全 文 ：收稿日期:2014-02-25 接受日期:2014-05-12
* 通讯作者 Tel:86-013888959597;E-mail:lisl@ mail． kib． ac． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:1953-1956
文章编号:1001-6880(2014)12-1953-04
佛肚树的化学成分研究
刘卫卫1，2，张 于2，郝小江2，王 清1* ，李顺林1，2*
1甘肃农业大学作物遗传改良和种质创新重点实验室 甘肃农业大学生命科学技术学院，兰州 730070;
2中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，昆明 650201
摘 要:从麻疯树属植物佛肚树茎、叶中分离得到 11 个化合物，通过波谱数据结合理化性质鉴定(1H NMＲ、13C
NMＲ、ESI-MS)分别为 epi-isojatrogrossidione(1)、jatrogrossidion(2)、4E-jatrogrossidentadion(3)、jatrophodione A
(4)、ent-3β-hydroxypimara-8(14)，15-dien-12-one(5)、clemaphenol A(6)、(+)-Medioresinol(7)、scoparone(8)、
fraxidin(9)、7，8-dihydroxy-5，6-dimethy-2H-1-benzopyran-2-one(10)和(3Ｒ，8S)-falcarindiol (11)。所有化合物均
为首次从该种中分离得到，其中化合物 1、5、6、7、10 和 11 为首次从麻疯树属中分离得到。
关键词:佛肚树;化学成分;二萜
中图分类号:Q943 文献标识码:A
Chemical Constituents from the Leaves and Twigs of Jatropha podagrica
LIU Wei-wei1，2，ZHANG Yu2，HAO Xiao-jiang2，WANG Qing1* ，LI Shun-lin1，2*
1Gansu key laboratory of crop improvement and germplasm enhancement，Life Science and Technology in
the College of Biotechnology，Gansu Agricultural University，Lanzhou，730070，China;2State Key Laboratory of Phytochemistry
and Plant Ｒesources in West China，Kunming Institute of Botany，Chinese Academy of Sciences，Kunming 650201，China
Abstract:Eleven compounds were isolated from the leaves and twigs of Jatropha podagrica． Their structures were identi-
fied as epi-isojatrogrossidione(1)，jatrogrossidion(2) ，4E-jatrogrossidentadion(3) ，Jatrophodione A(4) ，ent-3β-
hydroxypimara-8(14) ，15-dien-12-one(5) ，clemaphenol A(6) ，(+)-medioresinol(7) ，scoparone(8) ，fraxidin(9) ，7
8-Dihydroxy-5，6-dimethy-2H-1-benzopyran-2-one(10)and(3Ｒ，8S)-Falcarindiol(11)by ESI-MS，1H NMＲ and 13C
NMＲ analyses． All those compounds were isolated from the title plant for the first time，and compounds 1，5，6，7，10 and
11 were isolated from the genus of Jatropha for the first time．
Key words:Jatropha podagrica;chemical constituents;diterpenoids
佛肚树(Jatropha podagrica)又名珊瑚花、玉珊
瑚树等，为大戟科(Euphorbiaceaec)麻疯树属(Jatro-
pha)直立灌木，原产中美洲或南美洲热带地区［1］。
佛肚树全株皆可入药，具有清热解毒，消肿止痛的功
效，可治疗毒蛇咬伤，其根用于治疗面黄肌瘦，疲乏
无力，不思饮食，尿急，尿痛等［2，3］。研究表明，麻疯
树属植物含有丰富的萜类成分，主要是二萜，此外含
有环肽、倍半萜、香豆素、木质素等［4］，其中一些二
萜类化合物具有抗肿瘤、抗菌、抗癌等活性，因此该
属植物近几年成为植物化学的研究热点。Olapeju
