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天仙藤化学成分分离纯化研究



全 文 :上海农业学报
文章编号 :
天仙藤化学成分分离纯化研究
扶教龙、 刘 佳、 吴晨奇、金 萍、 王桃云、 郭 为 强 、谭 昌 恒
苏州 科技学 院化学生物 与 材料工程学院 , 苏 州 中 国科学 院上海药物研究所 , 上海
摘 要 : 应用桂胶和凝 胶层 析等分离 纯化方法 ,研究天仙藤 ( 乙醇提取物 中 的化学成
分 ,并采用波谱分析进行结 构鉴 定 。 结果表 明 :共分离 鉴定 了 个化合物 , 分别 为 番荔枝 宁 ( , 〗 ) 、 紫
堇单酷碱 ( 丨 丨 , 、 二十二烧 酸 ( , 、 巴 马汀 ( , 、 药根碱 ( 、
小檗碱 ( , 、 四 氢 巴 马汀 、 胡萝 卜 苷 、芥 子醇
、 ( 松脂醇 经基松脂醇
、 去氧黄藤苦素 ( , 、 黄藤 内 醋 ( , ■谷 甾 醇
, 、蒲公英赛醇 ( , 、 松柏醇 ( , 。 其 中 化合物 — 为首次从该植物
中分离得到 。
关键词 : 天仙藤 ; 化学成分 ; 分离 ; 鉴定
中图 分类号 : 文 献标识码 :
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天仙藤 ( 出 即 , 防己科 ) 根又称大黄藤或藤黄连 , 为我 国西南地 区瑶 、 苗 、 壮等少数
民族常 用 的植物药 , 具有 清热解毒 、 消 炎抑 菌 、 利 尿等功效 , 可 用来治疗伤 口 感染和泌尿系统感染等疾
病 。 天仙藤 中主要生物碱类化合物黄藤素 ( 又名 巴 马汀 、非洲防 己 碱等 ) 是从其干燥藤茎
提取的总生物碱精制而成 , 用于生产黄藤素注射液和片剂 ,具有增强 白细胞吞 噬能力 和抑制细菌 的作用 ,
抗真菌作用效果佳 。 近年还从天仙藤 中 分离得到 甾 醇 、苷类和氨基酸等 各种类型化合物 , 并发现其具有
抗疟疾和抗肿瘤等活性 , 丰富 了天仙藤的化学和生物学意义 。 为进一步开发利用这种 民族植物药物
资 源 , 本试验对天仙藤的化学成分进行了进一步研究 。
收稿 日 期 〗
基金项 目 : 江苏省普通高校 自 然科学研 究项 目 ( 丨
作者简介 : 扶教龙 ( — ) , 男 , 博士 , 副教授 , 主要从事生物化工 、发酵工程和天然产物研究 。
上 海 农 业 学 报
材料与方法
材料
天仙藤的藤茎于 年 月 采 自 于云南省屏边县 , 经 中 国科学院上海药物研究所黄骥副研究员 鉴
定 为 防己科植物天仙藤 ( 。
仪器和试剂
质谱仪 ; 核磁共振仪 型红外分光
光度仪 ; 旋转蒸发仪 ; 显微熔点测 定仪 ( 温度未校正 ) 。 柱层析硅胶 由 青 岛海洋化工分
厂生产 ; 薄层用硅胶板 由 烟 台化工研究 院生 产 ; 柱色谱凝胶 由
生产 ; 柱层析反相硅胶 由 公 司 生产 。 各种溶
剂 为分析纯 、化学纯或工业纯 。
提取和分离
天仙藤药材茎皮切 片 , 晒 干 , 取 粉碎为粗粉 , 用 倍量 的 乙 醇于 ° 中 渗漉提取 次
, 提取时间分别为 、 和 。 滤液减压浓缩成浸膏 , 次浸膏合并 ( 将浸膏悬浮于
水 中 , 然后分别用等量石 油醚 、氯仿 、 乙酸乙酯和正丁 醇溶剂各萃取 次 , 减压浓 缩 , 得石 油醚萃取 部
分 、 氯仿萃取部分 、 乙酸乙酯萃取部分 和正 丁醇萃取部分 。
氯仿萃取部分 , 〗 用粗孔 硅胶 拌样 , 经粗孔硅胶层析 , 用氯仿 甲 醇溶剂系 统梯度洗脱 ,
根据高效薄层层析检测 结果 , 合并为 个 流分段 ; 然后再经硅胶柱 , 结合凝胶 柱 , 反复
层析分离 。 乙酸 乙酯萃取部分 ( , 用粗硅胶 拌样 , 硅胶色谱柱分离 , 以氯仿 甲醇溶剂 系统梯度
洗脱 。 根据高效薄层层析 , 分成 个流分段 , 每 流分反 复 利用 硅胶 柱 和凝胶柱等色谱层析 , 反复层析 分
离 。
结果与分析
成分分析
经过层析分离 ,从氯仿萃取部分 分离得到 个化合物 、 、 、 、
、 、 、 、 、 、 和 。
从乙酸 乙酯萃取部分 分离得到 个化合物 、 、 和 。
经光谱分析 , 分离 的 个化合物分别鉴定 为 : 番荔枝宁 ( , 、紫 堇单酚碱 ( ,
、二十二焼酸 ( 、 巴马汀 , 、 药根碱 ( 、小檗 碱 (
, 、 四 氢 巴 马汀 、

