全 文 :2012 年 3 月 第 14 卷 第 3 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine Mar. 2012 Vol. 14 No. 3
△[基金项目] 湖北省科技攻关计划项目———中药标准提取物的研究(2006AA301B01)
*[通讯作者] 陈科力,E-mail:kelichen@ 126. com
杠板归化学成分及药理作用研究概况
△
成焕波1,刘新桥2,陈科力*
(1. 教育部中药资源与中药复方重点实验室 湖北中医药大学,湖北 武汉 430065;
2. 中南民族大学,湖北 武汉 430074)
[摘要] 杠板归是一种近年来受到广泛重视的中草药,其化学成分复杂且具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种
活性作用。综述近几年国内外杠板归化学成分及其药理作用的研究文献,为其临床研究和开发利用提供依据。
[关键词] 杠板归;化学成分;分离纯化;黄酮
杠板归系蓼科蓼属植物杠板归 Polygonum
perfoliatum L. 的全草[1],收载于 《中国药典》2010
版一部,全国均有分布。据古代本草文献记载,杠
板归 “味酸”(《万病回春》) ,“入肺、小肠经”
(南药《草药学》)。杠板归有清热解毒,利水消肿,
止咳功能;用于咽喉肿痛、肺热咳嗽,小儿顿咳,
水肿尿少,湿热泻痢,湿疹,疖肿,蛇虫咬伤[1]。
在民间杠板归的单方常用于痈肿、缠腰火丹(带状疱
疹)、瘰疬、湿疹、天疱疮、脓疱疮、水肿胀等,疗
效显著[2-4]。目前已从杠板归中分离得到的天然化合
物有黄酮及其苷类、醌类、萜类、酚羧酸类、苯丙
素糖酯类、酰胺类等众多类型的化合物[5-12]。药理
研究表明,杠板归具有抗炎、抗疱疹病毒、抗肿瘤、
止咳等活性作用[13-16]。为了更好地开发利用这一重
要的传统草药资源,本文对该植物中已经报道的化
学成分及其药理作用进行综述。
1 杠板归中的化学成分
1. 1 黄酮及其苷类
黄酮及其苷类是杠板归的主要化学成分。从杠
板归中得到的黄酮苷元主要有 3 种(1. 1 ~ 1. 3)。黄
酮苷类有 10 种,其主要结构类型有黄酮、黄酮醇,
主要为氧苷(1. 4 ~ 1. 11) ,还有两个碳苷 (1. 12 ~
1. 13)。化合物名称和结构见表 1[4,5,11]。
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DOI:10.13313/j.issn.1673-4890.2012.03.018
2012 年 3 月 第 14 卷 第 3 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine Mar. 2012 Vol. 14 No. 3
1. 2 醌类
从杠板归中共发现 4 个醌类化合物。主要为大
黄素型蒽醌类化合物。化合物名称和结构见
表 2[7,9]。
1. 3 萜类
目前杠板归中分离得到 9 个萜类类化合物。包
括 6 个四环三萜类与 3 个五环三萜类。化合物名称
和结构见表 3[5,9]。
1. 4 酚羧酸类化合物
该类成分包括小分子酚类、羧酸类、鞣质类、香
豆素类等,主要富集于正丁醇部位。从目前文献中共
整理出 12种,化合物名称和结构见表 4及图 4[6,8]。
1. 5 苯丙素糖酯及其衍生物类
Sun[17-18]等报道了该植物中 5 个新苯丙索糖酯类
化合物,分别为 6-acetyl-3,6-diferuloylsucrose,2,
4,6-triacetyl-3,6-diferuloylsucrose,1,2,4,6-
tetraacetyl-3,6-diferuloylsucrose,1,2,6-triacetyl-
3, 6-diferuloylsucrose, 2, 6-diacetyl-3, 6-
diferuloylsucrose,其中有 4 个新成分,李红芳[9]等报
道了 4 个不含苯丙素母核的类似结构,分别为
vanicosides B, vanicosides C, vanicosides F,
hydropiperoside。化学结构见图 5。
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表 4 杠板归中的酚羧酸类化合物
序号 化合物名称 序号 化合物名称
4. 1 protocatechuic acid(原儿茶酸) 4. 7 ethyl caffeate(咖啡酸乙酯)
4. 2 gallic acid(没食子酸) 4. 8 咖啡酸
4. 3 ellagic acid(鞣花酸) 4. 9 阿魏酸甲酯
4. 4 3,3-di-O-methyl ellagic acid(3,3’-二甲氧基-鞣花酸) 4. 10 对香豆酸甲酯
4. 5 1-O-galloyl-β-D-glucose(1-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖) 4. 11 七叶内酯
4. 6 mucic acid dimethyl ester-2-O-gallate(黏酸二甲酯-2-O-没食子酰基) 4. 12 4-dihydroxy-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)coumarin
1. 6 酰胺类
李红芳[9]等近阶段从杠板归中分离得到 3 个酰胺
类成分,分别为 Iotroridoside A、Pokeweedcerebroside
5、bonaroside,其名称及结构见图 6。
1. 7 其他
李红 芳[9] 等 从 杠 板 归 中 还 分 离 得 到 7-
dihydroxymatairesinol,徐进[10]等得到一个新化合物
命名为 8-oxo-pinoresinol。除此外,杠板归中还含正
十五烷酸、正十六烷酸、正三十烷、正二十八烷基
苯等直连烃类及正丁基-β-D-呋喃果苷、果糖、5-羟
甲基糠醛等小分子糖类[5-12]。
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图 6 杠板归中的酰胺类化合物
2 杠板归中的主要活性成分的药理作用
2. 1 黄酮类化合物
黄酮类化合物(Falconoid)是广泛存在于自然界
的一大类化合物,具有广泛的生物活性。包括抗氧
化、抗衰老、抗炎、抗菌、抗肿瘤等[13-16]。目前从
杠板归中分离得到的多个黄酮类化合物中,主要研
究其抗炎、抗菌、抗氧化作用。黄鹤飞等[3]的研究
表明,杠板归总提取部位有显著抗炎作用,乙酸乙
酯部位对金黄色葡萄球菌等多种菌种均有抑菌作用。
徐进等[10]对杠板归中 3 个黄酮类化合物的抗氧化能
力进行了测定,其清除率表明它们均具有很好的抗
氧化能力,并对活性与结构的关系进行了初步探讨。
2. 2 酚羧酸类化合物
酚羧酸类化合物为一类极性较大的化合物,多聚
