全 文 ：261
不同提取溶剂
对余甘子核仁油品质的影响
张雯雯1，李 坤1，2，郑 华1，2，刘兰香1，葛双双1，张 弘1，2，*
(1.中国林业科学研究院资源昆虫研究所，云南昆明 650233;
2.国家林业局特色森林资源工程技术研究中心，云南昆明 650233)
收稿日期:2016－07－18
作者简介:张雯雯(1985－) ，女，硕士，助理研究员，研究方向:天然产物开发与利用，E－mail:zhangwenwen1105@ 163.com。
* 通讯作者:张弘(1963－) ，男，研究员，研究方向:林业生物资源化学与工程，E－mail:kmzhhong@ 163.com。
基金项目:中央级公益性科研院所基本科研业务费专项 (riricaf2015003M) ;国家重点研发计划项目(2016YFD0600806)。
摘 要:研究旨在探寻不同提取溶剂对余甘子核仁油品质的影响，为余甘子核仁油的进一步开发与利用提供参考依
据。以机械压榨法为参照，对比了 8 种不同类型提取溶剂对余甘子核仁油品质的影响，结果发现:采用压榨法提取余
甘子核仁油的含油量仅为 4.71%，与压榨法相比，溶剂法更适合余甘子核仁油的提取，含油量均大于 14%。在此基础
上，以 GC－MS(气相色谱质谱联用)法对提取所得余甘子核仁油的脂肪酸组成进行分析后发现，余甘子核仁油的主要
脂肪酸组成为 α－亚麻酸、亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸等 5 种脂肪酸，其相对百分含量之和达 98%以上。余甘子核
仁油中的多不饱和脂肪酸为 α－亚麻酸和亚油酸，二者相对百分含量之和超过 60%，其中含量最高的多不饱和脂肪酸
为 α－亚麻酸，其相对百分含量超过 44%。通过整体分析看出，在选取的 8 种不同类型溶剂中，长链小极性溶剂更有利
于提高余甘子核仁油的品质。其中，正己烷为余甘子核仁油的理想溶剂，不仅油脂提取率高，油脂色泽和透明度优于
其他几种溶剂，P /S值(不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸含量的比值)也相对较高，且含有微量菜油甾醇。
关键词:余甘子核仁油，理化性质，脂肪酸，品质分析
Quality analysis of Phyllanthus emblic L.
seed oil extracted by different solvents
ZHANG Wen－wen1，LI Kun1，2，ZHENG Hua1，2，LIU Lan－xiang1，GE Shuang－shuang1，ZHANG Hong1，2，*
(1.Ｒesearch Institute of Ｒesources Insects，Chinese Academy of Forestry，Kunming 650233，China;
2.Ｒesearch Center of Engineering and Technology of Characteristic Forest Ｒesources，
State Forestry Administration，Kunming 650233，China)
Abstract:The purpose of this study was to explore the influence of different solvents on quality of Phyllanthus emblica L.seed
oil，and provide the theory basis for further development.Phyllanthus emblica L.seed oil was extracted by 8 kinds of solvents，the
quality of them were compared，at the same time mechanical crushing method was to be referenced. The results showed that
Phyllanthus emblica L.seed oil extraction rate was 4.71% by mechanical crushing method while solvent extraction rate was more
than 14%，solvent extraction was more suitable compared with mechanical crushing method.Fatty compositions were detected by
gas chromatography－mass spectrometry，α－linolenic acid，linoleic acid，oleic acid，palmitic acid and stearic acid were the main
components in Phyllanthus emblica L. seed oil，the relative contents of these five kinds of fatty acids were above 98% .
α－linolenic acid and linoleic acid were polyunsaturated fatty acids in the oil，the relative content of them were more than 60%，
while α－linolenic acid was more than 44%.It was found that the quality of oil extracted by long chain and small－polar solvents
was better than others we selected.N－hexane was a kind of ideal solvent，the oil extracted by n－hexane was better than other
solvents in extraction rate，lovibond colour，transparency and P /S，furthermore，trace amount of campesterol was detected in it.
