全 文 ：木果楝枝拟盘多毛孢次级代谢产物研究
李　琳１，杨春贵２，罗都强１，２
（１．河北大学 药物化学与分子诊断教育部重点实验室，河北 保定０７１００２；
２．河北大学 生命科学学院，河北 保定０７１００２）
摘　要：采用硅胶柱色谱法、制备薄层色谱法、凝胶色谱法及制备液相色谱法，借助现代波谱学手段（１Ｄ
和２Ｄ－ＮＭＲ、ＭＳ、ＩＲ及ＵＶ／Ｖｉｓ）对木果楝枝拟盘多毛孢的次级代谢产物进行提取、分离、纯化以及结构
鉴定，从该菌中分离鉴定了４个吡喃酮类化合物，分别为４－甲基－５，６－二氢－２Ｈ－吡喃－２－酮、６－（１－羟基）戊
基－４－甲氧基－５，６－二氢－２Ｈ－吡喃－２－酮、６－（１，２－二羟基）戊基－４－甲氧基－５，６－二氢－２Ｈ－吡喃－２－酮、６－（１，２－二
羟基，１－甲基）丙基－４－甲氧基－２Ｈ－吡喃－２－酮。以上化合物均为首次从该菌中分离得到。
关键词：木果楝枝拟盘多毛孢；化学成分；结构鉴定
中图分类号：Ｒ２８４．２　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７３－２１９７（２０１４）０３－００４０－０１
收稿日期：２０１３－０９－１６
作者简介：李琳（１９８７－），女，河北大学硕士研究生，研究方向为天然产物化学。
通讯作者：罗都强（１９６５－），男，河北大学生命科学学院教授，研究方向为天然产物化学及农药活性。
　　木果楝枝拟盘多毛孢（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ａｄｕｓｔａ）为拟盘多
毛孢属内生真菌。研究发现，拟盘多毛孢属植物内生真菌，
其次级代谢产物具有广泛的生物活性，如抗菌活性、抗肿瘤
活性、抗 ＨＩＶ活性等。本实验首次对木果楝枝拟盘多毛孢
的次级代谢产物进行了系统研究，以期为其活性成分的研
究提供基础资料。
１　仪器与材料
Ｗａｔｅｒｓ６００－２４８９高效液相色谱仪，ＡＶＡＮＣＥ　６００Ｈｚ数
字化超导核磁共振波谱仪，ＢＵＣＨＩ旋蒸仪，电子天平，ＺＦ７
三用紫外分析仪，Ａｐｅｘ－Ｕｌｔｒａ７．０Ｔ高分辨傅里叶变换离子
回旋质谱仪，吹风机，制备波层色谱硅胶ＧＦ２５４，电炉，柱色
谱硅胶，Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶。
菌株：木果楝枝拟盘多毛孢（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ａｄｕｓｔａ），由
河北大学药物化学与分子诊断教育部重点实验室保存提
供。
２　发酵与提取分离
２．１　种子液制备及扩大培养发酵
将木果楝枝拟盘多毛孢（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ａｄｕｓｔａ）菌种接
种至ｃＰＤＡ种子培养基（３Ｌ）中，恒温２８℃，１５０ｒ／ｍｉｎ摇床
培养７天；以１０％（ｖ／ｖ）的接种量，将种子液转接到大米培
养基内，恒温２８℃持续发酵３０天。
２．２　提取及分离纯化
用乙酸乙酯将固体发酵得到的菌体萃取到无色，得浸
膏６５ｇ。以硅胶拌样，上层析柱，分别用石油醚／乙酸乙酯以
１００／０，９８／２，９５／５，９０／１０，８０／２０，５０／５０的比例梯度洗脱得
到６个组分（Ｆｒ．１～６）。Ｆｒ．４经反复硅胶柱层析、重结晶及
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶（ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ）分离得到化合物①
（６ｍｇ）、②（７ｍｇ）、③（５ｍｇ）。Ｆｒ．５经反复硅胶柱层析、
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶（ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ，ＣＨ３ＣＯＣＨ３）及制
备薄层（Ｐｒｅ－ＴＬＣ）分离得到化合物④（８ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物①：４－甲基－５，６－二氢－２Ｈ－吡喃－２－酮，分子式为：
Ｃ６Ｈ８Ｏ２。１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＨ３ＯＨ）：５．７３（ｓ，１Ｈ），
