全 文 ：第 29卷　第 2期 　　　　　　　　　　　　　　　　西　南　林　学　院　学　报　　　　　　　 Vol.29　No.2
　 2009年 4月 　　　　　　　　　　　　JOURNALOFSOUTHWESTFORESTRYUNIVERSITY　　　　　 Apr.2009　
＊　收稿日期:2009-02-17　　＊＊为通信作者
基金项目:西南林学院面上基金项目资助。
作者简介:刘小辉(1983—),男 ,湖北孝昌人,硕士生 ,主要从事植物化学方向的学习与研究。
作者 E-mail:swfc2002@126.com;　通信作者 E-mail:huayan@mail.kib.ac.cn
小叶三点金的苯丙素类成分分析＊
刘小辉 ,华　燕＊＊
(西南林学院资源学院 ,云南 昆明 650224)
摘要:从小叶三点金乙醇提取液中分离得到 3种苯丙素类化合物 ,通过波谱学方法分别鉴定为咖啡
酸(cafeicacid, 1)、对香豆酰 -α-L-鼠李吡喃糖苷(1-(p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyrano-
side, 2)、syringoylglycerol-8-O-β -D-glucopyranoside(3)。
关键词:小叶三点金;化学成分;苯丙素
中图分类号:Q946.91　　　文献标识码:A　　　　　文章编号:1003-7179(2009)02-0092-02
　 　 小 叶 三 点 金 [ Desmodium microphylum
(Thunb.)DC.]为豆科山蚂蝗属 (Desmodium)植
物 ,别名斑鸠窝 、辫子草 、碎米柴 、爬地香 、哮灵草 、
小叶山绿豆等 ,以其根及全草入药 。有清热解毒 、
利湿通络 、消炎止血 、活血化瘀的功能 , 在民间用
于治疗尿路感染 、糖尿病 、泌尿系结石 、慢性胃炎 、
慢性气管炎等症 [ 1-2] 。近年来 ,对山蚂蝗属植物的
研究发现 ,该属植物具有良好的镇痛 、消炎 、抗氧
化 、保护血管等作用 [ 3 -6] 。迄今为止 ,小叶三点金
的化学成分研究尚未见报道 。本试验对民间药用
植物小叶三点金进行了系统的化学成分分析 ,从
中分离得到 3个苯丙素类型的化合物 , 均为首次
在该植物中分离得到 。
1　仪器与材料
LCQDECAXPplus质谱仪;BruckerAM500型核磁
共振仪(TMS为内标);柱层析硅胶和薄层层析硅胶
(青岛海洋化工厂);凝胶 SephadexLH-20 (Phar-
macia公司)。
小叶三点金采自云南嵩明县 ,由西南林学院杜
凡教授鉴定 。
2　提取与分离
将 5kg小叶三点金药材全草用 75%乙醇提取
3次 ,滤液浓缩得到流浸膏约 2.4 L,经过 D101型
大孔吸附树脂柱层析 。然后依次用水和 35%,
65%, 95%乙醇冲洗 ,其中 35%乙醇段为黄酮段
(212g)。 35%乙醇洗脱液进行反复硅胶柱色谱 ,
以氯仿∶甲醇 (20∶1 ～ 1∶1)梯度洗脱 , 10∶1洗脱部
分得到化合物 1 (3mg), 2 (7 mg);由 4∶1洗脱部
分得到化合物 3 (5mg)。
3　结构鉴定
(1)化合物 1。砖红色方晶 (甲醇), 分子式
C9H8O4 , mp207 ～ 209℃。ESI-MSm/z:179 [ M-
H] — ;1H-NMR(500MHz, DMSO-d6)δ:12.08 (1
H, br.s, 9-OH), 9.48 (1 H, s, 4-OH), 9.09 (1
H, s, 3-OH), 7.41 (1 H, d, 7-H, J=15.8 Hz),
7.02 (1 H, s, 2 -H), 6.96 (1 H, d, 6-H, J=8.0
Hz), 6.76 (1 H, d, 6-H, J=8.0 Hz), 6.17 (1 H,
d, 7-H, J=15.8 Hz);13C-NMR(500 MHz, DM-
SO-d6)δ:167.83 (C-9), 148.09 (C-4), 145.5
(C-3), 144.54 (C-7), 125.67 (C-1), 121.10
(C-6), 115.71 (C-8), 115.08 (C-5), 114.6(C
