全 文 ：药 物 研 究
The medicine study
基金项目:国家 973 计划项目 (2010CB126105) ，国家自然科学基金 (20662004)。
通讯作者:杨松，教授，博士生导师。
植物臭常山化学成分及生物活性研究进展
管贵桦 刘明川 杨胜杰 杨 松 胡德禹
贵州大学精细化工研究开发中心，绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地，
绿色农药与农业生物工程教育部重点实验室，贵州 贵阳 550025
【摘 要】 臭常山 (Orixa japonica Thunb．)植物是芸香科 (Rutaceae)落叶灌木或小乔木植物 ，多被用于治疗疟疾及土农药。该植
物的化学成分主要是喹啉类生物碱，本文综述了该植物的化学成分的研究概况。
【关键词】 臭常山属;喹啉生物碱;抗疟疾
【中图分类号】R963 【文献标识码】A 【文章编号】1007 － 8517 (2011)09 － 0054 － 02
Advances in Research of Chemical Constituents and Bioactivities of Orixa japonica Thund
Guan Guihua，Liu mingchuan，Yang shengjie，Yang Song，Hu deyu
Research and Development Center for Fine Chemicals，Guizhou University，State Key Laboratory Breeding Base of Green Pesticide and
Agricultural Bioengineering，Key Laboratory of Green Pesticide and Agricultural Bioengineering，Ministry of Education，Guiyang 550025，China
Abstract:Orixa japonica Thund species have been used in folk medicine for a long time． The studies of species have lead to iso-
lation of quinoline alkaloid． The biological studies revealed that some compounds showed significant antimalarial activity for falciparum
(Plasmodium falciparum)．
Key words:genus Orixa japonica Thund;quinoline alkaloid;antimalarial
臭常山植物为芸香科植物，分布于河南、安徽、江苏、
浙江、江西、湖北、湖南、贵州、四川、云南等地。在民
间长用于风热感冒，疟疾及土农药 ［1］。为了更好地开发利
用这一药用资源 ，现将该植物化学成分进行综述。
1 化学成分研究
臭常山中主要化学成分为喹啉类生物碱，目前有 24 种
喹啉类生物碱从臭常山的根、茎、叶等部位分离出来，大
致分为 3 类骨架的喹啉类生物碱。
1. 1 喹啉类结构和直链五碳单元组成的生物碱
从臭常山分离出的该类生物碱有去甲和常山碱 nororix-
ine (1)［2］和常山碱 orixine (2)［3］，和常山酮 orixinone
(3)［4］，，N － 甲基 － 月芸香酮碱 N － demethyl lunidonine
(4)［5］， isoptelefolidine (5)［5］ isopteleprenine (6)［5］ N －
methylatanine (7)［6］，8 － O － methylglycosolon (8)［6］，
(+) － 3 － O － methylorixine (9)［7］，(－ ) － preorixine
(10)［7］和 pteleprenine (11)［5］，orixalone A，B，C，D［8］，
化学结构如下:
从以上的结构可以看出两个明显特征，第一是在 7 号
和 8 号碳的位置上有甲二氧基，第二是甲氧基出现在 C － 2
碳上。
1. 2 喹啉并呋喃 (吡喃)环类生物碱
从臭常山中分离出的该类生物碱有 7 种，包括 (+)
3， － O － acetylisopteleforine (12)［6］，4 － O － methylhydroxy-
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luniniumchloride (14)［6］，4 － O － methylbafourdiniumchloride
(15)［7］，isobafourodine (16)［7］，8 － methoxy － N － methyl-
flindersine (17)［5］，N － methylflindersine，kokusagine (13) ，
evoxine (20)［9］和 kokusaginine (21)［9］。
1. 3 喹啉类结构与苯环组成的生物碱
从臭常山中也分离出苯取代的喹啉生物碱，包括 edu-
line (23)［10］，japonine (24)［11］，从结构上看苯环的取代位
置位于 C － 2 位置。
1. 4 其他化学成分
从臭常山中分离理出有拒食活性的内酯化合物
(25)［12］，其结构如下:
从水层部分分离出化合物 5 － { ［2 － O － (β － D － api-
ofuranosyl)β － D － glucopyranosyl］ oxy} － 2 － hydroxybenzo-
ic
acid (26)［13］和 disyringoyl － aldaric acid (27)［13］，其
结构如下:
2 生物活性研究
喹啉类生物碱的抗疟疾活性:对臭常山所提取的化合
物的体外抗疟疾活性进行测试，结构表明:N － nethylata-
nine［6］和 4 － O － methylbalfourdinium Cl［7］有较好的抗疟疾活
性，其抗恶性疟原虫 EC50 = 3mg /mL，EC50 = 21mg /mL。
化合物 eduline［10］和 japonine［11］进行了平滑肌弛缓活性
测试，测试结果表明化合物 eduline［10］和 japonine［11］在
10μM和 5μM的浓度下对空肠实验鼠的平滑肌显示了较强
的弛缓作用。
化合物 5 － { ［2 － O － (β － D － apiofuranosyl)β － D －
glucopyranosyl］ oxy} － 2 － hydroxybenzoic acid［13］显示了较
强的拒食活性，在 0. 3g / leaf的浓度下，抑制率为 68%，化
合物 disyringoylaldaric acid［13］在 0. 3g / leaf的浓度下，抑制率
为 84. 0%。
生物碱 Orixalone A［8］对由脂多糖和免疫干扰素 γ 刺激
生成的 NO具有很强的抑制作用，在浓度为 10μM时，抑制
率为 47. 3%，在浓度为 50μM时，抑制率为 54. 8%。
虽然科研工作者对臭常山进行了许多的研究，但主要
集中在化学方面，近代药理工作并不多见，其有效部位，
有效成分，作用机理仍不明确。对该植物进一步研究对它
的开发利用有着重要意义。
参考文献
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(收稿日期:2011. 4. 06)
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