全 文 ：73. 44 (C-2)， 76. 75 (C-3) ，70. 01 (C-4) ，
76. 71 (C-5) ，61. 08 (C-6)。波谱数据与文献
［19］对照一致，因此鉴定化合物 17 为胡萝卜苷。
致谢:核磁共振图谱、质谱均由中国药科大学
代测。
参考文献:
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毛果鱼藤化学成分研究
吴红果1，2， 娄华勇2， 梁光义2* ， 潘卫东2*
(1． 贵州大学生命科学学院，贵州 贵阳 550025;2． 贵州省、中国科学院天然产物化学重点实验室，贵州
贵阳 550002)
收稿日期:2013-07-05
基金项目:国家基金项目 (81160390) ;贵州省优秀青年科技人才培养计划项目 (黔科合人字 ［2011］ 33 号) ;贵州省创新能力建设
项目 (黔科合院所创能 ［2009］ 4010 号)
作者简介:吴红果 (1987—) ，女，硕士生，主要从事天然产物方面的研究。E-mail:whg0408@ 126． com．
* 通信作者:潘卫东 (1975—) ，男，硕士生导师，主要从事天然药物化学研究与开发工作。Tel: (0851)3805348，E-mail:wdpan@
163． com
梁光义 (1952—) ，男，教授，主要从事中药化学成分研究、中药新药研究及开发工作。Tel: (0851)3807713，E-mail:
guangyi_ liang@ 126． com
摘要:目的 研究毛果鱼藤的化学成分。方法 采用硅胶、凝胶柱色谱及重结晶等方法进行分离纯化，并通过波谱数
据结合理化性质对化合物结构进行鉴定。结果 从毛果鱼藤中分离出 9 个化合物，依次鉴定为 β-香树脂醇 (1)、顺
式-10-十九碳烯酸 (2)、豆甾-4-烯-3-酮 (3)、羽扇-20-(29)—烯-3-酮 (4)、白桦脂酸 (5)、β-谷甾醇 (6)、soyasa-
pogenol B (7)、丁香酸 (8)、N-苯甲酰基-L-苯丙氨醇 (9)。结论 除化合物 1、6 外，其他化合物均为首次从该植物
中分离得到。
关键词:毛果鱼藤;化学成分;结构鉴定
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中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
April 2014
Vol． 36 No． 4
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2014)04-0785-03
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2014. 04. 025
Chemical constituents of Derris eriocarpa How
WU Hong-guo1，2， LOU Hua-yong2， LIANG Guang-yi2* ， PAN Wei-dong2*
(1． College of Life Science，Guizhou University，Guiyang 550025，China;2． Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province and
Chinese Academy of Sciences，Guiyang 550002，China)
ABSTＲACT:AIM To study the chemical constituents in Derris eriocarpa How． METHODS Compounds
were separated and purified by column chromatography on silica gel，Sephadex LH-20 as well as recrystallization，
and their structures were identified on the basis of physical and spectroscopic data． ＲESULTS Nine compounds
were isolated from Derris eriocarpa How and elucidated as β-amyrin (1)，(Z)-10-nonadecenoic acid (2) ，stig-
mastane-4-ene-3-one (3) ，lupene-20 (29)-en-3-one (4) ，betulinic acid (5) ，β-sitosterol (6) ，soyasapog-
