全 文 ：第3卷 第9期
2008 年 9 月

663 中国科技论文在线 SCIENCEPAPER ONLINE


含笑花中木脂素成分研究

熊 雄 1，陈爱霞 2，赖永新 1，黄 帅 1，周先礼 1
（1. 西南交通大学生命科学与工程学院，成都 610031； 2. 临沂师范学院化学化工学院，山东临沂 276005）

摘 要：采用溶剂提取和硅胶柱层析法，从含笑花中分离出 4个木脂素，通过核磁共振法鉴定为：l-芝麻脂素，
horsfieldin，3`，4`-亚甲二氧基-3，4-二甲氧基-二苯基四氢呋喃骈四氢呋喃，3，4，3`，4`-四甲氧基-二苯基四
氢呋喃骈四氢呋喃。4个化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词：植物化学；木脂素；核磁共振；含笑
中图分类号：Q946 文献标识码：A 文章编号：1673－7180(2008)09－0663－3

Study on the lignins of Michelia szechuanica

XIONG Xiong1，CHEN Aixia2，LAI Yongxin1，HUANG Shuai1，ZHOU Xianli1
(1. College of life science and engineering Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031；
2. College of chemistry & chemical engineering, Linyi Normal University, Linyi, Shandong 276005)

Abstract: Four compounds are isolated from the flowers of Michelia szechuanica by chromatography on
silica gel. On the basis of NMR spectral data, their structures are identified as lignins like l-sesamin,
horsfieldin, 3`,4`-Methylenedioxy-3,4-Dimethoxy-Parallelism tetrahydrofuran diphenyl tetrahydrofuran,
3,4,3`,4`-Tetrametho-xyl-Parallelism tetrahydrofuran diphenyl tetrahydrofuran. All the compounds are
isolated from this plant for the first time.
Key words: phytochemistry；lignins；NMR；Michelia szechuanica

0 引 言
近年来，木脂素因其广泛的生理、药理学作用
已引起科学界的广泛关注。木脂素是一类生物体内
的次生代谢产物，广泛存在于裸子植物和被子植物
中。研究表明，该类化合物生物活性广泛，具有抗
癌、抗病毒、抑制酶活力、保肝、降低应激反应的
作用 [1,2]。1999 年林佳等人从毛果含笑 (Michelia
spaerantha C.Y.Wu)地上部分中分离出一个新木脂素
以来，从木兰科植物中已发现多种木脂素[3]。
含笑(Michelia szechuanica)又名香蕉花、寒霄,
为木兰科含笑属(MichelliaL.)常绿乔木，具浓烈的香
蕉香气,是我国著名园林花木之一,也是重要的香料
来源。含笑主要分布于我国西南部，是我国传统的
中药材，其花蕾入药，在花期采集，晒干或低温烘
干后使用，亦可鲜用，其味苦、涩，性平。含笑花
具有祛淤生新、活血止痛之功效，临床上主要用于
治月经不调、痛经、胸胁间作痛等[4]。川产含笑花的
化学成分未见报道，本文采用硅胶柱层析和核磁共
振方法对含笑花的化学成分进行研究，为进一步开
作者简介：熊雄(1983－ )，男，硕士，讲师
通信联系人：周先礼，副教授，xxbiochem@163.com.
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发利用该药用植物提供科学依据。
1 实验部分
1.1 实验材料
含笑花 2006年 5月采自四川省彭山县，由四川
省中药饮片进出口公司徐先贵鉴定。核磁共振谱用
Bruker AC-E200和 Varian Unity Inova 400/54核磁共
振仪测定（溶剂为 CDCl3、CD3OD、DMSO-d6、
Acetone-d6，TMS为内标）；层析用硅胶 G和 H（青
岛海洋化工厂）；其余试剂为分析纯。
1.2 实验方法
4.8 kg含笑干花用 20 kg乙醇浸泡 2周，提取液
减压浓缩得 1.1 kg黑色粘稠浸膏。将浸膏悬浮于 50
℃的热水中，分别用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇依
次萃取，乙酸乙酯部分反复硅胶柱层析，减压浓缩
得到 245 g石油醚浸膏 A、250 g乙酸乙酯浸膏 B、
190 g正丁醇浸膏 C。
取 120 g浸膏 B经硅胶柱层析，石油醚-丙酮（体
积比 500:1～0:1）梯度洗脱，得到 B1～B8共 8个部
分。B2用乙酸乙酯重结晶得到化合物 1(45 mg)；B4
以石油醚-丙酮（体积比 50:1～5:1）洗脱，经反复硅
胶柱层析得到化合物 2(40 mg)和化合物 3(12 mg)；
B6以石油醚-乙酸乙酯（体积比 10:1～1:1）洗脱，经
反复硅胶柱层析得到化合物 4(15 mg)。4个木脂素均
为二苯基四氢呋喃并四氢呋喃类木脂素。（见图 1和
图 2）


图 1 化合物 1、4结构
Fig. 1 Structure of compounds 1 and 4
1：R1,R2=R3,R4=-OCH2O-
4：R1=R2=R3=R4=-OCH3

