全 文 ：［收稿日期］ 20110315(021)
［第一作者］ 汪念，本科，主管药师，E-mail:maning123yiyuan
@ 163. com
［通讯作者］ * 杨阳，硕士，主管药师，从事植物化学研究，E-
mail:newyyang@ 163. com
尼泊尔酸模的化学成分
汪念1，朱斌2，绳慧峰3，陈艳2，杨阳2*
(1. 解放军第 123 医院药剂科，安徽 蚌埠 233015;2. 解放军第九七医院药剂科，江苏 徐州 221004;
3. 解放军 73821 部队卫生处，江苏 淮安 223001)
［摘要］ 目的:研究尼泊尔酸模的化学成分。方法:采用反复硅胶、葡聚糖凝胶、ODS C18反相硅胶柱色谱多种色谱方法分
离纯化尼泊尔酸模的化学成分，根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果:从尼泊尔酸模 80%乙醇提取物的石油醚和乙
酸乙酯萃取部位分离鉴定了 16 个化合物，分别为 β-谷甾醇(1) ，胡萝卜苷(2) ，十六烷酸(3) ，十六烷酸-2，3-二羟基丙酯(4) ，没
食子酸(5) ，没食子酸乙酯(6) ，大黄素甲醚(7) ，大黄素甲醚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8) ，大黄酚(9) ，大黄酚-8-O-β-D-吡喃葡
萄糖苷(10) ，大黄素(11) ，大黄素-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(12) ，山柰酚(13) ，山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(14) ，槲皮素(15)
和槲皮苷(16)。结论:化合物 2，4，5，6，8，13，14 和 16 为从尼泊尔酸模中首次分离得到。
［关键词］ 尼泊尔酸模;化学成分;提取分离;结构鉴定
［中图分类号］ R284. 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2011)19-0132-05
［DOI］ CNKI:11-3495 /R． 20110809． 1705． 012 ［网络出版时间］ 2011-08-09 17:05
［网络出版地址］ http:/ / www． cnki． net / kcms / detail /11． 3495． R． 20110809． 1705． 012． html
Studies on Chemical Constituents of Rumex nepalensis
WANG Nian1，ZHU Bin2，SHENG Hui-feng3，CHEN Yan2，YANG Yang2*
(1. Department of Pharmacy，The 123 th Hospital of PLA，Bengbu 233015，China;
2. Department of Pharmacy，The 97 th Hospital of PLA，Xuzhou 221004，China;
3. Section of Health，Unit 73821 of PLA，Huaian 223001，China)
［Abstract］ Objective:To study the chemical constituents of Rumex nepalensis． Method:Isolation and
purification were carried out repeatedly by silica gel，sephadex gel and ODS C18 column chromatography． And
structure identification of compounds was carried out by physical，chemical methods and spectral data． Result:
Sixteen compounds were obtained form the petroleum ether and ethyl acetate extraction parts of 80% ethanol extract
of R． nepalensis，and identified as β-sitosterol(1) ，daucosterol(2) ，hexadecanoic acid(3) ，hexadecanoic-2，3-
dihydroxypropyleste(4) ，gallic acid(5) ，ethyl gallate(6) ，physcion(7) ，physcion-8-O-β-D-glucopyranoside(8) ，
chrysophanol(9) ，chrysophanol-8-O-β-D-glucopyranoside(10) ，emodin(11) ，emodin-8-O-β-D-glucopyranoside
(12) ，kaempferol(13) ，kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside(14) ，quercetin(15)and quercitroside(16)．
