全 文 ：收稿日期:2014-03-02
基金项目:惠州学院博士启动项目(C513. 0204);惠州市科技计划项目(2013W11)
作者简介:吕镇城(1982-)，男，博士，讲师，主要从事植物天然产物研究;E-mail:szsky@ 126. com。
* 通讯作者:彭永宏，Tel:0752-2529555，E-mail:pengyh@ scnu. edu. cn。
乌榄果化学成分研究
吕镇城1，尹 艳1，2，林丽静3，彭永宏1，2*
(1. 惠州学院生命科学系，广东 惠州 516001;2. 华南师范大学生命科学学院，广东 广州 510631;3. 中国
热带农业科学院农产品加工研究所，广东 湛江 524001)
摘要 目的:研究乌榄果的化学成分。方法:采用硅胶、Sephadex LH-20 柱色谱进行分离纯化，根据理化性质和
波谱数据鉴定化合物结构。结果:从乌榄果中分离得到 8 个化合物，分别鉴定为:穗花杉双黄酮(1)、山柰酚-3-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷(2)、莽草酸(3)、槲皮素(4)、山柰酚(5)、3，3-二甲氧基鞣花酸(6)、3，3，4-三甲氧基鞣花酸(7)、
豆甾醇(8)。结论:化合物 1 ～ 8 均为首次从该植物中分离得到。
关键词 乌榄果;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)10-1801-03
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2014. 10. 024
Chemical Constituents from Canarium pimela Fruits
LV Zhen-cheng1，YIN Yan1，2，LIN Li-jing3，PENG Yong-hong1，2
(1. Department of Life Sciences，Huizhou University，Huizhou 516001，China;2. College of Life Sciences，South China Normal Univer-
sity，Guangzhou 510631，China;3. Agricultural Products Processing Ｒesearch Institute，Chinese Academy of Tropical Agricultural Sci-
ences，Zhanjiang 524001，China)
Abstract Objective:To investigate the chemical constituents from Canarium pimela fruits. Methods:Compounds were obtained af-
ter separation and purification by silica gel and Sephadex LH-20. The structures were identified on the basis of physico-chemical proper-
ties and spectrum data. Ｒesults:Eight compounds were isolated from Canarium pimela fruits. The structures were identified as amentofla-
vone(1)，kaempferol-3-O-β-D-galactopyranoside(2) ，shikimic acid(3) ，quercetin(4) ，kaempferol(5) ，3，3’-di-O-methylellagic acid
(6) ，3 3，4-tri-O-methylellagic acid(7)and stigmasterol(8). Conclusion:Compounds 1 ～ 8 are isolated from Canarium pimela fruits
for the first time.
Key words Canarium pimela Leenh. fruits;Chemical constituents;Structure identification
乌榄 Canarium pimela Leenh. 系橄榄科橄榄属
常绿乔木，别名木威子、黑榄〔1〕。乌榄果味酸、辛，
性平，归肺、胃经〔2〕。现代药理研究表明，乌榄果具
有快速降压效应和减慢心率的作用〔3〕。目前，除了
挥发性成分之外〔4〕，笔者未见国内外有关乌榄果化
学成分的报道。为了探讨乌榄果的活性成分，为其
资源的综合开发利用提供科学依据，本文对其化学
成分进行研究，从乌榄果中分离鉴定了 8 个化合物，
分别为:穗花杉双黄酮(1)、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡
萄糖苷(2)、莽草酸(3)、槲皮素(4)、山柰酚(5)、3，
3-二甲氧基鞣花酸(6)、3，3，4-三甲氧基鞣花酸
(7)、豆甾醇(8)。所有化合物均为首次从该植物中
分离得到。
1 仪器与材料
Bruker DＲX-600 型超导核磁共振仪(瑞士
Bruker公司);ＲY-1G熔点仪(温度计未校正);薄层
色谱硅胶及柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂);Sepha-
dex LH-20(GE Healthcare 公司);其他试剂为分析
纯。
乌榄果于 2011 年 9 月采自广东增城，由笔者彭
