全 文 ：书收稿日期:2012-07-24; 修订日期:2012-12-15
基金项目:中国热带农业科学院中央级公益性科研院所基本科研业务费
( No． CATAS － ITBB 110403)
作者简介:余 丽 ( 1987-) ，女 ( 汉族) ，湖北武汉人，现为海南大学在读
硕士研究生，主要从事天然产物研究与开发工作．
* 通讯作者简介:戴好富 ( 1974-) ，男 ( 汉族) ，江西吉安人，现任中国热带
农业科学院、热带生物技术研究所研究员，博士研究生导师，博士学位，主
要从事天然产物化学研究工作．
剑叶三宝木枝条中的抗菌活性成分研究
余 丽1，2，3，梅文莉2，3，左文健2，3，王 辉2，3，郭志凯2，3，安学勤2，3，戴好富2，3*
(1．海南大学热带作物种质资源保护与开发利用教育部重点实验室
海南大学园艺园林学院，海南 海口 570228;
2．中国热带农业科学院 热带生物技术研究所
海南省黎药资源天然产物研究与利用重点实验室，海南 海口 571101;
3．海口市热带天然产物研究与利用重点实验室，海南 海口 571101)
摘要:目的 研究剑叶三宝木( Trigonostemon xyphophylloides) 枝条乙醇提取物的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、Sepha-
dex LH － 20 凝胶柱色谱、半制备高效液相色谱进行分离纯化，根据理化常数和波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从剑
叶三宝木中分离得到 8 个化合物，分别鉴定为: Δ8，22 －麦角甾烯 － 3β －醇 － 11 －酮 ( 1) 、mangdesisterol ( 2) 、6 － Deoxy-
jacareubin ( 3) 、ergosterol peroxide ( 4) 、丁香脂素 ( 5) 、表丁香脂素 ( 6) 、β －谷甾醇 ( 7) 和胡萝卜苷 ( 8) 。结论 化合物 1
为一新天然产物，化合物 2、3、4、6 和 8 为首次从该属植物中分离得到，化合物 5 为首次从该植物中分离得到。用滤纸片
琼脂扩散法测定了化合物 1 ～ 6 的抗菌活性，结果显示化合物 1，2 和 6 对金黄色葡萄球菌有抑制作用。
关键词:剑叶三宝木; 化学成分; 抗菌活性
DOI标识:doi: 10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2013． 03． 032
中图分类号:Ｒ284． 1 文献标识码:A 文章编号:1008-0805( 2013) 03-0591-03
Antimicrobial constituents from the twigs of Trigonostemon xyphophylloides
YU Li1，2，3，MEI Wen-li2，3，ZUO Wen-jian2，3，WANG Hui2，3，GUO Zhi-kai2，3，AN Xue-qin2，3，DAI Hao-fu2，3*
( 1． Horticultural and Garden College，Hainan University，Haikou 570228，China; 2． Hainan Key Laboratory for
Ｒesearch and Development of Natural Products from Li Folk Medicine，Institute of Tropical Bioscience and Bio-
technology，Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences，Haikou 571101，China; 3． Haikou Key Laboratory
for Ｒesearch and Development of Tropical Natural Products，Haikou 571101，China)
Abstract: Objective To study the chemical constituents of the ethanol extract from the twigs of Trigonostemon xyphophylloides．