Conclusion:Compounds 2，4，5，6，8，13，14 and 16 were obtained from R． nepalensis for the first time．
［Key words］ Rumex nepalensis;chemical constituent;extraction and isolation;structure identification
尼泊尔酸模 Rumex nepalensis Spreng． 为蓼科酸 模属多年生草本植物，又名土大黄，主产陕西南部、
甘肃南部、青海西南部等地区，根或叶入药，具有止
血、止痛的功效［1］。民间常将尼泊尔酸模当作羊蹄
R． japonicus Houtt．使用，主要用于清热利水、通便杀
虫、止血和治疗疥癣［2］。尼泊尔酸模的化学成分文
献报道较少，主要为槲皮素［3］、蒽醌类［4-5］以及凝集
·231·
第 17 卷第 19 期
2011 年 10 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 17，No． 19
Oct．，2011
DOI:10.13422/j.cnki.syfjx.2011.19.051
素等活性蛋白［6］。为全面考察尼泊尔酸模的化学成
分，笔者对其进行了较为深入的研究，采用反复硅
胶、葡聚糖凝胶、ODS C18反相硅胶柱色谱多种色谱
方法从尼泊尔酸模 80% 乙醇提取物的石油醚和乙
酸乙酯萃取部位分离鉴定了 16 个化合物。
1 仪器和试剂
Yanaco 显微熔点测定仪 (温度计未校正) ，
Varian MAT-212 型质谱仪，Bruker-speckospin AC-
600P 型核磁共振仪。薄层色谱硅胶板与柱色谱硅
胶(100 ～ 200，200 ～ 300 目)均为山东烟台江友硅胶
开发公司生产，Sephadex LH-20(20 ～ 80 μm)为
Pharmacia 公司生产，ODS C18反相硅胶为 Merck 公
司生产，提取用乙醇为药用级，水为蒸馏水，其余试
剂均为分析纯。实验用对照品均为自制，经 HPLC
检查，纯度均大于 99%。
尼泊尔酸模药材 2009 年 9 月采自陕西省洋县，
由解放军第八二医院药剂科周宇副主任药师鉴定为
蓼科酸模属植物尼泊尔酸模 R． nepalensis 的干燥
根，标本存于第八二医院中药房标本室。
2 提取与分离
尼泊尔酸模干燥根 16 kg，粉碎，经 80%乙醇溶
液浸泡 24 h 后 20 倍体积渗漉，渗漉液减压浓缩后
得流浸膏 1. 8 kg，流浸膏加水混悬，依次分别用石油
醚、乙酸乙酯、正丁醇(水饱和)进行萃取，回收溶剂
得各萃取部位。石油醚萃取部位 164 g，经硅胶
(100 ～ 200 目)柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯(50 ∶ 1 ～
1∶ 1)进行梯度洗脱得到粗分流分，其中，石油醚-乙
酸乙酯 15∶ 1，10∶ 1洗脱流分经硅胶(200 ～ 300 目)、
葡聚糖凝胶柱色谱反复进行分离和纯化，得到化合
物 1(80 mg) ，3(35 mg) ，4(42 mg)。乙酸乙酯萃取
部位 308 g，经硅胶(100 ～ 200 目)柱色谱，以三氯甲
烷-甲醇(20 ∶ 1 ～ 1 ∶ 1)进行梯度洗脱得粗分流份，其
中，三氯甲烷-甲醇 15∶ 1，10∶ 1洗脱流分经硅胶(200 ～
300 目)、葡聚糖凝胶柱色谱反复进行分离和纯化，
得到化合物 2(80 mg) ，7(200 mg) ，9(1 800 mg) ，11
(480 mg) ，6(210 mg) ，13(130 mg) ，15(160 mg) ;三
氯甲烷-甲醇 5 ∶ 1，3 ∶ 1洗脱流分经 ODS C18反相硅
胶、葡聚糖凝胶柱色谱反复进行分离和纯化，得到化
合物 5(200 mg) ，8(60 mg) ，10(90 mg) ，12(100
mg) ，14(60 mg) ，16(70 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 无色针状结晶，mp 136 ～ 138 ℃。
Liebermann-Burchard 反应为蓝紫色，推测为三萜或
甾体类化合物。 ESI-MS m / z:415. 2［M + H］+，
437. 2［M + Na］+。1H-NMR(CDCl3，600 MHz)δ:5. 36
(1H，dd，J = 1. 8，3. 6 Hz，H-6) ，3. 51(1H，m，H-3) ，
2. 29 ～ 1. 03(29H，m) ，0. 94 ～ 0. 68(3H × 6，H-18，H-
19，H-21，H-26，H-27，H-29)。13 C-NMR(CDCl3，150
MHz)δ:140. 7(C-5) ，121. 2(C-6) ，71. 2(C-3) ，56. 8
(C-14) ，56. 2(C-17)50. 2(C-9) ，45. 5(C-4) ，42. 1
(C-13) ，40. 5(C-12) ，38. 4(C-1) ，36. 6(C-10) ，36. 3
(C-20) ，33. 8(C-7) ，33. 2(C-8) ，32. 0(C-24) ，31. 8
