全 文 ：收稿日期:2015-09-30; 修订日期:2016-03-20
基金项目:国家农业部公益性行业(农业)科研专项经费
(No． 201303117);
国家科技支撑计划课题(No． 2013BAI11B04);
海南省重大科技项目(No． ZDZX2013008 － 4);
中国热带农业科学院热带生物技术研究所基本科研业务费专
项(ITBB2015ＲC03，ITBB2015ZD02)
作者简介:王 宇 (1992-)，男(汉族)，安徽滁州人，佳木斯大学药学院硕
士研究生，学士学位，主要从事天然产物化学研究工作．
* 通讯作者简介:戴好富(1974-)，男(汉族)，江西吉安人，中国热带农业
科学院热带生物技术研究所研究员，博士学位，主要从事天然产物化学研
究工作．
* 通讯作者简介:曲有乐(1960-)，男(汉族)，黑龙江佳木斯人，佳木斯大
学药学院教授，主要从事药物化学研究工作．
丝梗三宝木枝条化学成分研究
王 宇1，2，梅文莉2，左文健2，王 佩2，盖翠娟2，曲有乐1* ，戴好富2*
(1． 佳木斯大学药学院，黑龙江 佳木斯 154007; 2． 中国热带农业科学院热带生物技术研究所
农业部热带作物生物学与遗传资源利用重点实验室，海南 海口 571101)
摘要:目的 研究丝梗三宝木枝条乙醇提取物的化学成分。方法 采用硅胶色谱、Sephadex LH － 20 凝胶柱色谱，MCI柱色
谱等对样品进行分离，根据理化常数和波数据鉴定化合物的结构。结果 从丝梗三宝木中分离得到 8 个化合物，分别鉴
定为:Trigonostemons F (1)、Trifilines A (2)、2，6，2，6 － tetramethoxy － 4，4 － bis(2，3 － epoxy － 1 － hydroxy － propyl)－ bi-
phenyl (3)、2，6 －二甲氧基对苯醌 (4)、4 －羟基 － 3，5 －二甲氧基苯甲醛 (5)、3 －甲氧基 － 4 －羟基苯甲醛 (6)、β －谷甾
醇 (7)和胡萝卜苷(8)。结论 化合物 1 和 3 ～ 8 均为首次从该植物中分离得到。活性测试结果显示化合物 1 和 6 对慢性
髓原白血病细胞 K562 具有细胞毒活性，化合物 1 和 2 具有乙酰胆碱酯酶抑制活性。
关键词:丝梗三宝木; 化学成分; 生物活性
DOI标识:doi:10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2016． 06． 021
中图分类号:Ｒ284． 1 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2016)06-1338-03
三宝木属植物为大戟科(Euphorbiaceae)，该属植物约有 50
余种，灌木或乔木，主要分布于亚洲的热带和亚热带地区，我国约
有 10 种［1］。在泰国和我国，该属植物被作为民间药物用于化痰、
止泻、防腐、杀菌等［2］。研究表明，三宝木属植物的化学成分以
生物碱［3，4］、瑞香烷型二萜［5，6］及菲［7］类等化合物为主，主要表现
为抗肿瘤［6］、抗艾滋病病毒［5］、杀虫［8］等生物活性。三宝木属植
物丝梗三宝木 Trigonostemon filipes Y． T． Chang et S． L． Mo，长于
石灰岩山灌木林中，其主要分布于广西西南部和云南东部［1］。
目前对该植物化学成分研究的报道较少，迄今仅见 β －卡波林生
物碱类化合物的报道［9］。为了进一步了解其化学成分，从而开
发利用该植物资源，本次研究以丝梗三宝木枝条为研究对象，对
其乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分化学成分进行研究，从中分离
鉴定了 8 个化合物。生物活性测试结果表明化合物 1 和 6 对慢
性髓原白血病细胞 K562 生长具有细胞毒活性，IC50值分别为
26． 6和 56． 8 μg·ml －1，且化合物 1 和 2 具有乙酰胆碱酯酶抑制
活性，抑制率分别为 18． 9 %和 53． 0 %。
1 材料和仪器
1． 1 材料 丝梗三宝木于 2013 年 9 月采于广西崇左市，经中国
热带农业科学院热带生物技术研究所刘寿柏博士鉴定，凭证标本
(No． A20130910)存放于中国热带农业科学院热带生物技术研究
所。人慢性髓原白血病细胞 K562 购于中国科学院上海细胞库。
1． 2 仪器和试剂 薄层色谱硅胶板、柱色谱硅胶(200 ～ 300 目，
60 ～ 80 目)均为青岛海洋化工厂产品;Sephadex LH － 20 填料柱
和 ＲP － 18 均为 Merck公司产品;核磁数据测定采用 Brucker AV
－ 500 型超导核磁共振谱仪(TMS 内标，瑞士 Bruker 公司);质谱
