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DOI 10． 3870 /yydb． 2014． 10． 010
黄花三宝木化学成分研究*
覃其昶1，何翊1，黄光影2，黄荣韶1，李良波1
(1．广西大学农学院，南宁 530004;2．广西壮族自治区马山县农业局，马山 530600)
摘 要 目的 研究广西黄花三宝木(Trigonostemon lutescens Y． T． Chang et J． Y． Liang)的化学成分。方法 对广西
黄花三宝木的枝叶乙醇提取物的石油醚萃取部分进行色谱分离，用波谱方法和理化性质鉴定各化合物的结构。结果
分离得到 10 种化合物，分别为十四碳烷醇、1-烯-3-酮-白桦脂酸甲酯、胆甾烷-4-烯-3-酮、3β-羟基-4-烯-胆甾烷、十八碳-9，
12-二烯酸、克罗烷-4，11-二烯-17-酸甲酯、11α-羟基贝壳杉烷-16-烯、麦角甾烷-5-烯-7-酮、9-烯-齐墩果酸乙酯、3-乙酰基-9
烯-齐墩果酸。结论 10 种化合物均为首次从黄花三宝木中分离得到。
关键词 黄花三宝木;化学成分;三萜
中图分类号 Ｒ282． 71 文献标识码 A 文章编号 1004 － 0781(2014)10 － 1299 － 04
黄花三宝木(Trigonostemon lutescens Y． T． Chang et
J． Y． Liang)属于大戟科三宝木属(Triginistemon genus)
植物，是广西特有的药用植物［1］。三宝木属植物在泰
国和我国是常用的民间药［2］，在泰国，Trigonostemon
reidioides 已用作解毒剂、祛痰、润肠通便剂以及外用防
腐剂［3］，孟仑三宝木(Trigonostemon lutescens． Lii Y． T．
收稿日期 2013 － 09 － 26 修回日期 2013 － 11 － 25
基金项 目 * 广 西 大 学 自 然 科 学 资 助 研 究 课 题
(XBZ111472)
作者简介 覃其昶(1988 －)，男，广西南宁人，硕士，主要
从事 药 用 植 物 资 源 生 物 活 性 成 分 研 究。电 话: (0)
18078183863，E-mail:qichang． qin@ 163． com。
通讯作者 李良波(1980 －)，男，湖北仙桃人，讲师，博士，
主要从事植物化学和药材质量标准研究工作。电话:0771 －
3235612，E-mail:llb100@ 126． com。
Chang)在云南被当作草药用于治疗哮喘、腹泻等［4］。
从三宝木属植物分离出多种化合物，如生物碱类［5］、
二萜类［2，6］、菲类［7］等。研究表明，三宝木属植物具有
多种药理活性，如细胞毒活性［6］、抗病毒活性［8］、灭蚤
杀螨活性［6，9］、抑菌活性［7］等。笔者对黄花三宝木枝
叶乙醇提取物的石油醚萃取部分进行分离、鉴定得到
10 种化合物，均为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
1． 1 仪器 VNMＲS 600MHz 磁共振光谱仪(美国
Varian 公司)，ESQUIＲE HCT 质谱仪(美国 Bruker．
Daltonics公司)，ABOＲOTA 4000 型旋转蒸发仪(德国
Heidolph仪器公司)，薄层色谱用荧光硅胶板 GF254、
200 ～ 300 μm 柱层析硅胶(青岛海洋化工厂)，ＲP-18
40 ～ 60 μm反相硅胶(Merck 公司)，凝胶柱层析材料
·9921·医药导报 2014 年 10 月第 33 卷第 10 期
Sephadex LH-20(Pharmacia公司)。
1． 2 材料 黄花三宝木的新鲜枝叶于 2011 年 4 月采
于广西壮族自治区崇左市，经广西植物研究所刘演研
究员鉴定为大戟科三宝木属植物黄花三宝木
(Trigonostemon lutescens Y． T． Chang et J． Y． Liang)。植
物标本保存于广西大学农学院。
2 方法与结果
2． 1 提取分离 取风干、粉碎黄花三宝木枝叶 30 kg，
用工业乙醇回流提取 3 次，每次 1 h，过滤、减压浓缩，
得到浓缩膏加水悬浮后分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁
醇依次萃取，减压浓缩得到石油醚萃取物 475 g。将石
油醚萃取物经硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯
［(100∶0)～(0∶100)］梯度洗脱，得到 4 个流分(Fr
