全 文 ：(1H，dd，J = 8. 1，1. 5 Hz，H-6) ，7. 38 (1H，d，
J = 15. 9 Hz，H-7) ，6. 09 (1H，d，J = 15. 9 Hz，H-
8) ;13C-NMR (DMSO-d6，75 MHz)δ:72. 6 (C-1) ，
36. 8 (C-2) ，66. 5 (C-3) ，68. 9 (C-4) ，70. 6 (C-5) ，
34. 7 (C-6) ，173. 2 (C-7) ，51. 4 (C-8) ，124. 8 (C-
1) ，114. 1 (C-2) ，145. 4 (C-3) ，144. 8 (C-4) ，
115. 5 (C-5) ，120. 9 (C-6) ，148. 4 (C-7) ，113. 3
(C-8) ，165. 0 (C-9)。以上数据与文献〔9〕报道基
本一致，故鉴定化合物 6 为绿原酸甲酯 (chlorogenic
acid methyl ester)。
参 考 文 献
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椭圆叶花锚水溶性多糖的分离纯化及组成分析
刘春兰1，李 阳1，黄 潇1，徐桂云2，阿西娜1
(1. 中央民族大学生命与环境科学学院，北京 100081;2. 中国科学院化学研究所，北京 100080)
摘要 目的:为合理利用椭圆叶花锚提供一定依据，对椭圆叶花锚多糖进行提取分离纯化。方法:椭圆叶花锚
经热水浸提，乙醇沉淀得粗多糖。粗多糖经 Sevage法和酶法联合脱蛋白，酸性乙醇分级，得初步纯化的多糖 HM1、
HM2、HM3、HM4。结果:其中 HM4 经 DEAE-Sephadex A-25 分离纯化得纯化多糖 HM41。HM41经检测为纯多糖。气
相色谱分析表明椭圆叶花锚多糖 HM1、HM2、HM3、HM4 和 HM41均为 Rha、Ara、Xyl、Man、Gal、Glc六种单糖组成的杂
多糖，但单糖的摩尔比不同。结论:多糖 HM41为首次从椭圆叶花锚中分离得到的均一多糖。
关键词 椭圆叶花锚;多糖;分离纯化;组成
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2011)08-1219-05
Isolation，Purification and Composition Analysis of Water-soluble
Polysaccharide from Halenia elliptica
LIU Chun-lan1，LI Yang1，HUANG Xiao1，XU Gui-yun2，A Xi-na1
(1. College of Life and Environmental Science，MINZU University of China，Beijing 100081，China;2 Institute of Chemistry Chinese A-
cademy of Sciences，Beijing 100080，China)
Abstract Objective:To provide scientific cue for the use of Halenia elliptica. Methods:The crude polysaccharide was extracted
from Halenia elliptica with hot water and precipitated by ethanol. The crude polysaccharide has been eliminated protein and fractionated
by acidic ethanol. Four fractions HM1，HM2，HM3 and HM4 were got respectively. Results:By using DEAE-Sephadex A-25 gel filtra-
tion，HM41 was got. GC analysis indicated that HM1，HM2，HM3，HM4 and HM41 were composed of Rha，Ara，Xyl，Man，Gal and
Glc . But their molar ratios were different. Conclusion:Polysaccharide HM41 is isolated from Halenia elliptica for the first time.
