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腊肠树的化学成分和药理活性研究进展



全 文 :收稿日期:2016-04-08
基金项目:江西省民族药协同创新中心子课题(JXXT201402024)
作者简介:王洪玲(1983-) ,女,博士,讲师,主要从事中药及民族药药效物质基础研究;E-mail:centurymaomao2008@ 163. com。
* 通讯作者:梁健,Tel:0871-87119065,E-mail:ocean719@ 163. com。
腊肠树的化学成分和药理活性研究进展
王洪玲1,2,梁文娟3,钟国跃1,2,梁 健1,2*
(1. 江西中医药大学中药资源与民族药研究中心,江西 南昌 330004;2. 江西民族传统药现代科技与产业
发展协同创新中心,江西 南昌 330004;3. 云南农业大学食品科技学院,云南 昆明 650201)
摘要 腊肠树又名阿勃勒,其果实、种子、树根和树皮均可入药。其中腊肠果作为特色藏药,具有清热,治肝
病、实热便秘的功效。通过查阅国内外有关文献,对腊肠果的化学成分、药理作用等方面进行整理,为其全面开发
提供科学依据和理论基础。研究结果表明,腊肠树化学成分包括黄酮、蒽醌、甾体及挥发油等物质,其药理作用主
要有保肝、抗寄生虫、抗氧化、抗菌等作用,但药效物质基础尚不清楚。因此,应结合药理学、毒理学等方面的研究,
为规范腊肠果的质量控制以及合理开发提供一定的依据。
关键词 腊肠树;化学成分;药理作用
中图分类号:R284 /R285. 5 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2016)09-2168-03
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2016. 09. 057
腊肠树 Cassia fistula L. 又名阿勃勒、金急雨、金
链花、黄金雨、波斯皂荚、婆罗门皂荚、长果子树、牛
角树、大解树,香港多称猪肠豆,是豆科决明属植物,
原产印度,是印度南部喀拉拉邦的“省花”,当地称
为“kanikkonna”,是当地新年 Vishu 典礼用的花卉。
云南、广东、广西亦有分布。腊肠树的果实、种子、树
根和树皮均可入药。在印度,腊肠树主要用于皮肤
病、保肝、抗结核以及治疗糖尿病,此外腊肠树也被
用于治疗咳嗽、皮肤瘙痒等疾病〔1,2〕。腊肠果在我
国藏族、傣族中具有记载,在藏药中,腊肠果具有清
热功效,能治疗肝病、实热便秘、四肢肿胀等,并收于
藏族医药经典《月王药诊》《四部医典》《中国藏
药》〔3〕,此外腊肠果在傣族药典籍中也有记载,在傣
族村寨中,腊肠果主要用于抗菌、润肠通便〔4〕。本
文从腊肠树的化学成分、药理作用进行综述,以期为
腊肠树的进一步开发提供一定的化学和药理学依
据。
1 化学成分
腊肠树含有多种化学成分,迄今为止从其树皮、
果实、果皮、种子、根等部位分离得到黄酮类、蒽醌
类、甾体类、挥发油等成分,其中黄酮类、蒽醌类为主
要成分。
1. 1 黄酮类化合物 黄酮类成分是腊肠树中主要
成分之一,目前从腊肠树的各个部位分离得到 27 个
黄酮类成分,其结构类型包括黄酮类、二氢黄酮类、
黄酮醇类、呋喃黄酮类等,分别为:5,3,4-tri-hydroxy-
6-methoxy-7-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-O-β-D-ga-
lactopyranoside(1)〔5〕、fstulafavonas A(2)、B(3)、3,
4-dimethoxy-5-hydroxy-7,8-[2″-(2-hydroxyethyl)fu-
ran]-flavone(4)、3,4-dimethoxy-5-hydroxy-7,8-(2″-
ethylfuran)-favone (5)、furano-(2″,3″ ∶ 7,6)-4-
hydroxyfavanone(6)、厚果鸡血藤丁素(pachycarin D,
7)、5-hydroxy-2″-isopropenyl-3-methoxyfurano-(2″,3″
∶ 7,8)-flavone(8)、5-hydroxy-2″-(1-hydroxy-1-methyl-
ethyl)-3-methoxyfurano-(2″,3″ ∶ 7,8)-favone(9)〔6〕、
