全 文 ：收稿日期:2013-07-02 接受日期:2013-10-29
基金项目:国家自然科学基金项目(31071715) ;邵阳市烟草专卖
局科研项目(sy13-15ky04) ;湖南农业大学引进人才项
目(12YJ07)
* 通讯作者 Tel:86-013808477468;E-mail:liyouzhi2008@ sina． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:1047-1050
文章编号:1001-6880(2014)7-1047-04
灰毛豆叶片的化学成分研究
裴晓丽1，丁文兵1，2，肖志翔3，邹 凯3，黄 蕊1，李有志1，2*
1植物病虫害生物学与防控湖南省重点实验室湖南农业大学植物保护学院，长沙 410128;2 国家植物功能成分
利用工程技术研究中心湖南农业大学，长沙 410128;3 湖南省邵阳市烟草公司，邵阳 422001
摘 要:从灰毛豆叶片中分离得到 10 个化合物，通过波谱数据和理化性质分别鉴定为:stigmast-1，5-dien-3β-ol
(1) ，clemaphenol A (2) ，松脂醇(3) ，桉素(4) ，3-吲哚甲醛(5) ，色氨酸(6) ，(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮(7) ，4-羟基
苯基丙酸(8) ，buteaspermanol (9) ，bovatachalcone (10)。其中化合物 1、2、4、5、7、8、9 首次从该植物中分离得到。
关键词:灰毛豆叶片;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Chemical Constituents from the Leaves of Tephrosia purpurea
PEI Xiao-li1，DING Wen-bing1，2，XIAO Zhi-xiang3，ZOU Kai3，HUANG Ｒui1，LI You-zhi1，2*
1Hunan Provincial Key Laboratory for Biology and Control of Plant Diseases and Insect Pests，Plant Protection College，
Hunan Agricultural University，Changsha 410128，China;2National Ｒesearch Center of Engineering ＆ Technology for
Utilization of Botanical Functional Ingredients，Hunan Agricultural University，Changsha 410128，China;
3Hunan Shaoyang Tobacco Company，Shaoyang 422001，China
Abstract:Ten compounds were isolated from the MeOH extracts of the Tephrosia purpurea leaves． The structures of the
compounds were determined on the basis of spectroscopic data and physicochemical properties． Their structures were elu-
cidated as stigmast-1，5-dien-3β-ol (1) ，clemaphenol A (2) ，(+)-pinoresinol (3) ，eudesmin (4) ，indole-3-carbalde-
hyde (5) ，tryptophan (6) ，(S)-4-benzyl-2-oxazolidinone (7) ，4-hydroxybenzene propanoic acid (8) ，buteaspermanol
(9) ，bovatachalcone (10)． Compounds 1，2，4，5，7，8，9 were isolated from the title plant for the first time．
Key words:Tephrosia purpurea;chemical compounds;structures identification
灰毛豆 Tephrosia purpurea，又名山青、野蓝、野
紫靛，属于豆科 Leguminosae，灰毛豆属 Tephrosia。
该植物主要分布于热带及亚热带地区，如越南、巴基
斯坦和中国的广西、云南及湖南等地，多生于低丘陵
或平地草丛中或路旁及矿质土上［1］。全株有毒，其
