全 文 ：书收稿日期:2013-01-05
作者简介:王丽(1986-) ，女(汉族) ，辽宁沈阳人，硕士研究生，主要从事中药化学成分及活性，Tel． 15541120919，
E-mail Lilwang2009@ 126. com;* 通讯作者:许枬(1968-) ，女(汉族) ，辽宁沈阳人，副教授，博士研究生，主要从事中
药化学成分及活性研究，Tel． 15941185673，E-mail xudanbs@ 163. com。
文章编号:1006-2858(2013)07-0523-05
药用大黄中蒽醌和非蒽醌类成分的分离与鉴定
王 丽，许 枬* ，曹 跃，徐广涛，钟 旭，李小鹏
(辽宁中医药大学 药学院，辽宁 大连 116600)
摘要:目的 对药用大黄中蒽醌及非蒽醌类成分进行深入研究。方法 药用大黄 80% (φ)乙醇溶液
提取物经硅胶柱、ODS柱、MCI gel CHP20、SephadexLH-20 凝胶柱色谱及 HPLC 色谱分离，纯化，根
据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果 分离得到 6 个蒽醌类和 5 个非蒽醌类成分，经波谱数
据解析，分别鉴定为香兰基丙酮(vanillylacetone，1)、大黄素(emodin，2)、芦荟大黄素(aloeemodin，
3)、大黄素甲醚-8-O-β-D-葡萄糖苷(physcion-8-O-β-D-glucopyranoside，4)、大黄酚-8-O-β-D-葡萄糖
苷(chrysophanol-8-O-β-D-glucopyranoside ，5)、1-甲基-8-羟基-9，10-蒽醌-3-O-β-D-(6-O-桂皮酰基)
吡喃葡萄糖苷(1-methyl-8-hydroxyl-9，10- anthraquinone-3-O-β-D-(6-O-cinnamoyl)glucopyrano-
side，6)、芦荟大黄素-3-(羟甲基)-O-β-D-葡萄糖苷(aloe emodin-3-(hydroxymethyl)-O-β-D-glucopy-
ranoside，7)、(+)儿茶素(catechin，8)、表儿茶素没食子酸酯(epicatechin-3-O-gallate，9)、儿茶素-3-
O-β-D-葡萄糖苷(catechin-3-O-β-D- glucopyranoside，10)、儿茶素-8-β-D-葡萄糖苷(catechin-8-β-D-
glucopyranoside，11)。结论 化合物 1，6，9-11 为首次从该植物中分离。
关键词:药用大黄;化学成分;分离鉴定
中图分类号:Ｒ 284． 1 文献标志码:A
大黄为我国重要泻下、健胃传统中药，富含蒽
醌、鞣质、二苯乙烯等类成分。大黄的公认有效成
分为蒽醌类［1］，如番泻苷及单核蒽醌苷类为泻下
有效成分;大黄素、芦荟大黄素和大黄酸游离蒽醌
类为抗菌、抗肿瘤有效成分 ［2］。随着大黄药理作
用和临床应用研究的深入，发现大黄除具有泻下、
抗菌、抗肿瘤作用外，尚具有活血止血、降血脂、改
善肾功能等多方面的作用，而这些活性的物质基
础并非仅仅是蒽醌类成分［3］。近年来大黄及其
复方制剂在临床上已广泛应用于慢性肾功能衰竭
(chronic renal failure，CＲF)的治疗［4］，对抑制
CＲF发展有确切效果［5 － 6］，但其活性成分未见报
道。鉴于国内外对大黄的蒽醌类成分及非蒽醌类
成分研究尚不足以阐明大黄治疗 CＲF 的作用物
质基础，不利于大黄的深入开发利用。因此，本文
作者，对药用大黄的化学成分进行深入研究，为深
入揭示大黄治疗 CＲF 作用及物质基础提供数据
支撑。从药用大黄中共分离得到 11 个成分，经鉴
定为香兰基丙酮(vanillylacetone，1)、大黄素
(emodin，2)、芦荟大黄素(aloe emodin，3)、大黄
素甲醚-8-O-β-D-葡萄糖苷 (physcion-8-O-β-D-
glucopyranoside，4)、大黄酚-8-O-β-D-葡萄糖苷
(chrysophanol-8-O-β-D-glucopyranoside ，5)、1-甲
基-8-羟基-9，10-蒽醌-3-O-β-D-(6-O-桂皮酰基)
吡喃葡萄糖苷(1-methyl-8-hydroxyl-9，10- anthra-
quinone-3-O-β-D-(6-O-cinnamoyl) glucopyrano-
side，6)、芦荟大黄素-3-(羟甲基)-O-β-D-葡萄糖
苷(aloe emodin-3-(hydroxymethyl)-O-β-D-gluco-
pyranoside，7)、(+)儿茶素( (+)catechin，8)、表
儿茶素没食子酸酯(epicatechin-3-O-gallate，9)、儿