enol B (7) ，syringic acid (8) ，N-benzoyl-L-phenylalaninol (9) ，CONCLUSION All compounds are isolated
from Derris eriocarpa How for the first time except for componund (1)and (6)．
KEY WOＲDS:Derris eriocarpa How;chemical constituents;structural identification
毛果鱼藤 Derris eriocarpa How，为豆科 Legu-
minosae鱼藤属 Derris 植物。花期 6 ～ 7 月，果期 9
月至翌年 1 月。生于山地疏林中，海拔 1 200 ～
1 400 m。主要分布在广西、云南一带，别名为土
甘草、鸡血藤、藤甘草等［1］。其根入药能补血、
润肠，用于发烧胸闷、咳嗽、咽喉痛，藤茎具有利
尿除湿、镇咳化痰之功效，民间常用来治疗肾炎、
膀胱炎、尿道炎、咳嗽等症［2-4］。文献 ［5］ 曾对
其化学成分进行预试研究，推测该植物中含有氨基
酸、皂苷、黄酮、蒽醌、三萜等化合物。目前毛果
鱼藤中已报道的化学成分仅三萜类化合物［6］，其
他类型的化学成分尚未见报道。为了进一步了解毛
果鱼藤化学成分，以及研究其中是否含有抗结核分
枝杆菌活性成分，本实验对毛果鱼藤化学成分进行
了系统的研究，从中分离得到 9 个化合物，其中除
化合物 1、6 外，其他化合物均为首次从该植物中
分离得到。
1 仪器与材料
Varian INOVA-400 MHz核磁共振波谱仪 (TMS
内标);HP-5973 型质谱仪 (EI) ;HP1100-MSD 型
液相色谱质谱联用仪 (ESI) ;XT-4 型显微熔点测
定仪 (温度计未校正，北京泰克仪器有限公司)。
默克反相硅胶，柱层析硅胶 (40 ～ 80 目、200 ～
300 目和 300 ～ 400 目)和薄层层析硅胶 (GF254)
均为青岛海洋化工有限公司生产，Sephadex LH-20
为瑞典 Amersham公司生产。
毛果鱼藤药材采自贵州省兴义市，经贵阳市中
医学院陈德媛教授鉴定为豆科鱼藤属植物毛果鱼藤
Derris eriocarpa How，样本保存在贵州省中国科学
院天然产物化学重点实验室。
2 提取分离
36 kg毛果鱼藤干燥全草粉碎后，分别用 95%
乙醇充分浸泡提取 1 次，75%乙醇充分浸泡提取 2
次，合并提取液，减压蒸馏回收乙醇至无醇味，浸
膏加水溶解，分别用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇各
萃取 3 次，得到石油醚部位浸膏 482 g，乙酸乙酯
部位浸膏 311 g，正丁醇部位浸膏 537 g。
石油醚部位浸膏进行硅胶柱色谱 (200 ～ 300
目)分离，用石油醚-乙酸乙酯 (100 ∶ 1 ～ 0 ∶ 1)
进行梯度洗脱，经 TLC检测合并相同流分，得到 7
个组分 (Fr. 1 ～ Fr. 7)。Fr. 3 经硅胶柱色谱 (石油
醚-乙酸乙酯 50 ∶ 1)分离得到化合物 1。Fr. 4 反复
运用硅胶柱色谱 (石油醚-乙酸乙酯、石油醚-丙酮
系统)及 Sephadex LH-20 (三氯甲烷-甲醇 1 ∶ 1)
分离纯化，得到化合物 2 ～ 4。
乙酸乙酯部位浸膏进行硅胶柱色谱 (200 ～
300 目)分离，以石油醚-丙酮 (50 ∶ 1 ～ 0 ∶ 1)为
洗脱剂进行梯度洗脱，经 TLC 检测合并了相同流
分，得到 6 个组分 (Fr. 1 ～ Fr. 6)。Fr. 2 经硅胶柱
色谱 (石油醚-丙酮系统)和重结晶分离纯化，得
到化合物 5 ～ 6。Fr. 4 以石油醚-丙酮 (10 ∶ 1)为
洗脱剂进行硅胶柱层析，分离得到化合物 7。Fr. 6
经反相硅胶柱色谱 (甲醇-水 5 ∶ 95-100 ∶ 0)梯度
洗脱析出无色晶体，用 Sephadex LH-20 (三氯甲
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Vol． 36 No． 4
烷-甲醇 1 ∶ 1)及重结晶纯化，得到化合物 8 ～ 9。
3 结构鉴定
化合物1:白色粉末(乙酸乙酯)，mp 197 ～ 199
℃。EI-MS m/z 426［M］+，411，218，203，189。1H-
NMＲ (CDCl3，400 MHz)δ:5. 18 (1H，t，J =3. 6 Hz，
H-12)，3. 21 (1H，t，J = 4. 8 Hz，H-3) ，1. 14 (3H，
s，H-27) ，1. 03 (3H，s，H-23) ，1. 00 (3H，s，H-
25) ，0. 97 (3H，s，H-24) ，0. 93 (3H，s，H-29) ，
0. 86 (3H，s，H-30) ，0. 84 (3H，s，H-28) ，0. 78
