全 文 ：研究报告 香料香精化妆品
FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS
2 0 1 6年4月第2期
A p r. 2 0 1 6 , N o . 2
36 www.ffc-journal.com
广东增城乌榄叶精油的简易提取、成分分析以及香气评测
德乐满香精香料（广州）有限公司，广东广州 510760
……………… 刘仲初 王军民 胡晓娟 于秀丽 张霭欣
利用恒压分液漏斗简易蒸馏得乌榄叶精油，以气相色谱 - 质谱联用仪对其进行定性定量成分分析，再对其进行全
面的香气评测，结果表明广东增城的乌榄叶精油适用于香精香料行业，可大范围推广，前景良好。
乌榄叶精油 香气 应用稳定性测试
Simple Extraction, Analysis and Aroma Evaluation of Essential Oil of Black Olive Leaf in Zengcheng,
Guangdong
LIU Zhong - chu WANG Jun - min HU Xiao - juan YU Xiu - li ZHANG Ai - xin
(DROM Fragrances International Guangzhou Ltd.，Guangzhou 510760，Guangdong，China)
Abstract ： The essential oil of black olive leaf in Zengcheng, Guangdong was obtained by simple distillation
with constant pressure separating funnel, then qualitatively and quantitatively analyzed by GC - MS, and also, its
aromatic profile was comprehensively evaluated. The result showed that this kind of oil was suitable for using in
fragrance industry. It can be extended to a wide range of applications and had a bright future.
Key words ： essential oil of black olive leaf aroma application stability test
作 者 简 介
刘仲初（1987—），男，本科学历，工程
师，主要从事香精香料及天然精油分
析研究。
联系电话：020-62985156
E - mail： zwl@drom.com
收稿日期：2015 - 08 - 27；修回日期：2015 - 10 - 10
乌榄（Canarium pimela Leenh.）又名黑橄榄，
橄榄科橄榄属，一种常绿乔木，分布于我国广东、
广西。广东增城市盛产乌榄，具有皮薄、肉厚、肉
纹幼嫩、油质适中、味道芳香等特点。乌榄其根、
叶、果均有不同药用价值。其果仁可以止血化痰、
利水消肿。乌榄叶具有清热解毒、消肿止痛之效。
乌榄根可以舒筋活络、祛风去湿 [1]。乌榄叶香味
强烈，具有浓烈的榄香以及些许叶青气息。而在
香精香料行业运用极为广泛的榄香脂精油（Elemi
oil）是从菲律宾一种橄榄树脂中提取的 [2]。乌榄
叶精油现未见有应用于香精香料行业的报道。本
试验对新鲜乌榄叶采用简易水蒸气蒸馏提取乌榄
叶精油，同时对其进行 GC-MS 分析，并分析其香
气成分，最后对乌榄叶精油进行香气评测和应用
稳定性测试，旨在开发其在香精香料行业方面的
广泛应用。
1 材料与方法
1.1 试验材料
广东增城新鲜乌榄叶；IPM（肉豆蔻酸异丙
酯）；榄香脂油；芳樟醇。
1.2 试验仪器
1 000 mL 圆底烧瓶、250 mL 恒压分液漏斗、
球形冷凝管、电加热套、条形闻香纸、分析天平、
恒温加热器、氙灯老化仪、安捷伦 7890B-5977A 气
质联用仪。
研究报告
