利用湖北省重点实验室 ,湖北 宜昌 443002;2.中国科学院南海海洋研究所
广东省海洋药物重点实验室 ,广东 广州 510301)
　　摘要　目的:研究木果楝果实的化学成分。方法:采用色谱法分离化学成分 , 采用理化性质和波谱分析鉴定其
结构。结果:从木果楝的果实中分离并鉴定了 10个化合物:spicatin(1)、xyloccensinK(2)、6-acetoxycedrodorin(3)、
乙酸橙酰胺(4)、儿茶素(5)、α-生育酚(6)、脱落酸(7)、胡萝卜苷(8)、对羟基苯甲酸(9)和 3, 4-二羟基苯甲酸乙酯
(10)。结论:化合物 4～ 10为首次自该植物中分离得到。
关键词　木果楝;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)08-1220-04
StudiesontheChemicalConstituentsoftheFruitofXylocarpusgranatum
CHENGFan1 , ZHOUYuan1 , ZOUKun1 , WUJun1, 2
(1.HubeiKeyLaboratoryofNaturalProductsResearchandDevelopment, ColegeofChemistryandLifeScience, ChinaThreeGorges
University, Yichang443002, China;2.GuangdongKeyLaboratoryofMarineMateriaMedica, SouthChinaSeaInstituteofOceanolo-
gy, ChineseAcademyofSciences, Guangzhou510301, China)
·1220· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 8期 2009年 8月DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2009.08.041
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsofthefruitofXylocarpusgranatum.Methods:Thechemicalconstituents
wereisolatedbychromatographicmethodsandtheirstructureswereelucidatedbyNMRspectraandphysicochemicalproperties.Re-
sults:TencompoundswereisolatedfromthefruitofXylocarpusgranatumandthestructuresofthemwereidentifiedasspicatin(1), xy-
loccensinK(2), 6-acetoxycedrodorin(3), aurantiamideacetate(4), (+)-catechin(5), α-tocopherol(6), abscisicacid(7), dau-
costerol(8), 4-hydroxybenzoicacid(9)andethyl3, 4-dihydroxybenzoate(10).Conclusion:Compound4 ～ 10 areisolatedfromthis
plantforthefirsttime.
Keywords　Xylocarpusgranatum;Chemicalconstituents
　　木果楝 Xylocarpusgranatum为楝科木果楝属真
红树植物 。该属全世界共有 3种 ,分布于非洲和亚
洲的热带海岸及大洋洲北部 〔1〕。我国仅有此种 ,分
布于海南文昌和三亚沿海 〔2〕。笔者前期研究中已
从该植物中分离得到了大量的柠檬苦素类化合物
(limonoids)〔3-6〕 ,该类成分具有广泛的生物活性 ,如
杀菌 、昆虫拒食 、抗病毒等 〔4, 5, 7〕。本文对南海木果
楝果实的化学成分进行了研究 ,从其乙醇提取物中
分离鉴定了 10个化合物 ,包括 2个柠檬苦素类化合
物与 1个原柠檬苦素类化合物(protolimonoid),其中
化合物 4 ～ 10为首次自该植物中分离得到。
1　仪器与材料
5-X显微熔点测定仪(温度计未校正);MDS-
SCIEXAPCI2000 LC/MS液质联用仪;BrukerAV-
