全 文 ：舞草的化学成分
王　勇1 ,王　英2 ,王国才1 ,张晓琦2 ,叶文才1 , 2＊
1中国药科大学天然药物化学教研室 , 南京 210009;
2暨南大学中药及天然药物研究所 , 广州 510632
【摘　要】　目的:研究舞草的化学成分。方法:应用多种色谱技术分离和纯化舞草中的化学成分 ,采用多
种光谱分析方法鉴定化合物的结构。结果:从舞草全草中分离得到 10个化合物 , 分别被鉴定为(-)-表儿茶素
(1)、木栓酮(2)、β-谷甾醇(3)、槲皮素(4)、水杨酸(5)、桑黄素(6)、芹菜素(7)、木犀草素(8)、芹菜素 7-O-β-D-葡萄
糖苷(9)及胡萝卜苷(10)。结论:以上化合物均为首次从该植物中分离得到。
【关键词】　舞草;化学成分;结构鉴定
【中图分类号】　R284.1　　【文献标识码】　A　　【文章编号】　1672-3651(2007)05-0357-03
【收稿日期】　2007-02-27
【＊通讯作者】　叶文才:教授 , 博导 , Tel:020-85228369;E-mail:
chywc@yahoo.com.cn
　　舞草为豆科舞草属植物舞草(Codariocalyx mo-
torius(Houtt.)Ohashi)的全草。主要分布于福建 、
江西 、广东 、广西 、贵州 、云南及台湾等地区 。舞草
有舒筋活络 、去瘀之效 ,在民间用于治疗神经衰
弱 、胎动不安 、小儿疳积 、跌打肿痛 、骨折 、风湿腰
痛 、精神病 、狂犬咬伤等病症[ 1] 。另外 ,舞草在外
界声音 、音乐等环境因素作用下 ,会产生奇特的舞
动现象 ,但对其舞动的化学调控因子及机制并不
清楚 ,有关舞草化学成分方面的研究尚未见报道 。
为了研究发现其生理活性成分及舞草舞动的化学
调控因子 ,我们对舞草进行了系统的化学成分研
究。现从舞草乙醇提取物中分离得到 10个化合
物 ,通过化学和波谱方法鉴定了它们的结构 ,分别
为(-)-表儿茶素(1 ,(-)- epi-catechin)、木栓酮
(2 , friedelin)、β-谷甾醇(3 , β-sitosterol)、槲皮素(4 ,
quercetin)、水杨酸(5 , salicylic acid)、桑黄素(6 ,mor-
in)、芹菜素(7 , apigenin)、木犀草素(8 , luteolin)、芹
菜素 7-O-β-D-葡萄糖苷(9 , apigenin 7-O-D-glu-
coside)和胡萝卜苷(10 , daucosterol)。以上化合物
均为首次从该植物中分离得到 。
1　仪器 、试剂及药材
X-5型显微熔点仪(温度计未校正);JASCO
FT IR-480 型红外光谱仪(KBr 压片);Bruker 400
MHz型核磁共振仪;Fninigan LCQ Advantage MAX
质谱仪。柱层析硅胶(100 ～ 200目 , 200 ～ 300目)
及高效 GF254薄层预制板均为青岛海洋化工厂产
品 ,所用试剂均为分析纯 。
实验材料经云南省怒江州民族医药研究所周
元川先生鉴定为豆科植物舞草(Codariocalyx moto-
rius (Houtt.)Ohashi)的全草 ,药材标本保存于暨南
大学中药及天然药物研究所 。
2　提取与分离
干燥的舞草 1.5 kg ,粉碎 ,95%乙醇渗漉提取 ,
回收溶剂得浸膏(约300 g),浸膏依次经石油醚 、乙
酸乙酯 、正丁醇萃取分别得到石油醚 、乙酸乙酯 、
正丁醇和水部分。其中乙酸乙酯部分(约 40 g)经
硅胶 、Sephadex LH-20凝胶柱层析 、重结晶等方法
分别得到化合物1(20 mg)、2(15mg)、3(10 mg)、4
(5 mg)、5 (18 mg)、6 (12 mg)、7 (20 mg)、8 (15
mg)、9(10 mg)和 10(50 mg)。
3 　结构鉴定
化合物 1　白色针晶(甲醇),香草醛-浓硫酸
显色为橘黄色 ,ESI-MS m z 289 [M-H] - 。1H NMR
(400 MHz ,CD3OD)δ:6.97(1H , d , J = 1.8 Hz , H-
2′),6.80(1H ,dd , J =1.8 ,8.4 Hz ,H-6′), 6.76(1H ,
d , J =8.4 Hz ,H-5′), 5.94 (1H ,d , J =2.2 Hz ,H-
8),5.91(1H ,d , J =2.2Hz ,H-6),4.82(1H ,br s ,H-
　2007年 9月　第 5卷　第 5期 Chin J Nat Med　Sep.2007　Vol.5　No.5　357　
2),4.17(1H ,m ,H-3), 2.86(1H , dd , J =4.8 ,16.4
Hz ,H-4a), 2.72(1H , dd , J =2.6 , 16.4 Hz , H-4b)。
13
C NMR(100 MHz , CD3OD)δ:158.0(C-7),157.6
(C-9), 157.4 (C-5), 145.9 (C-3′), 145.8 (C-4′),
132.3 (C-1′), 119.4 (C-6′), 115.9 (C-5′), 115.3
(C-2′),100.1(C-10),96.4(C-8),95.9(C-6),79.9
(C-2), 67.5 (C-3), 29.2 (C-4)。以上数据与文
献[ 2] 报道的(-)-表儿茶素一致 ,故确定化合物 1
为(-)-表儿茶素。
化合物 2　无色针晶(氯仿), Liebermann-Bur-
chard 反应阳性 , mp:259 ～ 260 ℃。ESI-MS m z
449 [M+Na] + 。IR(KBr)νmax 1 714(C=O),1 632 ,
1 389 , 1 385 cm- 1 。1H NMR (400 MHz , CDCl3)δ:
2.39(1H , ddd , J =3.2 , 5.4 , 16.0 Hz , H-2α), 2.31