www.ffc-journal.com 37
1.3 乌榄叶精油的简易水蒸气蒸馏提取
取 200 g 鲜乌榄叶剪碎并置于 1 000 mL 圆底
烧瓶中，加入 200 mL 水，烧瓶置于电加热套中，将
250 mL 恒压分液漏斗置于烧瓶口上，以铁架台固
定好，再将球形冷凝管套于恒压分液漏斗上口中，
铁架台固定并接水冷凝回流。加热套开始加热并且
煮沸，使烧瓶内水一直处于沸腾状态。水蒸气带着
乌榄叶精油蒸气通过恒压分液漏斗空气导管进入漏
斗内，在冷凝管作用下冷凝水流滴入恒压分液漏斗
内，乌榄叶精油漂浮于冷凝水上方。每隔 20 min 放
一次冷凝水入烧瓶中，精油留在漏斗内。如此反复
蒸馏 3 h。最后停止加热，冷凝水小心放清后，油
层再放入 1.5 mL 的 GC 进样瓶中保存。重复以上
试验，尽量多得乌榄叶精油。
1.4 乌榄叶精油的 GC-MS 成分分析
取 2 滴乌榄叶精油加入 3 8 滴色谱纯正己
烷（质量分数约 5%）溶解于进样瓶中，以安捷伦
7890B - 5977A 气质联用仪进样运行。
气相色谱分析条件： H P - 2 0 M 毛细管柱
（50m×0.32 mm×0.30 μm）；GC 升温升压程
序：进样口温度 240 ℃，炉温从 70 ℃开始，以
4 ℃/min 升到 220 ℃，保持 32.5 min；载气为氦
气；进样口压力 104 kPa 保持 37.5 min，而后以
10 kPa/min 升至 200 kPa，保持 6 min，再以 50 kPa/min
升至 300 kPa，保持 20 min；运行时间 70 min。
质谱条件：EI 源；电离电压 70 eV；四极杆温度
150 ℃；离子源温度 230 ℃；扫描范围 20～550 u；扫
描方式为全扫描；溶剂延迟 4.9 min；进样量：1 μL
（质量分数 5% 正己烷溶液）；分流比 40︰1。进样
结果经 GC-MS 工作站以归一化法自动积分。共有
102 个色谱峰被积分，并对每个质谱峰进行质谱图库
核对 [3]、人工检索和解析，以及比对各物质保留时间。
1.5 乌榄叶精油的香气评测
1.5.1 留香时间测试
取一条闻香纸将其末端浸入乌榄叶精油约 0.5 cm
后立即取出（下文称之为“点”香），用闻香夹将其置
于无风实验室中，每隔 1 h 闻一次，测试人数为 5 人。
如果连续 8 h 都能闻到有明显的乌榄叶精油味道，那
么闻香间隔时间调整为 1 d，每隔一天闻一次，测试人
数同样是 5 人。如此直至 5 人都闻不到闻香纸上的
味道为止，记录留香时间。
1.5.2 香气阈值测试
用 IPM 为溶剂调配质量分数 1% 乌榄叶精油
IPM 溶液，用闻香纸点上并与点有纯 IPM 的闻香
纸作对比，如能辨认出乌榄叶精油味道，则再配成
质量分数 0.1% 乌榄叶精油 IPM 溶液，重复以上过
程，精油浓度以数量级递减，测试人数为 5 人。如
此直至完全分辨不出乌榄叶精油味道为止，记录最
低的乌榄叶精油浓度 [4]。
1.5.3 香气强度测试
分别配制质量分数 10% 的乌榄叶精油 IPM 溶
液、芳樟醇溶液和榄香脂油溶液。若把香料的香气
强度分为 10 个等级，数字越大则香气强度越大。
分别用闻香纸点上以上 3 种溶液，以刚点的质量分
数 10% 芳樟醇的香气强度为 5，分别对比乌榄叶精
油和榄香脂油的香气强度，测试人数为 5 人。然后
综合 5 人数据，如果不一致则通过对比讨论来确定
其香气强度。每隔 1 h 重复以上的闻香过程确定它
们的香气强度，每次都要新点一条芳樟醇溶液闻香
纸用来对比。重复以上过程直至第一次点的乌榄
叶精油溶液的香气强度被判定为小于 1。记录 3 种
溶液每小时被判定的强度。
1.5.4 乌榄叶精油应用稳定性测试
配制 2 g 质量分数 5% 乌榄叶精油酒精溶液
（浑浊），配制 20 g 质量分数 1% 乌榄叶精油洗发
露，配制 20 g 质量分数 1% 乌榄叶精油润肤霜（油
包水型）；称量 2 g 纯酒精、20 g 的空白洗发露（未
添加香精）、20 g 的空白润肤霜（未添加香精）。将
以上 6 个样品各称取四分之一并各自密封放于室
温中，每天观察它们的颜色变化以及气味变化。再