500型超导核磁共振波谱仪;Waters600高效液相色
谱仪(HPLC), Waters996检测器 , 制备色谱柱为
YMC-PackODS-5-A(250mm×20mmi.d.);薄层色
谱用硅胶和柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产
品;SephadexLH-20为 Pharmacia公司产品;所用试
剂均为分析纯 。
木果楝果实采集于海南 ,经中国科学院南海海
洋所吴军研究员鉴定为楝科木果楝属真红树植物木
果楝 Xylocarpusgranatum的果实 ,样本保存于中国
科学院南海海洋研究所标本室(NO.GKLMMM-002-
2)。
2　提取与分离
取风干后的木果楝果实样品 8 kg, 粉碎后用
95%乙醇回流提取 3次 ,每次 2 h,提取液减压浓缩
得浸膏 2.1 kg。将浸膏加水混悬 ,依次用石油醚 、乙
酸乙酯和正丁醇进行萃取 。萃取液浓缩得浸膏 ,取
乙酸乙酯部位浸膏 220 g上正相硅胶柱色谱 ,以氯
仿-甲醇(100∶0 ～ 2∶1)梯度洗脱 ,得到 120个流分。
合并流分 Fr.26 ～ 31(5.2 g),进一步经反复正相硅
胶柱色谱分离 , SephadexLH-20柱纯化 , 再经制备
HPLC分离 ,以甲醇 -水(20∶80 ～ 50∶50)为流动相 ,
得化合物 1(20 mg)、 2(100 mg)、 3(20 mg)、 4(6
mg)、5(100 mg)、6(5mg)、7(7 mg)、8(50 mg)、9(5
mg)、10(6 mg)。
3　结构鉴定
化合 物 1:胶状物 。 ESI-MSm/z:526 [ M-
NH4 ] -。1H-NMR、13C-NMR数据中 , 出现 A环 α, β-
不饱和酮 , 1个 7α-乙酰氧基 , 1个 14、15位碳碳双键
的特征信号 ,这一结构同化合物 grandifoliolenone〔8〕
相类似 。 13C-NMR数据中 , δC 97.1信号提示有半缩
醛的结构存在 。1H-NMR(acetone-d6 , 500 MHz)δ:
7.41(1H, d, J=10.2Hz, H-1), 5.89(1H, d, J=
10.2Hz, H-2), 5.43(1H, m, H-15), 5.38(1H, m,
H-7), 3.73(2H, m, H-21), δ1.97 , 1.92 , 1.44,
1.34, 1.33, 1.31, 1.16, 1.15为 8个甲基信号;13C-
NMR(acetone-d6 , 125 MHz)δ:160.4(C-1), 126.6
(C-2), 205.3(C-3), 41.5(C-4), 48.0(C-5), 25.3
(C-6), 76.1(C-7), 44.4(C-8), 40.4(C-9), 45.6(C-
10), 18.3(C-11), 36.3(C-12), 48.2(C-13), 161.4
(C-14), 120.4(C-15), 35.5(C-16), 59.2(C-17),
28.5(C-18), 20.3(C-19), 31.5(C-20), 66.6(C-
21), 34.9(C-22), 69.2(C-23), 97.1(C-24), 77.5
(C-25), 26.1(C-26), 24.8(C-27), 28.2(C-28),
22.5(C-29), 21.2(C-30), 171.2(C-31), 22.0(C-
32)。以上数据与文献 〔9〕报道一致 ,故鉴定化合物 1
为 spicatin。
化合物 2:白色晶体(乙酸乙酯), mp235 ～ 237
℃。ESI-MSm/z:487[ M+H] + , 509[ M+Na] +。1H-
NMR(CDCl3 , 500 MHz)δ:7.56(1H, brs, H-23),
7.48(1H, dd, J=1.5, 1.5 Hz, H-21), 6.48(1H,
brd, J=1.5 Hz, H-22), 6.29(1H, brs, H-17),
4.24(1H, d, J=5.6 Hz, H-3), 3.69(3H, s, 7-
OMe), 3.09(1H, d, J= 17.8 Hz, H-15β), 3.09
(1H, d, J=2.0Hz, H-5), 2.94(1H, dd, J=6.0,
6.0Hz, H-2), 2.61(1H, d, J=17.8 Hz, H-15α),