Methods silica gel，sephadex LH － 20 colunm chromatography，and Semi － preparative HPLC were employed for the isolation and
purification． The structures of compounds were elucidated by the physico － chemical properties and spectral analyses． Ｒesults 8
compounds were identified as follows: Δ8，22 － ergostadien － 3β － ol － 11 － one ( 1 ) ，mangdesisterol ( 2 ) 6 － Deoxyjacareubin
( 3) ，ergosterol peroxide ( 4) ，syringaresinol ( 5) ，episyringaresinol ( 6) ，β － daucosterol ( 7) ，and daucosterol ( 8) ． Conclusion -
Compound 1 was a new natural product． Compounds 2，3，4，6，and 8 were isolated from the genus Trigonostemon for the first time．
Compound 5 was isolated from this plant for the first time． Compounds 1，2，and 6 showed inhibitory effect on Staphylococcus au-
reus by paper disk diffusion method．
Key words: Trigonostemon xyphophylloides; Chemical constituents; Antibacterial activity
剑叶三宝木 (Trigonostemon xyphophylloides)为大戟科 (Eu-
phorbiaceae)三宝木属 (Trigonostemon)植物。三宝木属约有 50
余种植物，乔木或灌木，主要分布在于亚洲南部和东南部热带地
区，我国有 12 种［1］。剑叶三宝木生于近海山地季雨林中，为海南
特有种。在泰国和我国，三宝木属植物为常用民间药，具有化痰、
止泻、防腐和杀菌等功效［2］。迄今为止，前人已从剑叶三宝木中
分离得到了二萜类化合物［3，4］，从三宝木属植物中分离得到了瑞
香烷型二萜［5，6］、生物碱［7，8］和菲类［9］等成分，其生物活性主要包
括抗肿瘤细胞［5］、抗艾滋病病毒［6，7］、抗菌［10］和抗虫［11］等。为研
究发现剑叶三宝木中的抗菌活性成分，本研究对其枝条乙醇提取
物的石油醚和乙酸乙酯萃取部分进行了研究，从中分离鉴定了 8
个单体化合物，通过理化常数和波谱数据分析鉴定为 Δ8，22 －麦
角甾烯 － 3β －醇 － 11 －酮 (1)、mangdesisterol (2)、6 － Deoxyjaca-
reubin (3)、ergosterol peroxide (4)、丁香脂素 (5)、表丁香脂素
(6)、β －谷甾醇 (7)和胡萝卜苷 (8) ，其中化合物 1，2 和 6 对金
黄色葡萄球菌有抑制作用。本文报道这些化合物的分离、结构鉴
定及其抗菌活性。
1 仪器与材料
NMＲ采用 Brucker AV － 500 型超导核磁仪 (TMS内标，瑞士
Bruker公司) ;MS 采用 Autospec － 3000 质谱仪;IＲ 采用 Nicolet
380 型红外光谱仪 (美国 Thermo公司) ;UV采用 DU800 spetrom-
eter型紫外光谱仪 (Beckman公司) ;薄层色谱硅胶板 (GF254)、
柱色谱硅胶 (200 － 300 目，60 － 80 目)均为青岛海洋化工厂产
品，Sephadex LH － 20 和 ＲP － 18 填料柱均为 Merck公司产品。
剑叶三宝木 (Trigonostemon xyphophylloides)的枝条于 2011
年 5 月采于海南省保亭县，经中国热带农业科学院热带生物技术
