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假黄皮化学成分及药理作用研究进展
郭 培1， 柳 航2， 朱怀军2， 葛卫红1，2*
(1． 南京中医药大学中西医结合鼓楼临床医学院，江苏 南京 210029;2． 南京大学医学院附属鼓楼医院
药学部，江苏 南京 210008)
收稿日期:2016-09-03
基金项目:江苏省卫生和计划生育委员会面上科研项目 (H201339) ;江苏省卫生和计划生育委员会 2015 年度青年科研课题
(Q201507)
作者简介:郭 培 (1991—) ，女，硕士生，研究方向为天然药物化学。Tel:17721508652，E-mail:smilevering@ 163． com
* 通信作者:葛卫红 (1962—) ，女，硕士，主任药师，从事医院药学研究。Tel: (025)83105581，E-mail:6221230@ sina． com
摘要:假黄皮 Clausena excavata Burm． f． 为芸香科黄皮属植物，广泛分布于我国云南南部、海南、广东、广西、福建、
台湾以及东南亚地区。目前，已从中分离得到香豆素、萜类、生物碱、挥发油等化学成分。现代药理研究表明，假黄
皮具有抗癌、抗 HIV病毒、抗菌等作用。本文综述了假黄皮化学成分及药理活性的研究进展，为其药效物质基础、作
用机制的研究及开发利用提供理论依据。
关键词:假黄皮;化学成分;药理活性
中图分类号:Ｒ284. 1;Ｒ285. 5 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2017)02-0380-07
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2017. 02. 032
假黄皮 Clausena excavata Burm． f． 为芸香科黄皮属植
物，主要分布于我国云南南部、海南、广东、广西、福建、
台湾以及东南亚地区，其味辛、苦，性温，具有疏风清热、
利湿解毒、截疟之功效，可用于治疗感冒、发烧、咳嗽气
喘、肠炎、尿道感染、痢疾等疾病［1］。目前，已从中分离
得到香豆素、生物碱、萜类、挥发油等化学成分［2-4］。现代
药理研究表明，假黄皮具有抗菌、抗疟疾、抗癌、抗 HIV
病毒、镇痛等作用［5］。本文综述了假黄皮化学成分及药理
活性的研究进展，为其药效物质基础、作用机制的研究及
开发利用提供理论依据。
1 化学成分
1. 1 香豆素类 假黄皮的叶、枝、茎、根中均含有香豆素
类成分，其大多由于母核 7、8 位取代不同而形成类似化合
物，也有部分化合物结构是氧环与香豆素母核相连。具体
见表 1 和图 1。
1. 2 生物碱类 假黄皮含有多种生物碱类化合物，包括咔
唑生物碱等，其主要从根、茎中分离得到。具体见表 2 和
图 2。
1. 3 萜类 假黄皮的叶、茎、根除含有香豆素、生物碱类
化合物外，亦含有少量降三萜类化合物，见表 3 和图 3。
1. 4 挥发油类 挥发油是假黄皮的主要化学成分之一，主
要有 α-芹子烯、石竹烯、β-芹子烯、α-蒎烯、α-石竹
烯［38］。具体见表 4。
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表 1 香豆素类成分
编号 化合物 文献
1 7-［(E)-3-甲基-4-(8-羰基-7，9-烯-呋喃)-2-烯］-香豆素 ［2］
2 7-［(E)-3-甲基-4-(7-甲基-8-羰基-6-烯-呋喃)-2-烯］-香豆素 ［2］
3 ～ 5 clauslactone P ～ Q、K ［6-7］
6 7-［(E)-3-甲基-4-(7-甲基-6-亚甲基-8-羰基-呋喃)-2-烯］-香豆素 ［2］
7 ～ 9 clauslactone L、N ～ O ［6］
10 7-［3-甲基-4-(7-甲基-8-羰基-6-烯-呋喃)-2，3-环氧丁烷］-香豆素 ［2］
