全 文 ：对照基本一致，故鉴定化合物 7 为去乙酰车叶草苷
酸甲酯(deacetyl asperulosidic acid methyl ester)。
化合物 8:白色粉末(甲醇)。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:5. 12(1H，d，J = 5. 2 Hz，H-1)，7. 37
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-3)，5. 78(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-
7)，4. 13(1H，d，J = 15. 0 Hz，H-10a)，3. 98(1H，d，J
= 15. 0 Hz，H-10b)，3. 65(3H，s，11-OCH3)。以上数
据与文献〔10〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 8 为
京尼平苷(geniposide)。
化合物 9:无色针晶(甲醇)。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:5. 34(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-1)，7. 57
(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-3)，3. 38(1H，m，H-5)，2. 37
(1H，m，H-6a)，2. 86(1H，m，H-6b)，5. 89(1H，s，H-
7)，2. 95(1H，m，H-9)，4. 30(1H，d，J = 12. 8 Hz，H-
10a)，4. 20(1H，d，J = 12. 8 Hz，H-10b)，4. 94(1H，
d，J = 8. 4 Hz，H-1)，2. 97 ～ 3. 56(4H，m，H-2 ～
5)。以上数据与文献〔11〕报道对照基本一致，故鉴
定化合物 9 为京尼平苷酸(geniposidic acid)。
参 考 文 献
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毛木防己根的化学成分研究
廖 静，雷 宇，王建忠*
(四川大学华西药学院，四川 成都 610041)
摘要 目的:研究毛木防己根中的化学成分。方法:利用硅胶柱色谱及重结晶方法分离纯化，通过波谱学方法
鉴定化合物的结构。结果:从毛木防己根中分离并鉴定了 11 个化合物，分别为:wattisine A(Ⅰ)、O-methylcocsoline
(Ⅱ)、(+)cocsoline(Ⅲ)、(+)cocsuline(Ⅳ)、木兰碱(Ⅴ)、sinococuline(Ⅵ)、isosinococuline(Ⅶ)、(－)coclaurine
(Ⅷ)、胡萝卜苷(Ⅸ)、β-谷甾醇(Ⅹ)和 1-oleioyl-3-(9Z，12Z-arachoyl)glycerol(Ⅺ)。结论:其中，化合物Ⅰ为首次从
木防己属中分离得到，化合物Ⅱ ～Ⅺ为首次从该植物中分离得到。
关键词 毛木防己;化学成分
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)02-0254-04
收稿日期:2013-10-05
* 通讯作者:王建忠，Tel:028-85503770，E-mail:jzhwang@ scu. edu. cn。
Chemical Constituents of Cocculus orbiculatus var. mollis Ｒoot
LIAO Jing，LEI Yu，WANG Jian-zhong
(West China School of Pharmacy，Sichuan University，Chengdu 610041，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents in the root of Cocculus orbiculatus var. mollis. Methods:The compounds
were isolated by silica gel chromatography，their structures were established by spectroscopic methods. Ｒesults:Eleven compounds were
isolated and identified as wattisine A(Ⅰ)，O-methylcocsoline(Ⅱ)，(+)cocsoline(Ⅲ)，(+)cocsuline(Ⅳ)，magnoflorine(Ⅴ)，sino-
coculine(Ⅵ)，isosinococuline(Ⅶ)，(－)coclaurine(Ⅷ)，daucosterol(Ⅸ)，β-sitosterol(Ⅹ)and 1-oleioyl-3-(9Z，12Z-arachoyl)glyc-
·452· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 2 期 2014 年 2 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2014.02.024
erol(Ⅺ). Conclusion:Compound Ⅰ is isolated from this genus for the first time，and compound Ⅱ ～Ⅺ are isolated from this plant for
the first time.
