全 文 ：化学分析计量
CHEMICAL ANALYSIS AND METERAGE
第 22卷，第 3期
2013年 5月
Vol. 22，No. 3
May 2013 33
doi：10.3969／j.issn.1008–6145.2013.03.009
油楠树脂油化学成分的研究 *
张安菊，梁振益，陈祎平，稽莎莎，杨先会　　　　　　　　谢冬惠　　　　　　　
（海南大学材料与化工学院，海口　570228）　　　　　　（海南省产品质量监督检验所，海口　570203）
摘要　采用毛细管气相色谱 –质谱（CGC–MS）联用技术对油楠树脂油的化学成分进行研究，共分离出 42个峰，
并确认了其中 39种成分，占总油量的 94.31%。分离出的主要成分为蓖麻油酸（17.91%）；7，7，8，8-四甲基二环［4.2.0］
辛烷 -1（6），3-二烯 -2，5-二酮（7.60%）；1，2-二乙基 -3，4-二甲基 -苯（6.70%）；1，2，6，6-四甲基 -1，3-环己二烯
（5.35%）；n-棕榈酸（4.47%）；1，3，4-三甲基 -3-环己烯 -1-甲醛（4.17%）。
关键词　毛细管气相色谱 –质谱；油楠；树脂油；化学成分
中图分类号：O657.7+1 文献标识码：A 文章编号：1008–6145（2013）03–0033–03
Chemical Constituents of the Oleoresin of Sindora Glabra
Zhang Anju， Liang Zhenyi， Chen Yiping， Ji Shasha， Yang Xianhui
（Material and Chemical Engineering Institute of Hainan University， Haikou　570228， China）
Xie Donghui
（Hainan Provincial Products Quality Supervision and Inspection Institute, Haikou　570203）
Abstract　Oleoresin of sindora glabra was analyzed by CGC–MS. 42 compounds were separated and 39 compounds
were identifi ed，which accounted for 94.31% of the oleoresin. The major components were ricinoleic acid(17.91%); 7，
7，8，8-tetramethyl bicyclo[4.2.0]octa-1(6)，3-diene-2，5-dione(7.60%); 1，2-diethyl-3，4-dimethyl benzene(6.70%); 1，2，
6，6-tetramethyl-1，3-cyclohexadiene(5.35%)； n-hexadecanoic acid(4.47%) and 1-carboxaldehyde，1，3，4-trimethyl-3-
cyclohexene(4.17%).
Keywords　CGC–MS; sindora glabra; oleoresin; chemical constituents
油楠（Sindora glabra Merr.ex de Wit）系常绿阔
叶乔木，别名为蚌壳树、曲脚楠、科楠、脂树等，隶属
于苏木科（Caesalpiniaceae）油楠属（Sindora），主要
分布于东南亚的越南、泰国、马来西亚、菲律宾等国
和我国的海南岛。油楠树是木本燃油之树，为珍贵
的能源树种，是国家二级保护珍稀树种。油楠树干
木质内含有丰富的淡棕（黄）色可燃性油质液体，可
燃性能与柴油相似，经过滤后可直接供柴油机使用，
可作为柴油的代用品。杨锦昌等分析了海南尖峰岭
油楠树脂油的主要理化指标［1］，陆碧瑶等则对海南
尖峰岭油楠油的挥发化学成分进行过研究［2］，确定
了 11种成分，以上研究内容较为简单，为了全面了
解油楠树脂油的化学组分，笔者对海南儋州植物园
油楠油的全面化学成分开展研究，以期为油楠的综
合开发利用提供科学依据。
1　实验部分
1　主要仪器与材料
毛细管气相色谱 – 质谱联用仪：HP6890／
5973MSD型，美国 Hewlett-Packark公司；
油楠树脂油：采自海南省儋州市热带植物园，
由植物园管理人员协助采样并鉴定。
1．2　实验方法
1.2.1　样品制备
取油楠树油，经过滤后，无水硫酸钠干燥，得淡
黄色澄清的挥发油，有特殊香味，密封保存，供分析
用。
1.2.2　气相色谱 –质谱联用仪分析条件
（1）气相色谱条件。石英毛细管柱：HP–FFAP
（30 m×0.25 mm，0.25 μm，美国 HP 公司）；程
序升温：从 50℃开始，以 4℃／min升到 100℃，再
