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金橘化学成分研究
葛永斌
(亳州师范高等专科学校，安徽 亳州 236800)
摘要 目的:研究金橘的化学成分。方法:利用硅胶柱等多种色谱方法分离纯化，通过各种波谱方法结合理化
性质鉴定化合物的结构。结果:从金橘中分离纯化得到 11 个化合物，分别鉴定为:金橘苷(1)、柚皮素(2)、根皮苷
(3)、烟花苷(4)、野漆树苷(5)、4-甲氧基-牡荆素-2″-O-α-L-鼠李糖苷(6)、4-甲氧基-异牡荆素-2″-O-α-L-鼠李糖苷
(7)、芦丁(8)、根皮素-3，5-二-C-β-葡萄糖苷(9)、5-羟甲基糠醛(10)和 β-谷甾醇(11)。结论:其中，化合物 2 ～ 4、7
和 10 为首次从该植物中分离得到。
关键词 金橘;化学成分;黄酮
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)03-0435-04
收稿日期:2013-11-28
作者简介:葛永斌(1971-)，男，硕士，副教授，主要从事生物技术及应用研究;Tel:0558-5348222，E-mail:bzszgyb@ 163. com。
Chemical Constituents of Fortunella margarita Fruits
GE Yong-bin
(Bozhou Teachers College，Bozhou 236800，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of the fruits of Fortunella margarita. Methods:The constituents were iso-
lated and purified on silica gel column and other column chromatography，and their structures were determined by means of spectral
techniques and physicochemical data. Ｒesults:11 compounds were isolated and identified as fortunellin(1)，naringenin(2) ，phloridzin
(3) ，nicotinflorin(4) ，rhoifolin(5) ，4-methoxy vitexin-2″-O-α-L-rhamnopyranoside(6) ，4-methoxy isovitexin-2″-O-α-L-rhamnopyrano-
side(7) ，rutin(8) ，phloretin-3，5-di-C-β-glucopyranoside(9) ，5-hydroxymethyl-furaldehyde(10)and β-sitosterol(11). Conclusion:
Compound 2 ～ 4，7 and 10 are isolated from the plant for the first time.
Key words Fruits of Fortunella margarita(Lour. )Swingle;Chemical constituents;Flavonoids
金橘又名金桔、金柑、金弹、罗浮、牛奶桔等，原
产中国南部，为芸香科金橘属植物金橘 Fortunella
margarita(Lour. )Swingle 的果实，为常见药食兼用
型水果，其性温，味酸、甘，入肝、脾、胃经，具有理气、
解郁、消食、开胃、化痰、醒酒等功效，主治胸闷郁结、
腹脘痞胀、食滞纳呆、化痰止咳以及伤酒口渴等症。
金橘能有效防治秋冬感冒及其并发症，故民间有
“金橘不知感冒”之说，此外，常食用金橘对高血压、
动脉硬化、冠心病亦有一定的预防作用〔1〕。目前，
对于金橘化学成分报道较少，为了进一步深入探讨
其功效成分，笔者对金橘果实的化学成分进行了研
究，从其乙醇提取物中共分离得到 11 个化合物，利
·534·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 3 期 2014 年 3 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2014.03.028
用理化性质和波谱学分析等手段确定了它们的结
构，分别鉴定为:金橘苷(1)、柚皮素(2)、根皮苷
(3)、烟花苷(4)、野漆树苷(5)、4-甲氧基-牡荆素-
2″-O-α-L-鼠李糖苷(6)、4-甲氧基-异牡荆素-2″-O-α-
L-鼠李糖苷(7)、芦丁(8)、根皮素-3，5-二-C-β-葡
萄糖苷(9)、5-羟甲基糠醛(10)和 β-谷甾醇(11)。
其中，化合物 2 ～ 4、7 和 10 为首次从该植物中分离
得到。
1 仪器与材料
XＲC-1 显微熔点仪(温度计未校正);Bruker
AM-400 核磁共振仪(TMS 为内标);VG Auto Spec-
3000 质谱仪;Diaion HP 20 SS(Mitsubishi Chemical
Co. )，Sephadex LH-20(75 ～ 100 μm，Pharmacia Fine
Chemical Co. Ltd. ) ，ODS(100 ～ 200 目，Fuji Silysia