Key word Halenia elliptica D. Don.;Polysaccharide;Isolation purification;Composition
收稿日期:2011-03-29
基金项目:中央高校基本科研业务费专项资金资助 (0910KYZY44) ;“111 创新引智计划”工程项目(B08044) ;国家“985”工程-中央民族大
学“985”工程重点科研项目
作者简介:刘春兰(1962-) ，女，教授，主要从事多糖化学研究;Tel:13520669416，E-mail:liuchunlan888@ yahoo. com. cn。
·9121·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 8 期 2011 年 8 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2011.08.022
椭圆叶花锚 Halenia elliptica D. Don. 为龙胆科
花锚属植物，泛称“藏茵陈”，又名黑及草，藏语称
“去合斗拉果玛”。主要分布于我国的西藏、青海、
四川、甘肃等地，生于海拔 2 500 ～ 4 400 m的林下或
草原，喜温暖湿润环境，适应性较强〔1〕。椭圆叶花
锚是藏医药系统中用于治疗肝胆系统疾病的常用植
物药之一，味甘、苦，性寒，具有清肝利胆、清热解毒
等功效，主要用于治疗急性黄疸型肝炎、急性肾盂肾
炎、流行性感冒、胆病引起的发烧及疮疖痈毒等〔2〕。
作为藏药中最具特色的治疗肝胆系统疾病的良药，
椭圆叶花锚药效独特，目前对其化学成分的研究主
要集中在酮类、萜类及生物碱类化合物〔3〕，对其多
糖的研究甚少。然而多糖作为一种生物活性物质，
在诸多方面有着重要作用。椭圆叶花锚作为西部地
区草药，带有浓厚的民族特色，同时还有悠久的传统
民族医药理论可借鉴，因此，对其多糖的研究有极大
的应用价值。本文对产于西藏的椭圆叶花锚进行水
溶性多糖提取，纯化，并进行多糖的组成分析。为进
一步探讨花锚多糖的药理活性，合理利用该种植物
资源提供依据。
1 仪器与材料
实验用椭圆叶花锚药材购于拉萨藏药厂(产地
西藏) ，由中央民族大学生命与环境科学学院的覃
筱燕老师鉴定为龙胆科花锚属植物椭圆叶花锚
Halenia elliptica D. Don. 的干燥全草。
标准单糖样品:葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木
糖、半乳糖、甘露糖(西格玛化学公司)。
GC-2010 型毛细管气相色谱仪(日本岛津) ，
UV-Jasco53 型紫外分光光度计(日本岛津) ，D /
Max-YB 型 X-射线衍射仪(日本)馏分收集器:
FC-95A 馏分自助收集器(上海青浦沪西仪器
厂)。
2 方法
2. 1 粗多糖的提取 准确称取干燥的椭圆叶花
锚，加入 95 %的乙醇回流脱脂后，85 ℃水浴加热提
取，乙醇沉淀后离心，依次用无水乙醇、乙醚洗涤沉
淀，离心，常规干燥后得椭圆叶花锚多糖粗品
HMc〔4，5〕。
2. 2 椭圆叶花锚粗多糖的分离纯化
2. 2. 1 过氧化氢氧化法脱色素:2%的粗多糖 HMc
水溶液用浓氨水调至 pH = 8. 0，水浴中加热至
30℃，滴入 30% H2O2(用量为糖液体积的 10%) ，保
持 pH 8 ～ 9，4 h 后终止反应。冷却至室温，草酸调
pH至 7. 0，缓缓加入乙醇，使含量达 70%，过夜，离
心收集沉淀，常规干燥至恒重〔6〕。
2. 2. 2 酶法和 Sevage法联合脱蛋白:称取一定量
脱色后的粗多糖，溶解于蒸馏水中配成 2%溶液，加
入链酶蛋白酶(蛋白 ∶ 酶 = 50∶ 1) ，在溶液的上层加
一薄层甲苯(防腐)37 ℃保温 3 h。加入 1 /3 体积氯
仿与正丁醇混合液(氯仿∶正丁醇 = 4∶ 1) ，摇晃振荡
20 min，离心分离 10 min(3 500 r /min) ，取水相，重
复上述步骤几次，直到基本无游离蛋白，常规干燥得
初步纯化多糖 HM〔7〕。将 HM 在波长 190 ～ 400 nm
范围内进行紫外扫描，以鉴定 HM有无蛋白。
2. 2. 3 酸性乙醇分级:将 HM 配成 2%的溶液，用
pH = 2. 5 的酸性乙醇分级〔8，9〕，具体步骤如下:2%
HM水溶液中加入 pH = 2. 5 的 95%乙醇至醇浓度
达 50%，用 2 mol /L 的 NaOH 调节至 pH = 3 ～ 4，离
心沉淀常规干燥，得 HM1。上清液中继续加入如上
乙醇至醇浓度达 60%，用 4 mol /L 的 NaOH 调节至