2.01(1H, d, J=12.5Hz, H-30β), 2.28(1H, dd, J
=1.5, 16.9 Hz, H-6b), 2.22(1H, m, H-6a), 2.19
(1H, d, J=5.6 Hz, H-11β), 2.56(1H, dd, J=
6.7, 12.0 Hz, H-30α), 2.10(1H, m, H-9), 1.42
(1H, m, H-12β), 1.78(1H, ddd, J=3.2, 3.2,
14.4Hz, H-12α), 1.44(1H, m, H-11α), 1.10(3H,
s, 28-Me), 0.98(3H, s, 18-Me), 0.92(3H, s, 19-
·1221·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 8期 2009年 8月
Me), 0.67(3H, s, 29-Me);13C-NMR(CDCl3 , 125
MHz)δ:214.75(C-1), 48.61(C-2), 90.93(C-3),
36.70(C-4), 42.61(C-5), 32.20(C-6), 173.80(C-
7), 85.28(C-8), 51.63(C-9), 50.60(C-10), 17.52
(C-11), 28.23(C-12), 39.55(C-13), 73.48(C-14),
36.19(C-15), 169.45(C-16), 76.28(C-17), 15.69
(C-18), 16.45(C-19), 120.52(C-20), 142.54(C-
21), 109.59(C-22), 140.35(C-23), 27.53(C-28),
19.50(C-29), 42.15(C-30), 51.36(7-OMe)。以上
数据与文献〔10〕报道一致 ,故鉴定化合物 2为 xyloc-
censinK。
化合物 3:黄色油状物。 ESI-MSm/z:545[ M+
H] +。化合物 3的 1H-NMR和 13C-NMR数据除了多
了 1个乙酰氧基以外 ,其余同化合物 2的基本相似。
NMR数据中 δH 2.03(3H, s), δC 20.2, 169.2可以确
认乙酰基的存在。此外 ,相对于化合物 2,化合物 3
中 H-6的氢谱 δH 4.06向低场移动 ,也证明了 6-乙
酰氧基的存在。1H-NMR(CDCl3 , 500 MHz)δ:7.49
(1H, brs, H-23), 7.47(1H, m, H-21), 6.45(1H,
brs, H-22), 6.21(1H, brs, H-17), 5.08(1H, d, J
=2.5 Hz, H-6), 4.05(1H, d, J=5.7 Hz, H-3),
3.79(3H, s, 7-OMe), 3.01(1H, d, J=18.0 Hz,
H-15β), 3.03(1H, m, H-5), 3.02(1H, m, H-2),
2.50(1H, d, J=18.0 Hz, H-15α), 2.55(1H, dd,
J=12.6, 6.8Hz, H-30β), 2.05(1H, dd, J=11.8,
4.6 Hz, H-9), 1.73(1H, m, H-11β), 1.76(1H, d,
J=12.6 Hz, H-30α), 1.63(1H, m, H-12α), 1.51
(1H, m, H-11α), 1.26(1H, m, H-12β), 1.05(3H,
s, 19-Me), 1.05(3H, s, 29-Me), 1.00(3H, s, 18-
Me), 0.98(3H, s, 28-Me);13C-NMR(CDCl3 , 125
MHz)δ:212.8(C-1), 48.9(C-2), 92.9(C-3), 38.3
(C-4), 47.1(C-5), 72.0(C-6), 170.2(C-7), 85.1
(C-8), 53.1(C-9), 50.9(C-10), 18.3(C-11), 28.9
(C-12), 38.3(C-13), 74.7(C-14), 37.5(C-15),
170.0(C-16), 76.3(C-17), 16.2(C-18), 18.2(C-
19), 120.8(C-20), 140.8(C-21), 110.0(C-22),
143.2(C-23), 20.7(C-28), 29.8(C-29), 42.9(C-