中以根部最毒，中毒症状为腹泻等。民间多将其作
为绿肥使用，亦常作药用。据报道灰毛豆的整株植
物具有治疗肿瘤、溃疡、麻风病、过敏症以及风湿、哮
喘和支气管炎等药理作用［2］。灰毛豆还具有杀虫
活性，除茎干木质部以外其它各部位包括种子、树
皮、根皮、豆荚、枝条和树叶的甲醇提取物对白纹伊
蚊幼虫、菜青虫幼虫、斜纹夜蛾幼虫和黄曲条跳甲成
虫等都有杀虫活性［3］。近年来的杀虫活性物质研
究主要集中于灰毛豆的根、茎、种子等部位［3］，灰毛
豆叶片尽管显示了一定的杀虫活性，针对其化学成
分的研究报道却很少，其活性物质基础并不清楚。
该植物目前处于野生状态、资源丰富。本文对灰毛
豆叶片甲醇提取物的主要化学成分进行了研究，分
离得到 10 个化合物，分别鉴定为 stigmast-1，5-dien-
3β-ol (1) ，clemaphenol A (2) ，松脂醇(3) ，桉素
(4) ，3-吲哚甲醛(5) ，色氨酸(6) ，(S)-4-苄基-2-噁
唑烷酮(7) ，4-羟基苯基丙酸(8) ，buteaspermanol
(9) ，bovatachalcone (10)。其中化合物 1、2、4、5、7、
8、9 首次从该植物中分离报道。
1 仪器和材料
仪器:Bruker 400M 型核磁共振波谱仪(1H
NMＲ为 400 MHz，13 C NMＲ 为 100 MHz，TMS 为内
标) ;硅胶及 GF254层析硅胶板(青岛海洋化工有限
公司) ;GF254厚制备薄层板(规格:20 cm × 20 cm，烟
台江友硅胶开发有限公司) ;Sephadex LH-20 羟丙基
葡聚糖(瑞士 Amersham 生物科学公司) ;十八烷基
DOI:10.16333/j.1001-6880.2014.07.017
甲硅烷基(ODS) (50 目，YMC 有限公司) ;Waters
1525(Waters 2414 /2489 检测器)高效液相色谱仪;
EYEL4 N-1001 型旋转蒸发仪(上海爱朗仪器有限公
司) ;ZF-6 型三用紫外线分析仪(上海嘉鹏科技有限
公司) ;Z系列层析柱(上海沪西分析仪器厂有限公
司)。
植物材料于 2010 年 11 月采自湖南省江永县，
经广西林业科学院的钟业聪教授鉴定为豆科灰毛豆
属植物灰毛豆(Tephrosia purpurea) ，标本 (No．
200607)保存于湖南农业大学植保学院。
2 提取分离
采集灰毛豆叶片 18． 8 kg 40 ℃烘干粉碎，采用
冷浸法用甲醇在室温浸提 3 次，合并滤液减压浓缩，
得到灰毛豆叶片提取物浸膏 414． 4 g。
将提取物经硅胶柱层析，以石油醚-丙酮、乙酸
乙酯-甲醇梯度洗脱，得 24 个组分(Fr． 1-24)。Fr． 4
经正相硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯 95 ∶ 5) ，主点
采用 Sephadex LH-20 层析柱(甲醇冲洗) ，及薄层制
备得到化合物 10(20 mg)。Fr． 6 经正相硅胶柱色谱
(石油醚-乙酸乙酯 9 ∶ 1)得到化合物 1(100 mg)。
Fr． 9 经正相硅胶柱色谱(氯仿-甲醇 98 ∶ 2) ，采用
Sephadex LH-20 层析柱(甲醇冲洗) ，及薄层制备得
到化合物 4(19 mg) ，5(15 mg) ，9(17 mg)。Fr． 16
经正相硅胶柱色谱(氯仿-甲醇 98 ∶ 2) ，采用 Sepha-
dex LH-20 层析柱(甲醇冲洗)得到化合物 2(30
mg) ，3(40 mg)。Fr． 22 经反相 ODS 柱色谱，以甲
醇-水(3∶ 7-10∶ 0)冲洗，然后采用 Sephadex LH-20 层
析柱(甲醇冲洗)和半制备液相得到化合物 6(32
mg) ，7(27 mg) ，8(39 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 为白色针状晶体，分子式为 C29 H48
O，在 UV 下没吸收;1H NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:
5. 35 (1H，d，J = 5. 1 Hz，H-6) ，5. 14 (1H，d，J =
8. 4 Hz，H-1) ，5. 02 (1H，dd，J = 8. 4，8. 4 Hz，H-
2) ，3. 52 (1H，m ，H-3) ，1. 00 (3H，br s，H-19) ，0. 97
(3H，d，J = 6. 6 Hz，H-21) ，0. 88 (3H，d，J = 6. 5
Hz，H-29) ，0. 84 (1H，d，J = 6. 0 Hz，H-26) ，0. 82
(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-27) ，0. 68 (3H，br s，H-18) ;