(C-22) ，31. 6(C-2) ，29. 2(C-25) ，26. 2(C-28) ，24. 6
(C-15) ，21. 0(C-11) ，19. 6(C-26) ，19. 3(C-19) ，
19. 1(C-27) ，18. 9(C-21) ，11. 9(C-29) ，11. 5(C-
18)。在高效薄层色谱硅胶板上展开，其显色过程、
Rf 与 β-谷甾醇对照品均一致，混合后测定熔点不下
降。以上数据与文献［7］报道一致，确定化合物 1 为
β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合 物 2 白 色 粉 末，mp 291 ～ 293 ℃。
Liebermann-Burchard 反应为蓝紫色，Molish 反应为
阳性，推测为三萜或甾体苷类化合物。ESI-MS m / z:
577. 4［M + H］+，599. 4［M + Na］+。1H-NMR(600
MHz，DMSO-d6)δ:5. 34(1H，dd，J = 1. 8，3. 6 Hz，H-
6) ，4. 24(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1) ，3. 63(1H，m，H-
3) ，2. 37 ～ 0. 98(29H，m) ，0. 97 ～ 0. 64(3H × 6，H-
18，H-19，H-21，H-26，H-27，H-29)。13 C-NMR(150
MHz，DMSO-d6)δ:140. 8(C-5) ，121. 7(C-6) ，101. 4
(C-1) ，77. 6(C-3) ，77. 4(C-5) ，77. 2(C-3) ，74. 0
(C-2) ，70. 4(C-4) ，61. 8(C-6) ，56. 5(C-14) ，55. 8
(C-7) ，50. 4(C-9) ，45. 8(C-24) ，42. 2(C-13) ，40. 5
(C-4) ，38. 9(C-12) ，37. 4(C-10) ，36. 7(C-1) ，36. 2
(C-20) ，33. 7(C-22) ，32. 0(C-8) ，31. 9(C-7) ，29. 9
(C-2) ，29. 4(C-25) ，28. 5(C-15) ，25. 8(C-23) ，24. 4
(C-16) ，23. 2(C-28) ，21. 2(C-11) ，20. 2(C-26) ，
19. 7(C-27) ，19. 3(C-21) ，19. 2(C-19) ，12. 3(C-
29) ，12. 2(C-18)。以上数据与文献［8］报道一致，
确定化合物 2 为胡萝卜苷(daucosterol)。
化合物 3 白色蜡状粉末，mp 62 ～ 64 ℃。ESI-
MS m / z:257. 2 ［M + H］+。1H-NMR (600 MHz，
CDCl3)δ:2. 38(2H，t，J = 7. 2 Hz，H-2) ，1. 66(2H，m，
J = 7. 2 Hz，H-3) ，1. 25(2H × 12，br s，H-4 ～ H-15) ，
0. 89(3H，t，J = 7. 2 Hz，H-16)。13 C-NMR(150 MHz，
CDCl3)δ:179. 2(C-1) ，34. 3(C-2) ，31. 7(C-14) ，
·331·
汪念，等:尼泊尔酸模的化学成分
29. 5 ～ 29. 1(C-4 ～ C-13) ，24. 8(C-3) ，22. 4(C-15) ，
14. 3(C-16)。以上数据与文献［9］报道一致，确定
化合物 3 为十六烷酸(hexadecanoic acid)。
化合物 4 白色蜡状粉末，mp 72 ～ 74 ℃。ESI-
MS m / z:331． 1［M + H］－。1H-NMR (600 MHz，
CDCl3)δ:4． 23(1H，dd，J = 4． 8，11． 8 Hz，H-1) ，4． 18
(1H，dd，J = 6． 0，11． 8 Hz，H-1) ，3． 95(1H，m，H-2) ，
3． 70(1H，dd，J = 4． 8，11． 8 Hz，H-3) ，3． 66(1H，dd，
J = 6． 0，11． 8 Hz，H-3) ，2． 39(2H，t，J = 7． 2 Hz，H-
2) ，1． 67(2H，m，J = 7． 2 Hz，H-3) ，1． 24(2H × 20，
br s，H-4 ～ H-15) ，0． 89 (3H，t，J = 7． 2Hz，H-
16)。13 C-NMR(150 MHz，CDCl3)δ:174． 6(C-1) ，
70． 4(C-2) ，65． 6(C-1) ，63． 4(C-3) ，34． 4(C-2) ，
31． 8(C-14) ，29． 7 ～ 29． 2(C-4 ～ C-13) ，25． 0(C-
3) ，22． 4(C-15) ，14． 2(C-16)。以上数据与文献
［10］报道一致，确定化合物 4 为十六烷酸-2，3-二羟
基丙酯(hexadecanoic-2，3-dihydroxypropyleste)。
化合物 5 无色针状结晶，mp 238 ～ 240 ℃。
FeCl3 试剂反应为蓝黑色，推测含有酚羟基。ESI-MS