Chemical Co. Ltd. ) ，MCI-gel CHP 20P(75 ～ 150 μm，
Mitsubishi Chemical Co. ) ，硅胶(200 ～ 300 目)和硅
胶板 H(青岛海洋化工厂);所用试剂为分析纯。
新鲜金橘果实于 2012 年 12 月购于沃尔玛超市
(产地:广西阳朔)，由笔者葛永斌副教授鉴定为芸
香科植物金橘 Fortunella margarita(Lour. )Swingle
的果实。
2 提取与分离
新鲜金橘 5. 0 kg 切碎，95 %乙醇(20 L × 3)加
热回流提取，滤液减压浓缩后得浸膏 175 g，将其中
的 160 g浸膏经大孔树脂 Diaion HP 20 SS 层析，水-
甲醇梯度洗脱得到 5 个部分(Fr. 1 ～ 5)。Fr. 2 经硅
胶柱层析，氯仿-甲醇梯度洗脱得到化合物 6(21
mg)和 7(17 mg);Fr. 3 经硅胶柱层析，氯仿-甲醇梯
度洗脱，得到 Fr. 3-1 和 Fr. 3-2，Fr. 3-1 再经 Sephadex
LH-20 凝胶柱层析，甲醇-水梯度洗脱，得到化合物 4
(16 mg)和 8(45 mg)，Fr. 3-2 先经 ODS 柱层析，甲
醇-水梯度洗脱，再经 MCI-gel 柱层析，甲醇-水梯度
洗脱，分离得到化合物 1(52 mg)和 5(30 mg);Fr. 4
先经硅胶柱氯仿-甲醇梯度洗脱后，再反复经 Sepha-
dex LH-20 凝胶柱，甲醇-水层析，得到化合物 2(30
mg)、3(15 mg)和 9(28 mg);Fr. 5 经硅胶柱层析，石
油醚-丙酮梯度洗脱，得到化合物 10(27 mg)和 11
(45 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色粉末。盐酸-镁粉和 Molish 反应
均呈阳性。FAB-MS m/z:591［M － H］－。1H-NMＲ
(400 MHz，DMSO-d6)δ:6. 93(1H，s，H-3)，6. 35
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 78(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
8) ，8. 02(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-2，6) ，7. 11(2H，d，J
=8. 0 Hz，H-3，5) ，3. 84(3H，s，-OCH3)，5. 23(1H，
d，J = 7. 0 Hz，H-1″) ，4. 61(1H，br s，H-1) ，1. 16
(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6) ;13 C-NMＲ(100 MHz，DM-
SO-d6)δ:162. 2(C-2)，103. 7(C-3) ，181. 8(C-4) ，
156. 9(C-5) ，99. 2(C-6) ，163. 7(C-7) ，94. 3(C-8) ，
160. 8(C-9) ，105. 2(C-10) ，122. 4(C-1) ，128. 2(C-
2，6) ，114. 5 (C-3，5) ，162. 3 (C-4) ，55. 3 (-
OCH3)，Glc:97. 5(C-1″)、76. 1(C-2″)、76. 8(C-3″)、
70. 2(C-4″)、76. 9(C-5″)、60. 2(C-6″) ，Ｒha:100. 2
(C-1)、70. 2(C-2)、69. 4(C-3)、71. 7(C-4)、
68. 1(C-5)、17. 8(C-6)。以上数据与文献〔2〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 1 为金橘苷(fortunel-
lin)。
化合物 2:白色粉末。盐酸-镁粉反应呈阳性，
Molish反应呈阴性。EI-MS m/z:272［M］+。1H-NMＲ
(CD3OD，400 MHz)δ:5. 35(1H，dd，J = 13. 2，3. 2
Hz，H-2)，3. 12(1H，dd，J = 17. 2，13. 2 Hz，H-3a) ，
2. 72(1H，dd，J = 17. 2，3. 2 Hz，H-3b) ，5. 91(1H，d，J
= 2. 0 Hz，H-6) ，5. 90(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，7. 32
(1H，dd，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 82(1H，dd，J = 8. 4
Hz，H-3，5) ;13C-NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:79. 1
(C-2)，42. 6(C-3) ，196. 4(C-4) ，164. 1(C-5) ，95. 7
(C-6) ，167. 0(C-7) ，94. 8(C-8) ，163. 5(C-9) ，102. 0
(C-10) ，129. 7(C-1) ，127. 6(C-2，6) ，114. 9(C-