13C NMＲ (125 MHz，CDCl3)δ:138. 4 (C-1) ，129. 3
(C-2) ，71. 8 (C-3) ，42. 4 (C-4) ，140. 8 (C-5) ，
121. 8 (C-6) ，29. 8 (C-7) ，31. 7 (C-8) ，50. 2 (C-
9) ，36. 2 (C-10) ，21. 1 (C-11) ，37. 3 (C-12) ，39. 8
(C-13) ，56. 9 (C-14) ，24. 3 (C-15) ，28. 3 (C-16) ，
56. 1 (C-17) ，11. 9 (C-18) ，19. 4 (C-19) ，34. 0 (C-
20) ，18. 8 (C-21)。以上数据经与文献［4］对照，鉴
定此化合物为 stigmast-1，5-dien-3β-ol。
化合物 2 为白色晶体，分子式为 C20H22O6，在
UV254下显暗斑;
1H NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:3. 01
(2H，m，H-1，5) ，4. 10 (2H，d，J = 4. 1 Hz，H-2，
6) ，4. 07 (1H，dd，J = 8. 8，3. 3 Hz，H-4) ，4. 11
(1H，dd，J = 8. 8，6. 6 Hz，H-8) ，6. 86 (2H，br s，H-
2，2) ，6. 74 (2H，d，J = 8. 2 Hz，H-5，5) ，6. 74
(2H，dd，J = 8. 2，1. 1 Hz，H-6，6) ，4. 59 (3H，s，
-OMe) ;13C NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:54. 0 (C-
1) ，54. 0 (C-5) ，85. 7 (C-2) ，85. 7 (C-6) ，71. 1 (C-
4) ，71. 1 (C-8) ，132. 5 (C-1) ，132. 5 (C-1) ，
110. 7 (C-2) ，110. 7 (C-2) ，145. 8 (C-3) ，145. 8
(C-3) ，148. 0 (C-4) ，148. 0 (C-4) ，115. 5 (C-
5) ，115. 5 (C-5) ，118. 9 (C-6) ，118. 9 (C-6) ，
55. 6 (-OMe)。以上数据经与文献［5］对照，鉴定此
化合物为 clemaphenol A。
化合物 3 为白色晶体，分子式为 C20H22O6，在
UV254下显暗斑;
1H NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:2. 92
(2H，m，H-1，5) ，4. 08 (2H，d，J = 4. 6 Hz，H-2，
6) ，4. 04 (1H，dd，J = 9. 2，3. 8 Hz，H-4) ，4. 06 (H，
dd，J = 9. 2，7. 0 Hz，H-8) ，6. 85 (2H，d，J = 2. 2
Hz，H-2，2) ，6. 83 (2H，d，J = 8. 5 Hz，H-5，5) ，
6. 72 (2H，dd，J = 8. 5，2. 2 Hz，H-6，6) ，4. 54
(3H，s，-OMe) ;13C NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:54. 0
(C-1) ，54. 0 (C-5) ，85. 2 (C-2) ，85. 2 (C-6) ，71. 1
(C-4) ，71. 1 (C-8) ，134. 1 (C-1) ，134. 1 (C-1) ，
112. 5 (C-2) ，112. 5 (C-2) ，147. 3 (C-3) ，147. 3
(C-3) ，146. 6 (C-4) ，146. 6 (C-4) ，113. 8 (C-
5) ，113. 8 (C-5) ，117. 2 (C-6) ，117. 2 (C-6) ，
55. 8 (-OMe)。以上数据经与文献［5］对照，鉴定此
化合物为松脂醇( (+)-pinoresinol)。
化合物 4 为无定型粉末，分子式为 C22H26O6，
在 UV254下显暗斑;
1H NMＲ (400 MHz，DMSO)δ:
3. 75 (6H，s，3，3-OMe) ，3. 73 (6H，s，4，4-OMe) ，
3. 05 (2H，m，H-3，5) ，3. 78 (2H，m，H-4) ，4. 15
(2H，dd，J = 9. 0，6. 9 Hz，H-8) ，6. 90 ～ 6. 93 (6H，
m，H-6，6，5，5，2，2) ，4. 65 (2H，d，J = 4. 8