m / z:171. 1［M-H］+。1H-NMR(600 MHz，CD3OD)δ:
9. 16(2H，br s，3-OH，5-OH) ，8. 79(1H，br s，4-OH) ，
7. 03(2H，s，H-2，H-6)。13 C-NMR(150 MHz，CD3OD)
δ:170. 0 (C-7) ，144. 8 (C-3，C-5) ，138. 4 (C-4) ，
120. 2(C-1) ，108. 5(C-2，C-6)。在高效薄层色谱硅
胶板上展开，其显色过程、比移值与没食子酸对照品
均一致，混合后测定熔点不下降。以上数据与文献
［11］报道一致，确定为没食子酸(gallic acid)。
化合物 6 无色针状结晶，mp 153 ～ 155 ℃。
FeCl3 试剂反应为蓝黑色，推测含有酚羟基。ESI-MS
m / z:199. 1［M + H］+，221. 1［M + Na］+。1H-NMR
(600 MHz，DMSO-d6)δ:9. 24 (2H，br s，3-OH，5-
OH) ，8. 98(1H，br s，4-OH) ，6. 96(2H，s，H-2，H-6) ，
4. 19(2H，q，J = 7. 2 Hz，H-1) ，1. 26(3H，t，J = 7. 2
Hz，H-2)。13 C-NMR(150 MHz，DMSO-d6)δ:166. 5
(C-7) ，146. 1(C-3，C-5) ，139. 1(C-4) ，120. 5(C-1) ，
109. 2(C-2，C-6) ，60. 4(C-1) ，14. 9(C-2)。以上数
据与文献［12］一致，确定为没食子酸乙酯(ethyl
gallate)。
化合物 7 桔黄色粉末，mp 206 ～ 208 ℃。
Borntrger’s 反应为阳性，醋酸镁反应为阳性，推测
为蒽醌类化合物。ESI-MS m / z:283. 1［M-H］－。1H-
NMR(600 MHz，CDCl3)δ:7. 57(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
4) ，7. 18(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-5) ，7. 12(1H，d，J =
1. 8 Hz，H-2) ，6. 82(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-7) ，3. 84
(3H，s，6-OCH3) ，2. 49(3H，s，3-CH3)。
13 C-NMR(150
MHz，CDCl3)δ:189. 7(C-9) ，181. 5(C-10) ，165. 6(C-
6) ，164. 5(C-8) ，161. 5(C-1) ，148. 4(C-3) ，135. 0
(C-5a) ，133. 0(C-4a) ，124. 3(C-2) ，120. 4(C-4) ，
113. 4(C-1a) ，109. 4(C-8a) ，108. 0(C-5) ，106. 7(C-
7) ，56. 0(6-OCH3) ，21. 6(3-CH3)。以上数据与文献
［13］一致，确定为大黄素甲醚(physcion)。
化合物 8 黄色粉末，mp 234 ～ 246 ℃。Molish
反应为阳性，Borntrger’s 反应为阳性，推测为蒽醌
苷类化合物。 ESI-MS m / z:445. 1［M － H］－。1H-
NMR(600 MHz，CDCl3)δ:7. 54(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
4) ，7. 24(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-5) ，7. 14(1H，d，J =
1. 8 Hz，H-2) ，7. 09(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-7) ，5. 13
(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1) ，3. 70，3. 31，3. 26，3. 25
(1H × 4，m，H-2，H-3，H-4，H-5) ，3. 92(3H，s，6-
OCH3) ，2. 35(3H，s，3-CH3)。
13 C-NMR(150 MHz，
CDCl3)δ:187. 6(C-9) ，182. 0(C-10) ，164. 9(C-6) ，
162. 1(C-8) ，160. 8(C-1) ，147. 6(C-3) ，135. 4(C-
5a) ，132. 7(C-4a) ，124. 6(C-2) ，119. 9(C-4) ，114. 6
(C-1a) ，113. 4(C-8a) ，107. 6(C-5) ，106. 8(C-7) ，
101. 7(C-1) ，77. 7 (C-5) ，76. 2 (C-3) ，74. 3 (C-
2) ，71. 2(C-4) ，60. 6(C-6) ，56. 8(6-OCH3) ，21. 5
(3-CH3)。以上数据与文献［14］报道一致，确定化
合物 8 为 大 黄 素 甲 醚-8-O-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 苷