1，Fr 2，Fr 3，Fr 4)。Fr 3(78 g)经反相硅胶柱层析，以
甲醇-水［(40∶60)～(100∶0)］梯度洗脱得到 3 个流
分，Fr3-1、Fr3-2、Fr3-3。Fr3-1 先经反相硅胶柱层析，
以甲醇-水［(30∶70)～(100∶0)］梯度洗脱，再经硅
胶柱层析，以石油醚-丙酮［(60∶1)～(0∶1)］梯度洗
脱得到化合物 5(80 mg)。Fr3-2 先经硅胶柱层析，以
石油醚-丙酮［(500∶1)～(1∶1)］、石油醚-乙酸乙酯
［(60∶1)～(10∶1)］依次梯度洗脱，再经反相硅胶柱
层析，以甲醇-水系统［(30∶70 ～ 100∶0)］洗脱，最后
经凝胶柱层析，以甲醇-三氯甲烷(1∶1)洗脱，得到化
合物 1(60 mg)、化合物 2(24 mg)、化合物 3(105 mg)、
化合物 4(43 mg)、化合物 6(90 mg)、化合物 7(100
mg)、化合物 8(34 mg)、化合物 9(40 mg)。Fr3-3 先经
凝胶柱层析，以甲醇-三氯甲烷(1∶1)洗脱，再经硅胶
柱层析，以石油醚-丙酮系统［(100∶1)～(1∶1)］梯
度洗脱，最后重结晶得到化合物 10(18 mg)。
2． 2 结构鉴定结果
2． 2． 1 化合物 1 白色细针晶，(三氯甲烷-甲醇)，
ESI-MS(+)m/z:215［M + H］+，结合碳氢谱推测其
分子式为 C14H30O。
1H-NMＲ(CDCl3，600 MHz)δ:3． 57
(2 H，J = 6． 6 Hz，H-1)，1． 50(2 H，m，H-2)，1． 18 ～
1． 28(22 H，br)，0． 82(3 H，J = 7． 2 Hz，H-14);13 C-
NMＲ(CDCl3，150 MHz)δ:62． 1(t，C-1)，31． 8(d，C-
2)，24． 7(t，C-3)，28． 9(t，C-4 ～ C-11)，31． 0(t，C-12)，
21． 7(t，C-13)，13． 1(q，C-14)。以上理化性质和波谱
数据与文献［10］报道十四碳烷醇一致。
2． 2． 2 化合物 2 白色细针晶(三氯甲烷-甲醇)，ESI-
MS(+)m/z:453［M + H］+，分子式为 C31 H46 O3。
1H-NMＲ(CDCl3，600 MHz)δ:6． 67(1 H，m，H-2)，
5． 53(1H，d，J = 10． 8 Hz，H-1)，4． 86(2 H，m，H-29)，
3． 57(3 H，s，H-OCH3)，0． 73(3 H，s，H-23)，0． 77
(3 H，s，H-24)，0． 83(3 H，s，H-25)，0． 90(3 H，s，H-
26)，0． 93(3 H，s，H-27)，0． 99(3 H，s，H-29);13C-NMＲ
(CDCl3，150 MHz)δ:135． 1(d，C-1)，135． 0(d，C-2)，
200． 8(s，C-3)，40． 8(s，C-4)，36． 2(d，C-5)，52． 4(t，C-
6)，40． 0(t，C-7)，42． 6(s，C-8)，39． 0(d，C-9)，41． 7
(s，C-10)，36． 3(t，C-11)，34． 6(t，C-12)，48． 0(d，C-
13)，44． 6(s，C-14)，34． 0(t，C-15)，26． 9(t，C-16)，56．
5(s，C-17)，49． 9(d，C-18)，56． 9(d，C-19)，149． 6(s，
C-20)，20． 4(t，C-21)，16． 9(q，C-22)，14． 7(q，C-23)，
16． 1(q，C-24)，16． 3(q，C-25)，17． 0(q，C-26)，24． 9
(q，C-27)，173． 1(s，C-28)，31． 3(q，C-29)，110． 1(t，
C-30)，50． 4(q，C-OCH3)。以上理化性质和波谱数据
与文献［11］报道 1-烯-3-酮-白桦脂酸甲酯一致。
2． 2． 3 化合物 3 白色细长针晶(三氯甲烷-甲醇)，
ESI-MS(+)m/z:385［M + H］+，分子式为 C27 H44 O。
1H-NMＲ(CDCl3，600 MHz)δ:5． 69(1 H，s)，0． 91(6
H，d，J = 7． 2 Hz)，0． 96(3 H，d，J = 7． 2 Hz)，1． 02(3
H，s)，1． 04(3 H，s);13 C NMＲ(CDCl3，150 MHz)δ:
34． 7(t，C-1)，38． 6(t，C-2)，198． 7(s，C-3)，122． 7(d，