茶素-3-O-β-D-葡萄糖苷(catechin-3-O-β-D-gluco-
pyranoside，10)、儿茶素-8-β-D-葡萄糖苷(cate-
chin-8-β-D-glucopyranoside，11)。
1 材料与仪器
Agilent 1100 型高效液相色谱仪(美国 Agi-
lent 公司) ，Burker-Avance 600 型核磁共振谱仪
(德国 Burker 公司) ，Agilent1100 型液质联用色
谱仪(美国 Agilent公司)。
第 30 卷 第 7 期
2 0 1 3 年 7 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 30 No. 7
Jul． 2013 p. 523
DOI:10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2013.07.008
SephadexLH-20(瑞士 Pharmaeia 公司)、MCI
CHP20、TOYOPEAＲL HW-40F(日本 Fuji 公司)，
柱层析硅胶［直径(150 ±4. 6)～(90 ±6. 6)μm，青岛
海洋化工厂］，所用试剂均为分析纯(天津科密欧
化学试剂有限公司)。
大黄药材，购自沈阳药材市场，经辽宁中医药
大学王冰教授鉴定为蓼科植物药用大黄(Ｒheum
officinale Baill. )的根茎。
2 提取与分离
药用大黄饮片 5 kg，以体积分数为 80%的乙
醇溶液渗漉，共提取 7 d，合并渗漉液，减压浓缩，
得乙醇提取物 1. 2 kg。取上述提取物经硅胶柱层
析，以氯仿-甲醇梯度洗脱(体积比为 70 ∶ 1→
3∶ 1) ，每 300 mL 为 1 流份进行收集，经薄层色谱
检识，合并相同流份，得 Fr. 1 (70 ∶ 1)、Fr. 2
(60∶ 1)、Fr. 3(5∶ 1)、Fr. 4(4∶ 1)、Fr. 5(2∶ 1)4 个部
分。其中 Fr. 1 经硅胶柱分离，以氯仿:甲醇(体积
比为 60∶ 1)洗脱，得化合物 1(8 mg)。Fr. 2 经硅
胶柱分离，以石油醚-乙酸乙酯(体积比为 30∶ 1→
5∶ 1)梯度洗脱，体积比为 15∶ 1 及 5∶ 1 洗脱部分依
次得化合物 2(100 mg)、3(200 mg)。Fr. 3 经反
相硅胶柱层析，以甲醇 －水梯度洗脱(体积比为
1∶ 4→7∶ 3) ，甲醇 －水体积比为 7:3 洗脱部分得化
合物 4(30 mg)、5(20 mg) ，甲醇 － 水体积比为
2∶ 3洗脱部分得化合物 6 (350 mg)、7(20 mg)。
Fr. 4 经 SephadexLH-20 凝胶柱色谱，以氯仿-甲醇
(体积比为 1 ∶ 1)为洗脱剂进行纯化，再经 MCI
CHP20 及 TOYOPEAＲL HW － 40F 柱层析，以甲
醇 －水梯度洗脱(体积比为 10∶ 1→50∶ 1) ，得化合
8 (10 mg)、9(20 mg) ;Fr． 5 经MCI CHP20色谱柱
分离，以甲醇-水(体积比为 1:10→7∶ 3)进行梯度洗
脱，所得甲醇-水(体积比为 3 ∶ 10)洗脱部分再经
HPLC制备，得化合物 10 (8 mg)、11 (10 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色粉末，香草醛-浓硫酸显蓝色。
由1H-NMＲ谱(600 MHz，CDCl3)中 δ:6. 82 (1H，
d，1. 8 Hz)、6. 67 (1H，dd，J = 1. 8，7. 8 Hz)、6. 58
(1H，d，J = 7. 8 Hz)的 ABX 系统质子信号推测，
结构中有 1 个 1，2，4-三取代苯环。由 δ:2. 82
(2H，t，J = 7. 8Hz)、2. 73 (2H，t，J = 7. 8Hz)的
4 个亚甲基质子信号推测，结构中有 1 个
-CH2CH2-片段。由 δ 2. 13(3H，s)的质子信号结
合碳谱中 δ 208. 1 的碳信号提示，结构中有 1 个
乙酰基。由 δ 3. 35(3H，s)质子信号提示，结构中
有 1 个甲氧基，13C-NMＲ谱(150 MHz，CDCl3)中
的δ 55. 8 碳信号证实了上述推测。综上分析，推
测该化合物的结构为香兰基丙酮。该化合物的光
谱数据与文献［7］对照，基本一致，故鉴定为香兰
基丙酮(vanillylacetone)。
化合物 2:橙红色片状颗粒(氯仿-甲醇) ，
Borntrger 反应为阳性，提示该化合物为大黄中
的大黄素型蒽醌。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-
d6)δ:12. 04 (1H，s，OH-1)、11. 96(1H，s，OH-8)、