以 6℃／min升温到 250℃，保持 5 min；载气：He；
柱流量：1.0 mL／min；进样口温度：250℃；分流比：
80∶1。
*海南省高等学校科研基金项目 (Hjkj2013-04)
联系人：梁振益；E-mail: liangzhenyi@163.com
收稿日期：2013–03–08
化学分析计量 2013年，第 22卷，第 3期34
（2）质谱条件。EI源；电离电压：70 eV；离子
源温度：230℃；扫描范围：10～500 aum；进样量：1.0
μL。
2　结果与讨论
用毛细管气相色谱（CGC）法对油楠树油化学
成分进行分析，共分离出 42个组分（见图 1），经气
相色谱数据处理机用面积归一化法测得各组分的
相对含量，并用气相色谱 –质谱联用技术（CGC–
MSD）对树油进行总离子流色谱检测，所得质谱图
经计算机质谱数据库检索，并按各峰的质谱裂片图
与文献资料［3–5］、标准图谱核对，从而确定了油楠
树脂油中的 39种化学成分，39种成分占总油量的
94.31%。分析鉴定结果见表 1。
分析结果表明，本油楠树脂油主要成分是蓖麻
油酸（17.91%）、7，7，8，8-四甲基二环［4.2.0］辛烷 -1
（6），3-二烯 -2，5-二酮（7.60%）、1，2-二乙基 -3，4-
二甲基苯（6.70%）、1，2，6，6-四甲基 -1，3-环己二烯
（5.35%）、n-棕榈酸（4.47%）、1，3，4-三甲基 -3-环
己烯 -1-甲醛（4.17%）、1-甲基 -2，4-双（1-甲乙基）-
环己烯（3.08%）、4，4，8-三甲基三环［6.3.1.0.（1，
5）］正十二烷 -2，9-二醇（2.85%）、环氧化石竹烯
（2.70%）、1-（4-羟基 -3-异丙烯基 -4，7，7-三甲基 -
环庚烷 -1-烯基）-乙酮（2.59%）等。
化合物类型主要为萜类化合物（38.04%）、脂
肪酸及其酯（26.35%）、酮（11.98%）、芳香族化合物
（9.37%），其中萜类所占比例最大，脂肪酸及其酯排
在第 2位；此外，这些化合物的碳原子数绝大多数
在 10～22之间。柴油主要是 C10～C22的烃类物质的
混合物，这也说明了油楠油可燃性能与柴油相似的
原因。萜类中倍半萜占化合物总量的 27.11%、单萜
占 9.52%、二萜占 1.41%。与海南尖峰岭油楠油的
倍半萜类成分相比，多数成分及其含量均不同，这是
测定条件及产地的差别所致。
图 1　油楠树脂油总离子流图
表 1　油楠树脂油化学成分及其相对含量
保留时间／min 化学名称 分子式 相对分子质量 相对含量／%
4.54 α-荜澄茄烯 C15H24 204 0.99
4.96 胡椒烯 C15H24 204 1.76
5.45 5-甲基 -2-异丙基 -9 -亚甲基双环［4.4.0］-1-癸烯 C15H24 204 1.19
6.34 （1S-顺）1，6-二甲基 -4-异丙基 -1，2，3，4-四氢萘 C15H22 202 1.44
11.20 环氧化石竹烯 C15H24O 220 2.70
13.50 1，8-二甲基 -4-（1-甲乙基）-螺［4，5］癸 -8-烯 -7-酮 C15H24O 220 0.95
15.74 1，2-二乙基 -3，4-二甲基苯 C12H18 162 6.70
17.24 4-异丙烯基 -4，7-二甲基 -1-氧杂螺［2，5］辛烷 C12H20O 180 1.59
17.39 （Z）-6，10-二甲基 -5，9-十一碳二烯 -2-酮 C15H24O 220 0.75
17.67 异香橙烯 C15H24O 220 0.79
20.45 α-檀香醇 C15H24O 220 1.55
20.52 对氨基水杨酸 C7H7NO3 153 1.30
20.99 长叶醛 C15H24O 220 0.44
21.09 4，4，8-三甲基 -壬 -5-烯酮 C12H22O 182 1.41
21.20 顺 -Z-α-环氧化没药烯 C15H24O 220 1.08
22.06 3-甲基 -2-（2-戊烯基）-环戊醇 C11H20O 168 1.27
35 张安菊，等：油楠树脂油化学成分的研究
3　结语
油楠树脂油主要化学成分为萜类化合物、脂肪
酸及其酯、酮和芳香族化合物，这些化合物的碳原子
数约 10～22，因此可燃性能与柴油相似。萜类化合物
占化合物总量的 38.04%，其中倍半萜类所占比例最
大，占化合物总量的 27.11%，这是油楠油的最大特点
和优势。倍半萜化合物是天然药物化学中研究较为
活跃的领域之一，具有抗肿瘤、抑菌等活性［6］。本研
究为综合开发利用油楠树脂油资源提供了理论基础。
参 考 文 献
［1］　杨锦昌，尹光天，吴仲民，等 .海南尖峰岭油楠树脂油的主要理化
特性［J］.林业科学，2011，47(9): 21–27.
［2］　陆碧瑶，李毓敬，麦浪天，等 .油楠油挥发成分的研究［J］.林产
化学与工业，1982(1): 26–30.