3，5) ，157. 6(C-4)。以上波谱数据与文献〔3〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 2 为柚皮素(naringe-
nin)。
化合物 3:黄色粉末。盐酸-镁粉和 Molish 反应
均呈阳性。FAB-MS m/z:435［M － H］－。1H-NMＲ
(CD3OD，400 MHz)δ:7. 06(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，
6)，6. 68(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 18(1H，d，J
= 1. 5 Hz，H-3) ，5. 96(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-5) ，
3. 45(m，H-α) ，2. 87(2H，t，H-β) ，5. 03(1H，d，J =
6. 8 Hz，H-1″) ，3. 91(1H，dd，J = 2. 0，12. 0 Hz，H-
6a″) ，3. 71(1H，dd，J = 5. 2，12. 0 Hz，H-6b″) ;13 C-
NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:133. 4(s，C-1)，130. 4(d，
C-2，6) ，116. 3(d，C-3，5) ，156. 4(s，C-4) ，106. 9(s，
C-1) ，161. 8(s，C-2) ，95. 6(d，C-3) ，167. 6(s，C-
4) ，98. 4(d，C-5) ，166. 1(s，C-6) ，47. 0(t，C-α) ，
30. 9(t，C-β) ，206. 2(s，O = C) ，Glc:102. 1(d，C-
1″)、74. 8(d，C-2″)、78. 5(d，C-3″)、71. 2(d，C-4″)、
78. 5(d，C-5″)、62. 3(t，C-6″)。以上数据与文献〔4〕
报道对照基本一致，故鉴定化合物 3 为根皮苷
(phloridzin)。
化合物 4:淡黄色粉末。盐酸-镁粉和 Molish 反
应均呈阳性。FAB-MS m/z:593［M － H］－。1H-NMＲ
·634· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 3 期 2014 年 3 月
(DMSO-d6，400 MHz)δ:6. 16(1H，s，H-6)，6. 40
(1H，s，H-8) ，7. 92(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-2，6) ，
6. 83(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-3，5) ，5. 30(1H，d，J =
7. 2 Hz，H-1″) ，4. 36(1H，s，H-1) ，0. 96(3H，d，J =
6. 2 Hz，H-6) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:
156. 4(s，C-2)，133. 1(s，C-3) ，177. 3(s，C-4) ，161. 1
(s，C-5) ，98. 7(d，C-6) ，164. 2(s，C-7) ，93. 7(d，C-
8) ，156. 7(s，C-9) ，103. 9(s，C-10) ，120. 8(s，C-1) ，
130. 8(d，C-2，6) ，115. 0(d，C-3，5) ，159. 8(s，C-
4) ，Glc:101. 3(d，C-1″)、74. 1(d，C-2″)、76. 3(d，C-
3″)、70. 5(d，C-4″)、75. 7(d，C-5″)、66. 8(t，C-6″) ，
Ｒha:100. 7(d，C-1)、69. 8(d，C-2)、70. 3(d，C-
3)、71. 7(d，C-4)、68. 2(d，C-5)、17. 6(t，C-6)。
以上数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 4 为烟花苷(nicotinflorin)。
化合物 5:黄色粉末。盐酸-镁粉和 Molish 反应
均呈阳性。FAB-MS m/z:577［M － H］－。1H-NMＲ
(400 MHz，DMSO-d6)δ:6. 89(1H，s，H-3)，6. 34
(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，6. 56(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
8) ，7. 97(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，7. 09(2H，d，J
= 8. 8 Hz，H-3，5) ，5. 25(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1″) ，
4. 57(1H，br s，H-1) ，1. 02(3H，d，J = 6. 2 Hz，H-
6) ;13C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:164. 5(C-2)，
