全 文 ：※成分分析 食品科学 2015, Vol.36, No.18 103
气相色谱-质谱法结合保留指数对比花椒提取物
初步分析梁平柚麻味物质的组成成分
白小鸣1,2，王  华2,*，曾小峰2，谈安群2，郭  莉2，全海慧3，陈祖谋3
（1.西南大学食品科学学院，重庆 400715；2.西南大学柑桔研究所，重庆 400712；
3.重庆市蜜柚深加工企业工程技术研究中心，重庆 405200）
摘  要：采用超声波辅助-乙醚提取法对梁平柚果肉（干燥和未干燥）、外果皮（干燥和未干燥）及花椒进行提取，
利用气相色谱-质谱分别测定了5 种样品提取物的组分，结合Kovats保留指数对其主要成分进行定性分析。结果在花椒
提取物中鉴定出6 种酰胺类化合物；在梁平柚的4 种样品中，没有检测出酰胺类化合物；通过对鉴定出的化合物的定
性分析及查阅相关文献，确定梁平柚中的麻味物质并不是酰胺类化合物，与引起花椒麻味的物质并不相同。
关键词：梁平柚；花椒；气相色谱-质谱法；保留指数
GC-MS Combined with Retention Indices for Identification of Numb-Taste Components in Liangpin Pomelo (Citrus
maxima (Burm.) Merr. cv. Liangpin Yu) in Comparison with Zanthoxylum schinifolium Fruits
BAI Xiaoming1,2, WANG Hua2,*, ZENG Xiaofeng2, TAN Anqun2, GUO Li2, QUAN Haihui3, CHEN Zumou3
(1. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China;
2. Citrus Research Institute, Southwest University, Chongqing 400712, China;
3. Hoeny Pomelo Deep-Processing Enterprise Engineering and Technology Research Center of Chongqing, Chongqing 405200, China)
Abstract: The components of the exocarp and flesh (in fresh and dried forms) of Liangping pomelo and Zanthoxylum
schinifolium fruits were extracted using ultrasonic-assisted ether extraction method and analyzed by gas chromatography-
mass spectrometry (GC-MS) combined with the retention indices (RI). The results showed that there were 6 amide
compounds detected in Zanthoxylum schinifolium. Amide compounds were identified in none of the four samples
of Liangping pomelo Through qualitative analysis of the compounds and comparison with relevant literature
data, the numb-taste components of Liangping pomelo were not the amide compounds and different from those of
Zanthoxylum schinifolium.
Key words: Liangpin pomelo; Zanthoxylum schinifolium; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS);
retention indices
中图分类号：TS255.3 文献标志码：A 文章编号：1002-6630（2015）18-0103-05
doi:10.7506/spkx1002-6630-201518019
收稿日期：2014-12-29
基金项目：公益性行业（农业）科研专项（201503142）；重庆市应用开发计划项目（cstc2013yykfB00001）
作者简介：白小鸣（1988—），女，硕士研究生，研究方向为食品安全与质量控制。E-mail：baixiaominggood@yahoo.cn
*通信作者：王华（1963—），男，研究员，硕士，研究方向为食品化学与营养学、现代食品加工理论与技术。
