全 文 ：(365 nm)下无荧光，喷 1% AlCl3的乙醇液，显黄色
荧光，初步判断该化合物为黄酮苷类化合物。其与
芦丁对照品 Ｒf 值及斑点颜色一致，混合熔点不下
降，高效液相检测与芦丁对照品保留时间相同(液
相条件:Agilent Eclipse CDB-C18色谱柱，4. 6 mm ×
250 mm，5 μm;柱温:25 ℃;流动相:40%甲醇;流
速:1. 0 mL /min;检测波长:365 nm)，故鉴定该化合
物为芦丁(rutin)。
化合物 9:黄色粉末(甲醇)，可溶于甲醇。TLC
紫外 365 nm下无荧光，喷 1%AlCl3的乙醇液显黄色
荧光，3% FeCl3溶液显污绿色，盐酸-镁粉反应阳性，
Molish反应阳性，判断该化合物为黄酮苷类化合物。
1H-NMＲ(DMSO-d6，300 MHz)δ:12. 94(1H，s，5-
OH)，10. 1(1H，s，4-OH)，7. 07(1H，s，3-H)，6. 42
(1H，d，J = 2. 1 Hz，6-H)，6. 84(1H，d，J = 2. 2 Hz，8-
H)，7. 60(1H，overlap，2-H)，7. 0 1(1H，m，6-H)，
3. 88(3H，s，-OCH3)，5. 06(J = 7. 4 Hz，Glc-1-H，示
苷键为 β 构型);13C-NMＲ(DMSO-d6，75 MHz)δ:
164. 0(C-2)，103. 4(C-3)，182. 1(C-4)，161. 0(C-
5)，99. 7(C-6)，162. 4(C-7)，94. 4(C-8)，156. 8(C-
9)，105. 0(C-10)，120. 1(C-1)，110. 1(C-2)，150. 2
(C-3)，1474(C-4)，115. 7(C-5)，121. 1(C-6)，
99. 1(Glc-1)，72. 9(Glc-2)，77. 0(Glc-3)，69. 5(Glc-
4)，76. 1(Glc-5)，60. 4(Glc-6)，55. 2(3-OCH3)。以
上数据与文献〔8〕报道对照基本一致，故鉴定该化合
物为金圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(chrysoeriol-7-O-β-
D-glucoside)。
参 考 文 献
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收稿日期:2014-02-04
基金项目:广西壮族自治区科技厅资助课题(09321005)
作者简介:朱春玲(1974-)，女，硕士，讲师，主要从事天然药物教学与研究工作;E-mail:zhuchl1974@ sina. cn。
* 通讯作者:马健雄，E-mail:majianxiong66@ 163. com。
白楸化学成分研究
朱春玲1，马健雄2*
(1. 广西卫生职业技术学院，广西 南宁 530023;2. 广西金海堂药业有限责任公司新药研发中心，广西 南
宁 530313)
摘要 目的:研究白楸 Mallotus paniculatus(Lam. )Muell. Arg. 的化学成分。方法:利用柱色谱分离技术对白楸
75%乙醇提取物的氯仿萃取部位进行分离纯化，并通过1H-NMＲ、13C-NMＲ、MS 等波谱学技术进行结构鉴定。结果:
从白楸中共分离得到的 6 个化合物，分别鉴定为:槲皮素(1)、山柰酚(2)、橙皮素(3)、7，3-O-二甲基木犀草素(4)、
β-谷甾醇(5)和丁香树脂醇(6)。结论:以上化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词 白楸;化学成分
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)08-1385-03
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2014. 08. 019
Chemical Constituents of Mallotus paniculatus
ZHU Chun-ling1，MA Jian-xiong2
(1. Guangxi Medical College，Nanning 530023，China;2. New Drug Ｒ＆D Center of Guangxi Jinhaitang Pharmaceutical Co. ，Ltd. ，Nan-
·5831·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 8 期 2014 年 8 月
ning 530313，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of Mallotus paniculatus. Methods:Column chromatography were used for
the isolation and purification. Spectroscopic methods including 1H-NMＲ，13C-NMＲ and MS were used for the identification of
structures. Ｒesults:Six compounds were isolated from the CHCl3 extract of 75% alcohol extract of the whole plant and identified to be
quercetin(1)，kaempherol(2)，hesperetin(3)，7，3-O-dimethylluteolin(4)，β-sitosterol(5)and syringaresinol(6). Conclusion:All the
compounds above were isolated from this plant for the first time.