Key words:Phyllanthus emblica L.seed oil;physicochemical properties;fatty acid;quality analysis
中图分类号:TS225.1 文献标识码:B 文 章 编 号:1002－0306(2017)02－0261－05
doi:10． 13386 / j． issn1002 － 0306． 2017． 02． 042
余甘子亦称滇橄榄，为大戟科叶下珠属余甘子
(Phyllanthus emblica L.)植株的果实［1］。作为藏族的
习用药材，余甘子入药在我国已有近 2000 年的历
史［2］，并已载入《中华人民共和国药典》［3］。由于余
甘子果实中含有丰富的多酚、蛋白质、生物碱、黄酮
类、维生素及微量元素等营养成分［4］，使得其具有降
262
血脂［5］、抗氧化［6］、抗癌［7］、抑菌［8］ 等多种保健功
效［9－10］，并于 1998 年列入卫生部药食两用原料名
单［11］。目前，有关余甘子的报道多集中在余甘子果
肉的成分及功能等研究领域［12－14］，余甘子核仁则多被
当做生产加工的废弃物丢弃。近年来，随着余甘子
核仁油提取及组成等研究报道的出现［15－16］，人们逐渐
开始认识到这种富含多不饱和脂肪酸油脂的特殊利
用价值［17－19］。显然，余甘子核仁油的提取及制备是其
开发与利用的基础。然而，余甘子核仁种皮坚硬、密
实，加之本身含油率较低［20－21］，使得余甘子核仁油的
提取及制备具有一定特殊性。此外，由于余甘子核
仁油的利用价值主要体现在其富含的多不饱和脂肪
酸上，因此，以提高其有效组分为目标的余甘子核仁
油提取方法研究的必要性凸显。在目前报道的余甘
子核仁油的主要提取方法中，超临界 CO2 提取对设
备要求高、投入大［22］，针对余甘子核仁加工来说难以
应用于生产实践;溶剂浸提和机械压榨是便于油脂
工业化生产的主要方法［23］。本文选择了代表性的 8
种溶剂系统来制备余甘子核仁油，包括了传统的醚
类、烷烃类和新型浸出溶剂短碳链醇类和酮类，并以
机械压榨法作为参照，详细分析了不同提取溶剂及
方法对所得油脂的品质的影响，以期为余甘子核仁
油的进一步开发和利用提供参考依据。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
余甘子核仁 云南天启生物科技有限公司;无
水乙醇、甲醇、正己烷 分析纯，广东光华科技股份
有限公司;氢氧化钠、异丙醇、硫代硫酸钠、石油醚
(60－90) 天津市风船化学试剂科技有限公司;正己
烷、异辛烷、环己烷、冰醋酸 西陇化工股份有限公
司;无水硫酸钠、一氯化碘 阿拉丁试剂上海有限公
司;氯仿、乙醚 利安隆·博华(天津)医药化学有限
公司;丙酮、碘化钾 上海申博化工有限公司;
苯 天津市致远化学试剂有限公司;乙酸乙酯 天
津欧博凯化工有限公司 均为分析纯。
AB204－ S 电子天平 梅特勒·托利多集团;
HＲ83 水分测定仪 瑞士梅特勒－托利多(中国)有
限公司;WSL－2A 比较测色仪 上海现科仪器有限
公司;N－1000V－W旋转蒸发仪 日本东京理化器械
株式会社;VOS－300VD真空干燥箱 日本东京理化器
械株式会社;116 型中药粉碎机 浙江瑞安市永历制
药机械有限公司;HG101－2A 电热鼓风干燥箱 南京
实验仪器厂;ITQ900 气相色谱质谱联用仪 赛默飞
世尔科技有限公司;904 Titrando 型电位滴定仪 瑞
士万通(中国)公司。
1.2 实验方法
1.2.1 原料预处理 称取 200 g 余甘子核仁置于中
药粉碎机中，粉碎 1 min后取出，过 20 目筛备用。
1.2.2 原料含水率的测定 参照国标 GB5497－85 粮
食、油料检验水分测定法进行。
1.2.3 油脂含油量的测定 参照国标 GB /T 14488.1
－2008 植物油料 含油量测定中的方法进行。
1.2.4 油脂理化指标的测定 色泽:GB /T22460 －
2008 动植物油脂罗维朋 色泽的测定;透明度:GB /
T5525－2008 植物油脂透明度、气味、滋味鉴定法;碘
值:GB /T 5532－2008 动植物油脂 碘值的测定;酸值:
GB /T5530－2005 动植物油脂酸值和酸度测定;皂化
值:GB /T 5534－2008 动植物油脂 皂化值的测定;折
光指数:GB /T 5527 －2010 动植物油脂折光指数的
测定。
1.2.5 余甘子核仁油的制备 称取粉碎后的余甘子