11 7-［3-甲基-4-(9-羟基-8-羰基-6-烯-呋喃)-2，3-环氧丁烷］-香豆素 ［2］
12 7-［3-甲基-4-(7-甲基-8-羰基-6-烯-呋喃)-2，3-环氧丁烷］-8-甲氧基-香豆素 ［6］
13 7-［3-甲基-4-(7-甲基-7-羟基-8-羰基-6-烯-呋喃)-2，3-环氧丁烷］-香豆素 ［2］
14 excavacoumarin A ［8］
15 5-羟基葡萄内酯 ［2］
16 7-(7-羟基-3，7-二甲基-2，5-二烯)-香豆素 ［2］
17 xanthoxylatin ［3］
18 kinocoumarin ［3］
19 美洲花椒素 ［9］
20 ～ 21 clauexcavatin A ～ B ［9］
22 citrusarin A ［9］
23 山黄皮素甲醚 ［9］
24 claucavatin A ［10］
25 齿叶黄皮素 ［9］
26 去甲齿叶黄皮素 ［9］
27 ～ 29 excavacoumarin H ～ I、G ［11］
30 claucavatin B ［10］
31 山黄皮素 ［12］
32 ～ 35 clauslactone A ～ D ［13］
36 7-［4-(4，5-二氢-3-亚甲基-2-氧-5-呋喃)-3-甲基丁烯-2-烯戊氧基］香豆素 ［14］
37 clauslactone E ［14］
38 excavatin D ［14］
39 ～ 40 clauslactone Ｒ ～ S ［15］
41 ～ 44 excavacoumarin B ～ D、F ［16］
45 ～ 49 clauslactone F ～ J ［13］
50 ～ 58 excavatin A ～ C、E ～ I、L ［17］
59 5-香叶氧基-7-羟基香豆素 ［18］
表 2 生物碱类成分
编号 化合物 文献 编号 化合物 文献
60 6-甲氧基羟基咔唑甲酸甲酯 ［3］ 83 clausine B ［22］
61 2-羟基-3-甲氧基咔唑 ［3］ 84 3-甲酸基-2，7-二甲氧基咔唑 ［23］
62 murrayafoline A ［3］ 85 clausine K ［23］
63 7-甲氧基甲基咔唑-3-羧酸酯 ［3］ 86 1，6-二羟基-9H-咔唑-3-吡咯甲醛 ［24］
64 7-甲氧基羟基咔唑甲酸甲酯 ［3］ 87 mukonal ［25］
65 clausine L ［3］ 88 ～ 95 clausine M ～ N、P ～ S、U ～ V ［26］
66 isomukonidine ［3］ 96 clausenatine A ［26］
67 excavatine A ［19］ 97 ～ 98 clauszoline D、F ［18］
68 clauszoline J ［20］ 99 3-甲酸基-2-羟基-8-甲氧基咔唑 ［27］
69 mukonine ［21］ 100 3-甲酯基-1-羟基-6-甲氧基咔唑 ［27］
70 甲基咔唑-3-羧酸酯 ［21］ 101 3-甲酸基-1，7-二羟基-6-甲氧基咔唑 ［27］
71 lansine ［21］ 102 ～ 104 clausine I、D、F ［28-30］
72 月桔碱 ［21］ 105 mukoeic acid ［30］
73 3-甲酸咔唑 ［21］ 106 hortiamide ［3］
74 羟基咔唑甲酸甲酯 ［21］ 107 ～ 108 excavatine B ～ C ［19］
75 O-methylmukonal ［21］ 109 dimeric O-demethylmurrayafoline A ［31］
76 sansoakamine ［21］ 110 clausenamine A ［31］
77 clauszoline I ［21］ 111 ～ 114 clausevatine D ～ E、G、A ［32］
78 O-去甲基月桔碱 ［21］ 115 clausine W ［33］
79 甲基-1，6-二羟基-9H-咔唑-3-羧酸酯 ［21］ 116 clauszoline E ［18］
