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巴天酸模根化学成分研究
刘 景1，2，夏忠庭2，周桂荣2，张兰兰2，孔令义1*
(1. 中国药科大学天然药物化学研究室，江苏 南京 211198;2. 天津天士力集团研究院，天津 300410)
摘要 目的:研究蓼科酸模属植物巴天酸模根部的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 分离纯
化巴天酸模根部的化学成分，并通过理化性质与光谱数据鉴定所得化合物结构。结果:从巴天酸模根部共分离得
到 7 个单体化合物，分别鉴定为:酸模素(1)、酸模素-8-O-β-D-葡萄糖苷(2)、大黄酚-8-O-β-D-葡萄糖苷(3)、大黄素-
6-O-β-D-葡萄糖苷(4)、大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷(5)、1，3，5-三羟基-7-甲基蒽醌(6)、大黄素甲醚-8-O-β-D-葡萄糖
苷(7)。结论:其中，化合物 1 为首次从巴天酸模中分离得到，化合物 6 为首次从该属植物中分离得到。
关键词 巴天酸模;化学成分
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2011)06-0893-03
Study on the Chemical Constituents of Rumex patientia
LIU Jing1，2，XIA Zhong-ting2，ZHOU Gui-rong2，ZHANG Lan-lan2，KONG Ling-yi1
(1. Department of Natural Medicinal Chemistry;China Pharmaceutical University，Nanjing 211198，China;2. Tasly Pharmaceutical
Corporation Limited，Tianjin 300410，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of roots of Rumex patientia. Methods:The compounds were separated
and purified by silica column chromatopraphy，Sephadex LH-20 and identified by several spectroscopic methods. Results:Seven con-
stituents were identified as nepodin(1) ，nepodin-8-O-β-D-glucopyranoside(2) ，chrysophanol-8-O-β-D-glucopyranoside(3) ，emodin-
6-O-β-D-glucopyranoside(4) ，emodin-8-O-β-D-glucopyranoside(5) ，1，3，5-trihydroxy-7-methylanthraquinone(6) ，physcion-8-O-β-
D-glucopyranoside(7) ，respectively. Conclusion:Compound 1 is isolated from this plant for the first time and compound 6 is isolated
from Rumex L. for the first time.
Key words Rumex patientia L.;Chemical constituents
收稿日期:2011-01-20
作者简介:刘景(1986-) ，女，硕士研究生，主要从事中药化学方面的研究;Tel:022-26736549，E-mail:liujing791@ tasly. com。
* 通讯作者:孔令义，Tel:025-83271405，E-mail:cpu_lykong@ 126. com。
巴天酸模 Rumex patientia L. 系蓼科酸模属植
物，广泛分布于我国长江以北地区，主要用于消炎止
血、治疗皮肤顽癣等，现代临床应用和药理实验发现
巴天酸模有抗菌抗病毒、抗炎、抗氧化和免疫调节等
作用〔1，2〕。目前从巴天酸模中发现的化合物主要包
括蒽醌、萘及萘醌、黄酮、二苯乙烯苷和苯并呋喃酮
等〔3〕，为了深入了解巴天酸模的化学成分，本课题
组从其根部分离出 7 个单体化合物，分别鉴定为:酸
模素(1)、酸模素-8-O-β-D-葡萄糖苷(2)、大黄酚-8-
O-β-D-葡萄糖苷(3)、大黄素-6-O-β-D-葡萄糖苷
(4)、大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷(5)、1，3，5-三羟基-
7-甲基蒽醌(6)、大黄素甲醚-8-O-β-D-葡萄糖苷
(7)。其中，化合物 1 为首次从巴天酸模中分离得
到，化合物 6 为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器和材料