核仁于圆底烧瓶中，加入不同溶剂在 40 ℃下搅拌回
流提取 2 h，抽滤，滤液进行旋蒸回收溶剂，得到余甘
子核仁油。
1.2.6 油脂脂肪酸的组成
1.2.6.1 余甘子核仁油的甲酯化 根据文献［24］中
的方法将余甘子核仁油进行甲酯化。
1.2.6.2 气质联用检测 气相色谱检测条件:色谱柱
型号:Agilent J＆W GC Columns Select FAME 100 m ×
0.25 mm ×0.25 μm;载气:He，流速:1.0 mL /min;分流
比:20∶ 1;进样器温度:250 ℃;进样量:1 μL;升温程
序:初始温度 100 ℃，保持 20 min，以 10 ℃ /min的速
度升至 150 ℃，保持 10 min，再以 5 ℃ /min的速度升
至 210 ℃，保持 10 min，最后以 5 ℃ /min的速度升至
250 ℃，保持 10 min。
质谱检测条件:离子源温度设为 250 ℃;气相色
谱与质谱接口温度 250 ℃;扫描质荷比范围(m/z) :
50～650 u，经 NIST谱库检索和分析进行定性，得出样
品中脂肪酸的组成，并采用面积归一化法进行相对
百分含量的确定。
1.2.7 数据统计学分析 采用 SPSS 统计软件包
(SPSS Statistics 17.0)考察数据，进一步用单因素方
差分析(One－way ANOVA)比较不同提取溶剂制备
的余甘子核仁油理化指标的差异。
2 结果与讨论
2.1 油脂理化性质
9 种方式制备的余甘子核仁油的含油量及理化
指标见表 1。
由表 1 中数据可以看出，固定黄值 Y30，用罗维
朋比色计测定的几种油脂的色泽有较为明显的深浅
差别，且极性较大的溶剂提取出的余甘子核仁油颜
色偏深，透明度较差。
8 种溶剂对余甘子核仁油的含油量从 14.32%
(质量分数)到 17.08%，有显著差异。正己烷、环己
烷和石油醚的含油量较大，乙醚和乙酸乙酯的含油
量次之，较低的溶剂为丙酮、氯仿和异丙醇。8 种萃
取溶剂的极性大小顺序已经在表 1 中列出，基本符
合极性小的溶剂油脂含油量高于极性较大的溶剂油
脂含油量这个规律。陆占国等［25］对酸浆果籽油的研
究发现，酸浆果籽油更易溶于极性大的溶剂，分析后
发现酸浆果籽油中亚油酸含量高达 70%［26］，亚油酸
易溶于乙醚、氯仿等极性相对较大的溶剂，可见脂肪
酸组成的差异会导致溶解性不同。研究发现异丙
醇、氯仿和丙酮提取的油脂有不同程度的浑浊，单从
外观品质来看，小极性溶剂更适用于余甘子核仁油
的浸出。研究还首次对余甘子核仁进行机械压榨制
263
表 1 不同溶剂提取余甘子核仁油含油量及理化性质
Table 1 Oil content and physicochemical properties in the seed oil of Phyllanthus emblica L. with different solvents extraction
溶剂种类 溶剂极性
油脂含油量
(%) 罗维朋红值 透明度
折光指数
(n20)
碘值
(g /100 g)
酸值
(mg /g)
皂化值
(mg /g)
石油醚 0.01 17.08c Ｒ:0.0 透明 1.4760a 183.832b 17.179b 188.44ab
正己烷 0.06 17.07c Ｒ:0.4 透明 1.4795b 182.103b 16.263a 189.70ab
环己烷 0.10 16.98c Ｒ:0.9 透明 1.4782b 185.055b 16.788b 184.05a
乙醚 2.90 16.06bc Ｒ:3.0 透明 1.4783b 187.287b 17.040b 186.77ab
乙酸乙酯 4.30 15.95bc Ｒ:5.0 透明 1.4789b 185.908b 20.752e 187.55ab
异丙醇 4.30 14.32a Ｒ:7.2 微浊 1.4797b 176.350a 19.165d 187.36ab
氯仿 4.40 15.26ab Ｒ:6.1 微浊 1.4791b 182.774b 19.567d 187.08ab
丙酮 5.40 15.51b Ｒ:3.0 微浊 1.4796b 186.274b 18.364c 192.85b
机械压榨 － 4.71d Ｒ:1.9 微浊 1.4801b 185.150b 17.040b 183.76a
注:同列不同小写字母表示差异显著(p ＜ 0.05，n = 3) ;“－”表示该项目无此数据。
油，不过油脂含油量仅有 4.71%，且油脂微浊，分析