研究所代正福副研究员鉴定，凭证标本 (No． TX 20110501)存放
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2013 VOL． 24 NO． 3 时珍国医国药 2013 年第 24 卷第 3 期
书于中国热带农业科学院热带生物技术研究所。
2 方法与结果
2． 1 提取和分离 剑叶三宝木枝条(17． 0 kg) ，晒干后加工成粉
末，用体积分数 95%乙醇浸提 3 次，每次 7d。滤液经真空减压浓
缩至无醇味，得到乙醇提取物，将乙醇提取物加水分散成悬浊液，
依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇各萃取 3 次，萃取液分别减压浓
缩得浸膏。
将石油醚萃取物(63． 0 g)经减压硅胶柱色谱(以石油醚 －
乙酸乙酯 1 ∶ 0 ～ 0 ∶ 1 梯度洗脱)得到 10 个部分。第 5 部分
(5． 0 g)析出白色粉末，经甲醇重结晶后，得到化合物 7 (3． 5 g) ，
剩余部分经 Sephadex LH － 20 柱色谱(以氯仿 －甲醇 1∶ 1 洗脱)
得到化合物 3 (8． 0 mg) ;第 7 部分(10． 2 g)再经减压硅胶柱色谱
(以石油醚 －乙酸乙酯 30∶ 1 ～ 0∶ 1 梯度洗脱)得到 8 个部分
(Fr． 1 ～ Fr． 8) ，Fr． 6 经 Sephadex LH － 20 柱色谱(以氯仿 －甲醇 1
∶ 1 洗脱)和反复硅胶柱色谱(以石油醚 －乙酸乙酯为洗脱系统)
得到化合物 4 (4． 0 mg) ，Fr． 6 反复硅胶柱色谱(以石油醚 －乙酸
乙酯为洗脱系统)和半制备高效液相色谱分离得到化合物 1 (8．
3 mg)和 2 (4． 7 mg)。
将乙酸乙酯萃取物(55． 0 g)经减压硅胶柱色谱(以氯仿 －甲
醇 1∶ 0 ～ 0∶ 1 梯度洗脱)得到 11 个部分，第 8 部分析出白色粉
末，经甲醇纯化后，得到化合物 8 (1． 4 g)。第 1 部分经小孔树脂
柱色谱(以甲醇 －水 1∶ 1 ～ 1∶ 0 梯度洗脱)得到 13 个部分(Fr．
1 ～ Fr． 13) ，Fr． 5 经 Sephadex LH － 20 柱色谱(以氯仿 －甲醇 1∶
1 洗脱)和半制备高效液相色谱分离得到化合物 5 (12． 0 mg)和
6 (16． 0 mg)。
2． 2 结构鉴定
2． 2． 1 Δ8，22 －麦角甾烯 － 3β －醇 － 11 －酮［Δ8，22 － ergostadien －
3β － ol － 11 － one，(1)］白色粉末;ESI － MS m/z:449［M +
Na］+;结合13 C NMＲ 和 DEPT 谱推测其分子式为 C29 H46 O2;
1H
NMＲ (CDCl3，500 MHz )δ 5． 68 (1H，d，J = 1． 5 Hz，H － 7) ，5． 16
(1H，dd，J = 15． 2，8． 6 Hz，H － 22) ，5． 02 (1H，dd，J = 15． 2，8． 6
Hz，H － 23) ，3． 67 (1H，m，H － 3) ，2． 24 (1H，m，H － 14) ，1． 19
(3H，s，CH3 － 19) ，1． 02 (3H，d，J = 6． 6 Hz，CH3 － 29) ，0． 84
(3H，d，J = 6． 4 Hz，CH3 － 28) ，0． 80 (3H，d，J = 7． 3 Hz，CH3 －
20) ，0． 79 (3H，d，J = 5． 7 Hz，CH3 － 27) ，0． 68 (3H，s，J = 8． 3 Hz，
CH3 － 18) ;
13C NMＲ (CDCl3，125 MHz)δ 36． 5 (C － 1) ，31． 3 (C
－ 2) ，70． 6 (C － 3) ，21． 4 (C － 4) ，50． 2 (C － 5) ，42． 0 (C － 6) ，
126． 2 (C － 7) ，165． 3 (C － 8) ，50． 1 (C － 9) ，38． 4 (C － 10) ，
202． 4 (C － 11) ，38． 7 (C － 12) ，43． 1 (C － 13) ，45． 5 (C － 14) ，