80 clausine Z ［21］ 117 ～ 119 clauszoline A ～ B、G ［18］
81 3-甲酯基-2-羟基-7-甲氧基咔唑 ［22］ 120 clausenaquinone A ［34］
82 clausine H ［22］
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图 1 香豆素类成分结构
表 3 萜类成分
编号 萜类 来源 文献
121 11-羟基-1-乙酰基黄柏酮 茎、叶 ［2］
122 (1ɑ，11β)-1，2，21，23-四氢-1，11，23-三羟基-21-氧代黄柏酮 地上部分 ［35］
123 (1ɑ，11β)-23-羟乙基-1，2，21，23-四氢-1，11-二甲氧基-21-氧代黄柏酮 地上部分 ［35］
124 clausenarin 根、叶 ［36］
125 11-羟基黄柏酮 茎、叶 ［2］
126 (11β)-21，23-2H-11，23-二甲氧基-21-氧代黄柏酮 地上部分 ［35］
127 clausenolide-1-methyl ether 根、叶 ［36］
128 clausenolide 根 ［37］
129 (11β)-1，2，21，23-4H-11，23-二甲氧基-21-氧代黄柏酮 地上部分 ［35］
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图 2 生物碱类成分结构
表 4 挥发油类成分
编号 化合物 文献 编号 化合物 文献 编号 化合物 文献
130 β-石竹烯 ［4］ 155 顺-香叶醇 ［39］ 180 α-芹子烯 ［39］
131 匙叶桉油烯醇 ［4］ 156 反-香叶醇 ［39］ 181 朱栾倍半萜 ［39］
132 双环吉马烯 ［4］ 157 醋酸冰片酯 ［39］ 182 τ-杜松烯 ［39］
133 α-蒎烯 ［38］ 158 甘香烯 ［39］ 183 杜松烯 ［39］
134 β-月桂烯 ［38］ 159 δ-榄香烯 ［39］ 184 杜松-1，4-二烯 ［39］
135 3-蒈烯 ［38］ 160 α-荜澄茄油萜 ［39］ 185 塞切烯 ［39］
136 p-伞花烃 ［38］ 161 依兰烯 ［39］ 186 β-古芸烯 ［39］
137 柠檬烯 ［38］ 162 胡椒烯 ［39］ 187 蓝桉醇 ［39］
138 γ-松油烯 ［38］ 163 马兜铃烯 ［39］ 188 愈创醇 ［39］
139 异松油烯 ［38］ 164 τ-古芸烯 ［39］ 189 α-桉叶油醇 ［39］
140 芳樟醇 ［38］ 165 β-榄香烯 ［39］ 190 芹子-6-烯-4-醇 ［39］
141 p-伞花烃-8-醇 ［38］ 166 α-古芸烯 ［39］ 191 库贝醇 ［39］
142 黄樟素 ［38］ 167 石竹烯 ［39］ 192 β-雪松烯-9-α-醇 ［39］
143 α-石竹烯 ［38］ 168 β-荜澄茄油萜 ［39］ 193 tau-杜松醇 ［39］
144 石竹烯氧化物 ［38］ 169 α-香柠檬烯 ［39］ 194 α-杜松醇 ［39］
145 顺-3-乙烯-1-醇 ［39］ 170 别香橙烯 ［39］ 195 β-桉叶油醇 ［39］
146 乙苯 ［39］ 171 (－)-马兜铃烯 ［39］ 196 桉叶烷-7(11)-烯-4-醇 ［39］
147 莰烯 ［39］ 172 雅槛蓝烯 ［39］ 197 葎草烷-1，6-二烯-3-醇 ［39］
148 β-蒎烯 ［39］ 173 异喇叭烯 ［39］ 198 香橙烯氧化物 2 ［39］
149 邻-伞花烃 ［39］ 174 (+)-表倍半水芹烯 ［39］ 199 反-长松香醇 ［39］
150 β-顺-罗勒烯 ［39］ 175 α-紫穗槐烯 ［39］ 200 植物醇 ［39］
151 τ-松油烯 ［39］ 176 β-马榄烯 ［39］ 201 二十七碳烷 ［39］