C-4)，170． 8(s，C-5)，33． 0(t，C-6)，31． 9(t，C-7)，55． 8
(d，C-8)，56． 0(d，C-9)，42． 6(s，C-10)，31． 0(t，C-
11)，27． 2(t，C-12)，38． 6(s，C-13)，53． 8(d，C-14)，
25． 0(t，C-15)，23． 2(t，C-16)，45． 8(d，C-17)，17． 7(q，
C-18)，18． 8(q，C-19)，36． 1(d，C-20)，16． 4(q，C-21)，
22． 0(t，C-22)，20． 0(t，C-23)32． 8(t，C-24)，35． 6(d，
C-25)，11． 0(q，C-26，27)。以上理化性质和波谱数据
与文献［12］报道中胆甾烷-4-烯-3-酮一致。
2． 2． 4 化合物 4 无色细针晶(三氯甲烷-甲醇)，ESI-
MS(+)m/z:387［M + H］+，分子式为 C27 H46 O。
1 H-
NMＲ(CDCl3，600 MHz)δ:5． 18(1 H，d，J = 7． 8 Hz)，
0． 91(6 H，d，J = 7． 2 Hz)，0． 96(3 H，d，J = 7． 2 Hz)，
1． 02(3 H，s)，1． 04(3 H，s);13 C-NMＲ(CDCl3，150
MHz)δ:42． 4(t，C-1)，39． 8(t，C-2)，70． 7(d，C-3)，
120． 6(d，C-4)，141． 4(s，C-5)，37． 3(t，C-6)，33． 8(t，
C-7)，55． 8(d，C-8)，56． 0(d，C-9)，42． 6(s，C-10)，28．
1(t，C-11)，25． 8(t，C-12)，38． 6(s，C-13)，53． 8(d，C-
14)，22． 8(t，C-15)，23． 2(t，C-16)，45． 8(d，C-17)，19．
0(q，C-18)，19． 1(q，C-19)，36． 1(d，C-20)，18． 4(q，C-
21)，22． 0(t，C-22)，20． 0(t，C-23)32． 8(t，C-24)，35．
6(d，C-25)，11． 3(q，C-26，27)。以上理化性质和波谱
数据与文献［13］报道中 3β-羟基-4-烯-胆甾烷一致。
2． 2． 5 化合物 5 无色短针晶(三氯甲烷-甲醇)，ESI-
MS(+)m/z:281［M + H］+，结合碳氢谱推测其分子
式为 C18H32O2。
1H-NMＲ(CDCl3，600 MHz)δ:5． 24(4
·0031· Herald of Medicine Vol. 33 No. 10 October 2014
H，m)，2． 32(2 H，m)，2． 0(3 H，m)，1． 23-1． 30(19 H，
brs)，0． 80(3 H，t，J = 7． 2 Hz);13 C-NMＲ(CDCl3，
150 MHz)δ:179． 4(s，C-1)，126． 9(d)，127． 0(d)，
128． 7(d)，129． 0(d)，33． 1(t)，30． 9(t)，30． 9(t)，
30． 5(t)，28． 6(t)，28． 5(t)，26． 2(t)，26． 1(t)，26． 1
(t)，24． 6(t)，23． 6(t)，21． 7(t)，21． 6(t)，14． 1(q，C-
18)。以上理化性质和波谱数据与文献［14］报道中十
八碳-9，12-二烯酸一致。
2． 2． 6 化合物 6 淡黄色油状液体，ESI-MS(+)m/
z:319［M + H］+，分子式为 C21 H34 O2。
1 H-NMＲ
(CDCl3，600 MHz)δ:4． 80(1 H，d，J = 1． 8 Hz)，4． 74
(1 H，d，J = 1． 8 Hz)，4． 68(1 H，d，J = 1． 8 Hz)，4． 58
(1 H，d，J = 1． 8 Hz)，3． 59(3 H，s)，1． 04(3 H，s)，1．
30(3 H，s)，1． 06(3 H，t，J = 7． 2 Hz);13 C-NMＲ
(CDCl3，150 MHz)δ:21． 5(t，C-1)，27． 3(t，C-2)，33． 0
(t，C-3)，154． 3(s，C-4)，39． 8(s，C-5)，31． 7(t，C-6)，
20． 1(t，C-7)，54． 4(d，C-8)，36． 0(s，C-9)，49． 1(d，C-
10)，26． 4(t，C-11)，32． 6(t，C-12)，146． 4(s，C-13)，
28． 8(t，C-14)，11． 8(q，C-15)，112． 5(t，C-16)，173． 6