Hz，H-6，2) ;13 C NMＲ (100 MHz，DMSO)δ:54. 0
(C-1) ，54. 0 (C-5) ，85. 3 (C-2) ，85. 3 (C-6) ，71. 4
8401 天然产物研究与开发 Vol. 26
(C-4) ，71. 4 (C-8) ，134. 3 (C-1) ，134. 3 (C-1) ，
110. 2 (C-2) ，110. 2 (C-2) ，148. 5 (C-3) ，148. 5
(C-3) ，149. 2 (C-4) ，149. 2 (C-4) ，111. 9 (C-
5) ，111. 9 (C-5) ，118. 4 (C-6) ，118. 4(C-6) ，
55. 9 (4 × -OMe)。以上数据经与文献［6］对照，鉴定
此化合物为桉素(eudesmin)。
化合物 5 为白色晶体，分子式为 C9H7NO，在
UV254下显暗斑;
1H NMＲ (400 MHz，DMSO)δ:9. 93
(1H，s，-CHO) ，8. 27 (1H，s，-NH) ，8. 09 (1H，dd，J
= 5. 0，7. 4 Hz，H-4) ，7. 52 (1H，d，J = 7. 5 Hz，H-
7) ，7. 25 (2H，m，H-5，6) ;13 C NMＲ (100 MHz，DM-
SO)δ:185. 4 (-CHO) ，138. 8 (C-7a) ，124. 3 (C-
4a) ，121. 2 (C-6) ，122. 7 (C-5) ，112. 9 (C-7) ，
118. 6 (C-3) ，123. 7 (C-4) ，137. 5 (C-2)。以上数
据经与文献［7］对照，鉴定此化合物为 3-吲哚甲醛
(indole-3-carbaldehyde)。
化合物 6 为白色晶体，分子式为 C11H12N2O2，
在 UV254下显暗斑;
1H NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:
7. 70 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，7. 37 (1H，d，J =
8. 0 Hz，H-6) ，7. 21 (1H，s，H-2) ，7. 11 (1H，dd，J =
11. 8，6. 2 Hz，H-7) ，7. 04 (1H，dd，J = 11. 8，5. 8
Hz，H-4) ，3. 86 (1H，br s，H-NH2) ，3. 52 (1H，dd，J
= 10. 7，6. 8 Hz，H-2) ，3. 15 (1H，dd，J = 6. 8，4. 3
Hz ，H-1) ;13 C NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:176. 0
(C-3) ，136. 9 (C-3) ，127. 0 (C-4) ，123. 6 (C-9) ，
121. 3 (C-8) ，118. 7 (C-6) ，117. 9 (C-7) ，111. 1 (C-
5) ，108. 1 (C-2) ，55. 3 (C-2) ，27. 0 (C-1)。以上
数据经与文献［8］对照，鉴定此化合物为色氨酸
(tryptophan)。
化合物 7 为白色晶体，分子式为 C10 H10 NO2，
在 UV 下没吸收，［α］18D + 64 (c 1. 0，CHCl3) ;
1H
NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:7. 25-7. 34 (5H，m，H-2，
3，4，5，6) ，4. 40 (1H，t，J = 7. 5 Hz，H-2) ，4. 20
(1H，s，NH) ，4. 15 (2H，m，H-2) ，2. 87 (1H，dd，J
= 6. 1，12. 2 Hz，H-1) ，2. 90 (1H，dd，J = 6. 1，
12. 2 Hz，H-1) ;13 C NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:
136. 3 (C-1) ，128. 3 (C-2) ，129. 0 (C-3) ，126. 4 (C-
4) ，129. 0 (C-5) ，128. 3 (C-6) ，40. 5 (C-1) ，53. 5
(C-2) ，69. 2 (C-3) ，160. 5 (C-4)。以上数据经与
文献［9］对照，鉴定此化合物为(S)-4-苄基-2-噁唑烷
酮( (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone)。
化合物 8 为白色晶体，分子式为 C9H10 O3，在
UV254下显暗斑;