Key words Cocculus orbiculatus (L.)DC. var. mollis (Wall. ex Hook. f. et. Thoms. )Hara;Chemical constituents
毛木防己 Cocculus orbiculatus (L．)DC． var．
mollis (Wall． ex Hook． f． et． Thoms．)Hara 为防己科
木防己属植物木防己 Cocculus orbiculatus Linn. 的一
个变种，分布在我国西南地区，其根在当地的汉、苗
族民间均入药使用，具有祛风除湿、调理气机的功
效。用于风湿骨痛、产后风寒和胸膈胀闷等症〔1〕。
前文笔者对采自四川省古蔺的毛木防己根进行了初
步研究〔2〕，曾分离得到 4 个双苄基异喹啉类生物碱。
进一步对该植物化学成分进行系统深入的研究，笔
者又分离鉴定出了 11 个化合物，分别为:wattisine A
(Ⅰ)、O-methylcocsoline(Ⅱ)、(+)cocsoline(Ⅲ)、
(+)cocsuline(Ⅳ)、木兰碱(Ⅴ)、sinococuline(Ⅵ)、
isosinococuline(Ⅶ)、(－)coclaurine(Ⅷ)、胡萝卜苷
(Ⅸ)、β-谷甾醇(Ⅹ)和 1-oleioyl-3-(9Z，12Z-ara-
choyl)glycerol(Ⅺ)。其中 8 个为生物碱成分，3 个
为非生物碱成分。化合物Ⅰ为首次从木防己属中分
离得到，化合物Ⅱ ～Ⅺ为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
ＲD-1 型熔点测定仪(温度计未校正)，Perkin-
Elmer-341 型旋光测定仪。JASCO J-810 光谱仪。
Waters Q-TOF-Premier spectrometers 质谱仪。Varian
Unity INOVA 400 /54 核磁共振仪。色谱用吸附剂为
硅胶 G和 H(青岛海洋化工厂出品)。
试验用毛木防己根于 2009 年 6 月采自四川古
蔺县，由成都中医药大学吕光华教授鉴定为防己科
木防己属植物毛木防己 Cocculus orbiculatus(L. )
DC. var． mollis(Wall． ex Hook． f． et． Thoms. )Hara 的
干燥根。wattisine A、木兰碱及 1-oleioyl-3-(9Z，12Z-
arachoyl)glycerol 等对照品均为本院天然药物系研
究室自制样品。
2 提取与分离
毛木防己干燥根粗粉 9. 0 kg 以 95%乙醇 8 倍
量浸提 3 次，乙醇液浓缩得 770 g 粗提物，将其加入
到 3. 0 L水中并用 2 mol /L盐酸调 pH至酸性(pH =
3)。酸水液用乙酸乙酯 2 000 mL萃取 2 次，浓缩乙
酸乙酯层得非生物碱部分 C。酸水层用氨水碱化至
pH值为 10，再以氯仿各 2 000 mL萃取 3 次，氯仿液
浓缩得总生物碱 A(50 g)，氯仿-甲醇(8 ∶ 2)2 000
mL萃取 1 次，萃取液浓缩得总生物碱 B(8 g)。总
碱 A硅胶柱层析，以氯仿-甲醇(99∶ 1 ～ 8∶ 2)梯度洗
脱，得到 Fr. 1 ～ 5 共 5 个组分。组分 Fr. 1 经硅胶柱
层析，以乙酸乙酯-甲醇(20∶ 1 ～ 6∶ 4)梯度洗脱，得到
化合物Ⅱ(28 mg)。组分 Fr. 2 经硅胶柱层析，以乙
酸乙酯-甲醇(20∶ 1 ～ 6∶ 4)梯度洗脱，得到化合物Ⅰ
(25 mg)、Ⅲ(32 mg)、Ⅳ(35 mg)。组分 Fr. 4 经硅
胶柱层析，以氯仿-甲醇(99∶ 1 ～ 8∶ 2)梯度洗脱，得到
化合物Ⅵ(34 mg)、Ⅶ(25 mg)、Ⅷ(35 mg)。总碱 B
经硅胶柱层析，氯仿-甲醇-水(6∶ 4∶ 1)梯度洗脱得到
化合物Ⅴ(50 mg)。非生物碱部分 C 进行经反复硅
胶柱层析，环己烷-乙酸乙酯(10∶ 1 ～ 1∶ 1)及氯仿-甲
醇(99∶ 1 ～ 9∶ 1)梯度洗脱得到化合物Ⅸ(36 mg)、Ⅹ
(200 mg)、Ⅺ(30 mg)。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ:无色针晶(氯仿-丙酮)，mp 214 ～
216 ℃。［α］20D － 155(c 0. 52，MeOH)。ESI-MS m/z:
595 ［M + H］+，298，297，192。1H-NMＲ(400 MHz，
CDCl3)δ:2. 28 (3H，s，2-NMe)，2. 51 (3H，s，2-
NMe)，3. 86(3H，s，6-OMe)，3. 74(3H，s，7-OMe)，
4. 01(1H，br d，J = 9. 2 Hz，1-H)，5. 88(1H，s，8-
H)，6. 36(1H，d，J = 1. 6 Hz，10-H)，6. 61(1H，s，5-
H)，6. 65(1H，s，5-H)，6. 60(1H，dd，J = 8. 0，2. 0
Hz，10-H)，6. 88(2H，m，14，11-H)，6. 82(1H，d，J
= 8. 0 Hz，13-H)，6. 75(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，13-