［3］　梁振益，王永强，吴辉，等 .雪香兰挥发油化学成分的研究［J］.
化学分析计量 . 2008，17(6): 35–37.
［4］　Heller S R，Mioline GW. AEPA／NIH Mass Spectral.Database
Supplement ［M］. Washington: U S Government Printing Offi ce，
1980.
［5］　丛浦珠，李筍玉 .天然有机化合物质谱图集［M］.北京 : 化学工
业出版社，2011: 65–176.
［6］　师彦平 .单萜和倍半萜化学［M］.北京 : 化学工业出版社，2008:
125–161.
　续表 1
保留时间／min 化学名称 分子式 分子量 相对含量／%
22.47 喇叭茶醇 C15H26O 222 1.09
22.97 表蓝桉醇 C15H26O 222 0.96
23.57 2-乙酰基苯甲酸 C9H8O3 164 1.37
23.68 1，8-二甲基 -8，9环氧基 -4-异丙基 -螺［4.5］癸烷 -7-酮 C15H24O2 236 1.53
24.62 1，5，5-三甲基 -6-乙酰甲基 -环己烯 C12H20O 180 1.13
24.75 1，3，4-三甲基 -3-环己烯 -1-甲醛 C10H16O 152 4.17
25.24 1-甲基 -2，4-二异丙基 -环己烯 C13H22 178 3.08
25.36 未鉴定 0.61
25.44 1-亚甲基 -2b-羟甲基 -3，3-二甲基 -4a-（3-甲基 -2-丁烯基）-环己烷 C15H26O 222 2.30
25.55 （E）-长蒎烷 C15H26 206 1.12
25.85 1-（4-羟基 -3-异丙烯基 -4，7，7-三甲基 -1-环庚烯基）-乙酮 C15H24O2 236 2.59
26.07 7，7，8，8-四甲基二环［4.2.0］辛烷 -1（6），3-二烯 -2，5-二酮 C12H14O2 190 7.60
27.15 ［1S-［1α（R*）.4Aβ.5β8Aα］］-（3-甲基 -2-羟基 -4-戊烯基）-5-羟甲基 -5，8A-二甲基 -2-亚甲基十氢萘 C20H34O2 306 1.41
27.37 n-棕榈酸 C16H32O2 256 4.47
27.78 4，4，8-三甲基三环［6.3.1.0.（1，5）］正十二烷 -2，9-二醇 C15H26O2 238 2.85
27.91 反 -Z-α-环氧化没药烯 C15H24O 220 1.03
28.77 顺 -9，反 -11-正十四碳二烯 -1-醇醋酸酯 C16H28O2 252 0.98
28.82 1-环氧化别香橙烯 C15H24O 220 0.13
30.92 1，2，6，6-四甲基 -1，3-环己二烯 C10H16 136 5.35
31.16 2，4-二甲基 -3-戊基吡嗪 C11H18N2 178 1.00
31.30 （E）-9-十八碳烯酸 C18H34O2 282 1.20
31.40 反 -4A，7，7-三甲基 -2（1H）-八氢萘酮 C13H22O 194 1.71
32.15 （Z，Z）-9，12-十八碳二烯酸酯 C18H32O2 280 1.79
37.80 未鉴定 1.44
40.59 蓖麻油酸 C18H34O3 298 17.91
42.04 未鉴定 3.64
环保部将对六大行业执行大气污染物特别排放限值
环境保护部不久前发布公告，将在重点控制区的火电、
钢铁、石化、水泥、有色、化工等六大行业以及燃煤锅炉项目
执行大气污染物特别排放限值。
据介绍，执行大气污染物特别排放限值的地区为纳入国
务院批复实施的《重点区域大气污染防治“十二五”规划》
的重点控制区，共涉及京津冀、长三角、珠三角等“三区十
群”19个省（区、市）47个地级及以上城市。
有关执行时间，新受理的火电、钢铁环评项目，自 2013
年 4月 1日起执行大气污染物特别排放限值；石化、化工、有
色、水泥行业以及燃煤锅炉项目等，待相应的排放标准修订
完善并明确了特别排放限值后执行，执行时间与排放标准发
布时间同步。“十二五”期间，位于重点控制区 47个城市主
城区的火电、钢铁、石化行业现有企业以及燃煤锅炉项目执
行大气污染物特别排放限值；“十三五”期间将特别排放限值
的要求扩展到重点控制区的市域范围。
环保部要求，重点控制区内各级环保部门要严格按照大
气污染物特别排放限值要求，审批所有新建项目，按照“三同
时”制度进行管理，确保满足特别排放限值要求。现有火电、
钢铁企业不能达到大气污染物特别排放限值要求的，应根据
超标情况制订限期治理措施。限期治理后仍不能达标的，应
限产限排或关停，并按相关规定进行处罚。　（深圳特区报）