(3H，s，H-26)。13 C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)，δ:
38. 6 (C-1) ，28. 0 (C-2) ，78. 6 (C-3) ，38. 9 (C-4) ，
53. 0 (C-5) ，18. 6 (C-6) ，32. 8 (C-7) ，40. 1 (C-8) ，
47. 8 (C-9) ，37. 6 (C-10) ，23. 7 (C-11) ，121. 9 (C-
12) ，143. 2 (C-13) ，42. 0 (C-14) ，28. 4 (C-15) ，
27. 0 (C-16) ，32. 8 (C-17) ，37. 3 (C-18) ，35. 8 (C-
19) ，31. 9 (C-20) ，35. 2 (C-21) ，36. 1 (C-22) ，28. 9
(C-23) ，17. 5 (C-24) ，15. 8 (C-25) ，17. 9 (C-26) ，
27. 6 (C-27) ，28. 9 (C-28) ，33. 8 (C-29) ，24. 6 (C-
30)。以上数据与文献 ［7］报道的 β-香树脂醇的数
据基本一致。
化合物 2:淡黄色油状物 (乙酸乙酯)，ESI-MS
m/z 319［M + Na］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz)δ:
10. 60 (1H，brs，-OH)，5. 35-5. 45 (2H，m，H-10，
11) ，2. 35 (2H，t，J =7. 6 Hz，H-2) ，2. 00 (4H，m，
H-9，12) ，1. 63 (2H，m，H-3) ，1. 25-1. 30 (22H，
m，H-4，5，6，7，8，13，14，15，16，17，18) ，0. 88
(3H，t，J = 6. 4 Hz，H-19)。13 C-NMＲ (CDCl3，100
MHz)δ:179. 7 (C-1)，34. 0 (C-2) ，24. 7 (C-3) ，
29. 1 (C-4) ，29. 1 (C-5) ，29. 5 (C-6) ，29. 7 (C-7) ，
29. 4 (C-8) ，27. 2 (C-9) ，129. 7 (C-10) ，130. 0 (C-
11) ，27. 2 (C-12) ，29. 4 (C-13) ，29. 8 (C-14) ，29. 6
(C-15) ，29. 2 (C-16) ，31. 9 (C-17) ，22. 7 (C-18) ，
14. 1 (C-19)。以上数据与文献 ［8］报道的顺式-10-
十九碳烯酸的数据一致。
化合物 3:无色针晶 (丙酮) ，mp 166 ～ 168
℃。EI-MS m/z 412 ［M］+，398，370，289，271，
245，229，124，107，95，69，65。1H-NMＲ (CDCl3，
400 MHz) δ:5. 72 (1H，s，H-4)，2. 44 ～ 2. 23
(4H，m，H-2，6) ，2. 06 ～ 1. 98 (3H，m，H-1，
12) ，1. 88 ～ 1. 80 (2H，m，H-7，15) ，1. 74 ～ 1. 65
(2H，m，H-1，24) ，1. 65 ～ 1. 46 (3H，m，H-8，11，
16) ，1. 39 ～ 1. 09 (10H，m，H-11，15，16，17，20，
22，23，28) ，1. 05 ～ 0. 98 (3H，m，H-7，14，22) ，
0. 98 ～ 0. 88 (2H，m，H-9，25) ，1. 18 (3H，s，19-
CH3)，0. 93 (3H，d，J = 6. 4 Hz，21-CH3)，0. 84
(3H，t，J = 7. 2 Hz，29-CH3)，0. 82 (3H，d，J =
1. 6 Hz，26-CH3)，0. 80 (3H，d，J = 7. 6 Hz，27-
CH3)，0. 71 (3H，s，18-CH3)。
13 C-NMＲ (CDCl3，
100 MHz)． δ:35. 6 (C-1)，33. 9 (C-2) ，199. 7 (C-
3) ，123. 7 (C-4) ，171. 7 (C-5) ，32. 9 (C-6) ，32. 0
(C-7) ，35. 6 (C-8) ，53. 8 (C-9) ，38. 6 (C-10) ，
21. 0 (C-11) ，39. 6 (C-12) ，42. 3 (C-13) ，55. 8
(C-14) ，28. 2 (C-15) ，24. 1 (C-16) ，55. 9 (C-
17) ，11. 9 (C-18) ，17. 3 (C-19) ，36. 1 (C-20) ，
18. 7 (C-21) ，33. 8 (C-22) ，26. 0 (C-23) ，29. 1