H)，7. 17(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，14-H)。以上波
谱数据与文献〔3〕报道对照基本一致。与 wattisine A
的对照品进行薄层比对，两者 Ｒf 值一致，故确定化
合物Ⅰ为 wattisine A。
化合物Ⅱ:白色粉末。［α］20D + 86. 7(c 0. 05，
MeOH)。ESI-MS m/z 563［M + H］+，335，321，280，
227。CD(MeOH)λmax(Δε)nm:230(+ 34. 4)，251
(+0. 98)，292(+ 10. 5)。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)
δ:2. 61(3H，s，2-NMe)，3. 86(3H，s，6-OMe)，3. 98
(3H，s，12-H)，3. 60(1H，br d，J = 4. 4 Hz，1-H)，
3. 99(1H，dd，J = 8. 8，3. 2 Hz，1-H)，6. 18(1H，s，8-
H)，6. 33(1H，s，5-H)，6. 63(1H，br s，10-H)，6. 63
(1H，s，5-H)，6. 89(2H，m，13，14-H)，7. 12(1H，dd，
J = 8. 4，1. 6 Hz，10-H)，6. 86(1H，dd，J = 8. 4，2. 0
Hz，11-H)，7. 23(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，13-H)，
7. 53(1H，dd，J = 8. 0，1. 6 Hz，14-H);13C-NMＲ(100
MHz，CDCl3-CD3OD)δ:60. 3 (C-1)，43. 4 (C-3)，
28. 5(C-4)，129. 3(C-4a)，116. 1(C-5)，139. 5
(C-6)，138. 9 (C-7)，112. 8 (C-8)，134. 2 (C-
·552·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 2 期 2014 年 2 月
8a)，42. 7(C-a)，130. 8(C-9)，117. 6(C-10)，147. 4
(C-11)，149. 8(C-12)，112. 3(C-13)，122. 3(C-14)，
60. 1(C-1)，44. 6(C-3)，23. 9(C-4)，127. 1(C-
4a)，106. 5 (C-5)，145. 9 (C-6)，139. 1 (C-7)，
139. 1(C-8)，120. 6(C-8a)，41. 3(C-a)，135. 8(C-
9)，131. 3(C-10)，121. 1(C-11)，154. 5(C-12)，
121. 8(C-13)，128. 6(C-14)，42. 0(2-NMe)，56. 2
(12-OMe)，56. 1(6-OMe)。以上波谱数据与文
献〔4，5〕报道对照基本一致，故确定化合物Ⅱ为 O-
methylcocsoline。
化合物Ⅲ:无色结晶。［α］20D + 177(c 0. 05，
MeOH)。ESI-MS m/z:549 ［M + H］+，335，321，
280，213。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:2. 60(3H，s，
2-NMe)，3. 81(3H，s，6-OMe)，3. 72(1H，br d，J =
8. 0 Hz，1-H)，4. 02(1H，br s，1-H)，6. 20(1H，s，8-
H)，6. 32(1H，s，5-H)，6. 40(1H，s，10-H)，6. 64
(1H，s，5-H)，6. 68(1H，d，J = 8. 0 Hz，14-H)，6. 83
(1H，d，J = 8. 0 Hz，13-H)，7. 02(2H，m，10，11-
H)，7. 20(1H，dd，J = 8. 4，2. 4 Hz，13-H)，7. 60
(1H，dd，J = 8. 4，2. 0 Hz，14-H)。以上波谱数据与
文献〔4，5〕报道对照基本一致，故确定化合物Ⅲ为
(+)cocsoline。
化合物Ⅳ:白色粉末。［α］20D + 135(c 0. 05，
MeOH)。CD(MeOH)λmax(Δε)nm:195(－ 43. 9)，
234(+ 23. 9)，257(+ 0. 14)，292(+ 6. 75)。ESI-MS
m/z:563 ［M + H］+，338，316，302，282。1H-NMＲ
(400 MHz，CDCl3)δ:2. 39(3H，s，2-NMe)，2. 60
(3H，s，2-NMe)，3. 87(3H，s，6-OMe)，3. 30(1H，br
s，1-H)，4. 07(1H，br d，J = 3. 6 Hz，1-H)，6. 23
(1H，s，8-H)，6. 36(1H，s，5-H)，6. 52(1H，s，10-
H)，6. 67(1H，s，5-H)，6. 99(2H，m，13，14-H)，6. 88