(s，C-17)，102． 2(t，C-18)，19． 3(q，C-19)，14． 3(q，C-
20)，49． 3(q，C-OCH3)。以上理化性质和波谱数据与
文献［15］报道中克罗烷-4，11-二烯-17-酸甲酯一致。
2． 2． 7 化合物 7 白色细针晶(三氯甲烷-甲醇)，ESI-
MS(+)m/z:289［M + H］+，分子式为 C20 H32 O。
1H-NMＲ(CDCl3，600 MHz)δ:4． 73(1 H，s)，4． 67
(1 H，s)，3． 13(1 H，m)，0． 95(3 H，s)，0． 91(3 H，s)，
0． 70(3 H，s);13 C-NMＲ(CDCl3，150 MHz)δ:38． 7(t，
C-1)，18． 2(t，C-2)，41． 1(t，C-3)，37． 8(s，C-4)，54． 8
(s，C-5)，20． 0(t，C-6)，39． 7(t，C-7)，42． 9(s，C-8)，
54． 2(d，C-9)，38． 0(s，C-10)，78． 0(d，C-11)，33． 2(t，
C-12)，43． 0(d，C-13)，27． 3(t，C-14)，48． 0(t，C-15)，
154． 8(s，C-16)，102． 0(t，C-17)，15． 5(q，C-18)，28． 4
(q，C-19)，17． 6(q，C-20)。以上理化性质和波谱数据
与文献［15］报道中 11α-羟基贝壳杉烷-16-烯一致。
2． 2． 8 化合物 8 白色粉末，ESI-MS(+)m/z:399
［M + H］+，分子式为 C28 H46 O。
1 H-NMＲ (CDCl3，
600 MHz)δ:6． 10(1 H，s，H-6)，5． 17(2 H，m，H-22，
23)，3． 65(1 H，br s，Hax-3)，2． 48(1 H，m，Heq-4)，
2． 35(1 H，m，Hax-4)，2． 23 (1 H，dd，J = 11． 0，
11． 2 Hz，H-8)，1． 94(1 H，m，H-20)，1． 82(1 H，m，H-
24)，1． 44(1 H，m，H-25)，1． 17(3 H，s，H-19)，0． 99
(3 H，d，J = 6． 6 Hz，H-21)，0． 89(3 H，d，J = 6． 8 Hz，
H-28)，0． 81(3 H，d，J = 6． 7 Hz，H-26)，0． 79(3 H，d，J
= 6． 8 Hz，H-27)，0． 67 (3 H，s，H-18);13 C-NMＲ
(CDCl3，150 MHz)δ:36． 3(t，C-1)，31． 0(t，C-2)，30．
4(t，C-3)，41． 8(t，C-4)，160． 4(s，C-5)，125． 9(d，C-
6)，198． 5(s，C-7)，45． 3(d，C-8)，50． 0(d，C-9)，38． 5
(s，C-10)，21． 1(t，C-11)，38． 5(t，C-12)，43． 0(s，C-
13)，49． 9(d，C-14)，26． 3(t，C-15)，28． 6(t，C-16)，54．
7(d，C-17)，12． 2(q，C-18)，17． 3(q，C-19)，39． 9(d，C-
20)，21． 1(q，C-21)，35． 6(t，C-22)，31． 9(t，C-23)，42．
8(d，C-24)，33． 1(d，C-25)，17． 6(q，C-26)，19． 6(q，C-
27)，20． 0(q，C-28)。以上理化性质和波谱数据与文
献［12］报道中麦角甾烷-5-烯-7-酮一致。
2． 2． 9 化合物 9 白色粉末，ESI-MS(+)m/z:469
［M + H］+，结合碳氢谱推测其分子式为 C32H52O2。
1H-
NMＲ(CD3 OD，600 MHz) δ:5． 69(1 H，dd，J1 =
10． 2 Hz，J2 = 15． 6 Hz)，4． 89(2 H，q，J = 7． 2 Hz)，1．
29(3 H，t，J = 7． 2 Hz)，2． 84(1H，dd，J = 3． 9，13． 9 Hz，
H-18)，2． 56(1H，ddd，J = 7． 4，10． 8，16． 1Hz，H-2β)，
2． 40(1H，ddd，J = 3． 7，7． 0，16． 1 Hz，H-2α)，1． 15
(3H，s，H-27)，1． 08(3H，s，H-23)，1． 05(3H，s，H-25)，
1． 03(3H，s，H-24)，0． 93(3H，s，H-30)，0． 90(3H，s，H-
29)，0． 80(3H，s，H-26);13 C-NMＲ(CD3OD，150 MHz)