(C-24) ，45. 8 (C-25) ，19. 8 (C-26) ，19. 0 (C-
27) ，23. 0 (C-28) ，11. 9 (C-29)。以上数据与文献
［9］报道的豆甾-4-烯-3-酮的数据基本一致。
化合物 4:无色针晶 (丙酮) ，mp 165 ～ 167
℃。EI-MS m/z:424 ［M］+，409，313，245，218，
205，189，149，109，95。1H-NMＲ (CDCl3，400
MHz)δ:4. 69 (1H，d，J = 2. 4 Hz，H-20α)，4. 57
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-20β) ，1. 71 (3H，s，H-
30) ，1. 07 (3H，s，H-28) ，1. 07 (3H，s，H-27) ，
1. 03 (3H，s，H-26) ，0. 96 (3H，s，H-25) ，0. 93
(3H，s，H-24) ，0. 80 (3H，s，H-23)。13 C-NMＲ
(CDCl3，100 MHz)，δ:38. 1 (C-1) ，35. 5 (C-2) ，
218. 3 (C-3) ，47. 9 (C-4) ，54. 9 (C-5) ，19. 6 (C-
6) ，33. 5 (C-7) ，43. 0 (C-8) ，48. 2 (C-9) ，36. 9
(C-10) ，21. 4 (C-11) ，25. 1 (C-12) ，39. 6 (C-
13) ，40. 7 (C-14) ，27. 4 (C-15) ，34. 1 (C-16) ，
42. 9 (C-17) ，49. 8 (C-18) ，47. 3 (C-19) ，150. 9
(C-20) ，29. 8 (C-21) ，40. 0 (C-22) ，26. 6 (C-
23) ，21. 0 (C-24) ，18. 0 (C-25) ，15. 8 (C-26) ，
14. 5 (C-27) ，16. 0 (C-28) ，109. 4 (C-29) ，19. 3
(C-30)。以上数据与文献 ［10］ 报道的羽扇-20
(29)-烯-3-酮的数据一致。
化合物 5:白色针晶 (三氯甲烷) ，mp 284 ～
286 ℃。EI-MS m/z:456 ［M］+，423，248，189，
175。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz)δ:12. 08 (1H，s，
brs，28-COOH)，4. 69 (1H，d，J = 2. 8 Hz，H-
29a) ，4. 56 (1H，d，J = 2. 8 Hz，H-29b) ，3. 13
(1H，dd，J = 1. 6，2. 0 Hz，H-3) ，3. 02 (1H，dd，
J = 5. 2，9. 6 Hz，H-19) ，1. 66 (3H，s，H-30) ，
0. 97 (3H，s，H-27) ，0. 96 (3H，s，H-26) ，0. 93
(3H，s，H-25) ，0. 83 (3H，s，H-24) ，0. 72 (3H，
s，H-23)。13C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)δ:37. 6 (C-
1)，28. 0 (C-2) ，79. 5 (C-3) ，39. 0 (C-4) ，56. 1
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中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
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Vol． 36 No． 4
(C-5)，19. 0 (C-6) ，35. 2 (C-7) ，41. 8 (C-8) ，
51. 8 (C-9) ，38. 1 (C-10) ，21. 4 (C-11) ，26. 4 (C-
12) ，37. 0 (C-13) ，42. 8 (C-14) ，28. 9 (C-15) ，
33. 3 (C-16) ，56. 9 (C-17) ，48. 6 (C-18) ，47. 8
(C-19) ，152. 7 (C-20) ，31. 8 (C-21) ，38. 6 (C-
22) ，28. 2 (C-23) ，15. 6 (C-24) ，16. 6 (C-25) ，
16. 5 (C-26) ，15. 4 (C-27) ，181. 8 (C-28) ，108. 5
(C-29) ，19. 5 (C-30)。以上数据与文献 ［11］报
道的白桦脂酸的数据一致。
化合物 6:白色针晶 (丙酮) ，mp 138 ～
140 ℃。与 β-谷甾醇对照品 TLC 对比，Ｒf值一致，