永宏教授鉴定为橄榄科橄榄属植物乌榄 Canarium
pimela Leenh. 的干燥果实，凭证标本 (编号:
2011031)保存于华南师范大学生命科学学院。
2 提取与分离
取干燥乌榄果 5 kg，用 95%乙醇冷浸提取 3
次，每次 7 d，减压浓缩得提取物浸膏。浸膏加水分
散后，依次用石油醚和乙酸乙酯各萃取 3 次，分别得
到石油醚部位浸膏 40 g、乙酸乙酯部位浸膏 75 g、水
部位浸膏 99 g。石油醚部位经硅胶柱(70 ～ 150
μm)以石油醚-乙酸乙酯(50∶ 1 ～ 20∶ 1)梯度洗脱，洗
脱液经反复硅胶柱层析得化合物 8(68 mg)。乙酸
乙酯部经硅胶(70 ～ 150 μm)以氯仿-甲醇(100∶ 1 ～
1∶ 1)梯度洗脱，洗脱液经反复硅胶层析、Sephadex
LH-20 分离纯化得化合物 1(25 mg)、2(13 mg)、3
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(35 mg)、4(23 mg)、5(18 mg)、6(11 mg)、7(12
mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色粉末，mp 284 ～ 286℃，分子式为
C30 H18 O10。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:6. 80
(1H，s，H-3)，6. 19(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，6. 46
(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，8. 00(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
2) ，7. 15(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-5) ，8. 02(1H，dd，J
= 1. 8 Hz，H-6) ，6. 84(1H，s，H-3″) ，6. 40(1H，s，H-
6″) ，7. 58(2H，dd，J = 1. 8，7. 2 Hz，H-2，6) ，6. 72
(2H，dd，J = 1. 8，7. 2 Hz，H-3，5) ，12. 98(5-OH) ，
13. 10(5-OH) ;13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:
163. 8(C-2)，102. 6(C-3) ，182. 1(C-4) ，161. 4(C-
5) ，98. 6(C-6) ，164. 1(C-7) ，94. 0(C-8) ，157. 3(C-
9) ，103. 6(C-10) ，121. 4(C-1) ，127. 8(C-2) ，120. 0
(C-3) ，159. 4(C-4) ，116. 2(C-5) ，131. 4(C-6) ，
163. 7(C-2″) ，102. 9(C-3″) ，181. 7(C-4″) ，160. 5(C-
5″) ，98. 8(C-6″) ，161. 9(C-7″) ，104. 0(C-8″) ，154. 5
(C-9″) ，103. 7 (C-10″) ，120. 9 (C-1) ，128. 2 (C-
2) ，115. 7(C-3) ，161. 0(C-4) ，115. 7(C-5) ，
128. 2(C-6)。以上波谱数据与文献〔5〕报道对照基
本一致，故鉴定化合物 1 为穗花杉双黄酮。
化合物 2:淡黄色粉末，mp 244 ～ 246℃，分子式
为 C21H20O11。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:6. 21
(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6)，6. 43(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
8) ，12. 61(1H，s，5-OH) ，10. 92(1H，d，7-OH) ，8. 04
(2H，d，J = 9. 0 Hz，H-2，6) ，5. 46(2H，d，J = 7. 8
Hz，H-1″) ，3. 21(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-2″) ，3. 32(1H，
d，J = 11. 4 Hz，H-3″) ，3. 56(1H，d，J = 11. 4 Hz，H-
4″) ，3. 08(2H，d，J = 4. 2 Hz，H-6″) ，5. 07(2″-OH) ，
4. 96 (3″-OH) ，5. 36 (4″-OH) ，4. 28 (6″-OH) ;
13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:156. 6(C-2)，133. 5
(C-3) ，177. 8(C-4) ，161. 5(C-5) ，99. 0(C-6) ，164. 5
(C-7) ，94. 0(C-8) ，156. 7(C-9) ，104. 3(C-10) ，
121. 2(C-1) ，131. 2(C-2) ，115. 4(C-3) ，160. 3(C-
4) ，115. 4(C-5) ，131. 2(C-6) ，101. 2(C-1″) ，74. 5