δ:39． 1(t，C-1)，34． 2(t，C-2)，27． 7(t，C-3)，47． 4(s，
C-4)，55． 3(d，C-5)，19． 4(t，C-6)，32． 4(t，C-7)，39． 3
(s，C-8)，151． 1(s，C-9)，36． 8(s，C-10)，110． 2(d，C-
11)，32． 4(t，C-12)，43． 6(d，C-13)，41． 7(s，C-14)，
27． 7(t，C-15)，23． 6(t，C-16)，46． 9(s，C-17)，41． 0(d，
C-18)，45． 8(t，C-19)，30． 7(s，C-20)，33． 7(t，C-21)，32．
1(t，C-22)，26． 4(q，C-23)，21． 4(q，C-24)，15． 0(q，C-
25)，17． 0(q，C-26)，26． 0(q，C-27)，173． 0(s，C-28)，33．
0(q，C-29)，23． 5(q，C-30)，62． 1(t，CH2-OCH2CH3)，14．
3(q，CH3-OCH2CH3)。以上理化性质和波谱数据与文
献［16］报道中 9-烯-齐墩果酸乙酯一致。
2． 2． 10 化合物 10 白色粉末，ESI-MS(+)m/z:499
［M + H］+，结合碳氢谱推测其分子式为 C32 H50 O4。
1H-NMＲ(CDCl3，600 MHz)δ:5． 12(1H，t，J = 3． 6 Hz，
H-12)，3． 15(1H，d，J = 5． 0 Hz，H-3)，1． 06，0． 92，
0． 86，0． 85，0． 83，0． 70，0． 68，(each 3H，s，7 × CH3);
13
C NMＲ(CDCl3，150 MHz)δ:38． 4(t，C-1)，34． 2(t，C-
2)，79． 0(d，C-3)，38． 8(s，C-4)，55． 2(d，C-5)，18． 3
(t，C-6)，32． 6(t，C-7)，39． 3(s，C-8)，159． 6(s，C-9)，
37． 1(s，C-10)，115． 8(d，C-11)，22． 6(t，C-12)，34． 6
(t，C-13)，41． 6(s，C-14)，27． 7(t，C-15)，23． 4(t，C-
16)，46． 5(s，C-17)，40． 9(d，C-18)，45． 8(t，C-19)，
30． 7(s，C-20)，33． 7(t，C-21)，32． 4(t，C-22)，28． 1(q，
C-23)，15． 6(q，C-24)，15． 5(q，C-25)，17． 1(q，C-26)，
·1031·医药导报 2014 年 10 月第 33 卷第 10 期
25． 9(q，C-27)，183． 0(s，C-28)，33． 1(q，C-29)，23． 6
(q，C-30)，170． 0 (s，CO-COCH3)，21． 0 (q，CH3-
COCH3)。以上理化性质和波谱数据与文献［17］报道
中 3-乙酰基-9 烯-齐墩果酸一致。
3 讨论
从本研究中，鉴定了 3 种三萜化合物:1-烯-3-酮-
白桦脂酸甲酯(化合物 2)、9-烯-齐墩果酸乙酯(化合
物 9)、3-乙酰基-9 烯-齐墩果酸(化合物 10);2 种二萜
化合物:克罗烷-4，11-二烯-17-酸甲酯(化合物 6)、
11α-羟基贝壳杉烷-16-烯(化合物 7);3 种甾体化合
物:胆甾烷-4-烯-3-酮(化合物 3)、3β-羟基-4-烯-胆甾
烷(化合物 4)、麦角甾烷-5-烯-7-酮(化合物 8);1 种醇
类化合物:十四烷醇(化合物 1);1 种酸类化合物:十
八碳-9，12-二烯酸(化合物 5)。化合物 1 ～ 10 均为首
次从黄花三宝木分离得到。
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DOI 10． 3870 /yydb． 2014． 10． 011
《医药导报》对论文中实验动物描述的要求
根据国家科学技术部 1988 年颁布的《实验动物管理条例》和卫生部 1998 年颁布的《医学动物管理实施细
则》，《医药导报》杂志对论文中有关实验动物的描述，要求描述以下事项:①品种、品系及亚系的确切名称;②遗
传背景或其来源;③微生物检测状况;④性别、年龄、体质量;⑤质量等级及合格证书编号;⑥饲养环境和实验环
境;⑦健康状况;⑧对动物实验的处理方式。
医学实验动物分为四级:一级为普通级;二级为清洁级;三级为无特定病原体(SPF)级;四级为无菌级(包括
悉生动物)。
《医药导报》编辑部
·2031· Herald of Medicine Vol. 33 No. 10 October 2014