柚皮素(naringenin,10)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖(l
→2) [α-L-鼠李糖(l→6) ]-β-D-半乳糖苷(mauri-
tianin,11)、山柰酚-3-O-新橙皮糖苷(kaempferol-3-
neohesperidoside,12)〔7〕、fistulaflavonoid B(13)、C
(14)、licoisoflavone(15)、(3S)-3,7-二羟基-2,4,
5,8-四甲氧基黄烷[(3S)-3,7-dihydroxy-2,4,5,
8-tetramethoxyiso flavan,16]、(3S)-7-羟基--2,3,
4,5,8-五甲氧基黄烷[(3S)-7-hydroxyl-2,3,4,
5,8-pentamethoxyisoflavan,17]、morusyunnansin F
(18)、(2S)-2,4-二羟基-7-甲氧基黄烷[(2S)-2,
4-dihydroxy-7-methoxy-8-prenyl-flavan,19]〔8〕、(+)-
儿茶酚素[(+ )-catechin,20) ]、(- )-表儿茶素
[(-)-epicatechin,21]〔2〕、原花青素 B2(procyanidin
B2,22)、(+)-表阿夫儿茶精[(+)-epiafzelechin,
23]、(- )-表阿夫儿茶精 [(- )-epiafzelechin,
24]〔9〕、山柰酚(kaempferol,25)、鼠李素-3-O-龙胆二
糖苷(rhamnetin-3-O-gentiobioside,26)〔2〕、鸡豆黄素
A(biochanin A,27)〔10〕。
1. 2 蒽醌类化合物 蒽醌类化合物在腊肠树中分
布也比较广泛,目前从腊肠树的树皮、果实、果皮、种
子、根等部位分离得到 14 个蒽醌类化合物,分别为:
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大黄酚(chrysophanol,28)、大黄酚苷(chrysophanein,
29)〔11〕、大黄酸(rhein,30)〔12〕、1,3,8-trihydroxyan-
thraquinone(31)〔7〕、大黄素(emodin,32)〔9〕、大黄素
甲醚(physcion,33)、腊肠豆酸(fistulic acid,34)〔2〕、
芦荟大黄素 (aloe-emodin,35)、芦荟素 (aloin,
36)〔13〕、3-甲酰基-1-羟基-8-甲氧基蒽醌(3-formyl-1-
hydroxy-8-methoxy anthraquinone,37)〔14〕、番泻苷元
(sennidin,38)、番泻苷 A(sennoside A,39)、番泻苷
B(sennoside B,40)〔2〕、roseanone(41)〔15〕。
1. 3 甾体及其他化合物 除了上述主要成分外,
腊肠树中还含有少量的甾体类、内酯类以及其他酚
性化合物,其结构为:赪酮甾醇(clerosterol,42)〔16〕、
β-谷甾醇(β-sitosterol,43)、β-胡萝卜苷(β-daucoste-
rol,44)〔7〕、2,2-dihydroxy-3,6,3″,6″-tetramethoxy-bi-
phenyl-1,1-dicarboxylate(45)、benzyl2-hydroxy-3,6-
dimethoxybenzoate(46)〔17〕、[1,2-b]furan,2,9-di-
hydroxy-7-methoxy-4-methylnaphtha[1,2-b] furan-3
(2H)-one(47)、秦皮乙素(esculetin,48)、香草酸
(vanillicacid,49)、glyceryl-1-tetracosanoate(50)〔7〕、4-
羟基苯甲酸(4-hydroxybenzoicacidhydrate,51)〔18〕。
1. 4 挥发油 目前文献报道腊肠树挥发油的研究
主要在果实和叶中。张慧萍等〔19〕采用水蒸气蒸馏
法对云南临沧产腊肠果进行挥发油研究,以面积归
一化法计算各组分的相对含量。用 NIST 标准质谱
图库和 WILEY 标准谱库,并结合有关资料人工谱
图解析,鉴定出 37 个化学成分,确定其有效成分为
二苯胺(32. 91%)、烷烃(总量为 20. 61%)。而 Sat-