(1H，dd，J = 8. 0，2. 4 Hz，11-H)，7. 13(1H，dd，J =
8. 0，2. 4 Hz，10-H)，7. 21(1H，dd，J = 8. 0，2. 4 Hz，
13-H)，7. 60(1H，dd，J = 8. 4，2. 0 Hz，14-H)。以
上波谱数据与文献〔4，5〕报道对照基本一致，故确定
化合物Ⅳ为(+)cocsuline 。
化合物Ⅴ:黄色粉末，mp 243 ～ 247 ℃。ESI-MS
m/z:342，297，282，265。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3-
CD3OD)δ:2. 66(3H，s，NMe)，3. 19(3H，s，NMe)，
3. 72(3H，s，10-OMe)，3. 88(3H，s，2-OMe)，3. 54
(1H，br d，J = 12. 4 Hz，15-H)，6. 20(1H，s，3-H)，
6. 32(1H，d，J = 8. 0 Hz，8-H)，6. 55(1H，d，J = 8. 0
Hz，9-H)。以上波谱数据和文献〔6〕报道对照基本一
致，与木兰碱对照品进行薄层比对，两者 Ｒf值一致，
故确定化合物Ⅴ为木兰碱。
化合物Ⅵ:白色粉末。［α］20D － 83. 3(c 0. 04，
MeOH)。CD(MeOH)λmax(Δε)nm:214(－ 65)，242
(+ 22. 7)。ESI-MS m/z:334 ［M + H］+。1H-NMＲ
(400 MHz，CDCl3-CD3OD)δ:1. 87 (1H，ddd，J =
13. 2，12. 8，4. 8 Hz，15-Ha)，1. 97(1H，br d，J = 12. 8
Hz，15-Hb)，2. 66(1H，ddd，J = 13. 2，12. 8，4. 8 Hz，
16-Ha)，2. 98(1H，br d，J = 13. 2 Hz，16-Hb)，2. 82
(1H，dd，J = 13. 2，2. 4 Hz，5-Ha)，2. 98(1H，dd，J =
13. 2，13. 2 Hz，5-Hb)，2. 94(1H，br d，J = 13. 6 Hz，
10-Ha)，3. 15(1H，dd，J = 13. 6，5. 2 Hz，10-Hb)，
3. 76(1H，hidden，6-H)，4. 23(1H，br s，7-H)，4. 73
(1H，d，J = 5. 2 Hz，9-H)，6. 48(1H，d，J = 8. 0 Hz，1-
H)，6. 63(1H，d，J = 8. 0 Hz，2-H);13 C-NMＲ(100
MHz，CDCl3-CD3OD)δ:32. 9(C-10)，33. 7(C-15)，
35. 1(C-5)，37. 7(C-13)，39. 5(C-16)，46. 5(C-9)，
64. 5(C-7)，67. 2(C-6)，110. 3(C-2)，114. 1(C-14)，
119. 0(C-1)，127. 5(C-11)，127. 7(C-12)，144. 5(C-
4)，146. 8(C-3)，149. 2(C-8)。以上波谱数据与文
献〔7〕报道对照基本一致，故确定化合物Ⅵ为 sinoco-
culine。
化合物Ⅶ:白色粉末。［α］20D － 76. 7(c 0. 03，
MeOH)。ESI-MS m/z:334［M + H］+，317，302，259，
212。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3-CD3OD)δ:1. 42(1H，
br d，J = 12. 4 Hz，16-H)，1. 89(1H，ddd，J = 12. 4，
12. 0，4. 8 Hz，16-H)，2. 00(2H，m，5-H)，2. 73(2H，
m，15-H)，2. 90(1H，br d，J = 17. 6 Hz，10-H)，3. 14
(1H，dd，J = 17. 6，6. 4 Hz，10-H)，3. 87(1H，hidden，
6-H)，4. 26(1H，d，J = 4. 0 Hz，7-H)，4. 42(1H，d，J
= 6. 4 Hz，9-H)，6. 48(1H，s，1-H)，6. 66(1H，s，4-
H);13 C-NMＲ(100 MHz，CDCl3-CD3OD)δ:34. 6(C-
10)，36. 2(C-5)，36. 9(C-13)，38. 6(C-15)，41. 2(C-
16)，45. 2(C-9)，65. 7(C-7)，67. 0(C-6)，109. 5(C-
1)，110. 9(C-4)，121. 4(C-14)，126. 4(C-11)，134. 9
(C-12)，144. 4(C-3)，144. 4(C-8)，145. 6(C-2)。以
上波谱数据与文献〔7〕报道对照基本一致，故确定化
合物Ⅶ为 isosinococuline。
化合物Ⅷ:白色粉末。［α］20D － 43. 5(c 0. 05，
MeOH)。ESI-MS m/z:286 ［M + H］+，269，175，
107。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3-CD3OD)δ:3. 80(3H，