O． Aiyelaagbe［5］等人首次对麻疯树属植物佛肚树进
行化学成分及生物活性方面的研究，他对该植物根
的不同萃取部分(石油醚、氯仿、甲醇)进行抗菌活
性研究，发现三种萃取部分都具有抗菌活性，而石油
醚层的抗菌活性高于氯仿和甲醇层。此后他对该种
植物根的石油醚萃取部分进行细分，得到 6 个 La-
thyrane type 型二萜类化合物，其中有 2 个新化合
物，这些二萜化合物对革兰氏阳性菌具有抑制作
用［6］。然而，国内还未有有关佛肚树化学成分及生
物活性方面的报道。本实验对佛肚树的化学成分进
行研究，共分离得到 11 个化合物，均为首次从该种
中分离得到，其中化合物 1、5、6、7、10 和 11 为首次
从麻疯树属中分离得到。化合物 2、3 属于 Lathyrane
type型二萜。
1 仪器与材料
1H NMＲ和13C NMＲ谱由 Bruker AM-400、DＲX-
500 和 Bruker AV-600 MHz核磁共振仪测定，以 TMS
作为内标;Bruker HCT /Esquire 液谱质联用仪(ESI-
MS质谱);高效液相色谱采用 Agilent 1100、1200 系
统(美国 Agilent 公司);Sephadex LH-20(Pharmacia
公司);硅胶和薄层色谱硅胶(青岛海洋化工厂);反
相材料 Lichroprep ＲP-18 gel(德国 Merck 公司);
MCI gel (日本三菱化学公司) ;5% H2SO4 乙醇溶液
(显色剂)。
实验用佛肚树材料于 2012 年 8 月采自西双版
纳，经中国科学院西双版纳热带植物园张顺成先生
鉴定，凭证标本保存于中国科学院昆明植物研究所
植物化学与西部植物资源持续利用重点实验室。
2 提取与分离
干燥佛肚树茎、叶约 15 kg，10 倍量 90%甲醇加
热回流提取 3 次，每次 3 h，所得提取液减压回收甲
醇得到浸膏，加入适量的水混悬，依次用石油醚、乙
酸乙酯、正丁醇萃取，各 3 次，减压回收溶剂，得到石
油醚萃取物 236． 6 g，乙酸乙酯萃取物 60． 8 g。乙酸
乙酯部分经柱层析硅胶(100 ～ 200 目)粗分段，由石
油醚:乙酸乙酯(9∶ 1 ～ 1∶ 1)进行梯度洗脱，薄层层
析检测，合并相同组分，得到 5 个组分(Fr． 1 ～ Fr．
5)。组分 Fr． 2(8． 2g)和 Fr． 3(10． 6g)分别经 MCI
gel，反相柱层析，由甲醇∶水(30∶ 70 ～ 100∶ 0)梯度洗
脱，再反复通过 Sephadex LH-20 凝胶和硅胶柱色谱
以及制备液相得到分离得到化合物 1(9 mg)、2(7． 5
mg)、3(100． 6 mg)、5(6． 5 mg)、6(9． 2 mg)、7(2． 3
mg)、8(30． 6 mg)、9(20． 8 mg)、10(2． 1 mg)、11
(27． 2 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 无色油状(丙酮)，ESI-MS m/z 297
［M + Na］+，571［2M + Na］+，确定分子量 274，分子
式 C18H26O2;
1H NMＲ(400 MHz，CD3COCD3)δ:7. 71
(1H，s，H-14)，6. 69(1H，s，H-11) ，3. 2(1H，dd，J =
10. 4，5. 2 Hz，H-3) ，2. 78(1H，ddd，J = 15. 2，14. 8，
6. 8 Hz，H-7a) ，2. 68(1H，m，H-1a) ，2. 16(1H，m，H-
6a) ，2. 08(3H，s，H-15) ，1. 84(1H，m，H-2a) ，1. 73
(1H，m，H-6b) ，1. 72(1H，m，H-1b) ，1. 68(1H，m，H-
2b) ，1. 42(1H，ddd，J = 15. 2，12. 8，5. 6 Hz，H-7b) ，
1. 23(1H，dd，J = 8. 4，2. 0 Hz，H-5) ，1. 13(3H，s，H-
20) ，1. 04(3H，s，H-18) ，0. 86(3H，s，H-19) ;13 C
NMＲ(100 MHz，CD3COCD3)δ:154. 1(C，C-13)，
148. 8(C，C-12) ，131. 6(CH，C-14) ，126. 1(C，C-8) ，
122. 1(C，C-9) ，111. 1(CH，C-11) ，78. 4(CH，C-3) ，
51. 0(CH，C-5) ，39. 7(C，C-4) ，38. 0(C，C-10) ，37. 9
(CH2，C-1)，30. 6(CH2，C-7)，28. 9(CH2，C-2)，28. 7
(CH3，C-18)，25. 3(CH3，C-20)，19. 8(CH2，C-6)，
16. 1(CH3，C-15)，15. 7(CH3，C-19)。以上波谱数
据与文献［7］一致，故将化合物 1 鉴定为 epi-isojatro-
grossidione。
化合物 2 无色油状(甲醇)，ESI-MS m/z 355
［M + Na］+，687［2M + Na］+，确定分子量 332，分子
式 C20 H28 O4;
1H NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:6. 78