26． 6 (C － 15) ，29． 2 (C － 16) ，54． 8 (C － 17) ，12． 3 (C － 18) ，17．
5 (C － 19) ，21． 2 (C － 20) ，40． 4 (C － 21) ，138． 2 (C － 22) ，129． 6
(C － 23) ，51． 4 (C － 24) ，25． 5 (C － 25) ，32． 0 (C － 26) ，12． 4 (C
－ 27) ，21． 6 (C － 28) ，19． 1 (C － 29)。上述波谱数据与文献
［12］报道基本一致。
2． 2． 2 Mangdesisterol (2)白色粉末;ESI － MS m/z:451［M +
Na］+;结合13 C NMＲ 和 DEPT 谱推测其分子式为 C29 H48 O2;
1H
NMＲ (CDCl3，500 MHz )δ 5． 69 (1H，d，J = 1． 5 Hz，H － 7) ，3． 67
(1H，m，H －3) ，2． 50 (2H，m，H －6) ，2． 24 (1H，m，H － 21) ，2． 03
(1H，m，H － 12a) ，1． 19 (3H，s，CH3 － 19) ，1． 12 (1H，m，H －
12b) ，0． 92 (3H，d，J = 6． 5 Hz，CH3 － 20) ，0． 84 (3H，t，J = 7． 4
Hz，CH3 － 27) ，0． 83 (3H，d，J = 6． 8 Hz，CH3 － 28) ，0． 81 (3H，d，
J = 6． 8 Hz，CH3 － 29) ，0． 68 (3H，s，CH3 － 18) ;
13C NMＲ (CDCl3，
125 MHz)δ 36． 5 (C － 1) ，31． 3 (C － 2) ，70． 7 (C － 3) ，21． 4 (C
－ 4) ，29． 3 (C － 5) ，42． 0 (C － 6) ，126． 3 (C － 7) ，165． 3 (C －
8) ，46． 0 (C － 9) ，38． 4 (C － 10) ，202． 5 (C － 11) ，38． 8 (C －
12) ，43． 2 (C － 13) ，50． 1 (C － 14) ，23． 2 (C － 15) ，28． 7 (C －
16) ，50． 1 (C － 17) ，12． 1 (C － 18) ，17． 5 (C － 19) ，19． 1 (C －
20) ，45． 6 (C － 21) ，34． 1 (C － 22) ，26． 5 (C － 23) ，54． 9 (C －
24) ，36． 2 (C － 25) ，26． 2 (C － 26) ，12． 1 (C － 27) ，19． 2 (C －
28) ，19． 9 (C － 29)。上述波谱数据与文献［13］报道基本一致。
2． 2． 3 6 － Deoxyjacareubin(3)黄色针状结晶(甲醇) ;mp 254℃
～ 257℃;ESI － MS m/z:349［M + K］+;结合13 C NMＲ和 DEPT谱
推测其分子式为 C18H14O5;
1H NMＲ (DMSO － d6，500 MHz) :δ 7．
52 (1H，dd，J = 7． 8，1． 4 Hz，H － 8) ，7． 30 (1H，dd，J = 7． 8，1． 4
Hz，H －6) ，7． 20 (1H，t，J = 7． 8 Hz，H － 7) ，6． 58 (1H，d，J = 10． 0
Hz，H －13) ，6． 40 (1H，s，H － 4) ，5． 74 (1H，d，J = 10． 0 Hz，H －
14) ，1． 42 (6H，s，CH3 － 15，16) ;
13 C NMＲ (DMSO － d6，125
MHz) :δ 180． 6 (C － 9) ，160． 3 (C － 1) ，156． 9 (C － 3) ，156． 5 (C
－ 4a) ，132． 4 (C － 5) ，152． 3 (C － 6) ，146． 3 (C － 10a) ，128． 6 (C
－ 14) ，118． 5 (C － 8) ，116． 2 (C － 13) ，113． 4 (C － 7) ，113． 0 (C
－ 8a) ，103． 9 (C － 2) ，102． 3 (C － 9a) ，94． 8 (C － 4) ，78． 4 (C －