104. 4(C-3) ，182. 5(C-4) ，161. 6(C-5) ，98. 2(C-6) ，
162. 7(C-7) ，95. 1(C-8) ，157. 2(C-9) ，106. 7(C-
10) ，123. 4(C-1″) ，128. 7(C-2，6) ，115. 1(C-3，
5) ，161. 6(C-4) ，56. 1(-OCH3)，Glc:99. 9(C-1″)、
77. 2(C-2″)、76. 7(C-3″)、70. 1(C-4″)、77. 6(C-5″)、
60. 9(C-6″) ，Ｒha:100. 9(C-1)、70. 9(C-2)、70. 8
(C-3)、72. 3(C-4)、68. 8(C-5)、18. 4(C-6)。以
上数据与文献〔6〕报道对照基本一致，故鉴定化合物
5 为野漆树苷(rhoifolin)。
化合物 6:黄色粉末。盐酸-镁粉和 Molish 反应
均呈阳性。FAB-MS m/z:591［M － H］－。1H-NMＲ
(400 MHz，DMSO-d6)δ:6. 78(1H，s，H-3)，6. 27
(1H，s，H-6) ，8. 17(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，
7. 09(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，3. 87(3H，s，
-OCH3)，5. 22(1H，d，J = 9. 6 Hz，H-1″) ，4. 78(1H，br
s，H-1) ，1. 13(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6) ;13 C-NMＲ
(100 MHz，DMSO-d6)δ:163. 7(C-2)，103. 3(C-3) ，
182. 3(C-4) ，160. 9(C-5) ，98. 6(C-6) ，162. 7(C-7) ，
104. 7(C-8) ，156. 1(C-9) ，104. 4(C-10) ，123. 5(C-
1) ，129. 1(C-2，6) ，114. 7(C-3，5) ，162. 6(C-
4) ，55. 7(-OCH3)，Glc:71. 8(C-1)、75. 2(C-2″)、
78. 1(C-3″)、70. 4(C-4″)、82. 0(C-5″)、61. 3(C-6″) ，
Ｒha:100. 5(C-1)、71. 7(C-2)、71. 9(C-3)、72. 6
(C-4)、68. 4(C-5)、17. 9(C-6)。以上数据与文
献〔7，8〕中报道的牡荆素-2″-O-α-L-鼠李糖相比较，多
1 个甲氧基(δH = 3. 87，δC = 55. 7)信号，根据二维
HMBC，甲氧基氢(δH = 3. 87)与 4位碳(δC = 162. 6)
相关，确定甲氧基连接在 C-4位上，故鉴定化合物 6
为 4-甲氧基-牡荆素-2″-O-α-L-鼠李糖苷(4-methoxy
vitexin-2″-O-α-L-rhamnopyranoside)。
化合物 7:黄色粉末。盐酸-镁粉和 Molish 反应
均呈阳性。FAB-MS m/z:591［M － H］－。1H-NMＲ
(400 MHz，DMSO-d6)δ:6. 63(1H，s，H-3)，6. 51
(1H，s，H-8) ，7. 93(2H，d，J = 9. 6 Hz，H-2，6) ，
7. 10(2H，d，J = 9. 6 Hz，H-3，5) ，5. 24(1H，d，J =
9. 2 Hz，H-1″) ，4. 55(1H，br s，H-1) ，0. 74(1H，d，J
= 6. 2 Hz，H-6) ;13C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:
162. 8(C-2)，103. 4(C-3) ，182. 2(C-4) ，159. 2(C-5) ，
109. 1(C-6) ，162. 3(C-7) ，93. 1(C-8) ，156. 6(C-9) ，
103. 4(C-10) ，122. 7(C-1) ，128. 3(C-2，6) ，114. 7
(C-3，5) ，160. 3(C-4) ，56. 0(-OCH3)，Glc:72. 3(C-
1″)、75. 8(C-2″)、79. 7(C-3″)、71. 0(C-4″)、81. 6(C-
5″)、61. 8(C-6″) ，Ｒha:100. 4(C-1)、70. 6(C-2)、70. 0
(C-3)、71. 5(C-4)、68. 2(C-5)、17. 8(C-6)。以上
数据与与文献〔9〕报道对照基本一致，故化合物 7 鉴定
为 4-甲氧基-异牡荆素-2″-O-α-L-鼠李糖苷(4-me-
thoxy isovitexin-2″-O-α-L-rhamnopyranoside)。
化合物 8:黄色粉末。盐酸-镁粉和 Molish 反应
均呈阳性。FAB-MS m/z:609［M － H］－。1H-NMＲ
(400 MHz，DMSO-d6)δ:6. 19(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
6)，6. 39(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，7. 55(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-2) ，6. 84(1H，d，J = 8. 8 Hz，H-5) ，7. 53
