全 文 ：第 29卷 ,第 5期 光　谱　实　验　室 Vol . 2 9 , No . 5
2 0 1 2年 9月 Chinese Journal of Spectroscopy Laboratory September , 20 12
金叶含笑假种皮精油的提取与分析①
① 国家“十一五”科技支撑计划项目“石漠化综合治理与植被恢复技术研究” ( 2006BAD03A0303)
② 联系人 ,手机: ( 0) 13608584514; E-mail: 19871023qingqing@ sina. com
作者简介:刘映良 ( 1975— ) ,男 ,贵州省黎平县人 ,教授 ,博士 ,主要从事森林生态和恢复生态方面研究工作。
收稿日期: 2011-11-14;接受日期: 2011-12-23
刘映良②　柳 青　陈 丽　王 委
(贵州师范大学生命科学学院　贵阳市宝山北路 116号　 550001)
摘　要　通过水蒸气蒸馏法提取金叶含笑 (M ichelia f oveolata)假种皮精油 ,并采用气相色谱 -质谱联
用法 ( GC-MS)对其化学成分进行鉴定。 结果表明 ,金叶含笑假种皮精油提取率为 1. 30% (V /W ) ,共检出
70个峰 ,鉴定了其中的 61种化合物 , 61种化合物占挥发油总量的 93. 40%。其中桉树脑 ( 10. 41% )、芳樟醇
( 18. 55% )、 1a, 2, 3, 4, 4a , 5, 6, 7b-八氢 -1, 1, 4, 7-四甲基 -环丙苷菊 ( 17. 70% )、U-蒎烯 ( 4. 29% )、月桂烯
( 4. 82% )、D-柠檬烯 ( 2. 79% )为主要成分。 为金叶含笑精油的开发提供依据。
关键词　金叶含笑 ;假种皮 ;精油 ;气相色谱 -质谱法
中图分类号: O657. 63　　　文献标识码: A　　　文章编号: 1004-8138( 2012) 05-2790-04
1　引言
植物精油是一种从植物果实、叶片、花和根中提取的挥发性液体 ,具有强烈的气味和香味 [1 ]。它
不仅无毒 ,而且对人体有许多疗效作用 ,因而广泛应用于食品、日用品、化妆品、制药及烟草工业上。
熊江等 [2 ]经气相色谱 -质谱 -计算机联用分析 ,对多花含笑叶的挥发油成分分析 ,共鉴定出 42个化
合物。有研究表明含笑属植物挥发油化学成分有 10个种类 , 10种含笑属植物中含有多种单萜和倍
半萜类化合物以及它们的含氧衍生物 [ 2— 4] ,其中匙叶桉叶油醇具有肿瘤活性 [5— 7 ] ,小白菊内酯等物
质具有抗真菌和杀虫活性 [8— 13 ]。许多证据支持柠檬烯在癌症预防和治疗中有作用。体内研究发现 ,
在多种肿瘤系统 ,包括化学致癌物诱发的啮齿类动物的乳腺癌、皮肤癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型 ,
于癌症的起始和促进阶段柠檬烯均有化学预防作用 [14— 17 ]。
金叶含笑 (Michelia foveolata) ,属木兰科含笑属常绿大乔木 ,又名金叶白兰、广东白兰花、野木
兰等 [ 10] ,金叶含笑属于芳香植物 ,对金叶含笑的研究 ,多集中在园林绿化的苗木繁殖培育上 ,而对
其植物化学成分如芳香精油的研究则甚少。本文采用气相色谱-质谱联用法对金叶含笑假种皮精油
进行提取与分析 ,以期发掘其潜在的经济价值。
2　实验部分
2. 1　材料、试剂及仪器
金叶含笑果实于 2010年 10月采自贵州省黔东南黎平县坝寨乡高场村。
FA2004型电子天平 (上海舜守恒平科学仪器有限公司 ) ; SHIMADZU GC-M S /Q P2010型气
相色谱 -质谱联用仪 (日本岛津公司 )。
丙酮 (含量≥ 99. 5% , AR) ,无水硫酸钠 (含量≥ 99. 0% , AR)。 实室用水为蒸馏水。
2. 2　实验方法
2. 2. 1　精油的提取率
取 100g金叶含笑的假种皮置于挥发油提取瓶中 ,加入 600mL蒸馏水浸泡 3h,并按照常规水
蒸气蒸馏法提取 ,提取时间为 7h,静置 30min后读取挥发油的体积 ,计算精油提取率。用小试剂瓶
收集挥发油 ,并用无水硫酸钠干燥、脱水 ,过滤后 4℃放置备用。 计算提取率 (V /W )的公式如下:
提取率 (% )= 精油体积假种皮质量× 100%
2. 2. 2　金叶含笑精油分析方法与条件
取少量精油用正己烷稀释后 ,称取 20mg的样品用于 GC-M S分析。 GC条件: DB-5ms系列
J& W石英毛细管色谱柱 , 30m× 0. 25mm× 0. 25mm; 载气为高纯氦 ( 99. 999% ); 柱流量
1. 39mL· min- 1 ;总流量 58. 3mL· min- 1;不分流进样 ;进样口温度 220℃ ;传输线温度 210℃ ;进样
量 0. 5μL。程序升温 ,柱温 50℃ ( 1min)— 10℃· min- 1— 230℃ ( 3min)。 MS条件: 电离方式 EI,电子
能量 70eV,发射电流 100m A,离子源温度 200℃ ,质量扫描范围 50— 350m /Z ,溶剂延迟 3min。
3　结果与讨论
3. 1　金叶含笑假种皮精油提取率
金叶含笑假种皮精油提取率为 1. 30% ( V /W ) ,所得精油淡黄色 ,味清香。因为在获得假种皮过