取这 6 个样品的四分之一并各自密封，测试每个样
品的 pH，然后置于 50 ℃的烘箱中 10 d，然后观察
它们的颜色和气味变化，稳定性以优、良、中、差
四个等级记录；将剩下的样品各自密封，置于氙灯
老化仪中以 300～800 nm 波长的辐射照射 12 h，然
后观察它们的颜色和气味变化，稳定性以优、良、
中、差四个等级记录。气味闻香测试人数为 5 人，
最后综合 5 人的结果。
2 试验结果
2.1 GC-MS 分析鉴定结果
制得的浅黄色透明乌榄叶精油液体经 GC-MS
分析共鉴定出 50 个组分，其峰面积之和占全油检
出成分峰面积的 97.441% ，其中峰面积相对百分
比最小的为 0.007%。图 1 为其 GC - MS 总离子流
图。表 1 列出了 GC-MS 分析鉴定结果。
第2期　　　　　　　　　刘仲初，等：广东增城乌榄叶精油的简易提取、成分分析以及香气评测
研究报告 香料香精化妆品 2016年4月
38 www.ffc-journal.com
表 1 乌榄叶精油的 GC-MS 化学成分鉴定结果
成分名称 化学分子式 峰面积相对百分比 /%
alpha - Phellandrene/α - 水芹烯 C10H16 24.600
Germacrene D/ 大根香叶烯 D C15H24 16.350
beta-Caryophyllene/β- 石竹烯 C15H24 14.510
alpha-Pinene/α- 蒎烯 C10H16 11.200
d-Limonen/ 右旋苧烯 C10H16 10.100
Bicyclogermacrene/ 二环大根香叶烯 C15H24 5.190
beta-Phellandrene/β- 水芹烯 C10H16 4.390
alpha -Caryophyllene/α- 石竹烯 C15H24 1.880
deta-Cadinene/δ - 杜松烯 C15H24 1.240
Myrcene/ 月桂烯 C10H16 1.000
alpha -Cadinol/α - 杜松醇 C15H26O 0.980
para -Cymene/ 对伞花烃 C10H14 0.940
tau -Muurolol/τ- 杉木醇 C15H26O 0.500
beta -Elemene/β - 榄香烯 C15H24 0.420
alpha -Gurjunene/α- 古芸烯 C15H24 0.350
tau - C adinol/τ - 杜松醇 C15H26O 0.330
Sabinene/ 桧萜 C10H16 0.290
alpha -Copaene/α - 烯 C15H24 0.250
gamma -Terpinene/γ - 萜品烯 C10H16 0.220
Terpinolen/ 萜品油烯 C10H16 0.210
gamma-Cadinene/γ - 杜松萜烯 C15H24 0.210
alpha -Muurolene/α- 依兰油烯 C15H24 0.210
Caryophyllen oxide/ 石竹烯氧化物 C15H24O 0.200
Viridiflorol/ 白千层醇 C15H26O 0.200
Alloaromadendrene/ 香树烯 C15H24 0.180
图 1 乌榄叶精油 GC-MS 总离子流图
2.0×107
1.8×107
1.6×107
1.4×107
1.2×107
1.0×107
8000000
6000000
4000000
2000000
10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00
时间 t/min
响
应
值
Li
m
on
en
e
G
er
m
ac
re
ne
D
pa
ra
-C
ym
en
e
δ -
C
ad
in
en
e
B
ic
yc
lo
ge
rm
ac
re
ne
β
-C
ar
yo
ph
yl
le
ne
β
-p
he
lla
nd
re
ne
α
-p
he
lla
nd
re
ne
α
-P
in
en
e
α
-H
um
ul
en
e
研究报告
www.ffc-journal.com 39