胡 萝 卜 苷 ( 、 芥子醛 ( , 、
、 松脂 醇 丨 , 、 丨 经基松脂醇
、去氧黄藤苦素 ( , 、 黄藤 内酯 ( , 、
谷 甾醇 ( , 、蒲公英赛醇 ( , 和松柏酸 ( 。 其 中化合物 —
为首次从该植物 中 分离得到 。 本文报道化合物 一 的结构鉴定 , 其余化合物 的结构鉴定参见研究小组
发表的相关文献 ° 。
结构鉴定
化合物 为 淡黄 色针状结 晶 , — ° 。 :

°
, , , , , 。
, , , , , , , , 以
上数据与文献 基本一致 ,鉴定为番荔枝宁
化合物 为淡黄色针状结晶 , — 。 , ,

( , , 。
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1 1 8

扶教龙 ,等 :天仙藤化学成 分分离纯化研究
, , , , , 。
, , , , 。 以上数据与 文献 基本一致 , 鉴定
为 紫堇单酌碱 ( 。
化合物 为 白 色针状晶体 , :


, ,
, , , , 。 以上数据与文献 基本一致 , 鉴定为二十二烷酸 (

化合物 为黄色针晶 , 。 :
。 , , 。
, , , , 。 以上数据与文献 基本一致 , 鉴定为 巴 马汀 (

化合物 为黄 中略带红色针 晶 , — ° 。

。 : 。 :
, ,

。 以 上数据与文献 基本一致 , 鉴定为药根碱 。
化合物 为黄色针 晶 , 。 ’ ,
。 入 : 。 :
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, , , , , , ,
以上数据和文献 基本一致 , 鉴定为 小檗碱 。
化合物 为淡黄色针状结晶 , — ° 。 和 。
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, , , , , , 。
以上数据与 文献 基本一致 , 鉴定为 四氢 巴马 汀 ( 。
化合物 为 白 色无定型粉末 , — : 。 : 。 ,
。 :

。 以上数据与文献 基本一致 , 鉴定为 卩 胡 萝 卜音 。
结论
本试验从天仙藤中分离鉴定 了 个已 知化合物 ,其 中化合物 一 为首次从该植物 中分离得到 , 丰富
了这种民族特色 的天然药物的化学成分 内容 , 为进一步深入研究该植物提供了一定依据 。 该植物主要含
生物碱 ,也含有具有生物活性的其他微量成分如萜类等 若能从中分离到 这些具有生物活性 的其他成分 ,
上 海 农 业 学 报
将能为其现代药物开发起到一定 引导作用 , 对阐 明其科学 内 涵也具有重要意义 。
参 考 文 献
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责任编辑 : 闫其涛 )