全 文 ：国外 医药 · 植物药分册 2 0 0 5年第 2 0 卷第 l期
醋为先前从该植物分得的尿黑酸衍生物 m l i-
iu s a t e
。 化 合物 2 为 无色 结 晶 , m p 1 2 O C 一
1 2 2亡 ,分子式 C 1 5 H : 4 0 : , 结构为 ( 3 a s ` , 5 5 ` ,
a7 R
’
)
一
5
一苯 甲酞氧基 一 a3 , 4 , 5 , 7 a 一四 氢一 3H -
苯并吠喃 一 2一酮 。 化合物 3 , 即双 ( 2一经苯基 ) -
甲醚系首次从天然资源中分得 。
( 汪朝 阳摘 曾 志校 )
0 0 9 欧洲栽培的黄芬根 中的主 要黄酮类化
合 物 及 其 抗 自 由 基 活 性 的 比 较 〔英 〕 /
B o e h o i d k o v d H … / P h y t o t h e r R e S一 2 0 0 3 , 17
( 6 )一 64 0一 6 4 4
作者研究了在欧洲气候条件下栽培的黄
芬 S e u t e z za : i a 占口 i c a ze n s i: G e o r g i 根中主要黄
酮类成分的含 量 , 并比较 了它们清除 自由基
的活性 。
该植物根的干粉用甲醇提取 , 蒸干溶剂 ,
提取物溶于水 ,依次用乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙醋 、
正丁醇提取 。 H P L C 分析显示所有部位 中的
主要成分均为黄荃昔元葡糖昔酸昔 ( B G ) ,从
氯仿部位还分得千层纸黄素 、 汉黄芬素 (W ) 。
从乙酸乙醋部位还分得汉黄荃素葡糖昔酸昔
( W G )
。
B G 为 黄荃根 干粉干 重 的 8 . 12 % ,
W G 为 2 . 52 % , 而黄芬昔元 的量很低未被测
定 。 表明欧洲栽培的黄芬 中黄酮类化合物的
产率与在亚洲生长的相似 。
通过与 D P P H 自由基的相互作用评价了
该植物 甲醇提取物和 5 种主要黄酮类成分的
自由基 清除能 力 。 结 果仅 B G 和黄荃昔元
( B )
,显示明显的活性 , I C S。分别为 7 . 9 和 6 . 6
拼m o l / L 。 甲醇提取物 I C S。为 1 5 . 3 m g / L 。 但
B 和 W G 可明显减少 H ZO : 由 U V 光解生成
的轻 自由基 。 经与总提取物比较 ,提示 B G 是
该提取物清除 D P P H 自由基 的主要有 效成
分 , 而 B 、 W G 和其他黄酮类成分参 与了清除
轻自由基的活性 。
(乔 卫摘 )
〔英 〕 / M a d u r e i r a A M … / P la n t a M e d一
2 0 0 4
,
7 0 ( 1 )一 4 5一 4 9
大 戟属植 物 E ltP ho br la P o rt la n 成 ca L
广泛分布于葡萄牙沿海地区 。 作者从该植物
中分得 1 个新 的假 白榄烷 ( ja t r o p h a n e )型 四
环二砧多醋 p o r t l a n d i e i n e ( 1 )和 4 个已 知化
合物 。 由于假 白榄烷酷类被认为是多药耐药
性 ( M D R )强调节剂 ,故研究 了上述化合物及
从同属植物 E . , e g et al ls 中分得的同类化合
物 ( 3 ) 逆转 M D R 的作用 。
自然干燥的 E . P o rt al n价ca 粉末室温下
用丙 酮提取 , 真空浓缩 , 剩余 物悬浮于 甲醇 -
水 (1 : l) 中 , 经正 己烷脱蜡后 , 用 乙醚提取 。
乙醚提取物经硅胶柱层析 ,依次用正 己烷 一乙
酸乙醋 、 乙酸乙醋一甲醇梯度洗脱 。 从正己烷 -
乙 酸乙醋 ( 7 : 3) 部位分得木油树酸 ( 4 ) 、 齐墩
果酸 ( 5) 和桦木醇二乙醋 ( 6 ) ;从正 己烷 一乙酸
乙醋 (7 : 3 , 1 3 : 7) 部位分得新化合物 1 和 己
知成分 l俘, s a , 1 4 a , 1 7 a 一 t e t r a a e e t o x y 一 3 p一 b e n -