图 2 化合物 2、3结构
Fig. 2 Structure of compounds 2 and 3
2：R1=OH;R2=-OCH3;R3,R4=-OCH2O-
3：R1=-OCH3;R2=-OCH3;R3,R4=-OCH2O-

2 结果与讨论
2.1 化合物的结构鉴定
化合物 1，C20H18O6，l-芝麻脂素，无色片状晶
体。1H NMR(400MHz，CDCl3) δ：3.02(2H，q，8，
8`-CH)，3.84(2H，2d，J=4.0，3.6 Hz，7,7`-CH)，
6.77(2H，d，J=1.6 Hz，5，5`-CH)，6.83(2H，d，J=1.6Hz，
2，2`-CH)，5.92(4H，d，J=4.0Hz，-OCH2O-)；13C
NMR(50MHz，CDCl3) δ：135.0(C-1，1`)，106.4(C-2，
2`)，147.0(C-3，3`)，147.9(C-4，4`)，108.1(C-5，5`)，
119.3(C-6，6`)，85.7(C-7，7`)，54.3(C-8，8`)，71.6(C-9，
9`)，101.0(-OCH2O-)。以上数据与文献值[5]一致。
化合物 2，C20H20O6，horsfieldin，无色针晶。1H
NMR(400MHz，CDCl3) δ：2.86(1H，q，8-CH)，
3.84(1H，2d，J=4.0，3.6Hz，7-CH)，6.79(1H，d，
J=4.0Hz，5-CH)，6.81(1H，d，J=1.6Hz，2`-CH)，
5.95(2H，d，J=4.0Hz，-OCH2O-)，3.85(3H，d，J=4.0Hz，
-OCH3)；13C NMR(50MHz，CDCl3) δ：130.2(C-1)，
108.3(C-2)，144.5(C-3)，146.3(C-4)，114.2(C-5)，
119.5(C-6) ， 87.6(C-7) ， 54.5(C-8) ， 70.9(C-9) ，
135.0(C-1`)，106.5(C-2`)，147.9(C-3`)，147.1(C-4`)，
108.1(C-5`)，118.3(C-6`)，82.0(C-7`)，50.0(C-8`)，
69.7(C-9`)，101.0(-OCH2O-)，55.9(-OCH3)。以上数
据与文献值[5]一致。
化合物 3，C21H22O6，3`，4`-亚甲二氧基-3，4-
二甲氧基-二苯基四氢呋喃骈四氢呋喃，黄色油状
物。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：2.85(1H，q，8-CH)，
2.90(1H，q，8`-CH)，6.89(1H，d，J=1.6Hz，2-CH)，
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6.94(1H，d，J=1.6Hz，2`-CH)，6.79(1H，d，J=1.6Hz，
5-CH)，6.81(1H，d，J=1.6Hz，5`-CH)，6.83(1H，d，
J=1.6Hz，6-CH)，6.87(1H，d，J=1.6Hz，6`-CH)，
5.95(2H，d，J=4.0Hz，-OCH2O-)，3.88(3H，d，J=4.0Hz，
-OCH3)；13C NMR(50MHz，CDCl3)δ：135.1(C-1)，
106.5(C-2)，146.8(C-3)，148.4(C-4)，108.1(C-5)，
117.6(C-6) ， 85.0(C-7) ， 54.0(C-8) ， 70.7(C-9) ，
131.9(C-1`)，108.9(C-2`)，147.9(C-3`)，148.1(C-4`)，
111.5(C-5`)，118.5(C-6`)，86.6(C-7`)，54.5(C-8`)，
70.9(C-9`)，101.0(-OCH2O-)，55.9，55.9(-OCH3)。
以上数据与文献值[2]一致。
化合物 4，C21H26O6，3，4，3`，4`-四甲氧基-
二苯基四氢呋喃骈四氢呋喃，浅绿色油状物。1H
NMR(400MHz，CDCl3)δ：3.12(2H，q，8，8`-CH)，
6.89(2H，d，J=1.6Hz，2，2`-CH)，6.94(2H，d，J=1.6Hz，
5，5`-CH)，6.87(2H，d，J=2.0Hz，6，6`-CH)，3.87(6H，
d，J=4.0Hz，-OCH3)，3.89(6H，d，J=6.4Hz，-OCH3)；
13C NMR(50MHz， CDCl3)δ： 133.4(C-1， 1`)，
109.1(C-2，2`)，149.0(C-3，3`)，148.4(C-4，4`)，
110.9(C-5，5`)，118.0(C-6，6`)，85.7(C-7，7`)，54.3(C-8，
8`)，71.5(C-9，9`)，55.0，55.7，55.0，55.7(-OCH3)。
以上数据与文献值[2]一致。
2.2 讨论
本文对含笑花中的化学成分进行了研究，分离
得到的 4 个木质素类化合物，分别为 l-芝麻脂素，
horsfieldin，3`，4`-亚甲二氧基-3，4-二甲氧基-二苯
基四氢呋喃骈四氢呋喃，3，4，3`，4`-四甲氧基-二
苯基四氢呋喃骈四氢呋喃，均为首次从该植物中分
离得到。

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