(1H，s，H-1)，3. 85(1H，m，13) ，2. 86(1H，d，J = 8. 5
Hz，H-5) ，2. 27(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-4) ，2. 20(1H，
dd，J = 13. 5，7. 6 Hz，H-7a) ，1. 79(3H，s，H-16) ，
1. 69(1H，dd，J = 13. 5，7. 6 Hz，H-7b) ，1. 65(1H，m，
H-8a) ，1. 61(1H，m，H-12a) ，1. 47(1H，m，H-12b) ，
1. 33(3H，s，H-17) ，1. 04(3H，d，J = 6. 8 Hz，H-20) ，
0. 93(3H，s，H-18) ，0. 85(1H，m，H-8b) ，0. 72(3H，
s，H-19) ，0. 47(1H，dd，J = 9. 7，4. 2 Hz，H-11) ，0. 12
(1H，t，J = 9. 7 Hz，H-9) ;13 C NMＲ(100 MHz，
CD3OD)δ:214. 0(C，C-14)，203. 9(C，C-3) ，152. 8
(CH，C-1) ，143. 1(C，C-2) ，86. 4(C，C-15) ，62. 4
(CH，C-4) ，59. 3(C，C-6) ，58. 2(CH，C-5) ，41. 0
(CH2，C-7)，37. 8(CH，C-13) ，29. 2(CH，C-9) ，28. 3
(CH3，C-18)，24. 5(CH2，C-12)，18. 8(CH，C-11) ，
18. 5(CH2，C-8)，18. 2(CH3，C-17)，16. 7(C，C-10) ，
15. 5(CH3，C-19)，14. 6(CH3，C-20)，10. 2(CH3，C-
16)。以上波谱数据与文献［8］一致，故将化合物 2
鉴定为 jatrogrossidion。
化合物 3 白色粉末(氯仿)，ESI-MS m/z 355
［M + Na］+，687［2M + Na］+，确定分子量 332，分子
式 C20H28O4;
1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:7. 07(1H，
s，H-5)，6. 70(1H，s，H-1) ，3. 76(1H，m，H-13) ，2. 01
(1H，m，H-12a) ，1. 93(3H，s，H-16) ，1. 78(1H，m，
H-7a) ，1. 65(1H，m，H-12b) ，1. 63(1H，m，H-7b) ，
1. 42(1H，m，H-8a) ，0. 95(1H，m，H-8b) ，1. 36(3H，
s，H-17) ，1. 14(3H，d，J = 6. 8 Hz，H-20) ，0. 89(3H，
s，H-18) ，0. 70(3H，s，H-19) ，0. 50(1H，t，J = 8. 4
Hz，H-9) ，0. 27(1H，ddd，J = 2. 8，8. 4，11. 3 Hz，H-
11) ;13C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:211. 4(C，C-14)，
196. 8(C，C-3) ，154. 9(CH，C-1) ，148. 1(CH，C-5) ，
146. 3(C，C-2) ，135. 5(C，C-4) ，83. 9(C，C-15) ，
74. 1(C，C-6) ，44. 1(CH2，C-7)，36. 8(CH，C-13) ，
28. 6(CH3，C-17)，28. 4(CH3，C-18)，28. 1(CH2，C-
12)，25. 9(CH，C-9) ，21. 4(CH，C-11) ，19. 4(CH3，
C-20)，18. 5(CH2，C-8)，16. 6(C，C-10) ，15. 4(CH3，
4591 天然产物研究与开发 Vol. 26
C-19)，10. 8(CH3，C-16)。以上波谱数据与文献
［8］
一致，故将化合物 3 鉴定为 4E-jatrogrossidentadion。
化合物 4 无色油状(氯仿)，ESI-MS m/z 353
［M + Na］+，683［2M + Na］+，确定分子量 330，分子
式 C20H26O4;
1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:7. 23(1H，
s，H-1)，6. 52(1H，s，H-5) ，2. 62(1H，d，J = 6. 5 Hz，
H-12) ，2. 03-1. 96(1H，m，H-8a) ，1. 92(3H，s，H-
16) ，1. 67(1H，dd，J = 15. 0，7. 5 Hz，H-8b) ，1. 58
(3H，s，H-20) ，1. 39(1H，dd，J = 14. 0，8. 9 Hz，H-
7a) ，1. 15(1H，dd，J = 9. 2，6. 4 Hz，H-11) ，1. 11
(6H，s，H-17，19) ，1. 08-0. 97(1H，m，H-7b) ，0. 95