是因为余甘子核仁的种皮较厚，占种子质量的
63.86%，这也表明余甘子核仁油的理想提取方式是
溶剂浸提。
由表 1 可以看出，除了石油醚，其余几种方法得
到的余甘子核仁油折光指数差异不显著。油脂的折
光指数随着脂肪酸双键和共扼程度的增大而增
加［27］，α－亚麻酸的折光指数为 1.480［28］，余甘子核仁
油的折光指数接近 α－亚麻酸，这说明余甘子核仁油
的脂肪酸中双键数较多，不饱和程度高。
9 种方式得到的余甘子核仁油的碘值在 176.350
～187.287 g /100 g之间，除了异丙醇提取油脂碘值较
低外，其余几种差异不显著。碘值的高低与油脂中
不饱和双键的多少有关，双键的数目越多碘值就越
高，常见的大豆油、玉米油、菜籽油的碘值在 90～130
之间［29］，由此可见，余甘子核仁油中含有大量不饱和
双键，这与油脂的折光指数较高互相吻合和印证。
几种方式得到的余甘子核仁油酸值在 16.263～
20.752 mg /g之间，且不同方式差异显著，大极性溶剂
提取的油脂酸值整体高于小极性溶剂，正己烷提取
的油脂酸值最低，乙酸乙酯提取的油脂酸值最大。
酸值主要反映的是油脂的精制程度、原料保存状况
等，分析在余甘子核仁油提取过程中，核仁中的游离
脂肪酸、色素、磷脂等物质也被一同浸提出来，尤其
是极性较大的溶剂提取的油脂中游离脂肪酸、脂肪
醇等的含量可能更高。
几种方式得到的余甘子核仁油皂化值在 183.76
～192.85 mg /g KOH 之间，皂化值是指皂化 1 g 油脂
需要消耗氢氧化钾的毫克数。研究发现皂化值越
高，油脂中低分子量的脂肪酸含量越高，也意味着油
脂中游离脂肪酸的量比较大［29－30］，这个也印证了该油
脂的高酸值。
2.2 余甘子核仁油脂肪酸的组成
9 种方式得到的余甘子核仁油在甲酯化后直接
进入 GC /MS 进行分析，总离子流图如图 1 所示，脂
肪酸组成及相对百分含量见表 2。
几种方式得到的余甘子核仁油中共鉴定出 11
种成分，图 1 中标出了含量较高的几种脂肪酸和微
量的菜油甾醇，其余脂肪酸的含量较低，在图中显示
图 1 正己烷提取余甘子核仁油总离子流图
Fig.1 TIC of Phyllanthus emblica L.seeds oil
extracted by n－hexane
注:a.棕榈酸甲酯;b.硬脂酸甲酯;c.油酸甲酯;
d.亚油酸甲酯;e.α－亚麻酸甲酯;f.菜油甾醇。
不明显，就未一一标出。各脂肪酸的相对百分含量
如表 2 所示，不同溶剂提取的余甘子核仁油脂肪酸
组成基本一致，主要包括 α－亚麻酸、亚油酸、油酸、
棕榈酸和硬脂酸 5 种，其相对百分含量之和达 98%
以上。此外部分溶剂提取的核仁油中还有极少量的
肉豆蔻酸、15－甲基－十六烷酸、花生酸、花生油酸及
菜油甾醇。9 种方式得到的余甘子核仁油中不饱和
脂肪酸的含量都在 75%以上，不饱和脂肪酸所占相
对百分含量如表 3 所示，由分析结果看出，丙酮对
α－亚麻酸的提取效果比其他几种要好，其余几种溶
剂对余甘子核仁油脂肪酸的萃取具有一定选择性，
但整体差异不大。
由表 2 数据可以看出，α－亚麻酸在余甘子核仁
油所占的比例最高，9 种方式得到的余甘子核仁油中
α－亚麻酸的相对百分含量为 44.21% ～55.43%，其次
为亚油酸和油酸，含量分别占检出化合物的 19.08%
～23.16%和 9.34% ～12.15%，此外还含有少量的棕榈
油酸及花生油酸。不饱和脂肪酸能抑制胆固醇的吸
收和促进分解，对防治心血管疾病有很大益处，α－亚
麻酸为人体必需脂肪酸，也是维持人体神经系统和
大脑必不可少的一种组分，α－亚麻酸还可以抑制肿
瘤细胞的转移、预防癌变，针对目前常见的高血压、
高血脂等疾病也有一定的作用，长期食用能延长生
命期［31］，余甘子核仁油中 α－亚麻酸的含量与文献报
264
表 2 不同溶剂提取余甘子核仁油脂肪酸组成
Table 2 Fatty acids in the seed oil of Phyllanthus emblica L.with different solvents extraction
峰号 脂肪酸名称
溶剂系统
石油醚 正己烷 环己烷 乙醚 乙酸乙酯 异丙醇 氯仿 丙酮
压榨油
1 肉豆蔻酸 0.03 0.02 0.02 － 0.02 0.04 0.01 0.02 0.03
2 棕榈酸 12.07 12.16 12.14 11.53 11.88 12.08 11.25 8.86 12.78
3 棕榈油酸 0.04 0.04 0.04 0.09 0.04 0.06 0.02 0.03 0.06
