全 文 ：3.7　稳定性试验　精密吸取同一供试品溶液 10
μL,分别于 0、2、4、6、8、10、20 h进样测定峰面积 ,结
果 RSD为 0.48%,表明供试品在 20h内稳定性良好。
3.8　加样回收率试验　精密称取已知含量的同一
供试品 1 g,共 5份 ,分别精密加入等量紫丁香苷对照
品 ,按照 “3.2”项下方法制备供试品溶液 ,依法测定含
量 ,结果平均加样回收率为 102.98%, RSD为 1.2%。
3.9　样品测定　按照上述含量测定方法 ,对 6批
山海螺药材进行含量测定 ,结果见表 1。
　表 1　山海螺样品来源及紫丁香苷含量测定结果(mg/g)
编号 产地 含量 编号 产地 含量
1 吉林 0.52 4 辽宁 0.85
2 吉林 0.49 5 辽宁 0.71
3 吉林 0.68 6 辽宁 0.54
4　讨论
4.1　在山海螺的薄层色谱鉴别中 , 曾采用甲醇 、
80%甲醇 、乙醇 、80%乙醇 、水加热回流提取的方法
制备供试品溶液 ,最终选择水为提取溶剂 ,大孔树脂
处理的方法 ,得到结果较好的提取液。
4.2　在紫丁香苷的含量测定中 ,分别考察了不同
的提取方法 ,流动相比例 ,最终确定水为提取溶剂 ,
甲醇 -水(20∶80)为流动相 。最后的测定结果显示 ,
不同产地山海螺药材中紫丁香苷的含量差别较大 。
参 考 文 献
[ 1] 江苏新医学院 .中药大辞典 [ M] .上海:上海科学技术
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[ 2] 王文永 , 赵仕丞 ,刘东新 .山海螺化学成分研究 [ J] .中
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·化学成分 ·
金线草化学成分研究
赵友兴 1 ,李红芳 1 ,马青云1 ,李　宁 2 ,黄圣卓 1
(1.中国热带农业科学院热带生物技术研究所 ,海南 海口 571101;2.安徽大学生命科学学院 ,安徽 合肥
230039)
　　摘要　目的:研究蓼科药用植物金线草的化学成分。方法:采用色谱分离技术进行分离纯化 , 通过波谱分析鉴
定化合物结构。结果:从金线草的乙醇提取物中共分离鉴定了 11个化合物 , 分别为:5-羟基-2-O-β-D-吡喃葡萄糖
基-龙脑(Ⅰ )、腺苷(Ⅱ)、 1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-(9Δ-十六酰胺基)-3, 4, 12-三羟基正十八烷醇(Ⅲ)、鼠李黄素
(Ⅳ)、3-O-β-D-吡喃半乳糖苷-槲皮素(Ⅴ)、3-O-β-D-吡喃半乳糖苷-鼠李黄素(Ⅵ )、 3, 7-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-山
柰酚(Ⅶ )、豆甾醇(Ⅷ )、正二十九烷酸(Ⅸ )、胡萝卜苷(Ⅹ )、谷甾醇(Ⅺ)。结论:所有化合物均为首次从该植物中
分离得到。
关键词　金线草;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2011)05-0704-04
StudiesontheChemicalConstituentsoftheHerbofAntenoronfiliforme
ZHAOYou-xing1 , LIHong-fang1 , MAQing-yun1 , LINing2 , HUANGSheng-zhuo1
(1.InstituteofTropicalBioscienceandBiotechnology, ChineseAcademyofTropicalAgricultureSciences, Haikou571101, China;2.
SchoolofLifeSciences, AnhuiUniversity, Hefei230039, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsoftheherbofAntenoronfiliforme.Methods:Theconstituentsweresepa-
ratedbycolumnchromatographyandtheirstructureswereelucidatedbyspectraldataanalyses.Results:Elevencompoundswereisola-
tedfromtheethanolextractofA.filiformeandidentifiedas, bronane-5-hydroxy-2-O-β-D-glucopyranoside(Ⅰ ), adenosine(Ⅱ), bonaro-
side(Ⅲ), rhamnetin(Ⅳ), hyperoside(Ⅴ ), rhamnetin-3-O-β-D-galactopyranoside(Ⅵ ), kaempferol-3, 7-O-bis-α-L-rhamnopyranoside
(Ⅶ ), stigmasterol(Ⅷ ), nonacosanoicacid(Ⅸ ), daucosterol(Ⅹ ), 3β-sitosterol(Ⅺ).Conclusion:Alcompoundsareobtainedfrom
A.filiformeforthefirsttime.