Burker AMX-400 型核磁共振仪;Agilent 1100
Series LC /MSD Trap 质谱仪(安捷伦公司) ;柱色谱
硅胶(100 ～ 200 目、200 ～ 300 目，青岛海洋化工
厂) ;薄层硅胶 G板(山东省烟台芝罘黄务硅胶开发
试验厂) ;其他试剂均为分析纯。巴天酸模样品于
2009 年 8 月采自北京，由中国药科大学生药学张勉
教授鉴定为蓼科酸模属植物巴天酸模 Rumex patien-
tia L. 的干燥根。
2 提取和分离
巴天酸模根共 10 kg，采用 95%乙醇回流提取 3
次，每次 1. 5 h。合并提取液并减压浓缩，得总浸膏
1 030 g，将浸膏依次用氯仿(2 L × 3)、乙酸乙酯(2 L
× 3)、水饱和正丁醇(2 L × 3)萃取，旋干溶剂，依次
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DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2011.06.025
得氯仿部位 308 g、乙酸乙酯部位 124 g、正丁醇部位
311 g。取乙酸乙酯部位 120 g，经反复硅胶柱色谱，
氯仿-甲醇梯度洗脱，得化合物 1(14 mg)、2(89
mg)、4(9 mg)、5(15 mg)和 7(18 mg) ;部分流分再
经凝胶柱色谱，甲醇-水洗脱，得化合物 3(57 mg)和
6(37 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色针状结晶(EtOAc)。ESI-MS
m/z:215［M － H］－。分子式为 C13 H12 O3。
1H-NMR
(DMSO-d6，400 MHz)δ:7. 21(1H，dd，J = 8. 0，1. 5
Hz，H-5) ，7. 28(1H，t，J = 8. 0，8. 0 Hz，H-6) ，7. 08
(1H，s，H-4) ，6. 91(1H，dd，J = 8. 0，1. 5 Hz，H-7) ，
2. 58(3H，s，H-12) ，2. 30(3H，s，H-13) ;13C-NMR
(DMSO-d6，100 MHz)δ:204. 5(C-11) ，153. 8(C-1) ，
151. 9(C-8) ，135. 3(C-10) ，132. 4(C-3) ，129. 9(C-
6) ，124. 8(C-5) ，118. 1(C-4) ，116. 8(C-9) ，113. 4
(C-2) ，111. 4(C-7) ，32. 5(C-12) ，19. 8(C-13)。通
过与文献〔4〕对比分析，确定化合物 1 为酸模素(nep-
odin)。
化合物 2:浅黄色针状晶体(CH3OH)。ESI-MS
m/z:377［M － H］－，215［M － glu － H］－。分子式为
C19 H22 O8。
1H-NMR (DMSO-d6，400 MHz)δ:9. 61
(1H，s，OH) ，7. 48(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-5) ，
7. 42(1H，t，J = 8. 0，8. 0 Hz，H-6) ，7. 33(1H，dd，J =
8. 0，2. 0 Hz，H-7) ，7. 23(1H，s，H-4) ，2. 54(3H，s，
H-12) ，2. 26(3H，s，H-13) ，5. 08(1H，d，J = 7. 6 Hz，
糖上端基 H，β构型) ，3. 22 ～ 3. 80(6H，m，糖上 6 个
H) ;13C-NMR(DMSO-d6，100 MHz)δ:205. 2(C-11) ，
154. 8(C-8) ，150. 8(C-1) ，136. 3(C-10) ，133. 4(C-
3) ，127. 9(C-6) ，125. 7(C-2) ，122. 8(C-5) ，119. 9
(C-4) ，113. 7(C-9) ，111. 2(C-7) ，32. 5(C-12) ，19. 8
(C-13) ，103. 2、78. 3、76. 8、73. 9、70. 3、61. 2(β-D-葡
萄糖上 6 个 C)。二维 HMBC 谱显示 δ5. 08 的端基
H和 δ154. 8(C-8)偶合相关，故确定葡萄糖连在萘
醌母核的 8 位上。以上数据与文献〔5〕报道数据对照
基本一致，故确定化合物 2 为酸模素-8-O-β-D-葡萄
糖苷(nepodin-8-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 3:黄色针状结晶(CH3OH)。ESI-MS
m/z:415［M － H］－，253［M － glu － H］－。分子式为
C21 H20 O9。
1H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:12. 84
(1H，s，OH) ，7. 89(1H，dd，J = 8. 0，2. 0 Hz，H-5) ，
7. 84(1H，dd，J = 8. 0，8. 0 Hz，H-6) ，7. 71(1H，dd，