(3H，s，H-18) ，0. 76(1H，t，J = 8. 9 Hz，H-9) ;13 C
NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:208. 3(C，C-14)，195. 1
(C，C-3) ，150. 8(CH，C-1) ，149. 3(CH，C-5) ，144. 6
(C，C-2) ，129. 8(C，C-4) ，81. 7(C，C-13) ，81. 3(C，
C-15) ，40. 9(CH，C-12) ，39. 4(C，C-6) ，37. 9(CH2，
C-7)，28. 4(CH3，C-19)，27. 7(CH3，C-20)，20. 9
(CH，C-11) ，19. 4(CH3，C-17)，19. 2(CH，C-9) ，
17. 4(C，C-10) ，16. 0(CH2，C-8)，15. 6(CH3，C-18)，
10. 8(CH3，C-16)。以上波谱数据与文献
［9］一致，故
将化合物 4 鉴定为 jatrophodione A。
化合物 5 白色粉末(氯仿)，ESI-MS m/z 325
［M + Na］+，627［2M + Na］+，确定分子量 302，分子
式 C20H30O2;
1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:5. 80(1H，
dd，J = 17. 2，10. 2 Hz，H-16a)，5. 19(1H，m，H-14) ，
5. 18(1H，m，H-15) ，5. 13(1H，dd，J = 10. 2，0. 8 Hz，
16b) ，3. 25(1H，dd，J = 11. 5，4. 1 Hz，H-3) ，2. 56
(1H，dd，J = 13. 4，8. 8 Hz，H-11a) ，2. 44(1H，ddd，J
= 14. 3，4. 5，2. 0 Hz，H-9) ，2. 25(1H，dd，J = 13. 4，
7. 1 Hz，H-1a) ，2. 17(1H，m，H-6a) ，1. 68(1H，m，H-
7a) ，1. 64(1H，m，H-6b) ，1. 58(1H，m，H-7b) ，1. 56-
1. 50(1H，m，H-11b) ，1. 45(1H，dd，J = 12. 8，4. 5
Hz，H-1b) ，1. 13(3H，s，H-17) ，1. 03(1H，m，H-5) ，
1. 01(3H，s，H-18) ，0. 82(6H，s，H-19，20)。以上1H
NMＲ谱数据与文献［10］一致，故将化合物 5 鉴定为
ent-3β-hydroxypimara-8(14)，15-dien-12-one。
化合物 6 无色油状(氯仿)，ESI-MS m/z 381
［M + Na］+，785［2M + Na］+，确定分子量 358，分子
式 C20H22O6;
1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:3. 11(2H，
m，H-1，5)，4. 74(2H，d，J = 3. 9 Hz，H-2，6) ，3. 86 ～
4. 27(4H，m，H-4，8) ，3. 91(6H，s，2 × OMe) ，5. 63
(s，2OH) ，6. 90(2H，brs，H-2，2″) ，6. 83(2H，d，J
=8. 5 Hz，H-5，5″) ，6. 81(2H，dd，J = 8. 5，2. 2 Hz，
H-6，6″) ;13 C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:146. 7(C-
4，4″)，145. 2(C-3，3″) ，132. 8(C-1，1″) ，118. 9(C-
6，6″) ，114. 2(C-5，5″) ，108. 5(C-2，2″) ，85. 8(C-
2，6) ，71. 6(C-4，8) ，55. 9(OMe) ，54. 1(C-1，5)。以
上波谱数据与文献［11］一致，故将化合物 6 鉴定为
clemaphenol A。
化合物 7 无色油状(氯仿)，ESI-MS m/z 411
［M + Na］+，799［2M + Na］+，确定分子量 388，分子
式 C21 H24 O7;
1H NMＲ(CDCl3，600 MHz)δ:6. 80 ～
6. 88(3H，m，H-2，H-5，H-6)，6. 56(2H，s，H-2，H-
6) ，5. 50，5. 60(2H，s，4-OH，4-OH) ，4. 71(2H，dd，
J = 8. 4，4. 2 Hz，H-7，H-7) ，4. 29(2H，m，H-9b，H-9
b) ，3. 92 (2H，m，H-9a，H-9 a) ，3. 90 (9H，s，3-
OCH3)，3. 11(2H，m，H-8，H-8) ;
13 C NMＲ(150
MHz，CDCl3)δ:147. 3(C-3，5)，146. 9，145. 5(C-3，
4) ，134. 3(C-4) ，133. 0(C-1) ，132. 3(C-1) ，119. 1
(C-6) ，114. 4(C-5) ，119. 2(C-2) ，108. 7，102. 8
(C-2，6) ，86. 3，86. 0(C-7，7) ，72. 1，71. 8(C-9，9) ，