测定采用 Autospec － 3000 质谱仪。美国宝特公司 ELX － 800 酶
标仪;超净工作台为上海博讯实业有限公司医疗设备厂。提取和
分离所用试剂均为重蒸工业试剂。乙酰胆碱酯酶、碘化硫代乙酰
胆碱、二硫代二硝基苯甲酸(DNTB)、他克林均购自 Sigma 公司。
小牛血清为 HyClone 公司产品;四甲基偶氮唑盐(MTT)为 Sigma
公司产品;平衡盐溶液 PBS 为北京欣经科公司产品;紫杉醇为江
苏红豆杉药业有限公司产品。
2 方法与结果
2． 1 提取和分离 丝梗三宝木枝条(4． 8 kg)自然晾干后粉碎，经
95%工业乙醇加热回流提取 3 次，每次 3h。所得提取液减压浓
缩至无醇味，得到乙醇提取物，加水分散成悬浊液，依次用石油
醚、乙酸乙酯和正丁醇各萃取 3 次，合并各次萃取液，减压浓缩至
干，分别得到石油醚萃取物(26． 0 g)、乙酸乙酯萃取物(36． 0 g)
和正丁醇萃取物(22． 0 g)。
将乙酸乙酯萃取物经减压硅胶柱层析，以氯仿 －甲醇(1∶ 0
～ 0∶ 1)梯度洗脱，分段收集得到 10 个流分(Fr． 1 ～ Fr． 10)。
Fr． 2(1． 1 g)经反相 ＲP － 18 柱色谱、Sephadex LH － 20 凝胶柱色
谱(氯仿 －甲醇 1∶ 1，后经反复硅胶柱色谱(石油醚 －乙酸乙酯，
氯仿 －乙酸乙酯)分离得到化合物 4(5． 6 mg)和 6(7． 8 mg)。
Fr． 4(1． 3 g)分别经MCI柱色谱后，反复经 Sephadex LH － 20 凝胶
柱色谱(甲醇、氯仿 －甲醇 1∶ 1、丙酮为洗脱系统)及硅胶柱层析
(石油醚 －乙酸乙酯、氯仿 －乙酸乙酯)分离得到化合物 1(6． 4
mg)和 2(4． 8 mg)。Fr． 5(2． 9 g)经 MCI柱色谱，再反复经 Sepha-
dex LH － 20 凝胶柱色谱(甲醇、氯仿 －甲醇 1∶ 1)和硅胶柱色谱
(氯仿 －乙酸乙酯)分离得到化合物 3(3． 1 mg)和 5(8． 6 mg)。化
学结构式见图 1。
2． 2 体外肿瘤细胞生长抑制实验(MTT 法)以 K562 细胞为指
示瘤株，采用 MTT 法［10，11］测定化合物体外细胞毒活性。收集对
数生长期细胞，并将其制成单细胞悬浮液，于 96 孔板上按 50000
个·ml －1接种每孔 90 μl，K562 直接加样品 10 μl;接着连续培养
72 h 后取出在显微镜下观察每孔的细胞形态。粗筛和复筛时加
入的细胞悬液用量不同，粗筛为每孔加入 2． 0 μl，复筛为每孔加
入 10 μl。然后再加入 15 μl 用 0． 01 mol·L －1 PBS 配制的浓度为
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时珍国医国药 2016 年第 27 卷第 6 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2016 VOL． 27 NO． 6
5 mg·ml －1的 MTT 溶液(pH = 7． 4)，37℃培养 4 h 后，弃去上清
液，每孔再加入 100 μl DMSO，轻轻吹打使化合物充分溶解。在
波长为 490 nm 下，用酶标仪测量各孔的吸光度(A)，按公式计算
抑制率和 IC50值。
生长抑制率(%) =(1 －用药组平均 A 值 /阴性对照组平均
A 值) × 100%
以样品浓度为横坐标，抑制率为纵坐标，利用 origin 软件拟
合出抑制率的曲线图。样品活性结果以 IC50(半数抑制浓度)表
示，当抑制率为 50% 时的样品浓度也就是细胞毒活性的 IC50值。
结果显示，化合物 1 和 6 对慢性髓原白血病细胞 K562 生长具有
抑制活性，IC50值分别为 26． 6 和 56． 8 μg·ml
－1。
2． 3 抗乙酰胆碱酯酶生物活性测试 乙酰胆碱酯酶抑制活性测
定采用 Ellman比色法［12］。将样品溶解于含 2% DMSO 的磷酸缓
冲液中，配制成浓度为 1 mg·ml －1的样品溶液。取 110 μl 磷酸
缓冲液(pH 8． 0)，10 μl 待测样品和 40 μl 乙酰胆碱酯酶(0． 02
ml －1)于 96 孔板中，30℃下温育 20 mins，于 405 nm 处酶标仪测
两次背景值之后加入 DTNB(2． 48 mg·ml －1)和碘化硫代乙酰胆
碱(1． 81 mg·ml －1)的等体积混合液 40 μl，反应体系总共 200
μl，于 405 nm紫外波长下监测 1h。待测样品反应终浓度为 50
μg ·ml －1，阳性对照为他克林，反应终浓度为 0． 08 μg·ml －1，
DMSO用作阴性对照，反应终浓度为 0． 1%。每个样品重复实验