Keywords　Antenoronfiliforme(Thunb.)RobertyetVant.;Chemicalconstituents
收稿日期:2010-01-20基金项目:中央级公益性科研院所基本科研业务费专项(ITBB110301)作者简介:赵友兴 (1974-),男 ,副研究员 ,硕士生导师 ,主要从事天然产物化学研究;Tel:0898-66989095, E-mail:zhaoyx1011@ 163.com。
·704· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 34卷第 5期 2011年 5月
　　金线草 Antenoronfiliforme(Thunb.)Robertyet
Vant.为蓼科金线草属植物 ,我国有 1种及 2变种 ,
主要分布于秦岭 、河南 、山东以南各省区〔1〕。其全
草或根入药 ,具有凉血止血 、清热利湿 、散瘀止痛之
功效 ,主治咳血吐血 、胃痛 、经期腹痛 、产后血瘀腹
痛 、跌打损伤 、风湿痹痛等〔2〕。目前 ,关于金线草的
研究只报道了其水提物具有抗炎镇痛的药理活
性 〔3〕 ,未见其化学成分的报道 。为研究金线草的化
学成分 ,本文采用各种色谱分离方法从金线草的乙
醇提取物中分离鉴定了 11个化合物 ,分别为:5-羟
基 -2-O-β-D-吡喃葡萄糖基 -龙脑(Ⅰ )、腺苷(Ⅱ)、1-
O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-(9Δ-十六酰胺基)-3, 4, 12-
三羟基正十八烷醇(Ⅲ)、鼠李黄素(Ⅳ)、3-O-β-D-
吡喃半乳糖苷 -槲皮素 (Ⅴ)、 3-O-β-D-吡喃半乳糖
苷 -鼠李黄素 (Ⅵ )、3, 7-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基 -山
柰酚(Ⅶ )、豆甾醇(Ⅷ )、正二十九烷酸 (Ⅸ )、胡萝
卜苷(Ⅹ )、谷甾醇(Ⅺ)。所有化合物均为首次从该
植物中分离得到 。
1　仪器与材料
VGAutospec-3000型质谱仪(英国 Micromass公
司);AM-400和 DRX-500核磁共振光谱仪 (瑞士
Brucker公司),以 TMS为内标;柱色谱硅胶(200 ～
300目)和薄层色谱硅胶 GF254均为青岛美高集团有
限公司生产;SephadexLH-20为 Pharmacia公司产
品 。
实验用金线草采自江西省乐安县公溪镇 ,由中
国科学院昆明植物研究所李嵘博士鉴定为蓼科金线
草属植物金线草 Antenoronfiliforme(Thunb.)Roberty
etVant.的干燥全草 ,标本存放于中国科学院昆明
植物研究所植物化学与西部资源持续利用国家重点
实验室 。
2　提取与分离
金线草的干燥全草 2.0 kg,粉碎后用 95%乙醇
回流提取 3次 ,每次 3 h,滤液合并浓缩得到 310 g
粗提物 ,取 260 g经硅胶柱层析(石油醚 -丙酮梯度
洗脱)得到 4个部位:Fr.1(45 g)、Fr.2(2 g)、Fr.3
(8g)、Fr.4(5 g)。 Fr.1(45 g)经硅胶柱反复层析
(石油醚 -丙酮 =14∶1 ～ 5∶1)得化合物 Ⅸ (10 mg)、
Ⅷ (10 mg)、Ⅺ(31 mg)。 Fr.2(2 g)经硅胶柱反复
层析(氯仿-甲醇 -水 =8∶2∶0.1)得化合物 Ⅰ(7 mg)、
Ⅲ(19 mg)、Ⅹ (35 mg)。Fr.3(5 g)与 Fr.4(8 g)分
别再经硅胶柱反复层析(氯仿-甲醇-水 =8∶3∶0.2)
与 SephadexLH-20柱层析(氯仿 -甲醇 =1∶1)得到
化合物 Ⅱ(18 mg)、Ⅳ(7 mg)、Ⅴ(130 mg)、Ⅵ (46
mg)、Ⅶ (5mg)。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ :黄色黏稠状液体。 FAB-MSm/z:331
[ M-H] -。1H-NMR(500 MHz, CD3OD)δ:4.91(1H,
d, J=7.9 Hz, H-1′), 4.04 ～ 4.31(2H, m, H-2, 5),
3.51 ～ 3.86(6H, m, H-2′, 3′, 4′, 5′, 6′), 1.07(3H, s,
H-8), 0.92(3H, s, H-10), 0.84 (3H, s, H-9);
13C-NMR(125 MHz, CD3OD)δ:102.9(C-1′), 82.9
(C-2), 78.2(C-3′), 77.9(C-5′), 75.9(C-2′), 75.1
(C-5), 71.7(C-4′), 62.8(C-6′), 53.5(C-4), 51.0
(C-1), 50.1(C-7), 39.7(C-6), 34.3(C-3), 21.3(C-
8), 20.4(C-9), 13.4(C-10)。以上数据与文献 〔4〕对
照 ,鉴定该化合物为 5-羟基-2-O-β-D-吡喃葡萄糖基 -