E-mail：wanghua@cric.cn
梁平柚（Citrus maxima (Burm.) Merr. cv. Liangpin
Yu），芸香科（Rutaceae）柑橘属（Citrus）植物，是
中国三大名柚之一[1]。主产于四川梁平县。据西南大学
检测，可食部分占72.2%，果汁部分占40.7%。每100 mL
果汁含糖9.8 g、酸0.21 g、VC 111.7 mg、可溶性固形物
14.1%。以及具有祛除胃中浮风恶气，消食平喘去痰，利
尿生津，治疗便秘等功效。梁平柚果实直接食用带有麻
味和苦味，引起苦味的主要物质为柚皮苷[2]，但是引起梁
平柚麻味的物质却研究较少。麻味又称辛麻味，指使皮
肉感觉刺痛，转指椒、姜食物对口腔舌头的刺激。
花椒（Zanthoxylum L.）既是一种常用的食品调味
品，被誉为“八大调味品”之一，又是一味传统中药，
具有抑菌、麻醉和兴奋等作用。其中不饱和脂肪酸酰
胺是重要的活性成分，也是花椒呈麻味的主要成分[3]。
Mizutani等[4]分别从花椒果皮中提取的6 种不饱和酰胺，
研究发现，羟基-α-和羟基-γ-山椒素分子中含1 个顺式和
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3 个或4 个反式双键具有强烈的辛麻味。刘雄[5]在对比各
种有机溶剂后发现，用无水乙醚对花椒中香气成分和辛
麻味成分能有效地提取，而且对花椒中的树脂、多糖等
物质的溶解度低，且脱溶温度低。从而使花椒成分的损
失少，杂质含量低，产品纯度高。
气相色谱 -质谱（ g a s c h r o m a t o g r a p h y - m a s s
spectrometry，GC-MS）联用技术作为一种常规分析
手段已被广泛用于植物挥发性成分的分析 [6]。保留指
数（retention indices，RI）又称科瓦茨指数（Kovats
index），是利用色谱方法进行色谱峰定性的最有力方
法，每一化合物的RI基本不变，是化合物定性的依据[7]。
采用RI与MS共同定性，可以使准确度大大提高[8-10]。
本实验采用超声波辅助乙醚萃取法提取梁平柚果肉
和外果皮中的成分，并对比花椒提取物，GC-MS结合RI
对其成分进行定性鉴别，确定引起梁平柚麻味的物质是
否为花椒酰胺或者其类似物。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
新鲜成熟青花椒 市购；成熟梁平柚 重庆市龙
溪梁平柚开发有限公司；无水乙醚（分析纯） 成都
科龙化工试剂厂；C9～C36正构烷烃混标 美国Sigma-
Aldrich公司。
1.2 仪器与设备
GZX-9240 MBE数显鼓风干燥箱 上海博讯实业
有限公司；QP2010 GC-MS联用仪 日本岛津公司；
FA2004B电子天平 赛多利斯科学仪器有限公司；6202
小型碎粉机 北京燕山正德机械设备有限公司；Unicen
MR台式高速冷冻离心机 德国Herolab公司；DP-800超
声波清洗器 上海生析超声仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 样品制备
将梁平柚整果分为外果皮、内果皮、囊衣、果肉、
种子5 部分，连同新鲜青花椒置于鼓风干燥箱中，55 ℃
烘干、粉碎、密封，置于4 ℃冰箱中备用。
分别取花椒、梁平柚果肉（已干燥）、梁平柚
果肉（新鲜）、外果皮（已干燥）、外果皮（新鲜）
40 g，无水乙醚 [5]超声波辅助提取（45 min、固液比
1∶15（g/mL））。滤纸过滤，滤液经高速离心机离心
（10 min，10 000 r/min），采用GC-MS分析其成分。
1.3.2 GC-MS分析条件[11-12]
DB-5 MS毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 µm）；
载气氦气；升温程序：初始温度70 ℃，以5 ℃/min升
至200 ℃，再以2 ℃/min升至230 ℃，最后以5 ℃/min
升至250 ℃保持5 min；进样口温度250 ℃；接样口温
度250 ℃；进样量2 μL。电子能量70 eV；发射电流
2 mA；倍增电压1 963 eV。离子源温度250 ℃；扫描速
率0.82 循环/s；质量扫描范围m/z 35～650。标准谱库
NIST 05。
1.3.3 正构烷烃混标使用
C9～C36正构烷烃混标纯样手动进样，进样量2 µL，
采用分流进样模式，分流比5.0∶1。
1.3.4 定性分析
在与以上相同的程序升温条件下，取C9～C36正构
烷烃混标作为标准，记录每个正构烷烃标准品出峰的
保留时间，以其保留时间的不同计算样品中检测的化
合物的RI[13-14]。经计算机检索同时与系统自带的数据库
（NIST 05和NIST 05S）相比，结合相关文献共同定性，
确定出相应的物质种类。
RI＝100h˄ ＋n˅tx－tntn＋1－tn