pH = 4 ～ 6，离心沉淀常规干燥，得 HM2。上清液继
续用 4 mol /L的 NaOH调节至 pH = 6 ～ 7，离心沉淀
常规干燥，得 HM3。上清液中加入 95% 乙醇(非
酸性)至醇浓度达 70%，离心沉淀常规干燥，得
HM4。
2. 2. 4 椭圆叶花锚多糖的纯化:HM4 采用 DEAE-
Sephadex A-25 分离纯化，用 0. 1 mol /L的 NaCl溶液
洗脱，流速 1. 10 mL /min，分部收集〔10〕。
2. 3 纯化多糖的纯度鉴定
2. 3. 1 Sepharose CL-4B(1. 5 cm ×90 cm)柱层析:
取 5 mg HM41溶于 0. 5 mL 洗脱液上样，0. 1 mol /L
NaCl溶液洗脱，流速 0. 75 mL /min，每管 2 mL收集，
苯酚-硫酸法检测〔10〕。
2. 3. 2 纸层析:新华 1 号中速滤纸(10 cm × 20
cm) ，以正丁醇 /乙酸 /水 = 4 /1 /5(V /V /V)为展开
剂，苯胺-邻苯二甲酸正丁醇饱和水溶液显色。展开
剂饱和 4 h，展开 6 h 后，均匀的喷上显色剂，置 105
℃烘箱内加热 5 ～ 10 min后显色〔11〕。
2. 3. 3 醋酸纤维薄膜电泳:试剂:0. 025 mol /L 硼
酸盐缓冲液，pH = 10，染色剂:0. 5%甲苯胺蓝-乙醇
溶液，电压 250 V，电流 0. 4 ～ 0. 6 mA /cm，电泳时间
30 min〔8〕。
2. 4 HM41的分子量测定 用 0. 5 mL水溶解 5 mg
标准葡聚糖，以 Sepharose CL-4B 层析法测定，0. 1
mol /L NaCl洗脱，流速为 0. 75 mL /min，用已知相对
分子质量的标准葡聚糖(MW 2000KD，500KD，
70KD，40KD，7KD)分别上样，以洗脱体积为横坐标，
分子量对数值为纵坐标，绘制标准曲线〔12〕。同样条
件下测定 HM41的洗脱体积，与标准曲线对照，求出
相对分子质量。
·0221· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 8 期 2011 年 8 月
2. 5 HM41的 X-射线衍射测定 宽角度 X-射线衍
射的实验条件:电压 100 kV，电流 50 mA，X-射线管
为铜对阴极(CuK α) ，Ni为过滤器，入射波长 0. 154
nm，扫描速率 4° /min，发射狭缝 0. 3 mm，防发散狭
缝 1°，扫描步长 0. 02°，扫描范围 2θ为 5° ～ 35°。衍
射图中的结晶区和无定形区(非结晶区)采用 Orig-
inPro7. 5 软件分析〔13，14〕。
2. 6 椭圆叶花锚多糖的 6 组成分析-GC法
2. 6. 1 椭圆叶花锚多糖的水解:称取 0. 5 ～ 1 mg
糖样溶解在 1 mL的 4 mol /L三氟乙酸溶液中，充氮
气后加盖密封，置 100 ℃水解 4 h。真空干燥除去水
解液〔15，16〕。
2. 6. 2 单糖的还原:水解糖样溶解在 0. 5 mL 的
0. 05 mol /L NaOH 溶液中，加入 5 ～ 10 mg 硼氢化
钾，在 60 ℃还原 1 h，加乙酸至无气泡冒出为止。40
～ 50 ℃条件下真空干燥除去水，加入 1 mL 甲醇并
振荡溶解后，减压浓缩除去甲醇。这样反复 5 次以
除去硼酸根。残渣在真空干燥器中干燥 5
h〔13，14〕。
2. 6. 3 单糖的乙酰化:将 0. 5 mL 吡啶和 0. 5 mL
乙酸酐加入到盛有还原糖样的反应瓶中。在 100℃
反应 30 min，真空干燥除去过量的反应试剂。加入
0. 5 mL二氯甲烷溶解衍生物〔15，16〕。
2. 6. 4 色谱条件:OV-210 毛细管柱(30 m × 0. 32
mm ×0. 25 μm) ;Rtx-225 毛细管柱(30 m ×0. 32 mm
×0. 25 μm) ;柱温:100 ℃→230 ℃，程序升温 3. 3
℃ /min，保留时间 5 min;载气:氢气;线速为 48 cm /
s，分流比 10∶ 1;检测器:FID。
3 结果与分析
3. 1 椭圆叶花锚粗多糖的提取及理化性质 在提
取条件下，椭圆叶花锚粗多糖 HMc 的提取率为
2. 3%。HMc是一种棕色粉末状固体，无味，溶于
水，不溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。
3. 2 椭圆叶花锚粗多糖的纯化
3. 2. 1 脱色、脱蛋白:脱色、脱蛋白后得到初步纯
化的椭圆叶花锚多糖 HM。HM 经紫外扫描知初步