龙脑(bronane-5-hydroxy-2-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 Ⅱ:浅黄色结晶 , mp234 ～ 236℃。 [ α] 21D
+61.7°(H2O, c=0.7)。 FAB-MSm/z:267 [ M-
H] -。1H-NMR(500 MHz, C5D5N)δ:8.38(1H, s, H-
2), 8.03(1H, s, H-8), 7.27(2H, s, NH2), 6.61(1H,
d, J=5.9 Hz, H-1′), 4.03 ～ 5.33(5H, m, H-2′, 3′,
4′, 5′);13C-NMR(125 MHz, C5D5N)δ:156.9(C-6),
153.7(C-2), 149.7(C-4), 121.5(C-5), 90.3(C-
1′), 87.6(C-4′), 75.4(C-3′), 72.2(C-2′), 62.9(C-
5′)。以上数据与文献 〔5〕对照 ,鉴定该化合物为腺苷
(adenosine)。
化合物 Ⅲ:白色无定型粉末。 [ α] 25D +178.6°
(H2O, c=0.14)。 FAB-MSm/z:730[ M-H] -。1H-
NMR(500 MHz, C5D5N)δ:5.42(1H, dt, J=16.7,
6.5 Hz, H-9′), 5.36(1H, dt, J=16.7, 6.7 Hz, H-
10′), 4.95(1H, d, J=7.5 Hz, H-1″), 0.86(6H, t, H-
18, 16′);13C-NMR(125 MHz, C5D5N)δ:175.1(C-
1′), 130.2(C-10′), 130.0(C-9′), 104.9(C-1″),
77.9(C-5″), 77.8(C-3″), 75.2(C-3), 74.5(C-2″),
71.8(C-4 , 12), 70.8(C-4″), 69.8(C-1), 62.0(C-
6″), 51.1(C-2), 34.9(C-2′), 30.8 ～ 29.5(CH2
Chain), 26.0(C-3′), 13.6(C-18 , 16′)。以上数据与
文献 〔6〕对照 ,鉴定该化合物为 1-O-β-D-吡喃葡萄糖
基-2-(9Δ-十六酰胺基)-3, 4, 12-三羟基正十八烷醇
(bonaroside)。
化合物Ⅳ:黄色无定型粉末。 FAB-MSm/z:315
[ M-H] -。1H-NMR(400 MHz, CD3OD)δ:8.01(1H,
d, J=2.0 Hz, H-2′), 7.65(1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz,
H-6′), 6.89(1H, d, J=8.5 Hz, H-5′), 6.37(1H, d,
J=2.0 Hz, H-8), 6.16(1H, d, J=2.0 Hz, H-6),
3.96(3H, s, OCH3);13C-NMR(100 MHz, CD3OD)δ:
179.2(C-4), 159.0(C-7), 158.5(C-9), 151.0(C-
5), 148.7(C-4′), 148.6(C-2), 146.5(C-3′), 133.5
·705·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 34卷第 5期 2011年 5月
(C-3), 123.8(C-6′), 123.1(C-1′), 116.1(C-5′),
114.3(C-2′), 105.4(C-10), 100.4(C-6), 95.2(C-
8), 56.8(OCH3)。以上数据与文献 〔7〕对照 ,鉴定该
化合物为鼠李黄素(rhamnetin)。
化合物Ⅴ:黄色无定型粉末 。 FAB-MSm/z:463
[ M-H] -。1H-NMR(500 MHz, C5D5N)δ:8.47(1H,
d, J=1.7Hz, H-2′), 8.10(1H, dd, J=1.7, 8.4 Hz,
H-6′), 7.26(1H, d, J=8.4 Hz, H-5′), 6.63 ～ 6.69
(2H, m, H-6, 8), 6.08(1H, d, J=7.8 Hz, H-1″);
13C-NMR(125 MHz, C5D5N)δ:178.9(C-4), 165.9
(C-7), 162.7(C-5), 157.8(C-9), 157.6(C-2),
149.4(C-4′), 146.8(C-3′), 135.1(C-3), 122.8(C-
6′), 122.3 (C-1′), 117.9(C-5′), 116.3 (C-2′),
105.4(C-10), 105.2(C-1″), 99.8(C-6), 94.6(C-
8), 77.7(C-5″), 75.5(C-3″), 73.4(C-2″), 69.8(C-
4″), 61.9(C-6″)。以上数据与文献〔8〕对照 ,鉴定该
化合物为 3-O-β-D-吡喃半乳糖苷-槲皮素 (hypero-
side)。
化合物 Ⅵ :黄色无定型粉末 。 FAB-MSm/z:477