且混合溶点不降低，故鉴定为 β-谷甾醇。
化合物 7:无色针晶 (丙酮)，mp 254 ～
256 ℃。ESI-MS m/z:481 ［M + Na］+。1H-NMＲ
(CDCl3，400 MHz)δ:5. 25 (1H，brs，H-12)，4. 21
(1H，d，J = 11. 2 Hz，H-24a) ，3. 44 (2H，m，H-3，
22) ，3. 35 (1H，d，J = 10. 4 Hz，H-24b) ，1. 25
(3H，s，H-27) ，1. 11 (3H，s，H-23) ，1. 04 (3H，
s，H-28) ，0. 95 (3H，s，H-) ，0. 90 (3H，s，H-) ，
0. 87 (3H，s，H-29) ，0. 84 (3H，s，H-30)。13 C-
NMＲ (CDCl3，100 MHz)δ:38. 4 (C-1)，27. 6 (C-
2) ，80. 8 (C-3) ，41. 4 (C-4) ，55. 8 (C-5) ，18. 4
(C-6) ，33. 1 (C-7) ，39. 6 (C-8) ，47. 7 (C-9) ，
37. 4 (C-10) ，23. 7 (C-11) ，122. 3 (C-12) ，143. 9
(C-13) ，42. 0 (C-14) ，25. 8 (C-15) ，28. 2 (C-
16) ，36. 6 (C-17) ，44. 7 (C-18) ，46. 1 (C-19) ，
30. 5 (C-20) ，42. 7 (C-21) ，76. 6 (C-22) ，22. 4
(C-23) ，64. 5 (C-24) ，16. 1 (C-25) ，16. 8 (C-
26) ，25. 4 (C-27) ，29. 7 (C-28) ，32. 8 (C-29) ，
20. 0 (C-30)。以上数据与文献 ［12-13］ 报道的
soyasapogenol B 的数据基本一致。
化合物 8:无色针晶 (丙酮) ，mp 212 ～ 213
℃。EI-MS m/z 198［M］+，183，127，109。1H-NMＲ
(CDCl3，400 MHz)δ:12. 61 (1H，s，-COOH)，
9. 21 (1H，s，-OH) ，7. 20 (2H，s，H-2，6) ，3. 80
(6H，s，-OCH3 × 2)。
13 C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)
δ:120. 4 (C-1)，106. 9 (C-2) ，147. 5 (C-3) ，
140. 3 (C-4) ，147. 5 (C-5) ，106. 9 (C-6) ，167. 3
(-COOH) ，56. 1 (-OCH3 × 2)。以上数据与文献
［14］报道的丁香酸的数据基本一致。
化合物 9:无色针晶 (甲醇)，mp 151 ℃。ESI-
MS m/z:533 ［M + Na］+。1H-NMＲ (CD3OD，400
MHz) δ:7. 71 ～ 7. 73 (2H，m，H-2，6)，7. 50
(1H，tt，J = 2. 4，1. 6 Hz，H-4) ，7. 40 ～ 7. 42 (2H，
m，H-3，5) ，7. 23 ～ 7. 30 (4H，m，H-12，13，15，
16) ，7. 14 ～ 7. 18 (1H，m，H-14) ，4. 32 ～ 4. 37
(1H，m，H-8) ，3. 64 (2H，d，J = 5. 6 Hz，H-9) ，
3. 02 (1H，dd，J = 6. 4，6. 0 Hz，H-10b) ，2. 85
(1H，dd，J = 8. 8，8. 4 Hz，H-10a)。 13C-NMＲ
(CD3OD，100 MHz)δ:136. 0 (C-1)，128. 3 (C-
2) ，129. 4 (C-3) ，132. 5 (C-4) ，129. 4 (C-5) ，
128. 3 (C-6) ，170. 4 (C-7) ，55. 0 (C-8) ，64. 3 (C-
9) ，38. 0 (C-10) ，140. 0 (C-11) ，130. 3 (C-12) ，
129. 4 (C-13) ，127. 3 (C-14) ，129. 4 (C-15) ，
130. 3 (C-16)。以上数据与文献 ［15］报道的 N-
苯甲酰基-L-苯丙氨醇的数据一致。
致谢:质谱和核磁数据分别由贵州省中国科学
院天然产物重点实验室王道平副研究员与张建新副
研究员测定。
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2014 年 4 月
第 36 卷 第 4 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
April 2014
Vol． 36 No． 4