56. 5(2OMe) ，56. 2(OMe) ，54. 6，54. 3(C-8，9)。以
上波谱数据与文献［12］一致，故将化合物 7 鉴定为
(+)-medioresinol。
化合物 8 白色粉末(氯仿)，1H NMＲ(400
MHz，CDCl3)δ:7. 62(1H，d，J = 9. 4 Hz，H-4)，6. 85
(1H，s，H-8) ，6. 83(1H，s，H-5) ，6. 28(1H，d，J = 9. 4
Hz，H-3) ，3. 94(3H，s，CH3O-7)，3. 91(3H，s，CH3O-
6);13 C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:161. 4(C，C-2)，
152. 7(C，C-7) ，150. 0(C，C-9) ，146. 3(C，C-6) ，
143. 3(CH，C-4) ，113. 5(CH，C-5) ，111. 4(C，C-
10) ，107. 9 (CH，C-3) ，100. 0 (CH，C-8) ，56. 4
(CH3O-7)，56. 3(CH3O-6)。以上波谱数据与文
献［13］一致，故将化合物 8 鉴定为 scoparone。
化合物 9 白色粉末(氯仿)，1H NMＲ(500
MHz，CD3OD)δ:9. 82(1H，s，OH-7)，7. 88(1H，d，J
= 9. 7 Hz，H-4) ，6. 78(1H，s，H-5) ，6. 33(1H，d，J =
9. 7 Hz，H-3) ，3. 80(3H，s，CH3O-7)，3. 75(3H，s，
CH3O-6);
13C NMＲ(125 MHz，CD3OD)δ:160. 1(C，
C-2)，149. 7(C，C-6) ，144. 7(CH，C-4) ，140. 0(C，C-
7) ，138. 5(C，C-9) ，138. 3(C，C-8) ，114. 5(CH，C-
3) ，114. 3(C，C-10) ，100. 1(CH，C-5) ，60. 5(CH3O-
7)，55. 9(CH3O-6)。以上波谱数据与文献
［14］一致，
故将化合物 9 鉴定为 fraxidin。
化合物 10 白色粉末(氯仿)，1H NMＲ(600
MHz，CDCl3)δ:7. 12(1H，d，J = 9. 7 Hz，H-4)，6. 20
5591Vol. 26 刘卫卫等:佛肚树的化学成分研究
(1H，d，J = 9. 7 Hz，H-3)，4. 06(3H，s，CH3O-5)，
3. 63(3H，s，CH3O-6);
13C NMＲ(150 MHz，CDCl3)δ:
159. 7(C，C-2)，144. 7(C，C-7) ，143. 5(C，C-5) ，
140. 5(CH，C-4) ，139. 8(C，C-9) ，137. 8(C，C-6) ，
129. 3(C，C-8) ，115. 8(CH，C-3) ，109. 1(C，C-10) ，
61. 6(CH3O-5)，61. 8(CH3O-6)。以上波谱数据与
文献［15］一致，故将化合物 10 鉴定为 7，8-dsihydroxy-
5，6-dimethy-2H-1-benzopyran-2-one。
化合物 11 无色油状(氯仿)，ESI-MS m/z 283
［M + Na］+，543［2M + Na］+，确定分子量 260，分子
式 C21 H24 O7;
1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:6. 56
(1H，m，H-2)，5. 62(1H，m，H-10) ，5. 53(1H，m，H-
9) ，5. 47(1H，m，H-1b) ，5. 27(1H，d，J = 10. 0Hz，H-
1a) ，5. 22(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-8) ，4. 96(1H，d，J =
4. 4 Hz，H-3) ，2. 12(2H，m，H2-11)，1. 39(2H，m，H2-
12)，1. 29(8H，m，H2-13，H2-14，H2-15，H2-16)，0. 90
(3H，t，J = 7. 0Hz，H3- 17);
13 C NMＲ(100 MHz，
CDCl3)δ:135. 7(CH，C-2)，134. 6(CH，C-10) ，127. 7
(CH，C-9) ，117. 3(CH2，C-1) ，79. 8(C，C-7) ，78. 2
(C，C-4) ，70. 3(C，C-5) ，68. 7(C，C-6) ，63. 4(CH，
C-3) ，58. 5 (CH，C-8) ，31. 8 (CH2，C-15)，29. 2
(CH2，C-11)，29. 1(CH2，C-12)，29. 1(CH2，C-13)，
27. 7(CH2，C-14)，22. 6(CH2，C-16)，14. 1(CH3，C-
17)。以上波谱数据与文献［16］一致，故将化合物 11
鉴定为(3Ｒ，8S)-falcarindiol。
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