[ M-H] -。1H-NMR(400 MHz, CD3OD)δ:8.03(1H,
d, J=1.8Hz, H-2′), 7.55(1H, dd, J=8.4, 1.8 Hz,
H-6′), 6.88(1H, d, J=8.4 Hz, H-5′), 6.38(1H, d,
J=1.7 Hz, H-8), 6.18(1H, d, J=1.7 Hz, H-6),
5.35(1H, d, J=7.8 Hz, H-1″), 3.95(3H, s, OCH3);
13C-NMR(100 MHz, CD3OD)δ:179.4(C-4), 165.9
(C-7), 163.0(C-5), 158.5(C-9), 158.4(C-2),
150.8(C-4′), 148.4(C-3′), 135.3(C-3), 122.9(C-
6′), 122.7 (C-1′), 116.2(C-5′), 114.6 (C-2′),
105.7(C-10), 104.2(C-1″), 99.9(C-6), 94.8(C-
8), 77.3(C-5″), 75.0(C-3″), 73.0(C-2″), 69.9(C-
4″), 61.9(C-6″), 57.0(OCH3)。以上数据与文献 〔9〕
对照 ,鉴定该化合物为 3-O-β-D-吡喃半乳糖苷-鼠李
黄素(rhamnetin-3-O-β-D-galactopyranoside)。
化合物 Ⅶ :黄色针状结晶 , mp202 ～ 203℃。
FAB-MSm/z:577 [ M-H] -。1H-NMR(400 MHz,
CD3OD)δ:7.44(3H, J=8.7 Hz, H-2′, 6′), 6.95
(2H, d, J=8.7 Hz, H-3′, 5′), 6.74(1H, d, J=2.5
Hz, H-6), 6.48(1H, d, J=2.5 Hz, H-8), 5.41(2H,
m, H-1″, 1 ), 1.20(3H, d, J=7.1 Hz, H-6 ), 0.95
(3H, d, J=7.0 Hz, H-6″);13C-NMR(100 MHz,
CD3OD)δ:179.8(C-4), 163.5(C-7), 162.9(C-5),
161.8(C-4′), 159.8(C-2), 158.1(C-9), 136.5(C-
3), 132.0(C-2′, 6′), 122.4(C-1′), 116.6(C-3′, 5′),
107.5(C-10), 103.5(C-1 ), 100.5(C-1″), 99.8(C-
6), 95.6(C-8), 73.6(C-4″), 73.1(C-4 ), 72.1(C-
2″, 3″, 3 ), 71.9(C-2 ), 71.7(C-5″), 71.3(C-5 ),
18.1(C-6 ), 17.7(C-6″)。以上数据与文献 〔10〕对
照 ,鉴定该化合物为 3, 7-二 -O-α-L-吡喃鼠李糖基 -
山柰酚 (kaempferol-3 , 7-O-bis-α-L-rhamnopyrano-
side)。
化合物 Ⅷ :白色无定型粉末。 EI-MSm/z:412
[ M] +。1H-NMR(500 MHz, CDCl3)δ:5.34(1H, d,
J=4.9 Hz, H-6), 5.12(1H, dd, J=8.7, 15.1 Hz, H-
22), 4.98(1H, dd, J=8.3, 15.1 Hz, H-23), 3.52
(1H, m, H-3), 1.26(3H, s, H-21), 1.02(3H, s, H-
18), 1.00(3H, s, H-19), 0.82(3H, t, H-29), 0.72,
0.81(6H, d, J=7.2 Hz, H-26 , 27);13C-NMR(125
MHz, CDCl3)δ:140.7(C-5), 138.3(C-22), 129.2
(C-23), 121.7(C-6), 71.8(C-3), 56.8(C-14), 55.9
(C-17), 51.2(C-24), 50.1(C-9), 42.2(C-13), 42.2
(C-4), 40.5(C-20), 39.6(C-12), 37.2(C-1), 36.5
(C-10), 31.9(C-25), 31.9(C-8), 31.6(C-7), 29.7
(C-2), 28.9(C-16), 25.4(C-28), 24.3(C-15), 21.2
(C-26), 21.1(C-21), 21.0(C-11), 19.4(C-19), 18.9
(C-27), 12.2(C-29), 12.0(C-18)。以上数据与文
献〔11〕对照 ,鉴定该化合物为豆甾醇(stigmasterol)。
化合物 Ⅸ :白色无定型粉末。 EI-MSm/z:438
[ M] +。1H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ:2.28(2H, t,
J=5.9 Hz, H-2), 1.25(brs, CH2 Chain), 0.86(3H,