s，6-OMe)，4. 06(1H，dd，J = 9. 6，4. 0 Hz，1-H)，6. 52
(1H，s，5-H)，6. 67(1H，s，8-H)，6. 72(2H，d，J = 8. 0
Hz，10，14-H)，7. 00(2H，d，J = 8. 0 Hz，11，13-H);
13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3-CD3OD)δ:56. 0(C-1)，
40. 2(C-3)，27. 7(C-4)，128. 8(C-4a)，112. 3(C-5)，
·652· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 2 期 2014 年 2 月
145. 9(C-6)，143. 8(C-7)，111. 1(C-8)，124. 9(C-
8a)，39. 7(C-a)，128. 2(C-9)，129. 9(C-10)，115. 2
(C-11)，155. 3(C-12)，115. 2(C-13)，129. 9(C-14)。
以上波谱数据与文献〔8〕报道对照基本一致，故确定
化合物Ⅷ为(－)coclaurine。
化合物Ⅸ:白色粉末。ESI-MS m/z:599 ［M +
Na］+。1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:5. 33(1H，d，
J = 4. 4 Hz，6-H)，4. 22(1H，J = 8. 0 Hz，1-H)。与胡
萝卜苷对照品进行薄层比对，Ｒf 值相同，故确定化
合物Ⅸ为胡萝卜苷。
化合物Ⅹ:白色粉末。ESI-MS m/z:437 ［M +
Na］+。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:5. 36(1H，d，J =
4. 4 Hz，6-H)，3. 55(1H，m，3-H)。与 β-谷甾醇对照
品进行薄层比对，Ｒf 值相同，故确定化合物Ⅹ为 β-
谷甾醇。
化合物Ⅺ:白色结晶。ESI-MS m/z:669 ［M +
Na］+，363，347，281，157。1H-NMＲ (400 MHz，
CDCl3)δ:5. 24 ～ 5. 37(7H，m)，4. 28(2H，dd，J =
12. 0，4. 0 Hz，1-H)，4. 12(2H，dd，J = 11. 6，5. 6 Hz，
3-H)，2. 75(2H，m)，2. 30(4H，m)，2. 02(6H，m)，
1. 59(4H，m)，1. 18 ～ 1. 29，0. 86(6H，2 × CH3)。与
1-oleioyl-3-(9Z，12Z-arachoyl)glycerol对照品进行薄
层比对，Ｒf 值相同，故确定化合物Ⅺ为 1-oleioyl-3-
(9Z，12Z-arachoyl)glycerol。
参 考 文 献
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樟芝菌粉无机元素的电感耦合等离子体质谱分析
陈 菲，张奉苏，刘训红* ，杨念云，侯 娅，马 阳
(南京中医药大学药学院，江苏 南京 210023)
摘要 目的:建立用电感耦合等离子体质谱(ICP-MS)同时分析樟芝菌粉中 22 种无机元素的方法，比较不同商
品樟芝及樟芝菌粉与灵芝间无机元素的差异。方法:样品经微波消解后，用 ICP-MS 分析其中的无机元素，并通过
标准曲线计算含量，SPSS 17. 0 对数据进行相关性分析和主成分分析。结果:检测了樟芝菌粉中的 22 种元素，部分
元素间有一定的相关性，除了 K元素外，Mg、Ca 的含量亦较高，重金属及有害元素的含量应引起关注。结论:ICP-
MS法快速、灵敏、准确，可作为樟芝菌粉中无机元素含量分析的可靠方法，该法为樟芝菌粉的质量分析及安全性评
价提供了科学的参考依据。
关键词 樟芝菌粉;无机元素;电感耦合等离子体质谱(ICP-MS)
中图分类号:Ｒ282. 71 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)02-0257-06
收稿日期:2013-09-09
基金项目:江苏省“药用生物资源研究与利用”优秀科技创新团队支持计划(2011);江苏高校优势学科建设工程资助项目(ysxk-2010)
作者简介:陈菲(1989-)，女，在读硕士研究生，专业方向:中药品质评价;Tel:025-85811511，E-mail:feifei891226@ 163. com。
* 通讯作者:刘训红，Tel:13951976286，E-mail:liuxunh1959@ sohu. com。
Determination of Inorganic Elements in Antrodia camphorata Powder by ICP-MS
CHEN Fei，ZHANG Feng-su，LIU Xun-hong，YANG Nian-yun，HOU Ya，MA Yang
·752·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 2 期 2014 年 2 月