３．７２（ｔ，２Ｈ），２．３９（ｔ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。１３　Ｃ －ＮＭＲ
（１５０ＭＨｚ，ＣＨ３ＯＨ）１６９．２（ｓ，Ｃ－２），１１７．６（ｄ，Ｃ－３），１５５．７
（ｓ，Ｃ－４），４３．３（ｔ，Ｃ－５），５９．４（ｔ，Ｃ－６），１７．４（ｑ，ＣＨ３）。
ＮＭＲ数据与参考文献［１］对照一致。
化合物②：６－（１－羟基）戊基－４－甲氧基－５，６－二氢－２Ｈ－吡
喃－２－酮，分 子 式 为：Ｃ１１ Ｈ１８ Ｏ４。１　Ｈ－ＮＭＲ （６００ＭＨｚ，
ＣＨ３ＯＨ）：１．３９（ｔ，３Ｈ），１．４０－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，
２Ｈ），２．３３（ｄｄ，１Ｈ），２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，
３Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ）。１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，
ＣＨ３ＯＨ）：１６６．８（ｓ，Ｃ－２），８９．９（ｄ，Ｃ－３），１７３．２（ｓ，Ｃ－４），２７．
６（ｔ，Ｃ－５），７８．４（ｄ，Ｃ－６），７２．３（ｄ，Ｃ－７），３２．３（ｔ，Ｃ－８），２９．５
（ｔ，Ｃ－９），２２．５（ｔ，Ｃ－１０），１３．９（ｑ，Ｃ－１１），５６．２（ｑ，４－
ＯＣＨ３）。ＮＭＲ数据与参考文献［２］对照一致。
化合物③：６－（１，２－二羟基）戊基－４－甲氧基－５，６－二氢－
２Ｈ－吡喃－２－酮，分子式为：Ｃ１１Ｈ１８Ｏ５。１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，
ＣＨ３ＯＨ）：０．９６（ｔ，３Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），
１．６４（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｄｄ，１Ｈ），２．９１（ｄｄ，１Ｈ），３．５１（ｍ，
１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，
—０４—
前胡仿野生栽培技术探讨
李翠芬，张久胜
（神威药业集团有限公司，河北 石家庄０５１４３０）
摘　要：野生前胡资源严重枯竭，为缓解需求矛盾，近年来对安徽宁国仿野生栽培前胡技术进行深入研
究，产量居首，质量符合《中国药典》的规定，栽培成功。
关键词：宁前胡；栽培技术；药材质量
中图分类号：Ｒ２８２．２　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７３－２１９７（２０１４）０３－００４１－０２
收稿日期：２０１３－１２－０７
　　前胡为伞形科前胡属植物白花前胡（Ｐｅｕｃｅｄａｎｕｍ
ｐｒａｅｒｕｐｔｏｒｕｍＤｕｎｎ）的干燥根，收载于《中华人民共和国药
典》２０１０年版一部［１］，以下简称《药典》。前胡又名山芫荽、山
萝卜〈安徽〉，官前胡（湖北、四川），鸡脚前胡（陕西、江西、湖
北、湖南）香前胡、野前胡（安徽）等［２］。前胡性味苦、辛，微寒。
归肺经，有降气化痰、散风清热功效，主治痰热喘满、咯痰黄
稠、风热咳嗽痰多。安徽宁国野生前胡具有“个大、皮黑、条
长、内黄、香味浓”等优点而著称，清代就享有“宁前胡”之称。
自２０世纪５０年代，“宁前胡”就外贸出口港台，历来受国内外
客商青睐和欢迎。“宁前胡”野生于向阳山坡草丛中，近年随
生态环境恶化，野生前胡资源严重枯竭，伪品紫花前胡（Ｐｅｕ－
ｃｅｄａｎｕｍ　ｄｅｃｕｒｓｉｖｕｍ （Ｍｉｑ．）Ｍａｘｉｍ．）、毛前胡伞形科植物短
片藁本（Ｌｉｇｕｓｔｉｃｕｍ　ｂｒａｃｈｙｌｏｂｕｍＦｒａｎｃｈ）、光前胡伞形科植物
华中前胡（Ｐｅｕｃｅｄａｎｕｍ　ｍｅｄｉｃｕｍＤｕｎｎ）的干燥根［３］充斥市场，
为缓解需求矛盾，近年来前胡仿野生栽培成功，以安徽宁国
产量居首，生产面积７００ｈｍ２，年产量８００ｔ，亩产量１５０～
２００ｋｇ，质量符合《药典》的相关规定。笔者现将“宁前胡”仿野
生栽培技术介绍如下

。
１Ｈ）。１３　Ｃ－ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＨ３ＯＨ）：１６６．８（ｓ，Ｃ－２），８９．８