152 龙脑 ［39］ 177 τ-依兰油烯 ［39］ 202 二十九碳烷 ［39］
153 (－)-松油烯-4-醇 ［39］ 178 α-依兰油烯 ［39］
154 α-松油醇 ［39］ 179 β-芹子烯 ［39］
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图 3 萜类成分结构
1. 5 其他 彭文文等［2］分得 (－)-丁香脂素，Chakthong
等［3］从茎干叶中分得白鲜碱和 valencic acid，Liu等［40］分得
lansiumamide B，He等［41］从地上部分分得 3，4-dimethoxy-
5， 7， 5-trihydroxyflavone 3-O-α-L-rhamnopyranoside， Wu
等［12］从根中分得 clausenidinaric acid。
2 药理作用
2. 1 抗癌 彭文文等［2，42］报道，化合物 1 对 HeLa 和 A549
均表 现 出 细 胞 毒 活 性， IC50 分 别 为 11. 26 mg /L 和
13. 55 mg /L;化合物 3 对 BGC-823 有细胞毒活性，IC50为
16. 65 mg /L。Chakthong 等［3］ 研究发现，化合物 85 对
HepG2 具有明显抑制作用，IC50为 1. 05 μg /mL，优于依托
泊苷。Sripisut 等［43］发现，化合物 26、九里香碱、七叶黄
皮碱对 KB、MCF7、NCI-H187 的细胞毒活性均较强，IC50
分别为 5. 95、3. 76、5. 65 μg /mL。Sharif 等［36］报道，化合
物 25 对 HL-60、MCF-7、HeLa、HT-29 的抑制作用较强，
IC50为 5 ～ 10 μg /mL。Zhang等
［31］报道，化合物 110 对人类
多种癌细胞株表现出有效的抑制作用。Wu 等［34］发现，化
合物 120 对 HCT-8、ＲPMI-7951、TE671 均有细胞毒活性。
Su等［44］也报道了所得化合物的抗癌活性。
2. 2 抗 HIV病毒 Kongkathip 等［20，23］从根中分得 4 个化
合物，并发现其均有良好的抗病毒作用，ED50分别为 12. 0、
29. 1、34. 2、5. 3 μmol /L。Taufiq-Yap 等［22］发现，新咔唑
生物碱 3-carbomethoxy-2-hydroxy-7-methoxy carbazole 抑制
CEM-SS细胞的 IC50为 8. 2 μg /mL。泰国民间普遍应用假黄
皮提取物治疗 HIV，故 Manosroi 等［45］采用 3 种方法提取，
并比较其浸膏对小鼠淋巴细胞的影响，发现丙酮或水加热
浸提所得浸膏的抗 HIV 病毒作用明显强于民间粗提物。
Sunthitikawinsakul等［46］报道，(+)-calanolide A 表现出抗
HIV活性。
2. 3 抗菌 Kumar 等［14］发现，假黄皮中化合物对白色念
珠菌、烟曲霉菌、卷枝毛霉菌及植物病原体、龙眼焦腐病
菌、尖孢镰刀菌、葡枝根霉菌的抑制效果均优于对照组。
Sunthitikawinsakul等［25］从中分得 8 个化合物，发现其对分
枝杆菌均具有一定抑制作用，其中 3-formylcarbazole效果最
显著。
2. 4 其他 假黄皮还具有抗氧化、镇痛、抗疟疾、抗肝
炎、增强凝血功能等作用［5，47］。Albaayit等［48-49］报道，假黄
皮中的成分能增强小鼠伤口收缩能力，具有一定抗氧化作
用。Wu等［29］发现，化合物 103 可能通过抑制血栓素 A2 而
起到抗血小板凝聚的作用，并且黄樟脑、化合物 104 也能
起到抗血凝作用［30，50］。
3 小结
目前，人们已从假黄皮中分离出香豆素、萜类、生物
碱、挥发油等活性成分，其不仅具有抗 HIV 病毒、抑制癌
细胞、抗菌等作用，还能抗氧化、镇痛、抗疟疾、抗肝炎、