30), 52.4(7-OMe), 169.6(C-1′), 20.6(C-2′)。以
上数据与文献 〔11〕报道一致 ,故鉴定化合物 3为 6-
acetoxycedrodorin。
化合物 4:白色针晶(丙酮), mp185 ～ 188 ℃。
ESI-MSm/z:445 [ M+H] +。1H-NMR(acetone-d6 ,
500 MHz)δ:7.71(1H, d, J=7.4 Hz, H-2a), 7.54
(1H, t, J=7.6 Hz, H-4a), 7.44(2H, t, J=7.7
Hz, H-3a), 7.30(2H, m, H-3c), 7.26(2H, m, H-
2c), 7.24(1H, m, H-4c), 7.17(2H, m, H-3b),
7.15(1H, m, H-4b), 7.08(1H, d, J=7.0 Hz, H-
2b), 6.80(1H, d, J=7.7Hz, H-d), 4.78(1H, dd,
J=14.3 , 8.2Hz, H-3), 4.36(1H, m, H-1), 3.92
(1H, dd, J=11.3, 4.9Hz, H-2α), 3.82(1H, dd,
J=11.3, 4.1 Hz, H-2β), 3.23(1H, dd, J=13.7,
5.9Hz, H-8a), 3.06(1H, dd, J=13.7, 8.6 Hz,
H-8b), 2.77(2H, m, H-9), 2.03(3H, s, H-7);13C-
NMR(acetone-d6 , 125 MHz)δ:50.4(C-1), 65.4(C-
2), 55.6(C-3), 171.3(C-4), 167.4(C-5), 171.8(C-
6), 20.7(C-7), 38.4(C-8), 37.7(C-9), 135.0(C-
1a), 138.5(C-1b), 138.8(C-1c), 127.0(C-2a),
130.0(C-2b), 130.1(C-2c), 129.0(C-3a), 128.1
(C-3b), 129.1(C-3c), 132.2(C-4a), 126.7 (C-
4b), 127.2(C-4c)。以上数据与文献 〔12〕报道一致 ,
故鉴定化合物 4为乙酸橙酰胺(aurantiamideace-
tate)。
化合物 5:白色针晶(甲醇), mp175 ～ 176 ℃。
ESI-MSm/z:289[ M-H] - , 308[ M+NH4 ] +。1H-NMR
(DMSO-d6 , 500MHz)δ:6.83(1H, d, J=1.7 Hz,
H-2′), 6.75(1H, d, J=8.1 Hz, H-5′), 6.71(1H,
dd, J=1.7, 8.1Hz, H-6′), 5.92(1H, d, J=2.1
Hz, H-6), 5.85(1H, d, J= 2.2 Hz, H-8), 4.56
(1H, d, J=7.5 Hz, H-2), 3.97(1H, m, H-3),
2.84(1H, dd, J=5.9, 16.2Hz, H-4b), 2.49(1H,
dd, J=8.1, 16.2 Hz, H-4a);13C-NMR(DMSO-d6 ,
125MHz)δ:80.9(C-2), 66.3(C-3), 27.8(C-4),
156.1(C-5), 95.0(C-6), 156.4(C-7)93.8(C-8), ,
155.3(C-9), 99.0(C-10), 130.6(C-1′), 114.5(C-
2′), 144.8 (C-3′), 144.8(C-4′), 115.0 (C-5′),
118.3(C-6′)。以上数据与文献 〔13〕报道一致 ,故鉴
定化合物 5为儿茶素 [ (+)-catechin] 。
化合物 6:淡黄色油状物 。1H-NMR(CDCl3 , 500
MHz)δ:2.61(2H, t, J=6.5 Hz, H-4), 2.15(3H,
s, 10-CH3), 2.12(6H, s, 5a, 7a-CH3), 1.78(2H,
t, J=6.5Hz, H-3);13C-NMR(CDCl3 , 125 MHz)δ:
145.6(C-8a), 144.6(C-6), 122.6(C-8), 121.0(C-
7), 118.5(C-5), 117.4(C-4a), 74.5(C-2), 39.8(C-