4 15－甲基－十六烷酸 0.07 0.07 0.07 0.16 0.07 0.11 0.04 0.05 0.08
5 硬脂酸 10.57 9.10 9.21 10.02 9.02 9.65 9.27 6.77 8.88
6 油酸 11.57 11.58 11.65 12.15 11.47 11.69 11.04 9.34 11.99
7 亚油酸 19.53 19.65 19.81 19.78 19.58 19.40 23.16 19.08 19.12
8 花生酸 0.32 0.28 － 0.43 0.29 0.35 0.27 0.22 0.28
9 α－亚麻酸 45.06 46.46 46.39 45.15 47.06 45.87 44.21 55.43 46.26
10 花生油酸 0.52 0.48 0.46 0.69 0.46 0.55 0.43 － 0.45
11 菜油甾醇 0.08 0.07 0.07 － － － 0.08
注:“－”表示该项目无此数据。
表 3 不同溶剂提取余甘子核仁油不饱和脂肪酸含量
Table 3 Unsaturated fatty acid in the seed oil of Phyllanthus emblica L.with different solvents extraction
溶剂名称 石油醚 正己烷 环己烷 乙醚 乙酸乙酯 异丙醇 氯仿 丙酮 压榨
不饱和脂肪酸含量(%) 76.72 78.21 78.35 77.86 78.61 77.57 78.86 83.88 77.88
α－亚麻酸含量(%) 45.06 46.46 46.39 45.15 47.06 45.87 44.21 55.43 46.26
P /S 3.30 3.59 3.62 3.52 3.68 3.46 3.73 5.20 3.52
注:P /S为不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸含量的比值。
道的植物油之王亚麻籽油相当［32］，稍低于紫苏籽
油［33］中 α－亚麻酸的含量;亚油酸也是一种人体必需
脂肪酸，全部依赖外界摄入，它是合成动物前列腺素
的前体物质，具有降低血液胆固醇，预防动脉粥样硬
化等生理功能［34］。利用石油醚、正己烷、环己烷和压
榨方式得到的余甘子核仁油中还有微量的菜油甾
醇，研究发现甾醇不能人体合成，但是甾醇对预防心
血管疾病、降胆固醇、降血脂有重要意义［35－36］，由此看
出，余甘子核仁油是一种具有较高保健功能和应用
前景的油脂。
不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸的比值(P /S)也是
评价油脂质量的一个指标，P /S 值越大油脂质量越
好，由表 3 数据看出，丙酮提取油脂的 P /S 值最大，
其余几种溶剂提取油脂的 P /S 值差别不大，但极性
大的丙酮、乙酸乙酯、氯仿和异丙醇提取出的油脂得
率相对较低，油脂颜色深，且丙酮、氯仿和异丙醇提
取出的油脂还有少量浑浊。
通过对 2.1 和 2.2 所得结果的分析和讨论，综合
余甘子核仁油含油量、外观品质、理化性质，不饱和
脂肪酸组成、溶剂性质等因素分析发现，长链小极性
溶剂有利于提高余甘子核仁油的品质，从本文的研
究数据看出，正己烷提取的余甘子核仁油品质优于
其他几种方式得到的油脂。
3 结论
余甘子核仁油的主要脂肪酸组成为 α－亚麻酸、
亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸等 5 种脂肪酸，其相
对百分含量之和达 98%以上。余甘子核仁油中的多
不饱和脂肪酸为 α－亚麻酸和亚油酸，二者相对百分
含量之和超过 60%;其中含量最高的多不饱和脂肪
酸为 α－亚麻酸，其相对百分含量超过 44%。采用压
榨法提取余甘子核仁油的含油量仅为 4.71%，与压
榨法相比，溶剂法更适合余甘子核仁油的提取，含油
量大于 14%。在本文所选取的 8 种不同类型溶剂
中，长链小极性溶剂更有利于提高余甘子核仁油的
品质。其中，正己烷为余甘子核仁油的理想溶剂，不
仅油脂含油量高，得到的油脂色泽和透明度优于其
他几种溶剂，P /S值相对较高，且含有微量菜油甾醇。
但是，直接提取所得余甘子核仁油的色泽、酸值等指
标仍未达到油脂的食用标准，后续需进一步精制。
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