Key words Mallotus paniculatus (Lam.)Muell. Arg.;Chemical constituents
白楸 Mallotus paniculatus (Lam. )Muell. Arg. 又
名白背桐、白匏子等，为大戟科野桐属植物，主要分
布于云南、贵州、广西、广东、海南、福建和台湾等
省〔1〕。以根入药，味微苦、涩，性平，具有消热利湿、
止痛、解毒等功效，广西民间常用于治疗痢疾、子宫
脱垂、中耳炎等〔2〕。其有效成分尚未明确〔3〕，为此
笔者对白楸根的化学成分进行系统研究，从其 75%
乙醇提取物的氯仿萃取部位分离得到 6 个化合物，
分别鉴定为:槲皮素(1)、山柰酚(2)、橙皮素(3)、7，
3-O-二甲基木犀草素(4)、β-谷甾醇(5)和丁香树脂
醇(6)。以上化合物均为首次从该植物中分离得
到。
1 仪器与材料
XT-4A型熔点测定仪(温度计未校正);Varian
INOVA-400 核磁共振仪;Finnigan MAT95 EI 质谱
仪;硅胶(H60，青岛海洋化工公司);Sephadex LH-20
凝胶(Pharmacia公司);所用试剂均为分析纯。
试验用白楸采于广西南宁市郊外，由广西中医
药大学韦松基教授鉴定为大戟科野桐属植物白楸
Mallotus paniculatus(Lam. )Muell. Arg. 的干燥根。
2 提取与分离
干燥白楸根 10 kg粉碎后，75%乙醇回流提取 3
次，合并提取液减压浓缩至无醇味，得浸膏 876. 2 g，
依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取，得石油醚部位
(74. 8 g)、氯仿部位(95. 3 g)、正丁醇部位(157. 7
g)。取氯仿部位 90 g，用 200 g硅胶拌样，进行硅胶
柱色谱分离，氯仿-甲醇溶剂系统梯度洗脱，所得流
分用薄层色谱检测合并得 6 个组分 Fr. A ～ F。Fr. C
(21. 2 g)经硅胶柱层析，氯仿-甲醇洗脱，薄层检测
合并得 Fr. C-1 ～ C-9，Fr. C-6(1. 8 g)经反复用硅胶
柱、Sephadex LH-20 柱等色谱技术进行分离纯化后
得化合物 1(11 mg)、2(16 mg);同法，从 Fr. E-2(1. 7
g)中得到化合物 3(21 mg);从 Fr. E-5(0. 9 g)中得
到化合物 4(20 mg);从 Fr. F-1(0. 9 g)中得到化合
物 5(34 mg);从 Fr. F-4(2. 3 g)中得到化合物 6(14
mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色晶体，mp 313 ～ 314 ℃。10%硫
酸-乙醇溶液显黄色，与 2%三氯化铁溶液反应显黄
绿色，盐酸-镁粉反应阳性。ESI-MS m/z:303［M +
H］+，301［M － H］－。1H-NMＲ(Acetone-d6)δ:7. 76
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2)，7. 66(1H，dd，J = 8. 2，2. 3
Hz，H-6)，6. 82(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5)，6. 51(1H，
d，J = 2. 3 Hz，H-6)，6. 23(1H，d，J = 1. 9 Hz，H-8)。
以上数据与文献〔4〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 1 为槲皮素(quercetin)。
化合物 2:黄色晶体，mp 274 ～ 275 ℃。10%硫
酸-乙醇溶液显黄色，与 2%三氯化铁溶液反应显黄
绿色，盐酸-镁粉反应阳性。ESI-MS m/z:287［M +
H］+，285［M － H］－。 1H-NMＲ(CD3OD)δ:7. 44
(2H，d，J = 8. 9 Hz，H-2，6)，7. 42(2H，d，J = 8. 9
Hz，H-3，5)，6. 77(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8)，6. 75
(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6)。以上数据与文献〔5〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 2 为山柰酚(kaem-
pherol)。
化合物 3:黄色晶体，mp 229 ～ 230℃。ESI-MS
m/z:303［M + H］+，301［M － H］－。1H-NMＲ(CD3OD)
δ:7. 03(1H，dd，J = 9. 2，2. 1 Hz，H-6)，6. 97(1H，d，
J = 2. 1 Hz，H-2)，6. 95(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5)，
6. 82(1H，dd，J = 2. 0，6. 8 Hz，H-3)，5. 87(1H，d，J
= 2. 3 Hz，H-8)，5. 87(1H，d，J = 2. 3 Hz，H-6)，5. 32
(1H，dd，J = 2. 8，12. 9 Hz，H-2)，3. 85(3H，s，4-
OCH3)，3. 09(1H，dd，J = 12. 7，17. 2 Hz，H-3β)，
2. 75(1H，dd，J = 2. 9，17. 2 Hz，H-3α);13C-NMＲ
(CD3OD)δ:198. 6(C-4)，168. 8(C-7)，165. 9(C-5)，
165. 2(C-9)，149. 9(C-3)，148. 3(C-4)，133. 6(C-