J = 8. 0，2. 0 Hz，H-7) ，7. 50(1H，d，J = 0. 8 Hz，H-
4) ，7. 21(1H，d，J = 0. 8 Hz，H-2) ，5. 11(1H，d，J =
7. 6 Hz，糖上端基 H，β 构型) ，3. 22 ～ 3. 73(6H，m，糖
上 6 个 H) ，2. 43(3H，s，H-11) ;13C-NMR(DMSO-d6，
100 MHz)δ:187. 4(C-9) ，182. 0(C-10) ，161. 5(C-
1) ，158. 1(C-8) ，147. 5(C-3) ，135. 8(C-6) ，134. 7
(C-5a) ，132. 1(C-4a) ，123. 9(C-2) ，122. 4(C-7) ，
120. 5(C-5) ，120. 5(C-8a) ，119. 3(C-4) ，114. 6(C-
1a) ，21. 4(C-11) ，100. 4、77. 1、76. 4、73. 2、69. 4、
60. 5(β-D-葡萄糖上 6 个 C)。二维 HMBC 显示
δ5. 11 的端基 H 和 δ158. 1(C-8)偶合相关，故确定
葡萄糖连在蒽醌母核的 8 位上。以上数据与文献〔6〕
报道数据对照基本一致，故确定化合物 3 为大黄酚-
8-O-β-D-葡萄糖苷(chrysophanol-8-O-β-D-glucopyr-
anoside)。
化合物 4:黄色粉末。ESI-MS m/z:431［M －
H］－，269［M － glu － H］－。分子式为 C21H20O10。
1H-
NMR(CD3OD，400 MHz)δ:7. 78(1H，br s，H-7) ，
7. 76(1H，br s，H-5) ，7. 43(1H，br s，H-4) ，6. 96
(1H，br s，H-2) ，5. 09(1H，d，J = 7. 6 Hz，糖上端基
H，β构型) ，3. 52 ～ 3. 85(6H，m，糖上 6 个 H) ，2. 38
(3H，s，H-11) ;13C-NMR(CD3OD，100 MHz)δ:187. 4
(C-9) ，181. 3(C-10) ，162. 1(C-1) ，160. 0(C-6) ，
158. 6(C-8) ，147. 9(C-3) ，136. 2(C-5a) ，132. 1(C-
4a) ，124. 0(C-2) ，119. 8(C-4) ，117. 5(C-8a) ，114. 9
(C-7) ，114. 3(C-1a) ，113. 3(C-5) ，21. 4(C-11) ，
102. 6、77. 2、76. 0、73. 3、69. 6、60. 9(β-D-葡萄糖上 6
个 C)。二维 HMBC 显示 δ5. 09 端基 H 和 δ160. 0
(C-6)偶合，确定葡萄糖连在蒽醌母核的 6 位上。
通过与文献〔1〕对比分析，确定化合物 4 为大黄素-6-
O-β-D-葡萄糖苷(emodin-6-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 5:黄色针状结晶(CH3OH)。ESI-MS
m/z:431［M － H］－，269［M － glu － H］－。分子式为
C21 H20 O10。
1H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:13. 22
(1H，s，OH) ，7. 47(1H，d，J = 0. 8 Hz，H-4) ，7. 26
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-5) ，7. 17(1H，d，J = 0. 8 Hz，H-
2) ，6. 98(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-7) ，5. 05(1H，d，J =
7. 6 Hz，糖上端基 H，β 构型) ，3. 17 ～ 3. 74(6H，m，
糖上 6 个 H) ，2. 41(3H，s，H-11) ;13C-NMR(DMSO-
d6，100 MHz)δ:186. 8(C-9) ，182. 6(C-10) ，164. 9
(C-6) ，162. 2(C-1) ，161. 6(C-8) ，147. 3(C-3) ，
136. 9(C-5a) ，132. 6(C-4a) ，124. 6(C-2) ，119. 7(C-
4) ，114. 9(C-1a) ，113. 7(C-8a) ，108. 9(C-5) ，108. 9
(C-7) ，21. 4(C-11) ，101. 4、77. 8、76. 9、73. 7、70. 0、
61. 1(β-D-葡萄糖上 6 个 C)。2D-NMR验证，HMBC
显示 δ5. 05 的端基 H 和 δ161. 8(C-8)偶合相关，故
确定葡萄糖连在蒽醌母核的 8 位上。以上数据与文
献〔6〕报道数据对照基本一致，确定化合物 5 为大黄
·498· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 6 期 2011 年 6 月