集在正丁醇部位,汪琼[6]选择 HepG2 2. 2. 15 细胞为
实验模型,以 HBsAg,HBeAg的含量为检测指标,研
究杠板归体外抗 HBV 活性。实验结果表明杠板归乙
醇总提物、正丁醇萃取部位和水部位能够显著抑制
HepG2 2. 2. 15细胞对 HBeAg 的分泌。通过化学方法
分离后,活性成分不断地富集,疗效增强,细胞毒性
减小。单体化合物没食子酸、1-O-没食子酰基-β-D-葡
萄糖对HBeAg的分泌有一定的抑制作用,呈现良好的
剂量依赖关系。杠板归所含的化学成分主要分为黄酮
类化合物和水溶性酚酸类化合物。这两类化合物在杠
板归中的含量都较高,其中 1-O-没食子酰基-β-D-葡萄
糖的含量超过了 1. 26%。因此推测水溶性酚酸类化合
物很有可能就是杠板归抗 HBV的活性物质基础。
同时考察了杠板归对急性肝损伤的保护作用。
结果显示杠板归能够减轻 Con A 诱发的急性肝损伤
小鼠血清中的 ALT、AST,肝脏病理组织学观察炎症
损伤与模型组比较显著减轻,同时杠板归乙醇提取
物高剂量组能很好的减少 TNF-α 的生成和释放,缓
解肝脏急性炎症。
2. 3 其他类化合物
目前尚无报道杠板归中其他类成分的药理作用,
但临床实验研究表明杠板归还有止咳祛痰、治疗带状
疱疹病毒、治疗疖疮、治疗烧伤残余、抗癌等
作用[2-4]。
3 小结与展望
杠板归作为一味民间传统中药,其应用已经越
来越广泛,其研究也已经越来越深入。杠板归是一
种较好的抗炎、抗病毒、抗癌、清热解毒、止咳的
良药。但就目前研究概况来看,只有少数研究将其
化学成分与治疗作用结合在一起。从其中分离得到
的大多数类型化学成分尚未与传统药理作用相对应。
同时,大多数传统药理作用也尚未找到对应活性成
分。因此,今后应加强二者的结合研究,以利于杠
板归药材深入利用。
参考文献
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Research Progress on the Chemical Components and Pharmacological
Effects of the Polygonum perfoliatum
CHENG Huan-bo1,LIU Xin-qiao2,CHEN Ke-li1
(1. Key Laboratory of Ministry of Education on Traditional Chinese Medicine Resource and Compound
Prescription &Hubei University of Chinese Medicine,Wuhan 430065,China;
2. South-Central University For Nationalities,Wuhan 430074,China)
[Abstract] Polygonum perfoliatum L. is a kind of traditional Chinese medicine with widely application in
recent years. The chemical composition is very complex,it also contains wide pharmacological effects,such as anti-
inflammatory,anti-virus,anti-tumor and so on. This article presents an overview about domestic and oversea
researches on main chemical constituents and pharmacological effects of Polygonum perfoliatum L. to provide a
scientific basis for its development,utilization and further research.
[Key words] Polygonum perfoliatum;Chemical constituents;Pharmacological effects;Flavones
(收稿日期 2012-02-13
檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿檿
)
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Study on Four Phenolic Acids in Kouyanqing Liquid Extraction
Zhang Hui-ye1,Wei Xiao-yi2,Huang Lin1
(1. Hutchison Whampoa Guangzhou Baiyunshan,Chinese Medicine Company Limited,Guangzhou,510515,China;
2. South China Botanical Garden,the Chinese Academy of Sciences,Guangzhou 510650,China)
[Abstract] Objective:To isolate and identify the phenolic acids in Kouyanqing liquid extraction. Methods:
Compounds isolation used thin-layer,silica gel column,macroporous resin column Chromatography and preparative
HPLC. Compounds identify used MS, 1H-NMR, 13C-NMR, analytical HPLC. Results: From the extractive of
Kouyanqin,four phenolic acids compounds were isolated and identified as caffeic acid (1) ,chlorogenic acid (2) ,3,
5-dicaffeoylquinic acid (3) ,3,4-dicaffeoylquinic acid (4). Conclusion:It is the first time study of the components in
Kouyanqing liquid extraction. The four phenolic acids come from Lonicera confusa,which is the monarch drug in
Kouyanqing Granules.
[Key words] Kouyanqing;Phenolic acids
(收稿日期 2011-11-22)
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