yal等〔20〕对腊木树的叶子进行挥发油研究,发现其
叶中只有 7 个成分,分别为丁香酚 (eugenol,
25. 0%)、(E)-植醇 [(E)-phytol,21. 5%]、樟脑
(camphor,13. 5%)、柠檬烯(limonene,11. 0%)、水
杨醇 (salicyl alcohol,10. 4%)、芳樟醇 (linalool,
9. 9%)、对羟基苯甲醇(4-hydroxybenzyl alcohol,
8. 7%)。以上研究表明腊肠果和叶的挥发油成分
差异很大,这也为腊肠树挥发油的开发提供了一定
的化学依据。
2 药理作用
2. 1 保肝 腊肠果在藏医中具有治疗肝病的功
效,腊肠果果皮的水提取物对 CCl4诱导的肝损伤大
白鼠具有保肝作用,在剂量为 200 mg /(k·d)可以
显著降低血清中天冬氨酸转氨酶(AST)、丙氨酸转
氨酶(ALT)、碱性磷酸酶(ALP)、总胆红素(TB)的
水平,并能增加总蛋白(TP)的含量〔21〕,腊肠树叶子
的正丁醇提取物对乙酰氨基诱导的肝损伤也具有保
肝作用,在剂量为 400 mg /kg 时可以显著降低转氨
酶、胆红素和 ALP 水平,并且其保肝作用与标准保
肝药 Neutrosec相当〔22〕。
2. 2 抗寄生虫 从腊肠果中分离得到的异黄酮类
化合物 biochanin A具有抗寄生虫的作用,其抗利什
曼原虫及抗锥体虫有效浓度 EC50分别为 18. 96 和
18. 32 μg /mL〔10〕。甾体化合物赪酮甾醇(42)也具
有抗利什曼病原虫的作用,其有效浓度 IC50浓度为
10. 03 μg /mL〔16〕。Duraipandiyan 等〔23〕发现从腊肠
树花中分离得到的大黄酸(30)具有杀虫活性,对棉
铃虫和斜纹夜蛾的有效浓度 LC50在 606. 50 和 1
192. 55 ppm时抑制率分别为 67. 50%和 36. 25%
2. 3 抗氧化 Amitabye等〔24〕对腊肠树不同生长阶
段的腊肠果及各个部位(花、果实、果皮等)的酚性
化合物、总黄酮和原花青素进行总抗氧化和三价铁
离子还原抗氧化研究,结果发现所有部位具有很强
抗氧化能力,这与其中所含的酚性化合物有关;而果
实具有较强的三价铁离子还原抗氧化作用,是因为
里边含有丰富的原花青素。Manonmani 等〔25〕发现
腊肠果花的水提取物对四氧嘧啶诱导的糖尿病小鼠
具有抗氧化作用。
2. 4 抗菌 腊肠果在傣族药典籍中主要用于抗菌
作用,实验研究表明从腊肠树的种子里发现 1 个黄
酮类化合物 5,3,4-tri-hydroxy-6-methoxy-7-O-α-L-rh-
amnopyranosyl-(1-2)-O-β-D-galactopyranoside(1)具
有很好的抗菌作用,在浓度为 6 mg /mL 时对金黄色
葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠菌以
及尼日尔和镰刀菌素具有抑制作用〔5〕。
2. 5 其他 腊肠树种子的水提取物对交配的雌性
小鼠具有避孕的功效,剂量在 100、200、500 mg /kg
时抑制率分别为 57. 14%、71. 43%和 100%〔26〕;从
腊肠树的茎中分离得到的蒽醌类化合物 roseanone
具有抗酵母活性〔15〕;黄酮类化合物 13 ~ 19 均具有
抗烟草花叶病病毒作用,其中化合物 13 和 14 活性
较强,远高于阳性对照宁南霉素,其抑制率分别为
28. 5%和 31. 3%;儿茶酚具有降血糖,葡萄糖氧化
和胰岛素类似物的作用〔27〕。
3 结语
目前,关于腊肠树的质量标准、药效物质研究尚
处于初步阶段,对腊肠树的研究国内比较少,多集中
于印度等一些东南亚国家,这可能与腊肠树的分布
有一定的关系。腊肠果在藏药、傣药中均有记载,但
质量标准研究相对简单,药理研究大多为提取物,其
单体化合物研究较少,药效物质基础尚不清楚,主要
是由于藏药、傣药地区社会经济发展滞后、科技人才
不足等原因造成的。因此,今后更应结合药理学、毒
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理学等方面的研究,为腊肠果的临床用药安全、准确
提供一定的保障,同时也为规范腊肠果的质量控制
以及合理开发提供一定的依据。
参 考 文 献
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