(physcion-8-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 9 黄色针状结晶，mp 196 ～ 198 ℃。
Borntrger’s 反应为阳性，醋酸镁反应为阳性，推测
为蒽 醌 类 化 合 物。 ESI-MS m / z:253． 1 ［M －
H］－。1H-NMR(600 MHz，CDCl3)δ:7. 82(1H，dd，J =
1. 2，7. 8 Hz，H-5) ，7. 66(1H，br s，H-6) ，7. 61(1H，s，
H-4) ，7. 35(1H，d，J = 1. 2，7. 80 MHz，CDCl3)δ:7. 82
(1H，dd，J = 1. 2，7. 8 Hz，H-5) ，7. 66(1H，br s，H-
6) ，7. 61(1H，s，H-4) ，7. 35(1H，d，J = 1. 2，7. 8 Hz，
H-7) ，7. 11(1H，s，H-2) ，2. 45(3H，s，3-CH3)。
13 C-
NMR(150 MHz，CDCl3)δ:189. 6(C-9) ，181. 6(C-
10) ，162. 6(C-8) ，162. 4(C-1) ，150. 0(C-3) ，137. 1
(C-6) ，133. 5(C-5a) ，132. 5(C-4a) ，124. 5(C-2) ，
124. 6(C-7) ，121. 5(C-5) ，120. 2(C-4) ，113. 5(C-
1a) ，115. 6(C-8a) ，22. 0(3-CH3)。以上数据与文献
［15］报 道 一 致，确 定 化 合 物 9 为 大 黄 酚
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第 17 卷第 19 期
2011 年 10 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 17，No． 19
Oct．，2011
(chrysophanol)。
化合物 10 桔黄色粉末，mp 241 ～ 243 ℃。
Molish 反应为阳性，Borntrger’s 反应为阳性，推测
为蒽 醌 苷 类 化 合 物。 ESI-MS m / z:415. 1［M －
H］－。1H-NMR(600 MHz，DMSO-d6)δ:7. 88(1H，dd，
J = 1. 8，7. 8 Hz，H-5) ，7. 81(1H，br s，H-6) ，7. 74
(1H，d，J = 1. 8，7. 8 Hz，H-7) ，7. 45(1H，s，H-4) ，
7. 16(1H，s，H-2) ，5. 18(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1) ，
3. 65，3. 36，3. 20，3. 21(1H × 4，m，H-2，H-3，H-4，
H-5) ，3. 15(2H，m，H-6″) ，2. 52(3H，s，3-CH3)。
13 C-
NMR(150 MHz，DMSO-d6)δ:188. 9(C-9) ，181. 4(C-
10) ，158. 2(C-8) ，162. 0(C-1) ，148. 1(C-3) ，135. 2
(C-6) ，132. 5(C-5a) ，132. 1(C-4a) ，124. 0(C-2) ，
122. 7(C-7) ，120. 4(C-4) ，119. 3(C-5) ，119. 4(C-
1a) ，114. 7(C-8a) ，100. 2(C-1) ，77. 0(C-5) ，76. 9
(C-3) ，74. 3(C-2) ，69. 1(C-4) ，61. 6(C-6) ，21. 4
(3-CH3)。以上数据与文献［16］报道一致，确定化
合 物 10 为 大 黄 酚-8-O-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 苷
(chrysophanol-8-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 11 桔红色粉末，mp 255 ～ 257 ℃。
Borntrger’s 反应为阳性，醋酸镁反应为阳性，推测
为蒽醌类化合物。ESI-MS m / z 269. 1［M － H］－。1H-
NMR(CD3OD，600 MHz)δ:7. 55(1H，d，J = 2. 4 Hz，
H-4) ，7. 19(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-5) ，7. 09(1H，d，
J = 2. 4 Hz，H-2) ，6. 57(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-7) ，
2. 48(3H，s，3-CH3)。
13 C-NMR(CD3OD，150 MHz)δ:
190. 0(C-9) ，181. 4(C-10) ，165. 1(C-6) ，164. 4(C-
8) ，161. 1(C-1) ，148. 3(C-3) ，135. 4(C-5a) ，132. 8
(C-4a) ，124. 5(C-2) ，120. 5(C-4) ，113. 5(C-1a) ，