(1H ,dd , J = 6.8 , 13.2 Hz , H-2β), 2.25 (1H , q , J
=6.4 Hz ,H-4),1.96 (1H ,m ,H-1α),1.74(1H ,m ,
H-6α), 1.69 (1H , m , H-1β), 1.58 ～ 1.43 (8H , m),
1.40 ～ 1.21 (10H , m), 1.19 (3H , s , H-28), 1.05
(3H , s , H-27), 1.00 (3H , s ,H-26), 1.00(3H , s , H-
29), 0.95 (3H , s ,H-30), 0.92 (3H , s , H-22), 0.88
(3H , d , J = 6.5 Hz , H-23), 0.87 (3H , s , H-25),
0.72(3H , s ,H-24);13C NMR (100 MHz , CDCl3)δ:
213.1(C-3),59.5(C-10),58.2(C-4),53.1 (C-8),
42.8(C-18),42.1 (C-5), 41.5 (C-2), 41.3(C-6),
39.7(C-13),39.2(C-22),38.3(C-14),37.4(C-9),
36.0(C-16), 35.6 (C-11), 35.5 (C-19), 35.0 (C-
30), 32.7 (C-15), 32.4 (C-21), 32.0 (C-28), 31.8
(C-29), 30.5 (C-12), 30.0 (C-17), 28.2 (C-20),
22.2(C-1),20.3(C-26), 18.6(C-27),18.2 (C-7),
17.9(C-25), 14.6 (C-24), 6.8(C-23)。以上数据
与文献[ 3] 报道的木栓酮一致 ,故确定化合物 2为
木栓酮(friedelin)。
化合物 3　无色针晶(乙酸乙酯),Liebermann-
Burchard反应阳性 ,mp:140 ～ 141 ℃。该化合物熔
点 、红外光谱及硅胶薄层层析行为均与 β-谷甾醇
对照品一致 ,且两者混合后 ,熔点不下降 ,故鉴定
化合物3为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物 4　黄色无定形粉末(甲醇),mp:310
～ 312 ℃。ESI-MS m z 301 [ M-H ] -。 1H NMR
(400 MHz ,DMSO-d6)δ:7.67(1H ,d , J =2.2 Hz ,H-
2′), 7.54 (1H , dd , J =2.2 , 8.4 Hz , H-6′), 6.88
(1H ,d , J =8.4 Hz ,H-5′), 6.40 (1H ,d , J =2.0 Hz ,
H-8), 6.18(1H , d , J =2.0 Hz ,H-6)。以上数据与
文献[ 4]报道的槲皮素一致 ,且其与槲皮素对照品
混合后熔点不下降 ,经与对照品共薄层层析检测 ,
R f 值也一致 ,故确定化合物 4 为槲皮素(querce-
tin)。
化合物 5　无色针晶(甲醇-水),mp:159-160
℃。ESI-MS m z 275[M-H] -。1H NMR(400 MHz ,
CDCl3)δ:7.94(1H , d , J =8.0 Hz ,H-6),7.55(1H ,
dd , J =6.8 ,8.4 Hz ,H-4), 7.02(1H ,d , J =8.4 Hz ,
H-3),6.94(1H ,dd , J =7.6 ,8.0 Hz ,H-5);13 C NMR
(100 MHz , CDCl3)δ:174.2 (C-7), 162.2 (C-2),
136.9(C-4), 130.8 (C-6),119.5 (C-5), 117.8 (C-
3),111.2 (C-1)。以上数据与文献[ 5] 报道的水杨
酸一致 ,故鉴定化合物 5为水杨酸(salicylic acid)。
化合物 7　黄色无定形粉末(甲醇), mp:347
～ 349 ℃。ESI-MS m z 269 [ M-H] -。 1 H NMR
(400MHz ,DMSO-d 6)δ:7.92(2H , d , J =8.8 Hz ,H-
2′, 6′), 6.92 (2H , d , J =8.8 Hz , H-3′, 5′), 6.77
(1H , s , H-3), 6.48 (1H , d , J =2.0 Hz ,H-8), 6.19
(1H ,d , J =2.0 Hz ,H-6)。经与文献[ 4] 数据对照 ,
该化合物与芹菜素一致 ,故确定化合物 7 为芹菜
素(apigenin)。
化合物 8　黄色方晶(甲醇), mp:328 ～ 330
℃。ESI-MS m z 285[M-H] -。1H NMR(400 MHz ,
DMSO-d6)δ:7.41 (1H , d , J =2.2Hz , H-2′), 7.40
(1H , dd , J =2.2 , 8.2 Hz , H-6′), 6.87 (1H , d , J =
8.0 Hz , H-5′), 6.64 (1H , s , H-3), 6.42 (1H , J =
2.0Hz ,H-8),6.17(1H ,d , J =2.0Hz ,H-6);13C NMR
(100 MHz ,DMSO-d6)δ:181.5(C-4),164.1(C-7),
163.8(C-2), 161.4 (C-9),157.2 (C-5), 149.6 (C-
3′), 145.6 (C-4′), 121.4 (C-6′), 118.8 (C-1′),
115.9 (C-5′), 113.3 (C-2′), 103.6 (C-10), 102.7
(C-3), 98.7 (C-6), 93.7 (C-8)。以上数据与文
献[ 4] 报道的木犀草素一致 ,故确定化合物 8为木
犀草素(luteolin)。