成分名称 化学分子式 峰面积相对百分比 /%
Spathulenol/ 斯巴醇 C15H24O 0.160
beta-Pinene/β- 蒎烯 C10H16 0.110
Leden/ 喇叭茶烯 C15H24 0.110
beta-Bourbonene/β - 波旁烯 C15H24 0.100
Terpin - 4 - ol/4 - 萜烯醇 C10H18O 0.100
beta -Ylangene/β - 依兰烯 C15H24 0.092
alpha -Terpinene/α - 萜品烯 C10H16 0.090
Phytol/ 植醇 C20H40O 0.081
Camphene/ 莰烯 C10H16 0.064
4,8-Dimethyl-1,3,7 - nonatrien/4,8- 二甲基 -1,3,7- 壬三烯 C11H18 0.062
1, 8- Cineol/1,8- 桉叶醚 C10H18O 0.060
beta- Cubebene/β- 荜澄茄油烯 C15H24 0.059
cis - 3-Hexenyl acetate/ 乙酸叶醇酯 C8H14O2 0.053
trans-Nerolidol/ 反式橙花叔醇 C15H26O 0.053
alpha-Cadinene/α - 杜松萜烯 C15H24 0.051
delta - Elemene/δ - 榄香烯 C15H24 0.050
Ledol/ 喇叭茶醇 C15H26O 0.041
Bicycloelemene/ 双环榄香烯 C15H24 0.040
alpha-Cubebene/α- 荜澄茄油烯 C15H24 0.039
para- trans-2-Menthenol/ 对 - 反式 -2- 烯醇 C10H18O 0.030
cis-3-Hexenol/ 叶醇 C6H12O 0.011
Aldehyde C-9/ 壬醛 C9H18O 0.010
Longifolene/ 长叶烯 C15H24 0.010
cis -Ocimene/ 顺式罗勒烯 C10H16 0.008
delta-3-Carene/δ-3- 蒈烯 C10H16 0.007
（续表 1）
2.2 香气评测结果
乌榄叶精油留香时间：7 d；乌榄叶精油香气
阈值：0.01%。
图 2 列出了质量分数均为 10% 的乌榄叶精油、
芳樟醇和榄香脂油香气强度対比图。表 2 列出了
乌榄叶精油稳定性试验结果。
第2期　　　　　　　　　刘仲初，等：广东增城乌榄叶精油的简易提取、成分分析以及香气评测
图 2 乌榄叶精油、芳樟醇和榄香脂油香气强度対比结果
6
5
4
3
2
1
0
香
气
强
度
1 2 3 4 5 6
时间 t/h
研究报告 香料香精化妆品 2016年4月
40 www.ffc-journal.com
表 2 乌榄叶精油稳定性测试结果
受试产品 pH
颜色 气味
室温 50 ℃ 光照 室温 50 ℃ 光照
香水 7.0 优 优 优 优 优 优
洗发露 6.5 优 优 优 优 优 优
润肤霜 6.0 优 优 优 优 优 良
3 分析与讨论
利用简易的水蒸气蒸馏方法制取乌榄叶精油，
简单易用，适合实验室操作，但产率较低，不适合
大规模生产。
乌榄叶精油的主要成分是萜烯类化合物，总
的相对百分比在 90% 以上；相对百分比最高的
是 α- 水芹烯（24.60%），其次是右旋大根香叶烯
（14.35%）、β- 石竹烯（14.51%）、α- 蒎烯（11.2%）、
右旋苧烯（10.1%）、二环大根香叶烯（5.19%）和
β - 水芹烯（4.39%），这 7 种成分占乌榄叶精油总量
的 85% 左右。乌榄叶精油的成分与榄香脂油以及
Schinus Molle Oil（一种秘鲁胡椒木的果实所蒸出
的精油）[2] 多有相似，并且它们的 α- 水芹烯含量都
比较高。
从香气方面来说，乌榄叶精油的头香带有强
烈的榄香和独特的胡椒气息，还带有清甜的柑橘气
息；体香饱满，榄香与胡椒气味融为一体；底香除
了榄香与胡椒香味外还带有一些乳香与木香。从
化学成分的香气贡献方面来说，α - 水芹烯、β - 石
竹烯、α - 蒎烯和苧烯是香气的主要贡献者。α- 水
