全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
　　　　　　　　　　 NAT URAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 2004　Vol.16　No.3
　
　
　
　
　　收稿日期:2003-08-22　　　接受日期:2004-03-01
　＊通讯作者 E-mail:w dgykp@163.com
叶轮木的化学成分研究
漆淑华1 　郭建伟3 　吴大刚2＊　罗晓东2
(1.中国科学院南海海洋研究所 广东省海洋药物重点实验室　广州　510301;
2.中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室　昆明　650204;
3.大理医学院　大理　671000)
摘　要　从叶轮木的乙醇提取物中分离鉴定了 10 个已知化合物 , 经波谱分析确定其结构分别为:油酮酸(1)、
豆甾醇-4-烯-3 , 6-二酮(2)、β-谷甾醇(3)、胡萝卜苷(4)、5 , 6-二羟基-3 , 3′, 4′, 7 , 8-五甲氧基黄酮(5)、没食子酸
甲酯(6)、香草醛(7)、东莨菪内酯(8)、硬脂酸(9)、二十八碳醇(10)。以上化合物均为首次从该属植物中分离
得到。
关键词　叶轮木;化学成分
STUDYON THE CHEMICAL CONSTITUENTS OF
OSTODES PANICULATA
QI Shu-hua1 ,GUO Jian-wei3 ,WU Da-gang 2＊ ,LUO Xiao-dong 2
(1.Guangdong Key Laboratory of Marine Materia Medica , South China Sea Institute of Oceanology ,
The Chinese Academy of Sciences , Guangzhou 510301 , China;
2.S tate Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China , Kunming Institute
of Botany , The Chinese Academy of Sciences , Kunming 650204 , China;
3.Department of Pharmacology , Dali Medical College , Dali 671000 , China)
Abstract　Ten compounds were isolated from the tw ig of Ostodes paniculata.On the basis of
spect roscopic methods , their st ructures were elucidated as acetylaleuri tolic acid (1), stigma-4-en-
3 , 6-dione (2), β-sitosterol (3), daucosterol (4), 5 , 6-dihydroxy-3 , 3′, 4′, 7 , 8- pen-
tamethoxyflavone (5),methyl gallate (6), vanillin(7), scopoletin (8), stearic acid(9)and octa-
cosanol(10).All these compounds were f irstly isolated f rom this species.
Key words　Ostodes paniculata;chemical constituens
　　叶轮木(Ostodes paniculata O.P.Bl.)为大戟科
(Euphorbiaceae)叶轮木属(Ostodes Bl.)植物 , 南亚
次大陆 、中南半岛 、马来半岛 、印度尼西亚(爪哇)有
分布 ,我国主产于海南 、云南 、广东 、广西及西藏东南
部。同属植物约 12 种 , 我国产 3 种 , 叶轮木
(O.Paniculata)、云南叶轮木(O.Katharinae)和绒
毛叶轮木(O.K uangi i)[ 1] 。1982年 Handa SS 曾从
该种植物的茎枝和果实中提取分离得到两个具有抗
癌活性的化学成分 —12-O-undecadienoylphorbol-13-
acetate和 Ostodin[ 2] 。另外 ,曾有报道过其乙醇提取
物有提高实验性狗低血压和对肠痉挛有镇痉的作
用[ 3] 。我们对叶轮木的枝条部分进行了化学成分
的研究 ,从其乙醇提取物中分离鉴定了 10个已知化
合物。
1　实验部分
1.1　实验仪器和材料
熔点用四川大学科仪厂生产的 XRC-1型显微
熔点仪测定 ,温度未校正;旋光用 SEPA-300 仪测
定;红外在 Bio-Rad FTS-135 红外光谱仪上测定;紫
外在 UV-210A紫外光谱仪上测定;1H , 13C NMR谱
用 Bruker AM-400 MHz和 DRX-500 MHz核磁共振
210
DOI :10.16333/j.1001-6880.2004.03.007
仪测定 , TMS 为内标;质谱用 VG Auto Spec-3000
型质谱仪测定。薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶均购自
青岛海洋化工厂 。
1.2　提取分离
叶轮木(O.Paniculata)枝条于 2001年 11月采
集自云南省西双版纳州 ,标本由中国科学院西双版
纳热带植物园崔景云老师鉴定 。将叶轮木枝条干料
(8 kg)粉碎 ,用工业乙醇加热回流提取三次 ,浓缩 ,
加适量水稀释 ,用乙酸乙酯萃取三次。乙酸乙酯层
浓缩近干 ,称重 98 g ,加甲醇与氯仿溶解完全 ,加入
适量硅胶拌样 ,自然凉干。将乙酸乙酯层过常压硅