程中是人工剥离 ,处理过程中精油会有些损失 ,所以实际中金叶含笑假种皮精油提取率应稍高于
1. 30% ( V /W )。
3. 2　金叶含笑精油成分测定
GC-M S分析金叶含笑精油成分的总离子流图见图 1,运用计算机检索并与图谱库的标准质谱
图对照 ,结合有关文献 [ 11— 15] ,确认精油的各个化学成分 ,采用峰面积归一化法进行相对定量 ,结果
见表 1。在金叶含笑假种皮精油成分中 ,共检出 70个峰 ,有 70种组分 ,其中 ,相对含量超过 0. 10%
的化合物有 67个 ,其色谱峰质谱定性结果和相对含量见表 1,占组分总相对含量的 98. 97% 。鉴定
了其中的 61个化合物 ,其中萜类有 30种 ,占挥发油总量的 93. 40% 。金叶含笑假种皮精油的主体
成分为桉树脑 ( 10. 41% )、芳樟醇 ( 18. 55% )、 1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-八氢 -1, 1, 4, 7-四甲基-环丙苷菊
( 17. 70% )、月桂烯 ( 4. 82% )、U-蒎烯 ( 4. 29% )等。
图 1　金叶含笑精油成分的总离子流
2791第 5期 刘映良等:金叶含笑假种皮精油的提取与分析
表 1　金叶含笑精油的化学成分
保留时间 (min) 化合物 分子式 相对含量 (% )
5. 15 异戊烯醛 C5H8O 0. 02
5. 29 乙基苯 C8 H10 0. 16
5. 46 1, 3二甲基 -5-苯 C8 H10 0. 60
5. 95 2-甲基 -5-异丙基双环 [3. 1. 0 ]己 -2-烯 C10H16 0. 13
6. 05 2-蒎烯 C10H16 1. 87
6. 53 莰烯 C10H16 0. 31
6. 80 1-己醇 C6 H14O 1. 27
6. 92 4-羟基 -4-甲基 -2-戊酮 C6H12O2 0. 17
7. 05 未知物 C8 H10O 0. 10
7. 24 U-蒎烯 C10H16 4. 29
7. 50 环己酮 C6 H10O 0. 43
7. 72 月桂烯 C10H16 4. 82
7. 91 水芹烯 C10H16 0. 09
8. 03 2-正戊基呋喃 C10H16 0. 10
8. 33 1, 3, 5-三甲苯 C9 H12 0. 08
8. 47 D-柠檬烯 C10H16 2. 79
8. 67 癸酸乙酯 C8H16O2 0. 21
8. 91 桉树脑 C10H18O 10. 41
9. 10 均三甲苯 C9 H12 0. 21
9. 17 甲基庚烯酮 C8 H14O 0. 72
9. 50 3-丙基甲苯 C10H14 0. 23
9. 65 1, 3-二甲基 -2-苯乙基 C10H14 0. 27
9. 82 异松油烯 C10H16 0. 13
10. 32 1, 2-二甲基 -4-乙基苯 C10H14 0. 97
10. 71 紫苏烯 C10H14O 1. 12
10. 78 洋油酸 C6H12O2 0. 46
11. 02 均四甲苯 C10H14 0. 70
11. 13 均四甲苯 C10H14 1. 48
11. 51 芳樟醇 C10H18O 18. 55
11. 88 1, 2, 3, 4-四甲基 -5-亚甲基 -1, 3-环戊二烯 C10H14 1. 20
12. 16 樟脑烯醇 C10H16O 0. 26
12. 45 反松香芹醇 C10H16O 0. 73
12. 75 未知物 C11H16 0. 17
12. 90 4-甲基 -1-( 1-甲基乙基 ) -3-环已烯 -1-醇乙酸酯 C10H16O 0. 27
13. 07 未知物 C10H16O 0. 18
13. 28 2-莰醇 C10H18O 1. 25
13. 53 松油醇 C10H18O 1. 76
13. 85 桃金娘烯醛 C10H14O 0. 49
13. 98 三甲基苯甲醇 C10H14O 0. 41
14. 30 二氢月桂烯醇 C12H20O 0. 14
14. 43 羊脂酸 C8H16O2 0. 12
14. 53 反 -3-癸烯醇 C10H20O 0. 35
14. 84 2-异丙烯基 -5甲基 -4乙烯醛 C10H16O 0. 92
15. 08 6, 6-二甲基 -2-亚甲基 -二环 [3. 1. 1 ]庚 -3-醇乙酸酯 C12 H18O2 0. 20
15. 32 可巴烯 C15H24 0. 12
15. 41 3, 7-二甲基 -2, 6-辛二烯醇 C10H16O 0. 22
15. 95 1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-八氢 -1, 1, 4, 7-四甲基 -环丙苷菊 C15H24 17. 70
16. 12 未知物 C12 H20O3 0. 20
16. 23 U-朱栾 C15H22 1. 07
16. 52 脱氢香橙烯 C15H22 1. 02
16. 87 异长叶烯 C15H24 2. 03
16. 95 未知物 C15H24O 0. 17
17. 07 未知物 C15H24 0. 29
17. 19 香树烯 C15H24 0. 36
17. 50 2, 6-二甲基 -6-( 4-甲基 -3-戊烯基 ) -2-降蒎烯 C15H24 1. 64
17. 70 未知物 C15H24 0. 31