z o y l o x y
一
1 5件h y d r o x y 一 9一 o x o 一 p a r a l i a n e ( 2 ) 。 化
合物 1 为无定形粉末 , [ 。 〕含一 57 . 7 。 c( , 0 . 10 ,
C H C I
。
)
, 分 子 式 C 3 : H 4 4 0 1: , 结 构 为 Z a , s a ,
1 4 a
,
17 a
一
t e t r a a e e t o x y
一
3俘一 b e n z o y lo x y 一 15日一h y -
d r o x y
一
9
一 o x o 一 p a r a l ia n e
。 用 L 5 1 7 8 Y 鼠淋巴瘤
细胞检测 了化合物 1一 3 逆转 M D R 的活性 。
结果显示 ,化合物 2 和 3 对 P 一糖蛋 白表达的
细胞是有效的耐药性调节剂 ,并呈剂量相关 。
其 中化合物 3 具有最 强的 M D R 逆转活性 ,
且 明显强于 阳性对 照药 维拉帕米 。 化合物
1一 3活性 的差别可能与 A 环的取代方式有
关 , A 环可诱导分子构象的改变 。
(周道年摘 阮金 兰校 )
0 10 大戟属植物 中重排假 白榄烷型二菇类
化合物及其对癌细胞多药耐药性的逆转作用
0 1 1 短柔毛大戟 中能逆转小鼠淋 巴瘤细胞
多药耐药性的二菇成分 〔英 〕/ V a l e nt e .C 二 /
P l a n t a M e d 一 2 0 0 4 , 7 0 ( l )一 8 1一 8 4
作 者 曾从 短柔 毛大 戟 (拟 ) E uP h o br ia
p ub es en
: V a hl 中分得 3 个假白榄烷型二猪多
醋 p u b e s e e n e A ( 1 ) 、 B ( 2 ) 、 C ( 3 ) 。 现又从该植
物中分得一新的该类化合物 p u b e s e e n e D ( 4 )
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 5年第 2 0 卷第 1 期
并研究 了化合物 1一 4逆转小 鼠淋 巴瘤细胞
多药耐药性 (M D R )的活性 。
该植物全草干粉经 甲醇提取 , 剩余物悬
浮于 甲醇 一水 溶液 中 , 随后用 己烷 和 乙 醚分
配 , 乙醚提取物反复经硅胶柱层析得化合物
1
、
2
、
3 和 4 。 化合物 4 为无定形 固体 , [司合+
2 0
.
9
0
( C
,
0
.
1 4
,
C H C 1
3
)
,分 子式 C 3: H 4 。 O : , 根
据 I H N M R 、 ` 3 C N M R 和 H R E IM S 等光谱法
鉴定化合 物 4 的结构为 3俘, g a 一二 乙酞氧基 -
7俘一苯 甲酞氧基 一 15 件经基 一 1 4一氧代一 2月H 一假 白
榄 一 S E 、 12 E 一二烯 。 作者用 L 5 1 7 8 Y 小 鼠淋 巴
瘤细胞检测 了化合物 1一 4 逆转 M D R 的活
性 。 结果显示 ,与维拉帕米比较 、 所有化合物
均可通过抑制由 P 一糖蛋 白介 导的溢出泵作
用增加细胞中药物 的滞留时间 ,并与浓度呈
正相关 。 化合物 1 和 4 的活性最强 ,这可能是
由于化合物 1 分子中存在的 4 个醋基产生较
强的亲脂性以及 C 一 7 位存在能产生空间效应
的苯 甲酞基团所致 , 此外还 与化合物 4 C 一 2
位 (含 a 一定向的甲基一 1 6) 的构型有关 。
(方 伟摘 阮金兰校 )
二烯 , 它是从该植物分得的第一个具有葡糖
取代基的紫杉烷类化合物 。 化合物 2 分子式
C
2 9
H
3 6
0
7 ,
[
a 猎 + 2 2 7 “ ( C , 0 . 1 0 , C H C I。 ) , 结构
为 1月, a2 , a9 , 1 0俘一四 轻 基 一 s a 一肉桂 酞 氧基 一4
( 2 0 )
,
1 1
一紫杉二烯一 1 3一酮 。 化合物 3 分子式
C
2 9
H
3 6
0
6 ,
[
a 赌 + 98 0 ( C , 0 . 1 9 , C H C 13 ) , 结构