式中：tx为被分析组分流出峰的保留时间/min；tn为
碳原子数为n的正构烷烃流出峰的保留时间/min；tn＋1为碳
原子数为n＋1的正构烷烃流出峰的保留时间/min，且tn＜
tx＜tn＋1。
2 结果与分析
2.1 样品提取物的定性分析
对5 种样品的乙醚提取物GC-MS总离子流图进行计
算机谱库检索，其总离子流图如图1所示。通过图库检索
及RI分析，结合相关文献，得出5 种样品乙醚提取物的成
分，结果如表1所示。
10
0.00
0.25
0.50
0.75Єᑺ˄h108 ˅ 1.001.251.501.75 A
20 30ᯊ䯈/min 40 50
2.5Ѡᓖ˄h108 ˅
10 20 30ᰦ䰤/min 40 505.07.5 B
※成分分析 食品科学 2015, Vol.36, No.18 105
10
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0Ѡᓖ˄h108 ˅ 2.53.03.54.0 C
20 30ᰦ䰤/min 40 50
10
1
Ѡᓖ˄h108 ˅ 23456789 D
20 30 40 50ᰦ䰤/minѠᓖ˄h108 ˅
10
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0 E
20 30 40 50ᰦ䰤/min
A.花椒；B.梁平柚果肉（干燥）；C.梁平柚果肉（未干燥）；
D.梁平柚外果皮（干燥）；E.梁平柚外果皮（未干燥）。表1同。
图 1 样品乙醚提取物的总离子流图
Fig.1 Total ion chromatograms of ether extract from Liangping
pomelo and Zanthoxylum schinifolium
表 1 梁平柚果肉、外果皮及花椒提取物中的部分成分
Table 1 Chemical components of the flesh and exocarp of Liangping
pomelo and Zanthoxylum schinifolium fruits
成分名称
相似度 保留指数 鉴定
方式A B C D E RI RI*
反-对-薄荷烷-2,8-二烯醇 trans-p-mentha-2,8-dienol 87 ND ND 90 74 1 120 1 123[15] MS/RI
对薄荷烷-1-烯-8-醇 p-menth-1-en-8-ol 92 ND ND ND 94 1 133 1 132[16] MS/RI
4-萜烯醇 terpinen-4-ol 97 ND ND 92 96 1 167 1 164[17] MS/RI
胡椒酮 piperitone 83 ND ND ND ND 1 235 1 235[18] MS/RI
荜澄茄油萜 cubebene 89 ND ND ND 93 1 349 1 349[19] MS/RI
（－）-异丁香烯 (-)-isocaryophyllene 96 ND ND ND 95 1 384 1 389[20] MS/RI
β-榄香烯 β-elemene 97 ND ND ND 78 1 398 1 398[6] MS/RI
氧化柠檬烯 limonene epoxide 93 ND ND ND 90 1 411 1 416[21] MS/RI
α-法呢烯 α-farnesene 89 ND ND ND 75 1 458 1 454[16] MS/RI
α-律草烯 α-caryophyllene 96 ND ND ND 93 1 459 1 460[22] MS/RI
右旋大根香叶烯 D-germacrene 93 ND ND 90 93 1 468 1 479[23] MS/RI
癸醛 decanal 92 ND ND ND 81 1 504 1 504[24] MS/RI
S-（Z）-3,7,11-三甲基-1,6,10-
十二烷三烯-3-醇 cis-(+)-nerolidol 83 ND ND ND 76 1 564 1 565
[25] MS/RI
石竹素 caryophyllene oxide 83 ND ND 68 ND 1 577 1 576[26] MS/RI
1-十六烯 hexadecane 97 ND 89 ND ND 1 589 1 589[27] MS/RI
γ-榄香烯 γ-elemene 88 ND ND ND 92 1 605 1 608[28] MS/RI
十四醛三聚物 tetradecylaldehyde 94 ND 84 ND ND 1 613 1 613[15] MS/RI
桉叶烷-7（11）-烯-4-醇 eudesm-7(11)-en-4-ol 79 ND ND 88 95 1 697 1 700[23] MS/RI
肉豆蔻酸 tetradecanoic acid 89 ND 91 69 76 1 734 1 734[29] MS/RI