11. 34(1H，s，OH-6)、7. 42 (1H，s，H-2)、7. 10
(1H，s，H-4)、7. 07 (1H，s，H-7)、6. 56 (1H，s，
H-5)、2. 38(3H，s，CH3)。
13C-NMＲ(150 MHz，
DMSO-d6)δ:164. 9(C-1)、124. 5(C-2)、148. 6(C-
3)、120. 9(C-4)、109. 2(C-5)、161. 8(C-6)、108. 3
(C-7)、166. 0(C-8)、181. 7(C-9)、190. 1(C-10)、
109. 3(C-8a)、113. 7 (C-9a)、135. 5 (C-10a)、
133. 2(C-4a)、21. 9(CH3)。该化合物的光谱数据
与文献［8］对照，基本一致，故鉴定为大黄素
(emodin)。
化合物 3:黄色粉末。Borntrger 反应为阳
性，提示该化合物为提示该化合物为大黄中的大
黄素型蒽醌。 1H-NMＲ(600 MHz ，DMSO-d6)
δ:11. 93 (2H，s，OH-1，8)、7. 73 (1H，s，H-2)、7. 4
(1H，s，H-4)、7. 38 (1H，d，J = 8. 4 Hz，OH-5)、
7. 80(1H，t，J = 7. 8Hz，H － 6)、7. 72 (1H，d，
J = 8. 4 Hz，H-7)、4. 57(2H，s，CH2OH)。EI-MS
m/z:270 ［M］+、242［M-CO］+、225［M-OH］+、
214［M-2CO］+。该化合物的光谱数据与文献
［8］对照，基本一致，故鉴定为芦荟大黄素(aloee-
modin)。
化合物 4:黄色粉末。Borntrger和 Molish反
应均为阳性，提示该化合物为蒽醌苷。1H-NMＲ
(600 MHz，DMSO-d6)δ:13. 11 (1H，s，OH-1)、
δ7. 46(1H，s，H-2)、7. 16 (2H，s，H-4)、7. 16 (2H，
s，H-5)、7. 34 (1H，s，H-7)、2. 19 (3H，s，CH3)、
3. 94 (3H，s，OCH3)。
13C-NMＲ(150 MHz，DM-
SO-d6)δ:165. 1(C-1)、124. 7(C-2)、161. 1(C-3)、
119. 8(C-4)、114. 9(C-5)、107. 8(C-6)、106. 9(C-
7)、162. 1(C-8)、186. 9(C-9)、182. 3(C-10)、
106. 3(C-8a)、136. 7(C-9a)、132. 5(C-10a)、147. 5
(C-4a)、56. 5(OCH3)、21. 8(CH3)、101. 1(C-1)、73. 7
(C-2)、77. 9(C-3)、70. 2(C-4)、77. 0(C-5)、61. 2
425 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 30 卷
(C-6 )。该化合物的光谱数据与文献［9］对
照，基本一致，故鉴定为大黄素甲醚-8-O-β-D-
葡 萄 糖 苷 (physcion-8-O-β-D-glucopyrano-
side)。
化合物 5:黄色粉末。Borntrger和 Molish反
应均为阳性，提示该化合物为大黄中的大黄素型
蒽醌苷。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:12. 82
(1H，s，OH-1)、7. 48(1H，s，H-2)、7. 18 (1H，s，H-
4)、7. 86(1H，d，J = 6. 6Hz，H-7)、7. 83(1H，t，J =
6. 6Hz，H －6)、7. 69(1H，d，J = 6. 6Hz，H-5)、5. 09
(1H，d，J = 7Hz，H － 1)、2. 41(3H，s，CH3)。
13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:162. 0(C-1)、
124. 5(C-2)、148. 0(C-3)、122. 9(C-4)、115. 2(C-
5)、121. 0(C-6)、119. 8(C-7)、158. 6(C-8)、182. 5
(C-9)、188. 0(C-10)、115. 3(C-8a)、132. 6(C-
9a)、135. 2(C-10a)、136. 3(C-4a)、21. 9(CH3)、
101. 0(C-1)、73. 8(C-2)、77. 7(C-3)、69. 9(C-
4)、77. 0(C-5)、61. 1(C-6)。该化合物的光谱
数据与文献［11］对照，基本一致，故鉴定为大黄
酚-8-O-β-D-葡萄糖苷(chrysophanol-8-O-β-D-glu-
copyranoside)。
化合物 6:黄色片状结晶(甲醇) ，mp 282-