1)，120. 0 (C-6)，115. 4 (C-5)，113. 3 (C-2)，
103. 6(C-10)，97. 9(C-6)，97. 1(C-8)，80. 7(C-2)，
56. 6(C4-OCH3)，44. 7(C-3)。以上数据与文献
〔6〕
报道对照基本一致，故鉴定化合物 3 为橙皮素(hes-
peretin)。
化合物 4:黄色晶体，mp 231 ～ 233 ℃。ESI-MS
m/z:315［M + H］+，313［M － H］－。1H-NMＲ(CD3OD)
δ:7. 68(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-2)，7. 65(1H，dd，J =
·6831· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 8 期 2014 年 8 月
8. 4，2. 1 Hz，H-6)，6. 98(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5)，
6. 75(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8)，6. 34(1H，d，J = 2. 1
Hz，H-6)，3. 89(3H，s，3-OCH3)，3. 86(3H，s，7-
OCH3);
13C-NMＲ(CD3OD)δ:182. 5(C-4)，165. 4(C-
7)，164. 7(C-2)，160. 9(C-5)，157. 6(C-9)，150. 5
(C-4)，147. 7(C-3)，122. 3(C-6)，121. 3(C-1)，
116. 5(C-5)，110. 8(C-2)，105. 6(C-10)，103. 5(C-
3)，98. 3(C-6)，92. 7(C-8)，56. 7(C3-OCH3)，56. 4
(C7-OCH3)。以上数据与文献
〔7〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 4 为 7，3-O-二甲基木犀草素(7，
3-O-dimethylluteolin)。
化合物 5:白色针晶，mp 137 ～ 138 ℃。ESI-MS
m/z:415［M + H］+。与 β-谷甾醇对照品对比分析，
多种展开剂展开 Ｒf 值相同，混合熔点无明显变化。
故化合物 5 鉴定为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物 6:白色粉末。ESI-MS m/z:441［M +
Na］+，417［M － H］－。 1H-NMＲ(CDCl3)δ:6. 58
(4H，s，H-2，6，2″，6″)，5. 54(2H，s，4，4″-OH)，
4. 75(2H，d，J = 4. 0 Hz，H-2，6)，4. 27(2H，m，H-4α，
8α)，3. 92(2H，m，H-4β，8β)，3. 89(12H，s，C3，5，
3″，5″-OCH3)，3. 08 (2H，m，H-1，5);
13C-NMＲ
(CDCl3)δ:147. 3(C-3，5，3″，5″)，134. 2(C-1，1″)，
132. 1(C-4，4″)，102. 5(C-2，6，2″，6″)，86. 2(C-2，
6)，71. 9(C-4，8)，54. 3(C-1，5)，56. 4(C-3，5，3″，
5″-OCH3)。以上数据与文献
〔8〕报道对照基本一致，
故鉴定化合物 6 为丁香树脂醇(syringaresinol)。
参 考 文 献
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收稿日期:2014-02-11
作者简介:孙彦君(1978-)，女，博士，副教授，研究方向:天然活性物质及其结构改造;Tel:0371-65962746，E-mail:sunyanjunily@ 126. com。
* 通讯作者:郑毅男，Tel:0371-65962746，E-mail:sunyanjunily@ 126. com。
人参果化学成分研究
孙彦君1，陈 辉1，郝志友1，王俊敏1，张艳丽1，赵 璇1，郑毅男2*
(1. 河南中医学院药学院 /呼吸疾病诊疗与新药研发河南省协同创新中心，河南 郑州 450046;2. 吉林农业
大学中药材学院，吉林 长春 130118)
摘要 目的:对人参 Panax ginseng C. A. Meyer成熟果实的化学成分进行研究。方法:利用大孔吸附树脂柱色
谱、Sephadex LH-20 柱色谱、Bio-gel P-2 柱色谱、ODS柱色谱、硅胶柱色谱进行分离纯化，通过理化常数和波谱分析
技术(ESI-MS、1H-NMＲ、13C-NMＲ)进行结构鉴定。结果:从人参果中分离得到 11 个化合物，分别鉴定为:arginyl-
fructose(1)、arginyl-fructosyl-glucose(2)、L-焦谷氨酸(3)、4-羟基苯甲酸(4)、5-羟甲基糠醛(5)、人参皂苷 Ｒb1(6)、人
参皂苷 Ｒe(7)、人参皂苷 Ｒg1(8)、人参皂苷 Ｒb2(9)、人参皂苷 Ｒc(10)、胡萝卜苷(11)。结论:其中，化合物 1 ～ 5 为
首次从人参果中分离得到。
关键词 人参果;化学成分
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)08-1387-04
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2014. 08. 020
·7831·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 8 期 2014 年 8 月