纯化的 HM在 280 nm处无特征吸收峰，说明 HM不
含蛋白。
3. 2. 2 酸性乙醇分级:HM 经酸性乙醇分级依次
得到四个级分:HM1、HM2、HM3、HM4，分别占粗多糖
的 32. 0%，23. 1%，16. 4%，28. 5%。
3. 2. 3 DEAE-Sephadex A-25 纯化:将四个级分经
Sepharose CL-4B 柱层析，苯酚-硫酸法检测多糖分
布，结果表明多糖 HM1、HM2、HM3 分子量分布范围
较宽，多糖 HM4 分子量分布范围较窄，在粗多糖中
所占比例相对较大，所以本实验选择多糖 HM4 作为
进一步纯化的对象。
多糖 HM4 经 DEAE-Sephadex A-25 柱层析纯
化，0. 1 mol /L NaCl 洗脱峰形相对较窄，且糖含量
高，故实验采用 0. 1 mol /L NaCl为洗脱液。
在 0. 1 mol /L NaCl为洗脱液的条件下，根据苯
酚-硫酸法检测的结果合并相同峰位的组分，减压浓
缩至适当体积，常规干燥制备得多糖 HM41。
3. 3 HM41的纯度鉴定及分子量确定 HM41经 Se-
phrose CL-4B(1. 5 cm ×90 cm)柱层析，苯酚-硫酸法
检测得单一对称峰，纸层析呈单一斑点，醋酸纤维薄
膜电泳呈单一谱带，说明 HM41是分子量和极性都均
一的纯多糖〔8〕。用凝胶洗脱法与标准葡聚糖对照
测得 HM41的平均分子量约为 10KD。
3. 4 纯化多糖 HM41的 X-射线衍射测定 HM41除
在 2θ为 32°处有一个很小的弥散峰外，几乎为无
定形区(见图 1) ，说明 HM41处在无定形的多晶状
态。
图 1 HM41的 X-射线衍射图
3. 5 椭圆叶花锚多糖的组成分析 多糖 HM1、
HM2、HM3、HM4 经乙酰化处理，GC 分析，与标准单
糖谱图比较结果见图 2。
各级分多糖的单糖组成相同，为鼠李糖(Rha)、
阿拉伯糖(Ara)、木糖(Xyl)、甘露糖(Man)、半乳糖
(Gal)、葡萄糖(Glc) ，但含量不同，结果如表 1。
表 1 椭圆叶花锚多糖的单糖组成及摩尔比
多糖组分 Rha Ara Xyl Man Gal Glc
HM1 1. 0 1. 2 1. 9 0. 8 1. 8 2. 6
HM2 1. 0 1. 0 0. 7 0. 6 1. 2 4. 2
HM3 1. 0 3. 5 2. 1 1. 4 2. 7 9. 8
HM4 1. 0 3. 5 1. 7 2. 2 6. 0 8. 0
多糖 HM41经乙酰化处理后进行 GC 分析，见图
3。结果表明其单糖组成为:Rha、Ara、Xyl、Man、Gal、
Glc，相对摩尔比为 1. 0 ∶ 5. 5 ∶ 1. 8 ∶ 3. 0 ∶ 9. 4 ∶ 21。硫
酸-咔唑法无显色反应，说明 HM41 不含糖醛酸。
HM41是由 6 种单糖残基组成的中性杂多糖。
·1221·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 8 期 2011 年 8 月
图 2 多糖的气相色谱图
a. HM1 b. HM2 c. HM3 d. HM4
图 3 HM41的气相色谱图
4 结论
本实验通过对椭圆叶花锚热水浸提，乙醇沉淀
得粗多糖。粗多糖经 Sevage 法和酶法联合脱蛋白，
得到的多糖进行酸性乙醇分级，得四个级分 HM1、
HM2、HM3、HM4。其中 HM4 经 DEAE-Sephadex A-25
进一步纯化得纯化多糖 HM41。气相色谱分析表明
多糖 HM1、HM2、HM3、HM4 和 HM41均为 Rha、Ara、
Xyl、Man、Gal、Glc 六种单糖残基组成的杂多糖，但
单糖的摩尔比不同。X-射线衍射测定显示，HM41处
在无定形的多晶状态。
多糖 HM41为首次从椭圆叶花锚中分离得到的
均一多糖，为其结构的测定和生物活性的研究提供
了依据。
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收稿日期:2011-01-10
基金项目:河南省科技厅攻关项目基金(0624420031) ;河南省科技厅基础项目基金(022463001)
作者简介:陈彦君 (1977-) ，女，硕士，讲师，主要从事天然产物化学研究;E-mail:cyjcjl@ 126. com。
* 通讯作者:龙跃，Tel:13663713099，E-mail:longyue@ zzu. edu. cn。
雀儿舌头化学成分研究
陈彦君1，2，王 超1，龙 跃1* ，寇 娴1，程素霞1，王武鹏1，王桂红1