284 ℃。Borntrger 和 Molish 反应均为阳性，提
示该化合物为羟基蒽醌苷类化合物。1H-NMＲ
(600 MHz，DMSO-d6)δ:7. 88 (1H，s，4-H)、
7. 58(1H，m，5-H)、7. 73(1H，d，J = 8. 0Hz，6-
H)、7. 36(1H，d，J = 8. 0Hz，H-7)、2. 68(3H，s，-
CH3)、12. 65 (1H，s，-OH)、5. 26 (1H，d，J =
4. 8Hz，1-H)、4. 54(1H，br d，J = 11. 2Hz，6-H)、
4. 13(1H，dd，J = 11. 2，8. 8Hz，6-H)。13C-NMＲ
(150 MHz，DMSO-d6)谱，包括 2 个蒽醌上的羰
基信号 δ: (189. 5，181. 6)、19. 7(-CH3) ，1 个苯
乙烯醛基碳信号 δ(144. 5、117. 9) ，提示该化合
物为含有 1 个苯乙烯醛基的蒽醌苷，由 δ 4. 97
(1H，d，J = 7 Hz)的糖的端基质子，δ 3. 15-3. 71
的糖上连氧碳上质子信号及 δ 4. 96-4. 91 的糖
上羟基质子信号，结合 13C-NMＲ谱(DMSO-d6，
150 MHz)中δ 102. 4、73. 5、77. 1、70. 1、76. 7、，
61. 1 的碳信号，推测该化合物结构中有 1 个 β-
D-葡萄糖，结合 HSQC，HMBC 及 NOESY 数据
结果。该化合物光谱数据与文献［10］对照，基
本一致，故鉴定为 1-甲基-8-羟基-9，10-蒽醌-3-
O-β-D-(6-O-桂皮酰基)吡喃葡萄糖苷(1-meth-
yl-8-hydroxyl-9，10-anthraquinone-3-O-β-D-(6-
O-cinnamoyl)glucopyranoside)。
化合物 7:黄色粉末。Borntrger 和 Molish反
应均为阳性，提示该化合物为蒽醌苷类化合物。
该化合物的氢谱与化合物 4 极其相似，除增加了
δ 4. 97-3. 15 的糖上质子信号外，其余质子信号基
本一致，提示化合物 4 的苷元为芦荟大黄素。结
合13C-NMＲ谱中 δ:101. 9、73. 4、76. 8、69. 9、81. 4、
61. 1 的碳信号，推测该化合物结构中有1 个β-D-
葡萄糖。该化合物与文献［11］对照，基本一致，
故鉴定为芦荟大黄素-3-(羟甲基)-O-β-D-葡萄糖
苷(aloeemodin-3-(hydroxymethyl)-O-β-D-gluco-
pyranoside)。
化合物 8:无色针晶(甲醇) ，mp 177℃，香草醛
浓硫酸显红色，三氯化铁乙醇溶液显蓝色，提示可
能为大黄中的鞣质类化合物。1H-NMＲ(600 MHz，
CD3OD)δ:4. 84 (1H，d，J =7. 8Hz，H-2)、4. 85(1H，
d，J = 7. 8Hz，H-3)、3. 67(1H，d，J = 1. 8Hz，H-4)、
3. 68(1H，d，J = 1. 8Hz，H-4a)、5. 68(1H，d，J =
1. 8Hz，H-6)、5. 88(1H，d，J = 1. 8Hz，H-8)、6. 71
(1H，d，J =1. 8 Hz，H-2)、6. 58(1H，d，J = 7. 8 Hz，
H-5)、6. 78 (1H，dd，J = 1. 8，7. 8 Hz，H-6)。
13C-NMＲ(150 MHz，CD3OD)δ:81. 0(C-2)、66. 3
(C-3)、27. 9(C-4)、144. 8(C-5)、114. 5(C-6)、155. 4
(C-7)、118. 4(C-8)、99. 3(C-9)、101. 2(C-10)、93. 8
(C-1)、95. 1(C-2)、156. 5(C-3)、156. 2(C-4)、
114. 5(C-5)、99. 1(C-6)。该化合物的光谱数据
与文献［12］对照，基本一致，故鉴定为儿茶素
( (+)－ catechin)。
化合物 9:无色针晶(甲醇) ，mp 207 ℃，香
草醛浓硫酸显红色，三氯化铁显蓝色，提示可
能为大黄中鞣质类化合物。 1H-NMＲ(600
MHz，CD3OD)δ:4. 94(1H，s，H-2)、5. 48(1H，
s，H-3)、2. 87(1H，d，J = 1. 8Hz，H-4)、2. 98
(1H，d，J = 1. 8Hz，H-4a)、6. 02(1H，s，H －
6)、6. 02(1H，s，H-8)、δ 6. 81 (1H，d，J = 1. 8
Hz，H-2)、6. 72 (1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5)、
6. 97(1H，dd，J = 1. 8，7. 8 Hz，H-6)、6. 98