1H NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:6. 77
(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-2，6) ，7. 10 (2H，d，J = 8. 0
Hz，H-3，5) ，3. 10 (2H，t，J = 8. 4 Hz，H-1) ，2. 85
(2H，s，J = 10. 7 Hz，6. 8 Hz，H-2) ;13 C NMＲ (100
MHz，CD3OD)δ:126. 9 (C-1) ，129. 4 (C-2) ，115. 2
(C-3) ，136. 2 (C-4) ，115. 1 (C-5) ，129. 4 (C-6) ，
32. 5 (C-1) ，40. 8 (C-2) ，156. 0 (C-3)。以上数
据经与文献［10］对照，鉴定此化合物为 4-羟基苯基丙
酸(4-hydroxybenzene propanoic acid)。
化合物 9 为白色晶体，分子式为 C16H14O8，在
UV254下显暗斑;
1H NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:5. 01
(1H，d，J = 11. 6 Hz，H-2) ，4. 52 (1H，dd，J =
3. 7，11. 6 Hz，H-3) ，7. 20 (1H，s，H-5) ，6. 32 (1H，
s，H-8) ，7. 47 (1H，m，H-2，6) ，7. 33 (3H，m，H-3，
5) ，7. 82 (1H，m，H-4) ，4. 98 (1H，br d，3-OH) ，
3. 78 (3H，s，7-OMe) ;13 C NMＲ (100 MHz，CD3OD)
δ:73. 3 (C-2) ，84. 4 (C-3) ，192. 6 (C-4) ，106. 7 (C-
5) ，137. 3 (C-6) ，103. 1 (C-8) ，128. 5 (C-2) ，128. 1
(C-3) ，127. 5 (C-4) ，128. 1 (C-5) ，128. 1 (C-
6) ，55. 3 (7-OMe)。以上数据经与文献［11］对照，鉴
定此化合物为 buteaspermanol。
化合物 10 为黄色晶体，分子式为 C21 H20 O4，
在 UV254下显暗斑;
1H NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:
14. 52 (1H，s，-OH) ，7. 87 (1H，d，J = 15. 5 Hz，H-
7) ，7. 77 (1H，d，J = 15. 5 Hz，H-8) ，7. 60 (2H，m，
H-2，6)7. 41-7. 38 (3H，m，H-3，4，5) ，6. 68 (1H，d，
J = 10. 0 Hz，H-4) ，5. 93 (1H，s，H-8) ，5. 46 (1H，
d，J = 10 Hz，H-5) ，3. 92 (3H，s，-OMe) ，1. 45
(6H，s，CH3-10，11) ;
13 C NMＲ (125 MHz，CDCl3)
δ:192. 7 (C-9) ，162. 6 (C-7) ，162. 5 (C-9) ，160. 4
(C-2) ，142. 2 (C-7) ，135. 6 (C-1) ，130. 0 (C-4) ，
128. 9 (C-3，5) ，128. 4 (C-5) ，127. 7 (C-8) ，125. 4
(C-2，6) ，116. 1 (C-4) ，106. 1 (C-1) ，103. 0 (C-
3) ，91. 6 (C-8) ，78. 0 (C-6) ，55. 9 (-OMe) ，28. 6
(2 × CH3)。以上数据经与文献
［12］对照，鉴定此化
合物为 obovatachalcone。
4 讨论
本文针对灰毛豆(T. purpurea)叶片甲醇提取物
的化学成分进行了研究，从中分离得到 10 个化合
物:为 stigmast-1，5-dien-3β-ol (1) ，clemaphenol A
(2) ，松脂醇(3) ，桉素(4) ，3-吲哚甲醛(5) ，色氨酸
(6) ，(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮(7) ，4-羟基苯基丙酸
(8) ，buteaspermanol (9) ，bovatachalcone (10) ，其中
9401Vol. 26 裴晓丽等:灰毛豆叶片的化学成分研究
化合物 1、2、4、5、7、8、9 首次从该植物中分离得到。
以上化学成分为灰毛豆叶片的深入研究和开发利用
提供了化学物质基础。
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