(C-2″) ，77. 8(C-3″) ，70. 2(C-4″) ，76. 7(C-5″) ，61. 2
(C-6″)。以上波谱数据与文献〔6〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 2 为山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖
苷。
化合物 3:白色粉末，mp 189 ～ 190℃，分子式为
C7H10 O5。
1H-NMＲ(600 MHz，Methonal-d4)δ:6. 79
(1H，m，2-OH)，4. 37(1H，dd，J = 2. 4，4. 8 Hz，H-
3) ，3. 98(1H，dd，J = 1. 8，4. 8 Hz，H-4) ，3. 67(1H，
dd，J = 4. 2，7. 8 Hz，H-5) ，2. 69(1H，dd，J = 1. 8，4. 8
Hz，H-6a) ，2. 20(1H，dd，J = 1. 8，6. 0 Hz，H-6b) ;
13C-NMＲ(150 MHz，Methonal-d4)δ:130. 8(C-1)，
138. 8(C-2) ，68. 4(C-3) ，72. 8(C-4) ，67. 3(C-5) ，
31. 7(C-6) ，170. 0(C-7)。以上波谱数据与文献〔7〕
报道对照基本一致，故鉴定化合物 3 为莽草酸。
化合物 4:黄色粉末，mp 312 ～ 314℃，分子式为
C15 H10 O7。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:6. 40
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8)，9. 28(1H，s，3-OH) ，12. 49
(1H，s，5-OH) ，6. 19(1H，d，J = 1. 8 Hz，6-OH) ，9. 62
(1H，s，7-OH) ，7. 67(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，9. 34
(1H，s，3-OH) ，10. 75(1H，s，4-OH) ，6. 88(1H，d，J
= 8. 4 Hz，H-5) ，7. 54(1H，dd，J = 8. 4，2. 4 Hz，H-
6) ;13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:146. 7(C-2)，
135. 6(C-3) ，175. 8(C-4) ，156. 1(C-5) ，98. 1(C-6) ，
163. 8(C-7) ，93. 3(C-8) ，160. 7(C-9) ，102. 9(C-
10) ，121. 8 (C-1) ，114. 9 (C-2) ，144. 9 (C-3) ，
147. 6(C-4) ，115. 5(C-5) ，119. 9(C-6)。以上波
谱数据与文献〔6〕对照基本一致，故鉴定化合物 4 为
槲皮素。
化合物 5:淡黄色粉末，mp 275 ～ 277℃，分子式
为 C15H10 O6。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:6. 19
(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6)，6. 44(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
8) ，12. 49(1H，s，3-OH) ，8. 04(2H，d，J = 9. 0 Hz，H-
2，6) ，6. 92(2H，d，J = 9. 0 Hz，H-3，5) ;13C-NMＲ
(150 MHz，DMSO-d6)δ:146. 8(C-2)，135. 6(C-3) ，
175. 9(C-4) ，156. 2(C-5) ，98. 2(C-6) ，163. 9(C-7) ，
93. 5(C-8) ，160. 7(C-9) ，103. 0(C-10) ，121. 7(C-
1) ，129. 5(C-2) ，115. 4(C-3，5) ，159. 2(C-4) ，
130. 5(C-6)。以上波谱数据与文献〔8〕报道对照基
本一致，故鉴定化合物 5 为山柰酚。
化合物 6:淡黄色粉末，mp 333 ～ 335℃，分子式
为 C16H10O8。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:10. 77
(2H，s，4，4-OH)，7. 53(2H，s，H-5，5) ，4. 04(2H，
s，3，3-OCH) ;13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:
112. 2(C-1，1)，141. 7(C-2，2) ，140. 7(C-3，3) ，
152. 7(C-4，4) ，111. 9(C-5，5) ，112. 6(C-6，6) ，
159. 0(C-7，7) ，61. 5(3，3-OCH)。以上波谱数据
与文献〔9〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 6 为 3，
3-二甲氧基鞣花酸。
化合物 7:淡黄色粉末，mp 287 ～ 289℃，分子式
为 C17H12O8。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:10. 85
(1H，s，4-OH)，7. 55(1H，s，5-H) ，10. 77(1H，s，4-