3 次。选择阴性对照组吸光值平均约为 1 时的样品吸光值，计算
样品吸光值平均值(化合物测定值 －背景值)，再根据公式计算
样品的抑制率。结果显示，化合物 1 和 2 具有乙酰胆碱酯酶抑制
活性，抑制率分别为 18． 9%和 53． 0%。
抑制率(%) =(E － S)/ E × 100%
E 为阴性对照组的平均吸光值;S 为化合物组的平均吸光
值。
2． 4 结构鉴定
2． 4． 1 化合物(1)黄色粉末，ESI － MS m/z:355［M + Na］+，
1H NMＲ(DMSO，500 MHz):δ 7． 49 (1H，s，H －2＇) ，7． 43 (1H，
dd，J = 8． 1，1． 1 Hz，H －7＇) ，7． 25 (1H，dd，J = 8． 1，1． 1 Hz，
H －4＇) ，7． 18 (1H，dd，J = 8． 1，8． 1 Hz，H － 6＇) ，7． 08 (1H，
dd，J = 8． 1，8． 1 Hz，H －5＇) ，6． 62 (1H，d，J = 8． 6 Hz，H －
4) ，6． 48 (1H，d，J = 2． 4 Hz，H －7) ，6． 22 (1H，dd，J = 2． 4，
8． 6 Hz，H －5) ，3． 74 (3H，s，H －11) ，2． 40 (3H，s，H －10) ;
13C NMＲ (DMSO，125 MHz):δ 170． 2 (C － 2) ，144． 4 (C － 3) ，
115． 4 (C － 3a) ，125． 6 (C － 4) ，106． 5 (C － 5) ，161． 6 (C － 6) ，
96． 7 (C － 7) ，121． 6 (C － 7a) ，143． 2 (C － 8) ，206． 7 (C － 9) ，
28． 5 (C － 10) ，54． 9 (C － 11) ，127． 5 (C － 2＇) ，108． 3 (C － 3＇) ，
121． 2 (C － 4＇) ，120． 6 (C － 5＇) ，122． 9 (C － 6＇) ，112． 4 (C － 7＇) ，
124． 9 (C － 3a＇) ，137． 6 (C － 7a＇)。上述数据与文献［13］数据一
致，鉴定为 Trigonostemons F。
2． 4． 2 化合物(2)黄色粉末，ESI － MS m/z:374［M + Na］+，
1H NMＲ(DMSO，500 MHz):δ 10． 74 (1H，br s，NH － 15) ，
10． 67 (1H，br s，NH －14) ，7． 26 (1H，d，J = 8． 9 Hz，H －4) ，
7． 24 (1H，d，J = 8． 9 Hz，H －9) ，6． 85 (1H，d，J = 2． 8，H －
1) ，6． 85 (1H，d，J = 2． 8 Hz，H － 12) ，6． 64 (1H，dd，J =
2． 8，8． 9 Hz，H －3) ，6． 63 (1H，dd，J = 2． 8，8． 9 Hz，H －10) ，
4． 02 (2H，d，J = 14． 6 Hz，H － 6α) ，3． 76 (3H，s，OMe － 2) ，
3． 76 (3H，s，OMe － 11) ，3． 63 (1H，br s，H － 13) ，3． 60 (1H，
m，H －6β) ，3． 36 (H，dd，J = 3． 2，14． 6 Hz，H － 5α) ，3． 23
(1H，dd，J = 4． 6，9． 8 Hz，H －7) ，2． 81 (1H，m，H －8) ，2． 72
(1H，m，H － 7) ，2． 67 (1H，d，J = 12． 5 Hz，H － 8) ，2． 50
(1H，m，H － 5β) ;13C NMＲ (DMSO，125 MHz):δ 94． 8 (C －
1) ，136． 7 (C － 1a) ，155． 1 (C － 2) ，108． 1 (C － 3) ，117． 8 (C －
4) ，121． 2 (C － 4a) ，27． 6 (C － 5) ，106． 0 (C － 5a) ，52． 1 (C －
6) ，52． 5 (C － 7) ，21． 6 (C － 8) ，106． 4 (C － 8a) ，118． 2 (C －
9) ，121． 1 (C － 9a) ，108． 0 (C － 10) ，155． 2 (C － 11) ，94． 9 (C
－ 12) ，137． 1 (C － 12a) ，56． 8 (C － 13) ，134． 5 (C － 13a) ，
131． 3 (C － 13b) ，55． 3 (2 － OCH3)，55． 3 (11 － OCH3)。上述数
据与文献［9］数据一致，鉴定为 Trifilines A。
