全 文 ：第 28 卷第 2期 齐 齐 哈 尔 大 学 学 报 Vol.28,No.2
2012 年 3 月 Journal of Qiqihar University March,2012
乳浆大戟中黄酮类化学成分研究
柴国生，赵明
（齐齐哈尔大学 化学与化学工程学院，黑龙江 齐齐哈尔 161006）

摘要：研究乳浆大戟 Euphorbia esula L.的化学成分。利用色谱技术进行分离、纯化，通过波谱解析结合理化性质
鉴定化合物的结构。从乳浆大戟乙酸乙酯提取物分离得到 3个单体化合物，分别鉴定为槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖
苷(1)、山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)。
关键词：乳浆大戟；化学成分；黄酮类
中图分类号：TQ460.7 文献标志码：A 文章编号：1007-984X(2012)01-0009-03

乳浆大戟（Euphorbia esula L.）为大戟科大戟属植物多年生草本，高 15～40 cm，折断后流白色乳汁，
生于沙质地，山坡草地或河岸向阳处[1]。分布于云南、贵州、四川、湖北、湖南、安徽、浙江、江苏、山
东、河北、辽宁、黑龙江等地；具有利尿消肿、拔毒止痒、镇咳、祛痰、平喘及抗菌等作用，用于治疗四
肢浮肿、小便不利、疟疾、慢性气管炎等，外用于瘰疬、疮癣瘙痒、结核、疥疮和无名肿毒、抗肿瘤等[2]。
为进一步研究乳浆大戟植物资源，开发新型药物，本文对乳浆大戟中的黄酮类成分进行了研究，从中分离
鉴定了 3 个单体化合物，经理化性质及波谱特征分别鉴定为：槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(1)、山奈酚
-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)。
1 实验部分
1.1 仪器和材料
Bruker AM-400 型超导核磁共振波谱仪。核磁管：180 mm×5 mm i. D，内标 TMS；高效液相制备色谱
仪。层析柱硅胶（48~75 μm）和薄层色谱硅胶 GF254 为青岛海洋化工有限公司产品。旋转蒸发器 RE-52AA，
上海亚荣生化仪器厂。
实验所用药材于 2010 年 6 月 12 日在黑龙江省齐齐哈尔市明月岛采得，经过鉴定为 Euphorbia esula L.。
1.2 提取物的制备
将干燥的乳浆大戟全草（4.4 kg）切碎。在室温下用无水乙醇浸泡4次，每次浸泡3 d，收集乙醇浸出液，
经过滤，减压浓缩得乳浆大戟乙醇浸膏。将制得浸膏加入1 L水分散，依次用正己烷（10×1.0 L），乙酸乙
酯（8×1.0 L），正丁醇（8×1.0 L）萃取。所得各层萃取液经减压蒸馏至恒重，分别得正己烷提取物194.0 g，
乙酸乙酯提取物43.7 g，正丁醇提取物31.0 g。
1.3 乙酸乙酯提取物的分离
称取乳浆大戟全草乙酸乙酯提取物21.0 g，经柱层析分离，依次用V（正己烷）׃V（乙酸乙酯）为3׃7、
乙酸乙酯、V（乙酸乙酯）׃V（甲醇）为7׃3、甲醇（3.0 L）进行洗脱，用薄层色谱跟踪检测，合并相同流
分，浓缩至恒重，得到13个部分（RE-1~RE-13）。将 RE-6 组分再次进行硅胶柱色谱分离，以V（乙酸乙
酯）׃V（甲醇）为9׃1、V（乙酸乙酯）׃V（甲醇）为7׃3、甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到5个组分。对第
3组分馏分（RE-6-3）再次进行硅胶柱色谱分离，以V（乙酸乙酯）׃V（甲醇）为9׃1、V（乙酸乙酯）׃V（甲
醇）7׃3、甲醇为洗脱剂进行梯度洗脱，得到化合物1（65.8 mg）。同样的方法对RE-7,8经多次硅胶柱色谱
分离纯化得到化合物2（1.2 g）。对RE-10经多次硅胶柱色谱分离纯化得到化合物3（465.7 mg）。

收稿日期：2011-10-27
基金项目：黑龙江省留学归国科学基金项目（LC2009C02）；齐齐哈尔大学青年教师科研启动支持计划项目（2010K-Z01）
作者简介：柴国生（1982-），男，黑龙江兰西人，在读硕士研究生，主要从事天然有机化学方面的研究，chaiguosheng110@163.com。