增强凝血功能，但文献对这些药理作用报道的较少。综上
所述，假黄皮化学成分复杂，药理活性广泛，临床应用较
少，故应加强对该植物药理活性的研究，并尝试与其他草
药配伍，以达到最优治疗效果。
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八宝丹的临床应用研究进展
柯 樱， 赵亚红
(上海医药集团股份有限公司，上海 201203)
收稿日期:2016-05-20
基金项目:上海市 2014 年度生物医药领域产学研医合作项目 (14DZ1900400)
作者简介:柯 樱 (1968—) ，女，硕士，研究方向为天然药物提取分离。Tel:13761627210，E-mail:sphsubmission@ sina． com
摘要:回顾分析了八宝丹近年来的临床应用及发展。八宝丹是国家中药保密以及保护品种，临床传统应用为治疗传染
性病毒性肝炎、急性胆囊炎、急性泌尿系感染等。近年来，围绕其清热利湿、活血止痛、抗炎止痛的功效，现代医家
不断探讨与实践，该方应用范围逐渐扩大。除肝胆、泌尿系统疾病外，在恶性肿瘤、自身免疫性疾病等其他疑难杂症
的治疗方面也取得了良好的效果。
关键词:八宝丹;清热解毒;病毒性肝炎;恶性肿瘤;临床应用
中图分类号:Ｒ287 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2017)02-0386-04
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2017. 02. 033
八宝丹起源于明代，距今已经有四百多年的临床应用
历史，其生产工艺以及配方为国家保密技术［1］，目前公开
的组方包括 6 味名贵中药材，即麝香、羚羊角、牛黄、蛇
胆、三七、珍珠。八宝丹是国家食品药品监督管理总局
(CFDA)规定允许使用天然麝香入药的 8 个中成药之
一［1］，其临床传统应用为治疗传染性病毒性肝炎、急性胆
囊炎、急性泌尿系感染等。近年来，围绕其清热利湿、活
血止痛、抗炎止痛的功能，现代医学专家不断探讨与实践，
该方应用范围逐渐扩大。除肝胆疾病、泌尿系统疾病外，
在恶性肿瘤、自身免疫性疾病以及其他疑难杂症的治疗方
面也取得了良好的效果，现综述如下。
1 黄疸型病毒性肝炎
李焕杰［2］、崔学军［3-4］等观察了口服八宝丹连续 4 ～ 6
周治疗黄疸型病毒性肝炎的疗效及安全性。结果显示，治
疗后患者血清总胆红素、谷丙转氨酶和谷草转氨酶均显著
降低，不良反应轻微。提示八宝丹胶囊有良好的退黄、降
酶、改善症状作用，疗效与苦黄注射液类似，但不良反应
少，携带服用方便，值得临床推广使用。
沈美蓉［5］等观察了八宝丹胶囊治疗黄疸型病毒性肝炎
的临床疗效及其对肝功能的影响，并与西医常规治疗疗效
进行了比较。结果显示，治疗组总有效率 92. 9%，高于对
照组的 78. 6%，治疗组尿黄、肝区叩痛、舌苔黄腻以及舌
质紫黯的改善优于对照组，2 组治疗后肝功能主要指标水
平均低于治疗前，且治疗组治疗后血清总胆红素 (TBiL)
及总胆汁酸 (TBA)也低于对照组;与对照组相比，治疗
组 TBiL复常时间缩短，复常率提高。表明八宝丹胶囊可明
显改善黄疸型病毒性肝炎患者的临床症状及肝功能，退黄
效果好，未见明显毒副作用。
陈欣［6］等探讨了八宝丹胶囊治疗慢性病毒性肝炎的临
床效果，结果显示口服八宝丹胶囊 0. 6 g /次，每日 3 次，
连续 4 周，临床症状明显缓解，肝功能明显改善，总有效
率达 90%，综合疗效优于常规西医治疗组。
陈明［7］等观察了八宝丹胶囊治疗慢性乙型肝炎顽固性
黄疸的疗效，结果显示，口服八宝丹胶囊 0. 6g /次，每日 3
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第 39 卷 第 2 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
February 2017
Vol． 39 No． 2