2． 4． 3 化合物(3)无色结晶，ESI － MS m/z:441［M + Na］+，
1H NMＲ(CDCl3，500 MHz):δ 6． 58 (4H，s，H －3，H － 3＇，H －
5，H －5＇) ，5． 55 (2H，br s，OH －7，OH －7＇) ，4． 79 (2H，d，J =
7． 0 Hz，H － 7，H － 7＇) ，4． 28 (2H，m，H － 9b，H － 9b＇) ，3． 91
(12H，s，OMe － 2，OMe － 2＇，OMe － 6，OMe － 6＇) ，3． 90 (2H，m，
H － 9a，H － 9a ＇) ，3． 10 (2H，m，H － 8，H － 8 ＇) ;13C NMＲ
(CDCl3，125 MHz):δ 132． 2 (2C，C － 1，C － 1＇) ，102． 8 (4C，C
－ 3，C － 3＇，C － 5，C － 5 ＇) ，134． 4 (2C，C － 4，C － 4 ＇) ，147． 3
(4C，C － 2，C － 2＇，C － 6，C － 6＇) ，86． 2 (2C，C － 7，C － 7＇) ，
54． 3 (2C，C － 8，C － 8＇) ，71． 9 (2C，C － 9，C － 9＇) ，56． 3 (4C，
OMe － 3，OMe － 3＇，OMe － 5，OMe － 5＇)。上述数据与文献［14］数
据一致，鉴定为 2，6，2＇，6＇－ tetramethoxy － 4，4＇－ bis(2，3 － epoxy －
1 － hydroxypropyl)biphenyl。
2． 4． 4 化合物(4)浅红色晶体，ESI － MS m/z:191 ［M +
Na］+，1H NMＲ(CDCl3，500 MHz):δ 5． 84 (2H，s，H － 3，5) ，
3． 80 (6H，s，OMe － 2，6) ;13C NMＲ (CDCl3，125 MHz):δ 56． 6
(OMe － 2，6) ，107． 5 (C － 3，5) ，157． 4 (C － 2，6) ，176． 8 (C
－ 4) ，187． 1 (C － 1)。上述数据与文献［15］数据一致，鉴定为 2，6
－二甲氧基对苯醌。
2． 4． 5 化合物(5)白色粉末，ESI － MS m/z:183［M + Na］+，
1H NMＲ(CDCl3，500 MHz):δ 9． 28 (1H，s，H －7) ，7． 15 (2H，
s，H － 2，H － 6) ，3． 97 (6H，s，OMe － 8，OMe － 9) ;13C NMＲ
(CDCl3，125 MHz):δ 128． 4 (C － 1) ，106． 8 (2C，C － 2，C －
6) ，141． 5 (C － 4) ，147． 4 (2C，C － 3，C － 5) ，190． 8 (C － 7) ，
56． 5 (2C，C － 8，C － 9)。上述数据与文献［16］数据一致，鉴定为
4 －羟基 － 3，5 －二甲氧基苯甲醛。
2． 4． 6 化合物(6)无色粉末，ESI － MS m/z:153［M + Na］+，
1H NMＲ(CDCl3，500 MHz):δ 9． 82 (1H，s，H －7) ，7． 45 (1H，
d，J = 8． 1 Hz，H －5) ，7． 44 (1H，s，H － 2) ，7． 04 (1H，d，J
= 8． 1 Hz，H － 6) ，3． 95 (3H，s，OMe － 3) ;13C NMＲ (CDCl3，
125 MHz):δ 151． 8 (C － 1) ，147． 3 (C － 2) ，114． 5 (C － 3) ，
130． 0 (C － 4) ，127． 7 (C － 5) ，108． 9 (C － 6) ，191． 1 (C － 7) ，
56． 3 (OMe － 3)。上述数据与文献［17］数据一致，鉴定为 3 －甲氧
基 － 4 羟基苯甲醛。
2． 4． 7 化合物(7)白色粉末;Libenann － Burchard 反应呈阳性。
与 β －谷甾醇对照品共薄层层析，在 3 种溶剂展开系统下 Ｒf 值
相同，故确定该化合物为 β －谷甾醇［18］。
2． 4． 8 化合物(8)白色粉末;Libenann － Burchard 反应呈阳性。
与胡萝卜苷对照品共薄层层析，在 3 种溶剂展开系统下 Ｒf 值相
同，故确定该化合物为胡萝卜苷［19］。
3 讨论
本次研究从丝梗三宝木枝条的乙醇提取物中分离鉴定了 8
个化合物，分别为 Trigonostemons F (1)、Trifilines A(2)、2，6，2＇，6＇
－ tetramethoxy － 4，4＇－ bis(2，3 － epoxy － 1 － hydroxyl － propyl)bi-