12) ，28． 1 (C － 15，16)。上述波谱数据与文献［14］报道一致。
2． 2． 4 ergosterol peroxide (4)白色针晶(氯仿) ;mp 184 ～
186℃;ESI － MS m/z:451［M + Na］+;结合13C NMＲ和 DEPT谱推
测其分子式为 C28 H44 O3;
1H NMＲ (CD3OD，500 MHz )δ 6． 53
(1H，d，J = 8． 4 Hz，H －7) ，6． 25 (1H，d，J = 8． 4 Hz，H － 6) ，5． 21
(1H，dd，J = 15． 4，7． 5 Hz，H － 23) ，5． 16 (1H，dd，J = 15． 4，6． 7
Hz，H －22) ，3． 96 (1H，m，H － 3) ，1． 00 (3H，t，J = 6． 5 Hz，H －
26) ，0． 99 (3H，t，J = 6． 7 Hz，H － 20) ，0． 90 (3H，d，J = 6． 8 Hz，H
－28) ，0． 88 (3H，s，H －19) ，0． 87 (3H，s，H －18) ，0． 82 (3H，d，J
= 6． 2 Hz，H －27) ;13C NMＲ (CD3OD，125 MHz)δ 35． 9 (C － 1) ，
30． 9 (C － 2) ，67． 0 (C － 3) ，37． 7 (C － 4) ，83． 5 (C － 5) ，136． 8
(C － 6) ，131． 7 (C － 7) ，80． 8 (C － 8) ，52． 7 (C － 9) ，38． 2 (C －
10) ，24． 4 (C － 11) ，40． 7 (C － 12) ，45． 8 (C － 13) ，53． 1 (C －
14) ，21． 4 (C － 15) ，29． 8 (C － 16) ，57． 6 (C － 17) ，13． 3 (C －
18) ，18． 6 (C － 19) ，20． 5 (C － 20) ，40． 7 (C － 21) ，136． 8 (C －
22) ，133． 5 (C － 23) ，44． 3 (C － 24) ，34． 4 (C － 25) ，20． 5 (C －
26) ，18． 2 (C － 27) ，20． 1 (C － 28)。上述波谱数据与文献［15］
报道一致。
2． 2． 5 丁香脂素［syringaresinol，(5)］白色粉末，EI － MS m/z:
418［M］+;结 合13 C NMＲ 和 DEPT 谱 推 测 其 分 子 式 为
C22H26O8;
1H NMＲ (CDCl3，500 MHz )δ 6． 57 (4H，s，H － 2，6，
2，6) ，4． 70 (2H，d，J = 4． 5 Hz，H － 7，7) ，4． 24 (2H，dd，J = 9．
2，7． 0 Hz，H － 9b，H － 9b) ，3． 86 (2H，dd，J = 9． 2，3． 8 Hz，H －
9a，H －9a) ，3． 84 (12H，s，OCH3 － 3，3，5，5) ，3． 06 (2H，ddd，J
= 7． 0，4． 5，3． 8 Hz，H － 8，8) ;13 C NMＲ (CDCl3，125 MHz)δ
147． 3 (C － 3，3，5，5) ，134． 5 (C － 4，4) ，132． 0 (C － 1，1) ，
103． 0 (C － 2，2，6，6) ，86． 2 (C － 7，7) ，71． 9 (C － 9，9) ，56． 4
(3，3，5，5 － OCH3) ，54． 3 (C － 8，8)。上述波谱数据与文献
［16］报道一致。
2． 2． 6 表丁香脂素［episyringaresinol，(6)］白色粉末;EI － MS
m/z:418［M］+;结合13C NMＲ和 DEPT谱推测其分子式为 C22H26
O8;
1H NMＲ (CDCl3，500 MHz)δ 6． 59 (2H，s，H － 2，6) ，6． 58
(2H，s，H －2，6) ，4． 85 (1H，d，J = 5． 0 Hz，H － 7) ，4． 41 (1H，d，J
= 6． 6 Hz，H －7) ，4． 13 (1H，d，J = 9． 0 Hz，H －9a) ，3． 85 (12H，