(1H，s，H-2″，H-6″)。 13 C-NMＲ (150 MHz，
CD3OD)δ:68. 8(C-2)、77. 2(C-3)、25. 5(C-
4)、156. 3(C-5)、94. 8(C-6)、156. 2(C-7)、
95. 4 (C-8)、100. 1 (C-9)、101. 2 (C-10)、
130. 1(C-1)、114. 9 (C-2)、144. 4 (C-3)、
144. 9(C-4)、118. 2 (C-5)、113. 8 (C-6)、
120. 1(C-1″)、109. 1 (C-2″)、144. 9 (C-3″)、
525第 7 期 王 丽等:药用大黄中蒽醌和非蒽醌类成分的分离与鉴定
138. 5(C-4″)、144. 9 (C-5″)、109. 1 (C-6″)、
166. 4(－ OOC)。该化合物的光谱数据与文献
［13］对照，基本一致，故鉴定为表儿茶素没食
子酸酯(epicatechin-3-O-gallate)。
化合物 10:无色无定型粉末，香草醛浓硫酸
显红色，三氯化铁显蓝色，Molish 反应呈阳性，提
示该化合物为大黄中的鞣质苷类化合物。该化合
物1H-NMＲ (600 MHz，CD3OD)谱与化合物 9 十
分相似。除增加 δ 4. 97-3. 15，糖上质子信号外，
其余质子信号基本一致，提示该化合物的苷元为
儿茶素。由 13C-NMＲ谱(150 MHz，CD3OD)中
δ:101. 9、73. 4、76. 8、69. 9、81. 4、61. 1 的碳信号推
测，该化合物结构中有 1 个 β-D-葡萄糖。该化合
物光谱数据与文献［14］对照，基本一致，故鉴定
为儿茶素-3-O-β-D-葡萄糖苷 (catechin-3-O-β-D-
glucopyranoside)。
化合物 11:无色针晶(甲醇) ，mp 206 ～ 207
℃，香草醛浓硫酸显红色，三氯化铁显蓝色，Mol-
ish反应呈阳性，提示该化合物为大黄中的鞣质苷
类化合物。该化合物的 1H-NMＲ 谱(600 MHz，
CD3OD)与化合物 10 十分相似，但 A 环只有
δ5. 99(1H，s)1 组质子信号，提示 5，7，8 位均被
取代。该化合物光谱数据与文献［14］对照，基本
一致，故鉴定为儿茶素-8-β-D-葡萄糖苷(catechin-
8-β-D-glucopyranoside)。
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The anthraquinone and non anthraquinone constitu-
ent of Ｒheum officinale Baill．
WANG Li，XU Nan* ，CAO Yue，XU Guang-tao，ZHONG Xu，LI Xiao-peng
(College of Pharmacy，Liaoning University of Chinese Medicine，Dalian 116600，China)
625 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 30 卷
Abstract:Objective To study the anthraquinone and non anthraquinone constituents of Ｒheum officinale
Baill． ．Methods 80% Ethanol extraction of Ｒheum officinale Baill． was isolated and purified by silica gel，
ODS，MCI gel CHP20，SephadexLHK-20 gel，HPLC and their structures were elucidated on the basis of
NMＲ data and physico-chemical property． Ｒesults six anthraquinone and five non anthraquinone constituents
were isolated and their structures were identified as vanillylacetone (1) ，emodin (2) ，aloe emodin (3) ，phy-
scion-8-O-β-D-glucopyranoside (4) ，chrysophanol-8-O-β-D-glucopyranoside (5) ，1-methyl-8-hydroxyl-9，
10- anthraquinone-3-O-β- D-(6-O-cinnamoyl)glucopyranoside(6) ，aloeemodin-3-(hydroxymethyl)-O-β-