(1H，dd，J = 8. 8，2. 0 Hz，H-6) ，5. 34(1H，d，J = 7. 6
Hz，H-1″) ，5. 06(1H，br s，H-1) ，0. 99(3H，d，H-
6) ;13C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:156. 3(C-2)，
133. 2(C-3) ，177. 3(C-4) ，161. 1(C-5) ，98. 6(C-6) ，
164. 0(C-7) ，93. 5(C-8) ，156. 3(C-9) ，103. 9(C-
10) ，121. 5 (C-1) ，116. 1 (C-2) ，148. 2 (C-3) ，
144. 6(C-4) ，115. 0(C-5) ，121. 0(C-6) ，101. 0(C-
1″) ，74. 0(C-2″) ，75. 8(C-3″) ，69. 9(C-4″) ，76. 4(C-
5″) ，66. 9(C-6″) ，98. 5(C-1) ，70. 3(C-2) ，70. 5
(C-3) ，71. 8(C-4) ，68. 2(C-5) ，17. 7(C-6)。以
上数据与文献〔10〕报道对照基本一致，故鉴定化合物
8 为芦丁(rutin)。
化合物 9:黄色粉末。盐酸-镁粉和 Molish 反应
均呈阳性。FAB-MS m/z:597［M －H］－;C27H34O15。
1H-
NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:3. 30(2H，m，H-α)，
·734·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 3 期 2014 年 3 月
2. 86(2H，m，H-β)，7. 03(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，
6. 68(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，Glc:4. 93［1H，d，J
= 9. 6 Hz，H-1］× 2;13 C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)
δ:47. 6(C-α)，30. 7(C-β) ，207. 0(C = O) ，133. 7(C-
1) ，130. 2(C-2，6) ，115. 8(C-3，5) ，106. 0(C-1) ，
162. 9(C-2) ，162. 0(C-3) ，104. 1(C-4) ，162. 0(C-
5) ，162. 9(C-6) ，Glc: ［76. 4(C-1)、73. 9(C-2)、
78. 8(C-3)、70. 7(C-4)、82. 4(C-5)、62. 0(C-6) ］×
2。以上数据与文献〔11〕报道对照基本一致，故鉴定
化合物 9 为根皮素-3，5-二-C-β-葡萄糖苷(phlor-
etin-3，5-di-C-β-glucopyranoside)。
化合物 10:棕色油状物。薄层以二苯胺检测显
糠醛 类 阳 性 反 应 (蓝 色)。 ESI-MS m/z:126
［M］+。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:9. 52(1H，s，H-
1)，6. 47(1H，d，J = 3. 6 Hz，H-3) ，7. 18(1H，d，J =
3. 6 Hz，H-4) ，4. 66 (2H，s，H-6) ;13C-NMＲ(100
MHz，CDCl3)δ:177. 7(C-1)，160. 8(C-2) ，109. 9(C-
3) ，123. 1(C-4) ，152. 2(C-5) ，57. 4(C-6)。以上数
据与文献〔12〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 10
为 5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethyl-furaldehyde)。
化合物 11:白色针晶(石油醚)，mp 136 ～ 138
℃。Liebermann-Burchard 呈反应阳性。ESI-MS m/
z:413［M － H］－。与 β-谷甾醇对照品在 3 种溶剂展
开系统中 Ｒf值相同，显色一致，混合后熔点不下降，
故鉴定化合物 11 为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
致谢:安徽大学现代实验技术中心测定 NMＲ 谱图数据，特表感
谢!
参 考 文 献
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毉
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1507．
《中药材》杂志为美国《化学文摘(网络版)》收录期刊。
·834· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 3 期 2014 年 3 月