δ-荜澄茄烯 δ-cadinene 88 ND ND ND 75 1 759 1 754[30] MS/RI
柠檬酸三乙酯 triethyl citrate 96 96 96 96 96 1 808 MS
邻苯二甲酸二丁酯 dibutyl phthalate 94 ND 94 93 96 1 862 1 862[31] MS/RI
成分名称
相似度 保留指数 鉴定
方式A B C D E RI RI*
十五烷酸 pentadecanoic acid 83 ND ND 75 74 1 869 1 869[32] MS/RI
棕榈酸甲酯 hexadecanoic acid, methyl ester 93 ND 94 94 95 1 928 1 924[31] MS/RI
花椒毒酚 xanthotoxol ND ND ND ND 89 1 932 MS
酰胺类化合物1 2,2-dimethyl-3-phenyl-N-tert--butylaziridine-1-carboxamide 86 ND ND ND ND 1 955 MS
3,7,11,15-四甲基已烯-1-醇
（叶绿醇）
(2E)-3,7,11,15-tetramethyl-2-
hexadecen-1-ol 92 ND ND ND 90 1 965 1 965
[33] MS/RI
棕榈酸 n-hexadecanoic acid 97 93 94 90 96 1 968 1 964[33] MS/RI
硬脂醛 stearaldehyde 93 ND 88 ND 88 1 999 MS
蛇床子素 osthole ND ND ND 83 92 2 059 MS
油酸 oleic acid 93 91 90 93 90 2 115 2 112[29] MS/RI
硬脂酸 octadecanoic acid 79 ND 92 81 91 2 126 2 126[34] MS/RI
酰胺类化合物2
N-butyl-5,7-dimethylpyrazolo
[2,3-a]pyrimidine-2-
-carboxamide
88 ND ND ND ND 2 133 MS
邻苯二甲酸单（2-乙基己基）
酯
2-ethylhexyl hydrogen
phthalate 96 ND 96 ND 95 2 162 MS
（Z）-氧代环十七碳-8-烯-2-
酮 oxacycloheptadec-8-en-2-one 92 ND ND ND 93 2 246 MS
酰胺类化合物3 N1-（2,5-dimethylphenyl-N2--isobutyloxamide 87 ND ND ND ND 2 253 MS
bicyclo[10.1.0]tridec-1-ene 83 ND ND 79 ND 2 339 2 346[35] MS/RI
8-甲基-6-壬烯酰胺 8-methyl-6-nonenamide 90 ND ND ND ND 2 369 MS
己二酸二辛酯 adipic acid, bis(2-ethylhexyl) ester 77 ND ND ND 98 2 414 MS
酰胺类化合物4
5-methyl-2-phenyl-[1,3]
dioxane-5-carboxylic acid
(furan-2-ylmethyl)-amid
87 ND ND ND ND 2 488 MS
诺卡酮 nootkatone 83 87 87 93 94 2 601 2 601[28] MS/RI
间苯二甲酸二辛酯 dioctyl isophthalate 84 ND 83 69 ND 2 704 MS
邻苯二甲酸二异壬酯 diisononyl phthalate 77 ND ND ND 93 2 902 MS
酰胺类化合物5 N-[5-hydroxy-n-pentyl]-arachidonic amide 89 ND ND ND ND 3 181 MS
注：ND.未检出；MS.质谱鉴定；RI.保留指数鉴定；表中只列出了花椒
组分中的酰胺类物质及与梁平柚果肉或外果皮同时出现的物质，花椒中
其他独有的物质未列出；本实验中所有的正烷均未列出；*.查阅的参考
文献的RI。
2.2 样品提取物成分分析
2.2.1 花椒中酰胺类物质
从花椒提取物的总离子流图（图1）中，采用相似度
及RI共鉴定出193 种物质，为了对比分析梁平柚麻味物
质，表1中仅列出了与梁平柚提取物相同的物质及花椒中
的酰胺类化合物。本实验中，从花椒提取物中共鉴定出
6 种酰胺类化合物，分别为酰胺类化合物1、酰胺类化合
物2、酰胺类化合物3、酰胺类化合物4、酰胺类化合物5
及8-甲基-6-壬烯酰胺，结构式如图2所示。
O
NH N
酰胺类化合物1
续表1
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O
N
NN
N
H
酰胺类化合物2
O
O
N
NH
H
酰胺类化合物3
OO
O
N
H
O
酰胺类化合物4