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2016 VOL． 27 NO． 6 时珍国医国药 2016 年第 27 卷第 6 期
phenyl (3)、2，6 －二甲氧基对苯醌 (4)、4 －羟基 － 3，5 －二甲氧
基苯甲醛 (5)、3 －甲氧基 － 4 羟基苯甲醛 (6)、β －谷甾醇 (7)
和胡萝卜苷 (8)，其中化合物 1 和 3 ～ 8 均为首次从该植物中分
离得到。生物活性测试结果表明化合物 1 和 6 对慢性髓原白血
病细胞 K562 具有细胞毒活性，化合物 1 和 2 对乙酰胆碱酯酶具
有一定得抑制活性。化合物 1 和 2 的乙酰胆碱酯酶抑制活性为
首次报道。
图 1 化合物 1 ～ 6 化学结构式
化合物 2 为 β －卡波林生物碱，据文献报道，这类生物碱化
合物具有细胞毒［20］、抗病毒［21，22］、抗菌［23］、抗寄生虫［24］及抗血
栓［25］等生物活性，而对其乙酰胆碱酯酶抑制活性报道较少。化
合物 2 的乙酰胆碱酯酶抑制活性为首次报道，为这类化合物的生
物活性研究提供了新的方向。同时，值得进一步对丝梗三宝木枝
条的其他萃取部分及该植物其他部位化学成分进行研究，通过
HPLC － UV － MS结合 TLC的方法寻找这类化合物，获得系列化
合物，深入研究其乙酰胆碱酯酶抑制活性，为开发利用该植物资
源提供科学依据。
参考文献:
［1］ 中国科学院中国植物志编辑委员会． 中国植物志，第四十四卷，第
二分册［M］． 北京:科学出版社，1996:162．
［2］ 岑长春，刘景龙，张卫丽，等． 三宝木属植物化学成分和药理活性
研究进展［J］． 海南师范大学学报(自然科学版)，2009，22 (4) :
436．
［3］ Tan CJ，Di YT，Wang YH，et al． Three new indole alkaloids from
Trigonostemon lii［J］． Org Lett，2010，12 (10) :2370．
［4］ Li SF，Di YT，He HP，et al． Trigonoines A and B，two novel alkaloids
from the leaves of Trigonostemon lii［J］． Tetrahedron Lett，2011，52
(25) :3186．
［5］ Zhang L，Luo ＲH，Wang F，et al． Daphnane diterpenoids isolated
from Trigonostemon thyrsoideum as HIV － 1 antivirals［J］． Phytochem-
istry，2010，71 (16) :1879．
［6］ Li SF，Di YT，Li SL，et al． Trigonosins A － F，daphnane diterpenoids
from Trigonostemon thyrsoideum［J］． J Nat Prod，2010，74 (3) :464．
［7］ Hu XJ，Wang YH，Kong LY，et al． New phenanthrenes from Trigonos-
temon lii YT Chang［J］． Tetrahedron Lett，2009，50 (24) :2917．
［8］ Jayasuriya H，Zink DL，Borris ＲP，et al． Ｒediocides BE，Potent In-
secticides from Trigonostemon reidioides ［J］． J Nat Prod，2004，67
(2) :228．
［9］ Li SF，Cheng YY，Zhang Y，et al． β － carboline alkaloids from Trigo-
nostemon filipes and Trigonostemon lii ［J］． Nat Prod Bioprospect，
2012，2(3) :126．
［10］ 蔡彩虹． 钩枝藤枝条的生物活性成分研究［D］．海南大学硕士学
位论文，2013:29．
［11］ 董文化，梅文莉，曾艳波，等． 见血封喉种子强心苷类化合物及其
细胞毒活性［J］．热带亚热带植物学报，2011，19(2):171．
［12］ Ellman GL，Courtney KD，Andres VJ，et al． A new and rapid colori-
metric determination of acetylcholinesterase activity［J］． Biochem Phar-
macol，1961，7 (2) :88．
［13］ Zhu Q，Tang CP，Ke CQ，et al． Constituents of Trigonostemon