胶柱层析 ,以石油醚-乙酸乙酯溶剂系统梯度洗脱 ,
得8个组分。组分 2(16 g)经反复硅胶柱色谱 ,用
石油醚-乙酸乙酯(f rom 12∶1 to 8∶2)洗脱 ,得 10(8
mg)、3(2.8 g)、9(24 mg)、1(14 mg)。组分 3(13 g)
经反复硅胶柱色谱 ,用石油醚-乙酸乙酯 (f rom 9∶1
to 7∶3)洗脱 ,得 7 (9 mg)、2(11 mg)、8(15 mg)、6
(12 mg),组分 3(8 g)经反复硅胶柱色谱 ,用氯仿-丙
酮(from 9∶1 to 8∶2)洗脱 ,得 5(4 mg)。从组分 5
(20 g)中析出 4(3.5 g)。
2　鉴 定
油酮酸(1)　无色结晶(氯仿-丙酮);mp.301-
302 ℃;[ α] D+23.1(c , 0.6 in CHCl3);C32H50O4;
1H NMR(500 MHz ,CDCl3)δH:5.48(1H ,dd , J =
8.1 , 4.0 Hz , H-15), 4.40 (1H , dd , J =10.2 , 6.0
Hz ,H-3), 2.30 (1H , m , H-16a), 1.89 (1H , m , H-
16b),2.25(1H ,d , J =10.8 Hz ,H-18), 1.98(3H , s ,
MeCO), 1.41 (1H , m , H-9), 0.7-1.0 (3H ×7 , s ,
Me-23 , 24 ,25 ,26 ,27 ,29 ,30);13C NMR(125 MHz ,
CDCl3)(C:37.8 (t ,C-1), 23.5 (t , C-2), 81.0(d ,
C-3),37.8 (s , C-4), 55.7 (d , C-5), 18.8 (t , C-6),
40.9 (t , C-7), 39.1 (s , C-8), 49.2 (d , C-9), 38.0
(s ,C-10),17.4(t , C-11), 33.4(t , C-12), 37.4(d ,
C-13),160.6(s ,C-14),116.6(d ,C-15),31.5(t ,C-
16),51.4(s ,C-17), 41.6(d ,C-18),35.5(t ,C-19),
29.3(s ,C-20),33.8(t ,C-21), 30.8(t ,C-22), 28.0
(q ,C-23), 16.6(q ,C-24),15.6(q , C-25),26.2(q ,
C-26),22.5(q ,C-27),184.0 (s ,C-28),32.0 (q ,C-
29),28.7 (q , C-30);EIMS m /z 498 [ M ] +(7),
452(10),368(27),329(10),269(13),234(100),
189(64).1H NMR和13C NMR数据与文献报道[ 4]
一致。
豆甾醇-4-烯-3 , 6-二酮(2)　白色粉末;C29H46
O2;mp.160-164 ℃;[ α] D-60.5 (c , 0.99 in
CHCl3);UV (MeOH)λmax 249.5 nm;IR (KBr)
υmax 3024 , 2958 , 2873 , 1688 , 1603 , 1466 , 1380 , 1246
cm
-1;1H NMR(400 MHz ,CDCl3)δH :6.14(1H ,
s ,H-4),0.72(3H , s ,Me-18),1.14 (3H , s , Me-19),
0.80(3H ,d , J =6.5 Hz ,Me-21), 0.84(3H , d , J =
6.6 Hz ,Me-26),0.80(3H , d , J =6.6 Hz ,Me-27),
0.82(3H , t , J =7.3 Hz , Me-29);13C NMR (100
MHz , CDCl3)δC :35.5 (t , C-1), 34.0 (t , C-2),
201.9 (s , C-3), 125.4 (d , C-4), 160.9 (s , C-5),
199.2(s , C-6), 46.8 (t , C-7), 39.1 (d , C-8), 51.0
(d ,C-9), 34.2(s ,C-10), 20.9(t ,C-11),39.8(t ,C-
12),42.7(s ,C-13), 55.9(d ,C-14),24.0(t ,C-15),
30.0(t , C-16), 56.5 (d , C-17), 11.8 (q , C-18),
17.5(q , C-19), 36.2 (d , C-20), 18.7 (q , C-21),
34.0(t ,C-22),26.1(t , C-23),45.8(d ,C-24), 29.1
(d ,C-25), 19.8(q ,C-26),19.0(q , C-27),23.0 (t ,
C-28), 11.9 (q , C-29);EIMS m / z 426 [ M ] +
(100),411(15),398(40),384(16), 285(32), 275
(21),243(21), 137(47).1H NMR和13C NMR数
据与文献报道[ 5]一致 。
β-谷甾醇(3)　无色针晶(氯仿);与 β-谷甾醇标
准品进行 TLC 对照 , 多种展开系统下 R f 值均一
致 。
胡萝卜苷(4)　白色无定形粉末;与胡萝卜苷标
准品进行 TLC 对照 , 多种展开系统下 R f 值均一
致 。
5 ,6-二羟基-3 , 3′, 4′, 7 ,8-五甲氧基黄酮 (5)　
黄色结晶;C20H20O9;1H NMR (400 MHz , C5D5N)
δH :7.60(1H , d , J =2.5 Hz ,H-2′), 6.84 (1H , d , J
=9 Hz , H-5′), 7.70(1H , dd , J =9 , 2.5 Hz , H-6′),