s，OCH3 － 3，3，5，5) ，3． 83 (2H，m，H －9b，9b) ，3． 34 (1H，m，H
－9a) ，3． 34 (1H，m，H － 8) ，2． 91 (1H，m，H － 8) ;13 C NMＲ
(CDCl3，125 MHz)δ 147． 3 (C － 3，5) ，147． 1 (C － 3，5) ，134． 5
(C － 4) ，133． 8 (C － 4) ，132． 3 (C － 1) ，129． 5 (C － 1) ，102． 9
(C － 2，6) ，102． 5 (C － 2，6) ，88． 0 (C － 7) ，82． 3 (C － 7) ，71． 1
(C － 9) ，69． 8 (C － 9) ，56． 5 (3，3，5，5 － OCH3) ，54． 7 (C －
8) ，50． 2 (C － 8)。上述波谱数据与文献［17］报道一致。
2． 2． 7 β －谷甾醇［β － daucosterol，(7)］白色粉末;Libenann －
Burchard反应呈阳性。与 β －谷甾醇对照品共薄层层析，在 3 种
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时珍国医国药 2013 年第 24 卷第 3 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2013 VOL． 24 NO． 3
书溶剂展开系统下 Ｒf 值相同，故确定化合物 7 为 β －谷甾醇。
2． 2． 8 胡萝卜苷［daucosterol，(8)］白色粉末;Liebermann －
Burchard反应阳性，Molish反应阳性。与对照品共薄层层析，在 3
种溶剂系统下 Ｒf 值均一致，故确定化合物 8 为胡萝卜苷。
图 1 化合物 1 ～ 6 的结构
2． 3 活性测试［18］ 通过滤纸片法测定化合物的抗金黄色葡萄球
菌(Staphylococcus aureus，SA)活性。采用琼脂培养基，将 SA 制
成一定浓度的菌悬液(1 × 105 ～ 1 × 107 cfu · ml －1) ，用棉签将其
均匀涂布于供试无菌培养皿中，制成含菌平板，待用。
将分离得到的化合物分别配成浓度为 20． 0 mg · ml －1的氯
仿溶液，选用直径为 6． 0 mm 的灭菌滤纸片，分别加样品溶液 25
μl，待溶剂挥干后，将已经点样的滤纸片贴于已涂供试菌悬液的
琼脂培养基上，放置 20 min 后，再放入培养箱 37℃无光照培养，
12 h后测定其抑菌圈直径(D) ，包含滤纸片直径 6． 0 mm，每个处
理重复 3 次，取 10 μl浓度为 0． 64 mg·ml －1硫酸卡那霉素作为
阳性对照，通过比较抑菌圈直径大小来测定抗菌活性。
3 结果和讨论
经硅胶和 Sephadex LH － 20 柱层析，从剑叶三宝木枝条乙醇
提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部分分离得到了 8 个化合物，通
过对其理化性质及光谱(MS、NMＲ等)数据的分析以及与文献数
据对照，分别鉴定为:Δ 8，22 － ergostadien － 3β － ol － 11 － one
(1)、mangdesisterol (2)、6 － Deoxyjacareubin (3)、ergosterol perox-
ide (4)、syringaresinol (5)、episyringaresinol (6)、β －谷甾醇 (7)
和胡萝卜苷 (8) ，化合物 1、2 和 4 为甾体类，化合物 3 为 xanthone
类，化合物 5 和 6 为木脂素类。化合物 1 为新的天然产物，化合
物 2，4 和 8 为首次从三宝木属植物中分离得到，化合物 5 为首次
从该植物中分离得到。
本次研究测定了化合物 1 ～ 6 的抗菌活性，结果表明化合物
1、2 和 6 对金黄色葡萄球菌有抑制作用，抑菌圈直径分别为 7． 2
mm、8． 1 mm和 10． 8 mm (阳性对照为 24． 0 mm)。
参考文献:
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2013 VOL． 24 NO． 3 时珍国医国药 2013 年第 24 卷第 3 期