芹烯具有典型萜烯和黑胡椒的香气 [5]，β - 石竹烯
具有甜甜的木香与丁香香气，α- 蒎烯是典型萜烯
味道和松节香，苧烯具有柑橘、萜烯以及胡椒味
道。所以，乌榄叶精油在香气分类方面应该偏向于
辛香。
乌榄叶精油香气阈值测定的重要意义在于其
在香精中的添加量若小于阈值，则对香精香味无
贡献。在香气强度方面，发现乌榄叶精油的香气强
度中等，比榄香脂油稍微强一点点，留香能力不算
强，底香较弱，适合在香精中作为头香和体香，为
其增加独特的辛香。
对于乌榄叶精油的应用稳定性测试，我们选取
香精行业中最具广泛性和代表性的应用：香水、洗
发露和润肤霜。试验发现，乌榄叶精油在酒精中是
浑浊的，原因可以理解为它的成分主要为萜烯，极
性很低。所以乌榄叶精油不适合高比例应用于香
水之中，但是如果添加量不高，在其他香料的相互
作用下是可以溶解的，或者可以添加适量增溶剂。
乌榄叶精油在室温下和加热到 50 ℃下应用于洗发
露与润肤霜都具有很好的表现力，既不变色也不变
味；而在光照情况下，其在洗发露中表现要优于润
肤霜。所以乌榄叶精油适用于香精香料行业，可以
在洗发露一类偏中性的洗涤产品中大范围应用，比
如沐浴露、洗洁精、手洗洗衣液等，可以提供给消
费者一种芬芳清新的榄香味。
因此，乌榄叶精油是一种极具经济开发前景的
香料精油。
参考文献
[1] 张坤泉，郭铭坚 . 浅谈乌榄药用的研究进展 [J]. 中国实用医
药，2008, 23（20）：183-184.
[2] STEFFEN A. Perfume and flavor materials of natural origin[M].
Illinois：Allured Publishing Corporation, 1994：221-222.
[3] 朱淮武 . 有机分子结构波谱分析 [M]. 北京：化学工业出版
社，2008：10-220.
[4] VAN GEMERT L J. Compilations of flavour threshold values in
water and other media[M]. Newyork: Boelens Aroma Chemical
Information Services，2003.
[5] 孙宝国 . 香料化学与工艺学 [M]. 北京 : 化学工业出版社 ,
2004：69-70.
（上接第 58 页）
[10] 陈清西，林建峰，宋康康 . 酪氨酸酶抑制剂的研究进展 [J].
厦门大学学报：自然科学版，2007，46（2）：274-281.
[11] 李溯，丁劲松 . 黑色素生物合成与酪氨酸酶抑制剂的研究进
展 [J]. 中南药学，2013，11（4）：1364-1366.
[12] 张思访，刘静涵，蒋建勤，等 . 茯苓的化学成分和药理作用及
开发利用 [J]. 中华实用中西医杂志，2005，18（2）：227-230.
[13] 林玲，魏巍，吴疆 . 白蔹的化学成分和药理作用研究进展 [J].
药物评价研究，2012，35（5）：391-392.
[14] 陶阿丽，金耀东，刘金旗，等 . 中药白芨化学成分、药理作用
及临床应用研究进展 [J]. 江苏农业科学，2013，41（11）：6-9.
[15] 冀兰鑫，黄浩，李长志，等 . 赤芍药理作用的研究进展 [J]. 药
物评价研究，2010，33（3）：233-236.
[16] 刘孟华，李沛波，苏薇薇 . 红景天的化学成分及其药理作用
研究进展 [J]. 中南药学，2006，4（6）：463-466.
[17] 宋琦如，金锡鹏，沈光祖 . 几种皮肤美白剂的功效评价 [J].
日用化学工业，2002，32（2）：47-49.
[18] 刘月恒，宋飞飞，王领，等 . 皮肤黑色素形成机理的研究进展
及皮肤美白剂的发展现状 [J]. 北京日化，2009（1）：24-30.
[19] 李佳，宋新波，余保林，等 . 甘草抗氧化作用的研究进展 [J].
中国中医药杂志，2008，6（3）：61-65.
[20] 刘洋，金玉姬，吴湘军，等 . 甘草黄酮的研究现状及进展 [J].
吉林医药学院学报，2014，35（2）：135-139.