1′), 39.4(C-11′), 37.5, 37.3(C-3′, C-5′, C-7′, C-
9′), 32.8, 32.7(C-4′, C-8′), 31.6(C-3), 27.9(C-
12′), 24.8, 24.4(C-2′, C-10′), 23.8(C-2a), 22.7,
22.6(C-12′a, C-3′), 21.0(C-6′), 20.8(C-4), 19.7,
19.6(C-4′a, C-8′a), 12.2(C-7a), 11.8, 11.3(C-5a,
C-8b)。以上数据与文献 〔14〕报道一致 ,故鉴定化合
物 6为 α-生育酚(α-tocopherol)。
·1222· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 8期 2009年 8月
化合物 7:胶状物。 ESI-MSm/z:265[ M-H] +,
287[ M+Na] +。1H-NMR(CDCl3 , 500MHz)δ:6.48
(1H, d, J=17.0Hz, H-4), 6.24(1H, d, J=16.0
Hz, H-5), 5.90(1H, s, H-2′), 5.85(1H, brs, H-
2), 2.55(1H, d, J=17.0 Hz, H-5′b), 2.21(1H,
d, J=17.0 Hz, H-5′a), 2.18(3H, s, H-6), 1.90
(3H, s, H-7′), 1.06(3H, s, H-8′), 1.01(3H, s,
H-9′);13C-NMR(CDCl3 , 125MHz)δ:200.9(C-1),
122.8(C-2), 150.9(C-3), 135.4(C-4), 136.3(C-
5), 14.3(C-6), 80.4(C-1′), 166.4(C-2′), 127.5
(C-3′), 200.9(C-4′), 50.8(C-5′), 42.8(C-6′),
19.4(C-7′), 23.6(C-8′), 24.7(C-9′)。以上数据与
文献 〔15〕报道一致 , 故鉴定化合物 7为脱落酸 (ab-
scisicacid)。
化合物 8:白色无定形粉末 (甲醇), mp283 ～
286 ℃。 Liebermann-Burchard反应和 Molish反应均
为阳性 。 ESI-MSm/z:599[ M+Na] +。1H-NMR和
13C-NMR与胡萝卜苷对照品一致。TLC与胡萝卜苷
对照品 Rf值一致 ,且混合熔点不下降 ,故鉴定化合
物 8为胡萝卜苷(daucosterol)。
化合物 9:白色针晶 (丙酮 ), mp211 ～ 212
℃。1H-NMR(CD3OD, 500MHz)δ:7.88(2H, d, J=
8.0 Hz, H-2, 6), 6.82(2H, d, J=8.0 Hz, H-3,
5);13C-NMR(CD3OD, 125MHz)δ:122.8(C-1),
132.9(C-2, 6), 116.0(C-3, 5), 163.3(C-4), 170.0
(C-7)。以上数据与文献 〔16〕报道一致 ,故鉴定化合
物 9为对羟基苯甲酸(4-hydroxybenzoicacid)。
化合物 10:白色晶体(乙酸乙酯), mp132 ～ 134
℃。1H-NMR(CD3OD, 500MHz)δ:7.44(1H, d, J=
2.0 Hz, H-2), 7.43(1H, dd, J=2.0, 8.0 Hz, H-
6), 6.82(1H, d, J=8.0Hz, H-5), 4.31(2H, q, J
=7.0 Hz, H-8), 1.37(3H, t, J=7.0 Hz, H-9);
13C-NMR(CD3OD, 125MHz)δ:121.4(C-1), 114.4
(C-2), 144.9(C-3), 150.4(C-4), 116.0(C-5),
122.2(C-6), 167.0(C-7), 60.2(C-8), 13.2(C-9)。
以上数据与文献〔17〕报道一致 ,故鉴定化合物 10为
3, 4-二羟基苯甲酸乙酯 (ethyl3, 4-dihydroxybenzo-
ate)。
参 考 文 献
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·1223·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 8期 2009年 8月