·10· 齐 齐 哈 尔 大 学 学 报 2012 年
2 结构鉴定
化合物1：黄色粉末（MeOH），m.p. 172~174℃，IR（KBr）: 3 262 cm-1，1 656 cm-1，1 603 cm-1，1 501 cm-1，
1H NMR（400 MHz，DMSO-d6，TMS）δ: 12.67（1H，s，5-OH），7.31（1H，d，J = 2.0 Hz，H-2′），7.26
（1H，dd，J = 8.4，2.0 Hz，H-6′），6.87（1H，d，J = 8.4 Hz，H-5′），6.40（1H，d，J = 2.0 Hz，H-8），
6.21 (1H，d，J = 2.0 Hz，H-6)，5.26（1H，br s，Rha-1），0.82（3H，d，J = 5.6 Hz，Rha-CH3）。以上数据
与文献[3]中槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷一致，故鉴定为槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物2：黄色针晶（MeOH），m.p. 192~193℃，UVλmax（MeOH）nm: 366，353，1H NMR（400 MHz，
DMSO-d6，TMS）δ: 12.61（1H，s，5-OH），8.07（2H，d，J = 8.7 Hz，H-2′，6′），6.89（2H，d，J = 8.7 Hz，
H-3′，5′），6.43（1H，d，J = 2.0 Hz，H-8），6.19（1H，d，J = 2.0 Hz，H-6），5.34（1H，d，J = 7.2 Hz，
1′′-H）。以上数据与文献[4,5]中山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷一致，故鉴定为山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡
萄糖苷。
化合物3：黄色颗粒状粉末（MeOH）m.p. 245~247℃，IR（KBr）cm-1：3 407（w），2 928，1 708，1 655，
1 601，1 512，1 416，1 366，1 267，1 204，1 17l，1 074，821，709，626，1H NMR（400 MHz，DMSO-d6，
TMS）δ: 12.60（1H，s，5-OH），7.57（1H，d，J = 2.0 Hz，H-2′），7.57（1H，dd，J = 8.8 Hz，H-6′），6.83
（1H，d，J = 8.8 Hz，H-5′），6.38（1H，d，J = 2.0 Hz，H-8），6.17（1H，d，J = 2.0 Hz，H-6），5.44（1H，
d，J = 7.6 Hz，H-1′′），3.05~3.60（6H，m glc-H）。以上数据与文献[6,7]中槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖
苷比较，故鉴定为槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
3 结束语
干燥的乳浆大戟全草使用无水乙醇在室温下浸泡提取后，浸膏依次用正己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取，
制得正己烷、乙酸乙酯、正丁醇提取物分别为 194.0 g，43.7 g，31.0 g，分别占乳浆大戟全草重量的 4.4 %，
1.0 %，0.7 %。正己烷提取物所占的比例较大。
乳浆大戟全草的乙酸乙酯提取物利用硅胶柱层析、TLC 和重结晶等方法分离得到 3 个单体化合物，鉴
定为槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
参考文献
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Studiy on flavonoid constituents from Euphorbia esula L.
CAI Guo-sheng，ZHAO Ming
（College of Chemistry and Chemical Engineering，Qiqihar University，Heilongjiang Qiqihar 161006，China）

Abstract: Objective to study the flavonoid constituents from Euphorbia esula L.. The chemical constituents Methods
were separated and purified by column chromatography and their structures were identified by physiochemical
properties and spectral analysis. Results three flavonoid compounds were isolated from the Euphorbia esula L.. They