-2)。以上数据与文献 [ 7]报道的数据一致 ,故确
定该化合物为咖啡酸。
(2)化合物 2。米黄色羽状晶体(甲醇水),分
子式 C15H18O7 , mp188 ～ 190℃。 ESI-MSm/z:309
[ M-H] — ;1H-NMR(500 MHz, DMSO-d6)δ:
7.63 (2 H, d, H-2, 6, J=8.3Hz), 7.53(1H, d,
H-7 , J=15.8 Hz), 7.06 (2 H, d, H-3, 5, J=
8.3Hz), 6.38(1H, d, H-8, J=15.8Hz);1.10-
5.43为糖基信号 ,结合 13C-NMR(500MHz, DMSO
-d6)δ:98.21 (C-1′), 70.38 (C-2′), 70.07 (C
-3′), 69.65 (C-4′), 71.72 (C-5′), 17.88 (C-
6′),可判断为脱氧六碳糖 。13 C-NMR(500 MHz,
DMSO-d6)δ:167.77 (C-9), 157.64 (C-4),
143.44 (C-7), 129.83 (C-2, 6), 127.97 (C-
8), 117.26(C-1), 116.62 (C-3, 5), 98.21 (C-
1′), 70.38 (C-2′), 70.07 (C-3′), 69.65 (C-
4′), 71.72(C-5), 17.88(C-6′)。以上数据与文
献 [ 8]报道的数据一致 ,故确定该化合物为对香豆
酰 —L-鼠李吡喃糖苷 。
(3)化合物 3。柳絮状白色晶体(甲醇水),分
子式 C15H18O7 , mp204 ～ 206℃。ESI-MSm/z:405
[ M-H] — ;1H-NMR(500 MHz, DMSO-d6)δ:
6.66(1 H, H-2), 6.65 (1H, H-6), 3.77 (3H, 3
-OCH3 ), 3.76 (3H, 5 -OCH3 );其余氢信号 δ:
4.91-3.03为糖上氢信号以及其他氢信号;13 C-
NMR(500 MHz, DMSO-d6)δ:134.37 (C-1),
104.89 (C-2), 153.30 (C-3), 137.81 (C-4),
153.30 (C-5), 104.89 (C-6), 72.03 (C-7),
85.74 (C-8), 54.28 (C-9), 103.34 (C-1′),
74.83 (C-2′), 77.88 (C-3′), 70.58 (C-4′),
77.17 (C-5′), 61.57 (C-6′)。以上数据与文献
[ 9]报道的数据一致 ,故确定该化合物为 syringoylg-
lycerol-8-O-β -D-glucopyranoside。
[参　考　文　献 ]
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StudyonthePhenylpropanoidsComposition
fromDesmodiummicrophylum
LIUXiao-hui, HUAYan
(FacultyofResources, SouthwestForestryUniversity, KunmingYunnan650224, China)
Abstract:ThreetypesofphenylpropanoidscompoundwereisolatedfromthewholeplantofDesmodiummicro-
phylumbyethanolsolventandidentifiedascafeicacid, 1-(p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranose, andsyringoylg-
lycerol-8-O-β -D-glucopyranosiderespectively.
Keywords:Desmodiummicrophylum;chemicalcomposition;phenylpropanoids
93第 2期　　　　　　　　　　　　　　　　　　　刘小辉等:小叶三点金的苯丙素类成分分析