108. 9(C-5) ，108. 4(C-8a) ，107. 9(C-7) ，21. 9(3-
CH3)。在高效薄层色谱硅胶板上展开，其显色过
程、Rf 值与大黄素对照品均一致，混合后测定熔点
不下降。以上数据与文献［17］报道一致，确定化合
物 11 为大黄素(emodin)。
化合物 12 淡黄色粉末，mp 188 ～ 190 ℃。
Molish 反应为阳性，Borntrger’s 反应为阳性，推测
为蒽 醌 苷 类 化 合 物。 ESI-MS m / z:431. 1［M －
H］－。1H-NMR(CD3OD，600 MHz)δ:7. 52(1H，d，J =
2. 4 Hz，H-4) ，7. 41(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-5) ，7. 15
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，6. 85(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-
7) ，5. 09(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-1) ，3. 66，3. 31，3. 20，
3. 26(1H × 4，m，H-2，H-3，H-4，H-5) ，3. 15(2H，
m，H-6″) ，2. 46(3H，s，3-CH3)。
13 C-NMR(CD3OD，
150 MHz)δ:183. 0(C-9) ，183. 2(C-10) ，164. 5(C-
6) ，161. 8(C-8) ，162. 0(C-1) ，147. 5(C-3) ，136. 0
(C-5a) ，132. 6(C-4a) ，124. 0(C-2) ，120. 6(C-4) ，
114. 3(C-1a) ，113. 0(C-8a) ，108. 4(C-5) ，108. 4(C-
7) ，101. 4(C-1) ，77. 5(C-5) ，77. 0(C-3) ，73. 9(C-
2) ，70. 1(C-4) ，61. 0(C-6) ，21. 4(3-CH3)。以上
数据与文献［18］报道一致，确定化合物 12 为大黄
素-8-O-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 苷 (emodin-8-O-β-D-
glucopyranoside)。
化合物 13 黄色针状结晶，mp 276 ～ 278 ℃。
盐酸-镁粉反应为红色，推测为黄酮类化合物。ESI-
MS m / z:287. 1［M + H］+，309. 1［M + Na］+。1H-
NMR(DMSO-d6，600 MHz)δ:8. 12(2H，d，J = 7. 2
Hz，H-2，H-6) ，6. 88(2H，d，J = 7. 2 Hz，H-3，H-
5) ，6. 35(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8) ，6. 16(1H，d，J =
2. 4 Hz，H-6)。13 C-NMR (DMSO-d6，150 MHz)δ:
177. 5(C-4) ，165. 5(C-7) ，162. 0(C-9) ，160. 8(C-
4) ，157. 6(C-5) ，147. 6(C-2) ，136. 6(C-3) ，130. 7
(C-2，C-6) ，123. 6 (C-1) ，116. 6 (C-3，C-5) ，
105. 2(C-10) ，98. 8(C-6) ，94. 4(C-8)。以上数据与
文献［19］报道一致，确定化合物 13 为山柰酚
(kaempferol)。
化合物 14 黄色粉末，mp 252 ～ 254 ℃。Molish
反应为阳性，盐酸-镁粉反应为红色，推测为黄酮苷
类化合物;锆盐-枸橼酸反应黄色减弱，稀释后退为
无色，推测含有 5-OH、无 3-OH 或 3-OH 被苷化。
ESI-MS m / z:433. 1［M + H］+，455. 1［M + Na］+。1H-
NMR(DMSO-d6，600 MHz)δ:7. 66(2H，d，J = 7. 8
Hz，H-2，H-6) ，6. 88(2H，d，J = 7. 8 Hz，H-3，H-
5) ，6. 43(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 25(1H，d，J =
1. 8 Hz，H-6) ，5. 41(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-1″) ，3. 95，
3. 46，3. 13，3. 07(1H × 4，m，H-2″，H-3″，H-4″，H-5″) ，
0. 83(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6″)。13 C-NMR(DMSO-d6，
150 MHz)δ:178. 2(C-4) ，164. 7(C-7) ，161. 3(C-5) ，
160. 6(C-4) ，158. 2(C-9) ，157. 2(C-2) ，134. 5(C-