chinensis［J］． J Nat Prod，2009，73(1) :40．
［14］ Day SH，Wang JP，Won SJ，et al． Bioactive constituents of the roots of
Cynanchum atratum［J］． J Nat Prod，2001，64(5) :608．
［15］ 郭新东，安林坤，徐 迪，等． 中药山芝麻的化学成分研究［J］．中
山大学学报(自然科学 版)，2003，42(2) :52．
［16］ 周惠燕，章 辉，李士敏． 竹叶化学成分研究Ⅰ［J］． 中国药学杂
志，2005，30(24):1933．
［17］ Duval CJ，Sok N，Laroche J，et al． Dry vs． soaked wood:modulating
the volatile extractible fraction of oak wood by heat treatments［J］．
Food Chem，2013，138(1) :270．
［18］ 余 丽，梅文莉，左文健，等． 剑叶三宝木枝条中的抗菌活性成分
研究［J］． 时珍国医国药，2013，24(3):591．
［19］ 蔡彩虹，梅文莉，左文健，等． 钩枝藤枝条中抗菌活性成分研究
［J］． 热带亚热带植物学报，2013，21(2):184．
［20］ Ishida J，Wang HK，Bastow KF，et al． Antitumor agents 201． 1 Cyto-
toxicityof harmine and β － carboline analogs［J］． Bioorg Med Chem
Lett，1999，9:3319．
［21］ Wang YH，Tang JG，Wang ＲＲ，et al． Flazinamide，a novelb － carbo-
line compound with anti － HIV actions［J］． Biochem Biophys Ｒes Com-
mun，2007，355(4) :1091．
［22］ Ｒinehart KL，Jr Kobayashi J，Harbour GC，et al． Eudistomins C，E，
K，and L，potent antiviral compounds containing a novel oxathiazepine
ring from the Caribbean tunicate Eudistoma olivaceum［J］． J Am Chem
Soc，1984，106(S) :1524．
［23］ Hee Jae S，Lee HS，Lee DS． The synergistic antibacterial activity of 1
－ acetyl － β － carboline and β － lactams against methicillin － resistant
Staphylococcus aureus(MＲSA) ［J］． J Microbiol Biotechnol，2010，
20(3) :501．
［24］ Ｒao KV，Santarsiero BD，Mesecar AD，et al． New manzamine alkaloids
with activity against infectious and tropical parasitic diseases from an in-
donesian sponge［J］． J Nat Prod，2003，66(6) :823．
［25］ Li L，Cui GH，Zhao M，et al． Assembly of β － cyclodextrin with 3S －
tetrahydro － β － carboline － 3 － carboxylic acid and self － assembly of 6
－(3S － carboline － 3 － carboxylamino ethylamino)－ 6 － deoxy － β
－ cyclodextrin:Approaches to enhance anti － oxidation stability and
anti － thrombotic potency ［J］． J Phys Chem B，2008，112(38) :
12139．
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时珍国医国药 2016 年第 27 卷第 6 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2016 VOL． 27 NO． 6