3.87 ,3.72 ,3.95 , 3.92 ,3.88(s , 5(OMe);13C NMR
2112004　Vol.16　No.3 漆淑华等:叶轮木的化学成分研究 　　　　　　　　　
(100 MHz ,C5D5N)δC :151.4(s ,C-2),138.0(s ,C-
3),180.0(s ,C-4),151.9 (s ,C-5),131.5 (s , C-6),
158.0(s , C-7), 118.5 (s , C-8), 155.9 (s , C-9),
105.7(s , C-10), 122.1 (s , C-1′), 110.7 (d , C-2′),
148.0(s , C-3′), 150.8 (s , C-4′), 110.3 (d , C-5′),
121.5(d , C-6′);EI-MS m /z 404[ M ] +(8), 388
(88), 374(66), 358 (100), 345 (7), 331 (10),315
(7),300(4),287(10).1H NMR和13C NMR数据
与文献报道[ 6]一致 。
没食子酸甲酯(6)　白色粉末;C8H8O5;UV
(甲醇)λmax 215.5 , 267.0 nm ;IR (KBr)υmax 3500 ,
3178 ,1710 , 1608 , 1520 , 1466 , 1318 , 1280 , 1115 , 765
cm-1;1H NMR (400 MHz , CD3OD) δH :7.08
(2H , s ,H-2 , 6), 4.05(3H , s , COOCH3);13C NMR
(100 MHz ,CD3OD)δC :121.5 (s ,C-1), 109.4 (d ,
C-2 ,6),146.7(s ,C-3 , 5),139.5(s ,C-4),168.3(s ,
COOCH3), 52.1 (q ,-COOCH3);EIMS m/ z 184
[ M] +(100), 169 (20), 153 (36), 125 (18), 107
(8),79(24).1H NMR和13C NMR数据与文献报
道[ 7]一致 。
香草醛(7)　无色针状结晶;C8H8O3;mp.81
～ 83 ℃;1H NMR (500 MHz , CDCl3)δH:6.89
(1H ,dd , J = 3.8 , 8.5 Hz , H-6), 6.53 (1H , d , J =
8.5 Hz , H-5), 4.20 (1H , s , H-2), 9.29 (1H , s ,
CHO), 3.43(3H , s , OCH3);13C NMR (125 MHz ,
CDCl3)δC :128.3 (s , C-1), 109.4 (d , C-2), 147.7
(s ,C-3),152.7(s ,C-4), 114.7(d ,C-5), 126.2 (d ,
C-6), 190.3(s , CHO), 55.2 (q ,OCH3);EIM S m/
z 152[ M] +(100), 137[ M-CH3] +(8), 109 (16), 95
(4), 81(32), 65(7),57(4).1H NMR和13C NMR
数据与文献报道[ 8]一致 。
东莨菪内酯(8)　无色针晶(丙酮);UV
(MeOH)λmax :228 , 252 , 257 , 346 , 383 nm;IR
(KBr)υmax 3334 , 2948 , 1704 , 1629 , 1608 , 1511 ,
1454 , 1434 , 1375 , 1291 , 1263 , 1220 , 1190 , 1141 ,
1017 , 922 , 859 cm-1; 1H NMR (400 MHz ,
CD3COCD3)δH :7.84(1H ,d , J =9.4 Hz ,H-4),7.19
(1H , s , H-5), 6.79(1H , s , H-8), 6.17 (1H , d , J =
9.4 Hz , H-3), 3.90 (3H , s , OMe);13C NMR(100
MHz ,CD3COCD3)δC :160.5(s ,C-2),113.4(d ,C-
3),144.6(d ,C-4),110.2 (d , C-5), 146.0 (s ,C-6),
150.5 (s , C-7), 103.8 (d , C-8), 151.9(s , C-9),
112.0(s , C-10), 56.8 (q , OMe);EIMS m /z 192
[ M] +(100), 177 (70), 164 (41), 149 (60), 135
(17), 121(32), 105(9),92(12),79(35),69(54),
62(25).1H NMR和13C NMR数据与文献报道[ 9]
一致。
硬脂酸(9)　无色针晶(丙酮);与硬脂酸标准品
进行 TLC 对照 ,多种展开系统下 R f 值一致。
二十八碳醇(10)　白色无定形粉末;C28H57
OH;1H NMR(400 MHz ,C5D5N)δH :3.86(2H , t ,
J =5.23 Hz , H-1), 1.75-1.50 (52H , 26 ×CH2),
0.88(3H , t , J =3.04 Hz , H-28);13 C NMR (100
MHz , C5D5N)δC :62.4 (t , C-1), 14.4 (q , C-28),
23.1-34.1(t , 26 ×CH2);EI-MS m/ z 410[ M] +
(3),392(35),364(13),308(3),264(3),222(3),
167(5),125(23),111(52), 97 (92),83(100),69
(73),57(99)。
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