t, J=6.7 Hz, H-29)。以上数据与文献 〔12〕对照 ,鉴
定该化合物为正二十九烷酸(nonacosanoicacid)。
化合物Ⅹ :白色无定型粉末。 FAB-MSm/z:575
[ M-H] -。喷 10%硫酸-乙醇显色剂加热为紫红
色 ,在氯仿 -丙酮 、氯仿 -甲醇 、氯仿 -甲醇-水三种不同
展开条件下 ,其 Rf值和显色行为与胡萝卜苷标准品
一致 ,鉴定该化合物为胡萝卜苷(daucosterol)。
化合物Ⅺ:白色针晶。 EI-MSm/z:414[ M] +。
喷 10%硫酸 -乙醇显色剂加热为紫红色 。在石油醚 -
乙酸乙酯 、石油醚 -丙酮 、氯仿-丙酮三种不同展开条
件下 ,其 Rf值和显色行为与谷甾醇一致 ,与文献〔13〕
对照 ,鉴定该化合物为谷甾醇(3β-sitosterol)。
参 考 文 献
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一株拟青霉菌(Paecilomycessp.)的次生代谢产物研究
张永刚1 ,袁文鹏 2 ,夏雪奎 1 ,贾爱荣2 ,刘　新 2 ,张绵松 1 ,刘昌衡2＊
(山东省科学院 1.中日友好生物技术研究中心 /山东省应用微生物重点实验室;2.生物研究所 ,山东 济南
250014)
　　摘要　目的:通过对一株拟青霉菌(Paecilomycessp.)的研究获得活性次生代谢产物。方法:利用固体大米培
养基对该株拟青霉菌(Paecilomycessp.)进行发酵培养 , 利用硅胶 、凝胶柱层析法以及高效液相色谱等技术对该株
真菌的次生代谢产物进行研究。通过质谱和核磁共振等现代波谱分析方法对其结构进行了鉴定。结果:共分离得
到 4个次生代谢产物 , 分别为:CerebrosideC(1)、CerebrosideD(2)、2-Hydroxybenzylalcohol(3)、2-(4-Hydroxyphenyl)
ethanol(4)。结论:以上 4个化合物均为首次从该株真菌中分离得到。
关键词　海蜇;共附生真菌;次生代谢产物
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2011)05-0707-03
TheStudyoftheSecondaryMetabolitesfromFungusPaecilomycessp.
ZHANGYong-gang1 , YUANWen-peng2 , XIAXue-kui1 , JIAAi-rong2 , LIUXin2 , ZHANGMian-song1 , LIUChang-heng2
(1.KeyLaboratoryforAppliedMicrobiologyofShandongProvince;2.BiologyInstitute, ShandongAcademyofScience, Jinan250014,
China)
Abstract　Objective:TogetactivesecondarymetabolitesfromthefungusPaecilomycessp..Methods:ThestrainPaecilomyces
sp.wasfurthergrowninsolid-substratefermentationcultures, themetabolitesweregotbyapplicationofdiferentseparationtechniques,
suchassilicagel, SephadexLH-20 columnchromatography, andreversed-phasehighperformanceliquidchromatography.Theirstruc-
tureswereidentifiedbycomprehensivespectroscopicmethods.Results:FourcompoundswereisolatedandidentifiedasCerebrosideC
(1), CerebrosideD(2), 2-Hydroxybenzylalcohol(3), 2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol.Conclusion:Fourcompoundsareisolatedfrom
Paecilomycessp.forthefirsttime.
Keywords　Paecilomycessp.;Fungus;Secondarymetabolites
收稿日期:2010-01-10基金项目:国家自然科学基金青年基金(31000008);山东省优秀中青年科学家奖励基金资助项目(BS2010HZ019);山东省科学院博士基金(ZBS2010Y)作者简介:张永刚(1982-),男,博士 ,主要从事天然产物化学研究。＊通讯作者:刘昌衡 , E-mail:liuchh@keylab.net。
·707·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 34卷第 5期 2011年 5月