为 Za , g a , I Op一三经基 一 s a 一肉桂酞氧基 一 4 ( 2 0 ) ,
1 1
一紫杉二烯 - 1 3一酮 。 化合物 4 分子式 C 3 1H 3 8 0 : ,
[
a 〕合+ 1 1 3 “ ( e , 0 . 4 1 , C H C 13 ) ,结构为 g a 一乙酞
氧基 一 a2 , 1 0日一二经基 一 a5 一肉桂 酞氧基 一 4 ( 20 ) ,
1 1
一紫杉 二烯一 13 一酮 。 化合 物 5 的分子式 为
C
3 3
H
4 0
0
9 , 仁a 猎 + 3 0 0 ( c , 0 . 0 6 , C H C 13 ) , 结构
为 a2 , 1叩 一二 乙 酞氧基一 1日, a9 一二经基 一 a5 一肉
桂酞氧基 一 3 , 1 1一环 一 4 ( 20 卜紫杉烯一 1 3一酮 。 随
季节 、 生长地及温度的不同 ,不仅红豆杉的形
态发生变化 , 而且其中的紫杉烷类化合物 的
组成也有很大不同 。
0 1 2 以色列产欧洲红豆杉 中新的紫杉烷衍
生物 〔英 〕 / S h i Q w … / J N a t p r o d一 2 0 0 4 ,
6 7 ( 2 )一 1 6 8一 1 7 3
作者对从美 国引种 、 在 以色列生长的欧
洲红豆杉 aT x u : bac ca at L . 中紫杉烷类成分
的化学结构及立体化学进行了研究 。 从该植
物的甲醇提取物中分离出 5个新 的紫杉烷类
化合物 , 同时还分得 40 个已知该类成分 。
将欧洲红豆杉干燥针叶粉碎后在室温下
用 甲醇提取 , 其浸膏加人水后再用正 己烷脱
脂 , 正己烷部位经多种层析法分离 ,得到 5个
新的紫杉烷类化合物 (1 一 5) 及其他已知该类
化合 物 。 化 合物 1 一 5 的结构 用 I D N M R 、
ZD N M R 及 H R F A B 一 M S 进行了鉴定 。 化合
物 1一 4 均为无定形 固体 , 5 为胶状物 。 化合
物 1 分子 式 C 3 4 H S。 0 1; , [ a 猎 + 7 。 ( e , 0 . 3 0 ,
M e O H )
, 结构 为 s a , g a , l o p , 1 3 a 一四 乙 酞氧
基 一 1 4 p一O 一甲一D 一毗喃葡糖基 )一 4 ( 2 0 ) , 1 1一紫杉
0 1 3 大戟 科 三 宝木 属 植物 T ir g o n o s t e m o n
er i d i o i d e : 中的高效杀虫成分 r e d i o e i d e B一 E
〔英〕 / J a y a s u r i y a H … / J N a t P r o d一 2 0 0 4 , 6 7
( 2 )一 2 2 8一 2 3 1
为寻找新 的适合宠物 口服的有效抗跳蚤
化学成分 ,作者对采 自泰国的大戟科三宝木
属植物 T . er i id 沉 d e : C r a ib 根进行 了生物活
性指导下 的分离 , 分得 4 个新 的瑞香烷类成
分 ,并检测了它们的抗跳蚤活性 。
该植物根在室温下用 甲醇提取 , 甲醇提
取物溶于水 一甲醇 ( 90 : 1 0 ) , 随后用正 己烷和
二氯甲烷提取 。 二氯 甲烷部位浓缩 , 溶于二氯
甲烷一 甲醇 (1 : 1 ) ,经硅胶柱层析 , 己烷 一丙酮
(2
, 1~ 1
,
1) 洗脱 , 多次经 H P L C 精制得新
化合物 r e d i o e id e B ~ E ( 2一 5 ) , 均为浅黄色
胶状物 , 还分得已知成分 r e d i o e id e A ( 1 ) 。 化
合物 2一 5 的结构经与化合物 1 的 N M R 和
质谱相 比较得到了鉴定 。 化合物 2 的分子式
为 C 4 ; H 5 8 0 1 3 , [ a ]合 + 1 1 0 . 8 0 ( c , 1 . 75 ,
M e O H )
,是化合物 1 的异构体 。 化合物 3 的
分子式为 C 4 6 H 5 4 0 1 3 , 「a 昭 + 1 3 0 . 7 “ ( c , 2 . 0 5 ,
M e 0 H )
, 为化合物 1 的 C 一 6’ 一苯 甲酸醋类似