第 2 期 乳浆大戟中黄酮类化学成分研究 ·11·
were identified as querce tin-3-O-α-L-rhamnopy ranoside(1), kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside(2) ，
quercetin-7-O-β-D-glucopyranside (3). Conclusion compounds 1~3 are isolated from the Euphorbia esula L. for
the first time.
Key words: Euphorbia esula L.；chemical constituents；flavonoids
燃气调压器的应用研究
燃气供应系统的压力工况是利用调压器来控制，并将其稳定在所设定的压力范围内，以满足不同用气工况的需求，它是
燃气输配中必不可少的工艺设备。调压性能的安全可靠，不仅影响供气质量，而且与人民生命和国家财产安全息息相关，正
确使用调压器，科学、合理的设定调压器的各种压力参数，是一项十分重要的工作。
1 调压设备的压力技术参数
城镇燃气调压设备主要由过滤装置、主调压器以及安全保护装置等组成，形成一个自力调整的控制系统，具体通过设定
以下几个压力参数来实现对供气工况的运作和控制。（1）运行压力（P2）：即出口压力或工作压力。调压器在正常工作状态
下，无论进口压力（规定范围内）和用气负荷如何变化，调压器的出口压力应稳定在所设定的压力范围内，精度为±15%。
阀口的开度过小、皮膜及调压弹簧疲软以及压力反馈管不通畅等都可能引起运行压力的波动。（2）关闭压力（Pb）：当调压
器流量逐渐减小等于零时，出口压力达到稳定的压力值。一般规定，关闭压力≤1.25P2。调压器自身的加工精度、材料的老
化疲软、密封部件的清洁等因素都直接影响调压器的关闭性能。（3）放散压力（Pf）：根据需要所设定的一个压力保护值。
一旦调压器出口压力升高至设定值，放散阀可自动打开泄压，防止调压伐压力持续升高。（4）切断压力（Pq）：根据需要所
设定的另一个压力保护值。当调压器出口压力超过该设定值，切断阀迅速切断进口压力，防止“直通”。通常切断压力设定
值小于终端用气设备所能承受的最大压力。以上 4个压力参数，都是恒量调压设备基本性能的重要参数。
2 压力调节过程中存在的问题及带来的影响
调压设备无论在投入运行前或在检修过程中，都要涉及到压力的调节。对压力参数的设定是否合理、操作是否正确，都
将影响供气质量及用气安全。（1）调节运行压力时间选择：用气不均匀性是城市燃气供应的一个特点，调压器的出口压力受
流量影响，当流量减小时，出口压力增加；反之，出口压力减小。如果在用气量很小时设定运行压力，一旦用气高峰出现，
出口压力就会随着用气量的增加而减小，当压力低于燃具的额定压力，会达不到工艺要求的燃烧温度。因此，调节运行压力
时间的选择应慎重。（2）客观因素对调节运行压力的影响：①地理位置高度的影响。燃气与空气的密度不同，供气管道的始
末端若存在高度差，就会产生附加压力。在设定运行压力时调节过高，灶前压力超出燃具的允许压力，使燃具的热效率降低；
调节过低会造成末端压力不足，无法满足燃烧工况。②供气范围的影响。燃气在管道内流动，要产生压力损失和局部阻力损
失，供气范围越大，管道敷设的距离越远，管道附件就越多，产生的压力损失就越大。在压力设定时忽略了这个因素，就可
能导致供气压力末端灶前压力满足不了燃烧工况。③用气特点的影响。城市燃气供应对象一般分为居民用气、公共建筑用气、
工业企业用气以及建筑采暖等，其各自的用气规律不同。对于纯居民用气，调压器供气的户数较多，每台灶具同时出现最大
负荷的可能性很小，气体流量变化缓慢，出口压力的波动较小。此外，使用的燃烧器的类型不同，所需的供气压力也不同。
应根据实际情况设定合适的运行压力。（3）放散压力与切断压力选择：放散压力与切断压力的设定顺序在相关规范中并未明
确规定，调压器生产厂家在出厂时都是按“先放散后切断”的顺序来设定，实际操作中，也有按“先切断后放散”的顺序来
设定，2种方法各有利弊。出口压力超高的原因主要有 2种：一种是因调压器关闭性能差引起的故障性超压；另一种是由于
燃气负荷骤变，机械元件本身反应滞后，或管道瞬间送气导致调压阀后压力急剧升高引起的非故障性超压。对于故障性超压，
一般多发生在夜间用户不用气的情况下，如果采用“先放散后切断”，放散时难被发现，处理故障不及时，既污染环境、影
响安全，还会造成偏差。对于非故障性超压，则多发生在用气量很大、用气时间集中的即开即停的燃气设备，如果采用“先
切断后放散”，会造成调压阀的频繁切断，影响连续供气，这对重要的生产用气以及特殊场合的用气是不合适的。因此，放
散压力与切断压力调节顺序的选择，应根据具体情况而定。
3 提高压力调节性能的方法
提高压力调节性能的方法：（1）正确设计。在进行供气系统设计中，一方面应认真重视对调压器本身流通能力的设计，
保证其流通能力不低于用户用量高峰负荷；另一方面要注意进、出口压力、用气负荷、管径等对调压性能的影响，认真计算
调压器后管网的口径，对那些流量大、负荷变化快的燃气设备，应适当加大、加长出口管径，避免发生管网燃气放散或切断。
对于燃具所需的供气压力差异较大的，应分别配置调压阀，或采取两级调压，以适合不同燃具的燃烧工况。（2）合理操作。
根据终端用户的用气性质以满足供气范围中最不利的用气点处的灶前压力为准，综合分析、合理调节、准确操作。一是把握
调压时间，应尽量选择在用气高峰时段设定运行压力；二是根据供气范围广、楼层情况确定合理的出口压力；三是对纯居民
用户或用气量不大的餐饮，可考虑按“先切断后放散”设定保护压力；而对于大用量的公共建筑用气、生产锅炉及采暖空调
则应按“先放散后切断”顺序设定保护压力。（3）严格管理。气体杂质、材料磨损老化等会影响调压器关闭性能；反馈管、
过滤网堵塞等会造成调压器运行压力波动；放散阀口垫粘连、切断阀杆不灵活等会导致放散压力和切断压力的失灵。坚持定
期清洗、更换调压器的部件，以确保调压设备正常工作状态；同时，制定检查考核参数标准，确保调压器作用的合理发挥。
（纪颖，李秋红；齐齐哈尔港华燃气有限公司，黑龙江 齐齐哈尔 161000）