O
H3CO
HO
CH3
CH3N
H
8-甲基-6-壬烯酰胺
O
NH OH
酰胺类化合物5
图 2 多烯酰胺结构式
Fig.2 Structures of polyene amides
Galopin等[36]合成了一系列花椒酰胺及其衍生物，品
尝其麻味，提出了产生麻味感觉所需的最小结构，如图3
所示。根据其推断出的麻味感觉所需的最小结构可知，
本实验中从花椒中提取出的6 种酰胺类物质应具有麻味。
CxHy
n
N
O
H
R
最小结构：R=H、n=1、x=1；可选特征：R=OH、n=2、
x＞2；具有明显的麻味=最小结构＋2 个可选特征。
图 3 引起麻味所需的结构
Fig.3 Proposed structure responsible for numb taste
2.2.2 梁平柚与花椒对比分析
由表1可知，果肉（干燥）与花椒中相同的物质仅有
4 种，分别为柠檬酸三乙酯、诺卡酮、棕榈酸和油酸。
果肉（未干燥）与花椒中相同的物质有13 种，其中烯
类物质1 种为1-十六烯；醛类物质为2 种，分别为硬脂醛、
十四醛三聚物；酸类物质为4 种，分别为肉豆蔻酸、棕榈
酸、油酸和硬脂酸；酮类有1 种，为诺卡酮；酯类有5 种，
分别为柠檬酸三乙酯、棕榈酸甲酯、邻苯二甲酸二丁酯、
邻苯二甲酸单（2-乙基己基）酯、间苯二甲酸二辛酯。
外果皮（干燥）与花椒中相同的物质有16 种，其中
醇类物质为3 种，分别为反-对-薄荷烷-2,8-二烯醇、4-萜
烯醇、桉叶烷-7（11）-烯-4-醇；烯类2 种，分别为右旋
大根香叶烯和bicyclo[10.1.0]tridec-1-ene；酯类4 种，分别
为柠檬酸三乙酯、间苯二甲酸二辛酯、棕榈酸甲酯及邻
苯二甲酸二丁酯；酮类1 种，为诺卡酮；酸类为4 种，分
别为肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、油酸、硬脂酸；其
他为石竹素。
外果皮（未干燥）与花椒中相同的物质相对较多，
有30 种。其中醇类6 种，分别为反-对-薄荷烷-2,8-二烯
醇、4-萜烯醇、对薄荷烷-1-烯-8-醇、S-（Z）-3,7,11-三
甲基-1,6,10-十二烷三烯-3-醇、桉叶烷-7（11）-烯-4-醇、
3,7,11,15-四甲基已烯-1-醇（叶绿醇）；烯类8 种，分别
为（＋）-氧化柠檬烯、β-榄香烯、（－）-异丁香烯、
γ-榄香烯、α-律草烯、右旋大根香叶烯、α-法呢烯、δ-荜
澄茄烯；醛类2 种，分别为葵醛和硬脂醛；萜类1 种，
为荜澄茄油萜；酮类2 种，分别为诺卡酮和（Z）-氧代
环十七碳-8-烯-2-酮；酯类为6 种，为己二酸二辛酯、邻
苯二甲酸单（2-乙基己基）酯、柠檬酸三乙酯、邻苯二
甲酸二异壬酯、棕榈酸甲酯、邻苯二甲酸二丁酯；酸类
5 种，为肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、油酸、硬脂酸。
由以上分析可知，同等处理条件下，在花椒中检测出
的6 种酰胺类物质并没有在梁平柚中检测出来，梁平柚中
也未检测出其他酰胺类化合物。花椒产生麻味是由于其含
有的山椒素类化合物激活了体感神经细胞所产生。在本实
验中，梁平柚中并没有检测出山椒素类化合物，因此，梁
平柚中的麻味物质可能与花椒麻味素并不是同一种物质。
3 讨 论
同等处理条件下，花椒中检测出的6 种酰胺类物质
并没有在梁平柚中检测出来，梁平柚中也未检测出其他
酰胺类化合物。花椒产生麻味是由于其含有的山椒素类
化合物激活了体感神经细胞所产生。在本实验中，梁平
柚中并没有检测出酰胺类化合物，因此，梁平柚中的麻
味物质可能与花椒麻味素并不是同一种物质。因此，
可以大致推断出梁平柚中的麻味物质并不是酰胺类化合
※成分分析 食品科学 2015, Vol.36, No.18 107
物，可能是其他物质所引起的。花椒毒酚是一种呋喃香
豆素，存在于多种中草药及芸香科植物中[37]。结构式如
图4所示。直接品尝花椒毒酚时，会有刺痛感，稍后舌表
面会有辛麻感。在未干燥的梁平柚外果皮中检测出了花
椒毒酚，梁平柚麻味可能与此有关，而并非是类似于花
椒酰胺类物质等引起的。
O O O
OH
图 4 花椒毒酚的结构式
Fig.4 Structure of xanthotoxol
4 结 论
根据GC-MS及RI的定性，在花椒中检测出6 种酰
胺类物质酰胺类化合物1、酰胺类化合物2、酰胺类化
合物3、酰胺类化合物4、酰胺类化合物5及8-甲基-6-
壬烯酰胺及胡椒酮，均未在梁平柚果肉和外果皮中检
测出；梁平柚果肉和外果皮的成分在干燥前后有很大
的差异，但未检测出酰胺类物质。即在同等检测条件
下，梁平柚中并未检测出花椒中含有的酰胺类物质，
也并未检测出其他酰胺类物质。因此，从本实验的数
据结果推断出梁平柚中的麻味物质并不是酰胺类化合
物，可能与其他物质有关。
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