素-8-O-β-D-葡萄糖苷(emodin-8-O-β-D-glucopyrano-
side)。
化合物 6:褐色粉末。ESI-MS m/z:269［M －
H］－。分子式为 C15 H10 O5。
1H-NMR(DMSO-d6，400
MHz)δ:12. 08(1H，s，OH) ，12. 01(1H，s，OH) ，
11. 99(1H，s，OH) ，7. 52(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-4) ，
7. 15(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-8) ，7. 04(1H，d，J = 1. 6
Hz，H-6) ，6. 72(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-2) ，2. 38(3H，
s，H-11) ;13C-NMR(DMSO-d6，100 MHz)δ:190. 2(C-
10) ，181. 2(C-9) ，163. 2(C-3) ，161. 4(C-1) ，160. 1
(C-5) ，148. 5(C-7) ，134. 6(C-1a) ，132. 9(C-8a) ，
123. 9(C-6) ，120. 4(C-4) ，113. 5(C-5a) ，112. 5(C-
4a) ，112. 2(C-2) ，111. 1(C-8) ，21. 5(C-11)。通过
与文献〔7〕对比分析，确定化合物 6 为 1，3，5-三羟基-
7-甲基蒽醌 (1，3，5-trihydroxy-7-methylanthraqui-
none)。
化合物 7:黄色针状结晶(CH3OH)。ESI-MS
m/z:445［M － H］－，283［M － glu － H］－。分子式为
C22H22O10。
1H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:13. 09
(1H，s，1-OH) ，7. 50(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-4) ，7. 38
(1H，br s，H-5) ，7. 20(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，7. 18
(1H，br s，H-7) ，5. 18(1H，d，J = 8. 0 Hz，糖上端基
H，β 构型) ，3. 97(3H，s，OCH3) ，3. 17 ～ 3. 76(6H，
m，糖上 6 个 H) ，2. 43(3H，s，H-11) ;13C-NMR(DM-
SO-d6，100 MHz)δ:186. 9 (C-9) ，182. 4 (C-10) ，
165. 2(C-6) ，162. 2(C-8) ，161. 2(C-1) ，147. 6(C-
3) ，136. 8(C-5a) ，132. 6(C-4a) ，124. 7(C-2) ，119. 9
(C-4) ，115. 0(C-8a) ，115. 0(C-1a) ，107. 9(C-7) ，
107. 1(C-5) ，56. 6(C-OCH3) ，21. 9 (C-11)。2D-
NMR验证，HMBC 显示 δ5. 18 的端基 H 和 δ162. 2
(C-8)偶合相关，故确定葡萄糖连在蒽醌母核的 8
位上。以上数据与文献〔6〕报道数据对照基本一致，
故确定化合物 7 为大黄素甲醚-8-O-β-D-葡萄糖苷
(physcion-8-O-β-D-glucopyranoside)。
参 考 文 献
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檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳
275-277.
“毒性中药饮片学术研讨会”征文通知
中华中医药学会医院药剂管理专业委员会和广东省中医药学会将于 2011 年 10 月下旬在广东省中山市联合举办“毒性中
药饮片学术研讨会”，同时举办国家级继续教育项目“毒性中药饮片研究现状与使用管理培训班”。现向全国征集论文，包括
毒性中药饮片生产、经营、使用及监管过程中存在问题探讨;毒性中药饮片生产饱制加工方法、质量标准及鉴别方法、临床应
用经验及中毒病例分析探讨;毒性中药饮片的采购、贮存和使用管理探讨;毒性中药理论、品种划分、用法用量探讨及其他有
关毒性中药研究与探讨的文章。论文请于 2011 年 9 月 30 日前发至 E-mail:meiquanxi@ 163. com。本次会议是一次全面深入
探讨毒性中药饮片生产、经营、监管等方面问题的全国性学术研讨会，欢迎投稿。参会者可同时获得Ⅰ类学分 12 分和Ⅱ类学
分 6 分。联系人:广东省中山市西区康欣路 3 号广州中医药大学附属中山医院梅全喜教授，电话:0760-89980306，
13802668925。
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