17. 85 U-朱栾 C15H22 0. 13
18. 00 杜松烯 C15H24 0. 53
18. 23 T-石竹烯 C15H24 0. 76
18. 90 Α-二去氢菖蒲烯 C15H20 0. 18
19. 18 异胡薄荷醇 C10H16O 0. 31
19. 64 未知物 C15H26O 0. 28
19. 81 未知物 C12H18 3. 87
20. 25 匙叶桉油烯醇 C15H24O 1. 14
20. 65 环氧石竹烯 C15H24O 1. 66
20. 37 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-八氢 -6-异丙烯基 -4, 8a-二甲基 -2-羟基 -萘 C15H24O 2. 47
20. 78 3, 4-二甲基 -3-环己烯 -1-甲醛 C9 H14O 0. 34
20. 95 荜澄茄油烯醇 C15H26O 0. 18
21. 04 反长松香醇 C15H24O 0. 21
21. 26 T-柯巴烯 -11醇 C15H24O 0. 64
2792 光谱实验室 第 29卷
3. 3　讨论
金叶含笑假种皮精油含量大于 1. 30% ( V /W )。 说明金叶含笑假种皮在精油开发上占相对优
势。精油中相对含量超过 0. 10%的化合物有 67个 ,占组分总相对含量的 98. 97% ,其中萜类有
30种。金叶含笑假种皮精油的主体成分为桉树脑 ( 10. 41% )、芳樟醇 ( 18. 55% )、 1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6,
7b-八氢 -1, 1, 4, 7-四甲基 -环丙苷菊 ( 17. 70% )、U-蒎烯 ( 4. 29% )、月桂烯 ( 4. 82% )、 D-柠檬烯
( 2. 79% )。 钟瑞敏等 [5 ]分析金叶含笑精油金叶含笑枝叶的精油的主体成分为 T-桉叶油醇
( 49. 70% ) ,其次为桉叶油 -4 ( 15) , 7-二烯-1-U-醇 ( 13. 74% )、 ( E , E ) -金合欢醇 ( 7. 43% )、
柠檬烯 -6-醇特戊酸酯 ( 4. 45% )、反式 -石竹烯 ( 3. 78% )、 E-金合欢烯过氧化物 ( 3. 21% )、未知物 2
( 2. 50% )、U-白菖考烯 ( 2. 00% )、大根香叶烯 D( 1. 11% )、U-桉叶烯 ( 1. 05% )、未知倍半萜烯
( 1. 04% )和未知倍半萜含氧物 ( 1. 03% )等 [5 ]。 可见金叶含笑假种皮精油主要成分与钟瑞敏等研究
的金叶含笑枝叶成分差别大。
4　结论
本研究通过水蒸气蒸馏法对金叶含笑假种皮中精油进行提取 ,并采用 GC-M S分析成分 ,得到
金叶含笑假种皮中精油主要为萜类化合物 ,为金叶含笑精油的开发提供依据。
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Extraction and Analysis of Essential Oil inMichelia foveolata Aril
LIU Ying-Liang　 LIU Qing　 CHEN Li　WAN G Wei
( School of Li fe Sciences , Guizhou Normal University, Guiyang 550001,P. R.China)
Abstract　 The essential oil of Michelia foveolata aril was ex tracted by steam distillation method,
and its chemical constituents w ere identified by GC-M S. The results show ed that ex traction rate of the
essential oil was 1. 30% ( V /W ) , 70 peaks w ere totally checked, among which 61 compounds w ere
confirmed, accounting for 93. 40% of the total essential oil. The main constituents w ere eucalyptol
( 10. 41% ) , linalool( 18. 55% ) , 1a, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7b-octahydro-1, 1, 4, 7-tet ramethyl-1H-cyclopropyl
[e ] azulene ( 17. 70% ) ,U-pinene ( 4. 29% ) , myrcene ( 4. 82% ) , D-limonene( 2. 79% ). The results
provide the basis for the development of the essential oil of Michelia foveolata.
Key words　Michelia foveolata; Aril; Essential Oil; GC-M S
2793第 5期 刘映良等:金叶含笑假种皮精油的提取与分析