（ｄ，Ｃ－３），１７３．２（ｓ，Ｃ－４），２９．３（ｔ，Ｃ－５），７８．０（ｄ，Ｃ－６），７３．８
（ｄ，Ｃ－７），７１．０（ｔ，Ｃ－８），３５．９（ｔ，Ｃ－９），１８．８（ｔ，Ｃ－１０），１３．９
（ｑ，Ｃ－１１），５６．２（ｑ，４－ＯＣＨ３）。ＮＭＲ数据与参考文献［３］对
照一致。
化合物④：６－（１，２－二羟基，１－甲基）丙基－４－甲氧基－２Ｈ－
吡 喃－２－酮，分 子 式 为：Ｃ１１ Ｈ１７ Ｏ２。１　Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，
ＣＨ３ＯＨ）：１．１３（ｄ，３Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，１Ｈ），３．８２
（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｄ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ）。１３　Ｃ－
ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＨ３ＯＨ）：１６７．１（ｓ，Ｃ－２），８７．８（ｄ，Ｃ－３），
１７１．５（ｓ，Ｃ－４），９９．１（ｄ，Ｃ－５），１６４．４（ｓ，Ｃ－６），７５．４（ｓ，Ｃ－
７），７１．９（ｄ，Ｃ－８），１７．８（ｑ，Ｃ－９），２３．９（ｑ，７－ＣＨ３），５５．９（ｑ，
４－ＯＣＨ３）。ＮＭＲ数据与参考文献［４］对照一致。
４　结语
本文采用硅胶柱色谱法、制备薄层色谱法、凝胶色谱法
及制备液相色谱法，借助现代波谱学手段（１Ｄ和２Ｄ－ＮＭＲ、
ＭＳ、ＩＲ及 ＵＶ／Ｖｉｓ）对木果楝枝拟盘多毛孢的次级代谢产
物进行了提取、分离、纯化以及结构鉴定，该方法准确度高，
分离效果好，为木果楝枝拟盘多毛孢的研究提供了科学依
据。
参考文献：
［１］　Ｈ　ＢＩＣＨＥＬ，Ｈ　ＫＥＢＥＲＬＥ．Ｍｅｔａｂｏｌｉｃ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ｏｆ　Ｍｉｃｒｏｏｒ－
ｇａｎｉｓｍｓ－ＸＬＩＩＩ－Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｎ　Ｄｅｆｅｒｒｉｏｘａｍｉｎｅ　Ｂ［Ｊ］．Ｈｅｌｖ．
Ｃｈｅｍ．Ａｃｔａ，１９６３，４６（１５３）：１３８５－１３８９．
［２］　ＫＵＭＡＲ　ＡＳ，ＢＨＡＫＥＴＰ，ＲＡＯＢ　Ｖ．Ｓｔｅｒｅｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｓｙｎｔｈｅ－
ｓｉｓ　ｏｆ（－）－ｐｅｓｔａｌｏｔｉｎ［Ｊ］．ＡＲＫＩＶＯＣ，２００５：７４－８２．
［３］　ＷＩＬＬＩＡＡＩ　Ｊ，ＭＣＧＡＨＲＥＮ，ＧＥＯＲＧＥ　Ａ　ＥＬＬＥＳＴＡＤ．Ａ
Ｎｅｗ　Ｆｕｎｇａｌ　Ｌａｃｔｏｎｅ，ＬＬ－Ｐ８８Ｏｐ，ａｎｄ　ａ　Ｎｅｗ　Ｐｙｒｏｎｅ，ＬＬ－
Ｐ８８０ｒ，ｆｒｏｍ　ａ　Ｐｅｎｉｃｉｌｉｕｍ　ｓｐ［Ｊ］．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７３，３８
（４０）：３５４２－３５４４．
［４］　ＪＩＮＧ　ＸＵ，ＡＭＡＬ　Ｈ，ＡＬＹ　Ａ，ｅｔ　ａｌ．Ｐｏｌｙｋｅｔｉｄｅ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ
ｏｆ　ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃ　ｆｕｎｇｕｓ　Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．Ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ
Ｃｈｉｎｅｓｅ　ｍａｎｇｒｏｖｅ　ｐｌａｎｔ　Ｒｈｉｚｏｐｈｏｒａ　ｍｕｃｒｏｎａｔａ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａ－
ｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１１（５２）：２１－２５．
（责任编辑：尹晨茹）
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