D-glucopyranoside(7) ，(+)catechin(8) ，epicatechin-3-O-gallate(9) ，catechin-3-O-β-D-glucopyranoside
(10) ，catechin-8-β-D-glucopyranoside (11)． Conclusions The compounds 1，6，9-11 are isolated from rhu-
barb for the first time．
Key words:Ｒheum officinale Baill．;chemical constituent;

tructure elucidation
(上接第 500 页)
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Optimization of the formulation and process of ge-
fitinib liposomes
WANG Yu1，HE Lin2，LI Zhe2，DENG Yi-hui1*
(1． School of Pharmacy，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China;2． Department of
Pharmacy，The Fourth Affiliated Hospital of China Medical University，Shenyang 110032，China)
Abstract:Objective To optimize the formulation and process of gefitinib liposomes． Methods Gefitinib li-
posomes were prepared with three passive loading methods including reverse-phase evaporation，improved
ethanol injection，thin-film dispersion and six active loading methods of different gradients． Cation exchange
resin separation-ultraviolet spectrophotometry and laser particle analyzer were applied to determine the en-
trapment efficiency and the size of gefitinib liposomes separately． Single factor experiment was applied to in-
vestigate the effect of the composition of liposome membrane on the entrapment efficiency and the size of
gefitinib liposomes，and further the orthogonal design was employed to optimize its formulation and process．
Ｒesults Optimized formulations and processing parameters were as follows:the mass ratio of HSPC:CH:
mPEG2000 -CHEMS was 3∶ 1∶ 1，drug:lipid was 1∶ 8，150 mmol·L
－1 ammonium sulfate solution was chosen as
hydration medium，the desalination time was 10 min，the incubation was at 50 ℃ for 10 min． Conclusions
Through optimizing the formulations and preparation conditions，gefitinib liposomes are with high entrapment
efficiency to 97． 38% and the mean diameter to 132． 2 nm．
Key words:gefitinib;ammonium sulfate gradient method;liposomes;orthogonal design;entrapment efficien-
cy;size
725第 7 期 王 丽等:药用大黄中蒽醌和非蒽醌类成分的分离与鉴定