OH) ，7. 64(1H，s，5-H) ，4. 04(3H，s，3-OCH3)，
4. 06(3H，s，3-OCH3)，4. 00 (3H，s，4-OCH3);
13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:113. 0(C-1)，142. 0
·2081· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 10 期 2014 年 10 月
(C-2)，141. 3(C-3) ，154. 3(C-4) ，108. 0(C-5) ，
113. 9(C-6) ，159. 0(C-7) ，111. 7(C-1) ，141. 5(C-
2) ，140. 7 (C-3) ，153. 1 (C-4) ，112. 1 (C-5) ，
112. 5(C-6) ，158. 8(C-7) ，61. 5(3-OCH3)，61. 8
(3-OCH3)，57. 2(4-OCH3)。以上波谱数据与文
献〔10〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 7 为 3，3，
4-三甲氧基鞣花酸。
化合物 8:白色片状结晶，mp 166 ～ 167℃，分子
式为 C29 H48 O。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:
3. 51(1H，m，H-3)，5. 23(1H，d，J = 5. 2 Hz，H-6) ，
0. 69(1H，s，H-18) ，1. 01(1H，s，H-19) ，1. 02(1H，s，
H-21) ，5. 15(1H，dd，J = 8. 4，15. 0 Hz，H-22) ，5. 01
(1H，dd，J = 8. 4，15. 0 Hz，H-23) ，0. 84(1H，s，H-
26) ，0. 79 (1H，s，H-27) ，0. 81 (1H，t，H-29) ;
13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:37. 3(C-1)，31. 7
(C-2) ，71. 8(C-3) ，42. 4(C-4) ，140. 8(C-5) ，121. 7
(C-6) ，31. 9(C-7，8) ，50. 2(C-9) ，36. 6(C-10) ，21. 0
(C-11) ，39. 8(C-12) ，42. 3(C-13) ，56. 8(C-14) ，
24. 4(C-15) ，28. 6(C-16) ，56. 1(C-17) ，12. 1(C-
18) ，19. 4(C-19) ，40. 4(C-20) ，21. 2(C-21) ，138. 3
(C-22) ，129. 3(C-23) ，56. 0(C-24) ，32. 1(C-25) ，
21. 0(C-26) ，19. 0(C-27) ，25. 4(C-28)12. 2(C-
29)。以上波谱数据与文献〔11〕报道对照基本一致，
故鉴定化合物 8 为豆甾醇。
参 考 文 献
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收稿日期:2014-03-25
作者简介:郑历史(1990-)，男，在读硕士研究生，专业方向:化学成分的分离与鉴定;Tel:13204070828，E-mail:1060736314@ qq. com。
* 通讯作者:才谦，Tel:0411-85890125。
五味子藤茎化学成分研究
郑历史1，杜树山2，才 谦1*
(1. 辽宁中医药大学药学院，辽宁 大连 116600;2. 北京师范大学资源学院，北京 100875)
摘要 目的:研究五味子藤茎的化学成分。方法:采用各种色谱技术进行分离纯化，结合化合物的理化性质与
波谱数据进行结构鉴定。结果:从五味子藤茎 95%乙醇的冷浸提取物中分离得到 10 个化合物，分别鉴定为:五味
子甲素(1)、五味子乙素(2)、五味子丙素(3)、gomisin N(4)、五味子醇甲(5)、安五酸(6)、二氢愈创木脂素(7)、十
四烷酸(8)、β-谷甾醇(9)、胡萝卜苷(10)。结论:其中，化合物 6 ～ 8 为首次从五味子藤茎中分离得到。
关键词 五味子藤茎;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)10-1803-04
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2014. 10. 025
Study on Chemical Constituents from Schisandra chinensis Stem
ZHENG Li-shi1，DU Shu-shan2，CAI Qian1
(1. Liaoning University of Traditional Chinese Medicine，Dalian 116600，China;2. College of Ｒesources Science ＆ Technology，Beijing
Normal University，Beijing 100875，China)
Abstract Objective:To separate and identify the chemical constituents from the stem of Schisandra chinensis. Methods:Various
·3081·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 10 期 2014 年 10 月