(1. 郑州大学化学系河南省化学生物学与有机化学重点实验室，河南 郑州 450052;2. 焦作大学化工与环
境工程学院，河南 焦作 454003)
摘要 目的:分离和鉴定雀儿舌头中的三萜类化学成分。方法:利用柱色谱方法进行分离纯化，根据理化性
质和光谱数据进行结构鉴定。结果:从雀儿舌头中共分离得到 3 个三萜化合物，分别鉴定为:无羁萜-2α，3β-二醇
(1)、熊果酸(2)、白桦脂酸(3)。结论:这 3 种三萜化合物为首次从该植物中分离得到。
关键词 雀儿舌头;化学成分;三萜
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2011)08-1223-03
Study on the Chemical Constituents of Leptopus chineseis
CHEN Yan-jun1，2，WANG Chao1，LONG Yue1，KOU Xian1，CHENG Su-xia1，WANG Wu-peng1，WANG Gui-hong1
(1. Department of chemistry，Zhengzhou University，Zhengzhou 450052，China;2. Department of Chemical ＆ Environmental Engineer-
ing，Jiaozuo University，Jiaozuo 454003，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of the ethyl ether extract of the Leptopus chineseis. Methods:The chemi-
cal constituents were isolated by means of chromatography and identified by spectra data and physicochemical characters. Results:
Three compounds were isolated and identified as friedelane-2α，3β-diols (1) ，betulinic acid (2)and 3β-O-trans-coumaroylbetulinic
acid (3). Conclusion:The compounds are isolated from Leptopus chineseis for the first time.
Key words Leptopus chineseis (Bunge)Pojark;Chemical constituents;Triterpenoids
雀儿舌头 Leptopus chineseis (Bunge)Pojark 系
大戟科黑钩叶属一年生草本植物，广泛分布于吉林、
河北、河南、山西、陕西、甘肃、山东、湖北、四川、云
南、西藏等地〔1〕，其嫩苗、叶有毒，用于治疗腹病、杀
虫;其枝用于治疗全身瘫痪〔2〕，其根性味辛、温，归
胃、大肠二经，理气止痛，用于治疗胃病、腹痛〔3〕。
在河南民间主要用于治疗病毒性肝炎、肾炎以及癌
症，特别是肺癌。初步药理实验表明，该植物对癌细
胞具有一定的抑制作用〔4〕。
本实验室对雀儿舌头的化学成分进行了一系列
研究。过去的研究表明，雀儿舌头中所含三萜成分
的主要类型为木栓烷型，而此次在对雀儿舌头的全
草进行分离时，又发现了另外两种类型的三萜化合
物:乌苏烷型三萜(熊果酸)和羽扇豆烷型三萜(白
桦脂酸)。这 3 种三萜化合物均是已知化合物〔5〕，
为首次从雀儿舌头植物中发现。
1 仪器与材料
DPX-400 型超导核磁共振光谱仪(瑞典 Bruker
公司) ;IR200 Spectrometer 红外光谱仪(Thermo
Nicolet ) ;2F-2 型熔点仪(温度计未校正，上海市安
亭电子仪器厂) ;PE-1710 型质谱测定仪(德国 PE
公司) ;Rc-52-99 型旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器
厂) ;柱层析硅胶和薄层层析硅胶均为青岛海洋化
工厂产品;提取分离用的溶剂均为工业品或工业品
重蒸，其他所用试剂均为分析纯试剂。实验用药材
由河南省禹州外贸局提供，经郑州大学药学院潘成
学老师鉴定为大戟科黑钩叶属植物雀儿舌头 Lepto-
pus chineseis (Bunge)Pojark的干燥全草。
·3221·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 8 期 2011 年 8 月