3) ，131. 1(C-2，C-6) ，121. 0(C-1) ，116. 0(C-3，C-
5) ，105. 6(C-10) ，101. 8(C-1″) ，100. 1(C-6) ，94. 4
(C-8) ，71. 7(C-4″) ，71. 4(C-3″) ，70. 9(C-2″) ，70. 6
(C-5″) ，18. 3(C-6″)。以上数据与文献［20］报道一
致，确定化合物 14 为山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷
(kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside)。
·531·
汪念，等:尼泊尔酸模的化学成分
化合物 15 黄色针状结晶，mp 310 ～ 312 ℃。
盐酸-镁粉反应为红色，推测为黄酮类化合物。ESI-
MS m / z:303. 1［M + H］+，325. 1［M + Na］+。1H-
NMR(600 MHz，DMSO-d6)δ:7. 68(1H，d，J = 2. 4
Hz，H-2) ，7. 49(1H，dd，J = 2. 4，8. 4 Hz，H-6) ，6. 87
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 36(1H，d，J = 2. 4 Hz，
H-8) ，6. 19(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6)。13 C-NMR(150
MHz，DMSO-d6)δ:176. 8(C-4) ，164. 2(C-7) ，160. 9
(C-9) ，156. 9 (C-5) ，148. 7 (C-4) ，147. 1 (C-2) ，
146. 4(C-3) ，136. 6(C-3) ，122. 3(C-1) ，121. 1(C-
6) ，116. 8(C-5) ，115. 6(C-2) ，104. 3(C-10) ，98. 9
(C-6) ，93. 8(C-8)。在高效薄层色谱硅胶板上展
开，其显色过程、Rf 值与槲皮素标准品均一致，混合
后测定熔点不下降。以上数据与文献［21］报道一
致，确定化合物 15 为槲皮素(quercetin)。
化合物 16 淡黄色粉末，mp 182 ～ 184 ℃。
Molish 反应为阳性，盐酸-镁粉反应为红色，推测为
黄酮苷类化合物;锆盐-枸橼酸反应黄色减弱，稀释
后退为无色，推测含有 5-OH、无 3-OH 或 3-OH 被苷
化。ESI-MS m / z:449. 1［M + H］+，471. 1［M +
Na］+。1H-NMR(600 MHz，DMSO-d6)δ:7. 44(1H，d，
J = 1. 8 Hz，H-2) ，7. 24(1H，dd，J = 1. 8，7. 2 Hz，H-
6) ，6. 86(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-5) ，6. 38(1H，d，J =
2. 4 Hz，H-8) ，6. 22(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6) ，5. 28
(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-1″) ，4. 02，3. 52，3. 16，3. 10
(1H × 4，m，H-2″，H-3″，H-4″，H-5″) ，0. 84(3H，d，J =
6. 0 Hz，H-6″)。13 C-NMR (150 MHz，DMSO-d6)δ:
178. 5(C-4) ，164. 6(C-7) ，161. 9(C-5) ，158. 0(C-
2) ，157. 3(C-9) ，149. 2(C-4) ，145. 6(C-3) ，134. 6
(C-3) ，121. 6(C-6) ，121. 3(C-1) ，116. 5(C-2) ，
116. 5(C-5) ，104. 2(C-10) ，101. 8(C-1″) ，99. 4(C-
6) ，94. 4(C-8) ，71. 8(C-4″) ，71. 2(C-3″) ，70. 8(C-
2″) ，70. 4(C-5″) ，17. 6(C-6″)。在高效薄层色谱硅
胶板上展开，其显色过程、Rf 与槲皮苷对照品均一
致，混合后测定熔点不下降。以上数据与文献［21］
报道一致，确定化合物 16 为槲皮苷(quercitroside)。
4 结论
尼泊尔酸模的蒽醌类化学成分与文献 报
道［17，22］羊蹄 R． japonicus 的较为相似，民间将尼泊尔
酸模当作羊蹄使用具有一定的科学性。
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［责任编辑 邹晓翠］
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第 17 卷第 19 期
2011 年 10 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 17，No． 19
Oct．，2011