化合物 9　黄色粉末(甲醇), mp:180 ～ 181
℃。ESI-MS m z 431[M-H] -。1H NMR(400 MHz ,
DMSO-d6)δ:7.88(2H , d , J =8.5Hz ,H-2′,6′), 6.93
(2H , d , J =8.5 Hz , H-3′, 5′), 6.81 (1H , s , H-3),
6.59(1H , s ,H-8),6.49(1H , s ,H-6),5.07(1H ,d , J
=8.0Hz ,H-1″);13 C NMR(100 MHz , DMSO-d6)δ:
181.9(C-4), 164.2 (C-2),162.9 (C-5), 161.3 (C-
358　　Chin J Nat Med　Sep.2007　Vol.5　No.5 　2007年 9月　第 5卷　第 5期
4′),161.2(C-7), 156.9(C-9), 128.5 (C-2′),128.5
(C-6′), 121.0 (C-1′), 115.9 (C-3′), 115.9 (C-5′),
105.3(C-10), 103.0 (C-3), 99.9 (C-6), 99.4 (C-
1″),94.8(C-8),77.1(C-5″),76.4(C-3″),73.0(C-
2″),69.5 (C-4″), 60.6 (C-6″)。经与文献[ 6] 对照 ,
该化合物与芹菜素 7-O-β-D-葡萄糖苷数据一致 ,
故确定化合物 9为芹菜素 7-O-β-D-葡萄糖苷(api-
genin 7-O-β-D-glucoside)。
参 考 文 献
[ 1] 　中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志.第 41卷
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[ 2] 　赵燕燕(Zhao YY), 崔承彬(Cui CB), 蔡　兵(Cai B),等.洋
紫荆化学成分研究[ J] .中国药物化学杂志(Chin J Med
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化学成分的研究[ J] .中国天然药物(Chin J Nat Med), 2004 ,
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[ 4] 　邢春秀(Xin CX),谢　宁(Xie N), 杨念云(Yang NY),等.杏
香兔耳风的化学成分 [ J] .江苏药学与临床研究(Jiangsu
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[ 5] 　李药兰(Li YL),苏妙贤(Su MX), 岑颖洲(Cen YZ), 等.小紫
金牛的化学成分研究[ J] .中药材(J Chin Med Mat), 2006, 29
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[ 6] 　范明松(Fan MS),叶　冠(Ye G), 黄成钢(Huang CG),等.山
莴苣化学成分研究[ J] .中国中药杂志(Chin J Chin Mat
Med).2004, 29(12):1146-1148.
Chemical Constituents from Codariocalyx motorius
WANG Yong
1 , WANG Ying2 , WANG Guo-Cai1 , ZHANG Xiao-Qi2 , YE Wen-Cai1 , 2＊
1
Department of Natural Medicinal Chemistry , China Pharmaceutical University , Nanjing 210009 ;
2
Institute of Traditional Chinese Medicine &Natural Products , Jinan University , Guangzhou 510632 , China
【ABSTRACT】　AIM:To study the chemical constituents of Codariocalyx motorius.METHODS:Manifold chromatographic methods
were used to separate the chemical constituents , and the chemical structures were determined by spectral data.RESULTS:Ten com-
pounds were isolated from Codariocalyx motorius.The chemical structures were identified as(-)-epi-catechin(1), friedelin(2), β-sitos-
terol(3), quercetin(4), salicylicacid (5), morin(6), apigenin(7), luteolin(8), apigenin 7-O-D-glucoside(9), and daucosterol
(10), respectively.CONCLUSION:Compounds 1 ～ 10 were isolated from this plant for the first time.
【KEY WORDS】　 Codariocalyx motorius;Chemical constituent;Structure determination
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　2007年 9月　第 5卷　第 5期 Chin J Nat Med　Sep.2007　Vol.5　No.5　359