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扁蕾化学成分的研究



全 文 :·专 栏·
 ·中药与天然药·
扁蕾化学成分的研究
李作平 ,霍长虹 ,郑小莉(河北医科大学药学院 ,河北 石家庄 050017)
摘要:目的 对扁蕾化学成分进行研究。方法 用色谱法和光谱法分离鉴定化学成分。结果 从扁蕾石油醚部分得到 3 个化
合物 ,鉴定为 1-羟基-3 , 7 , 8-三甲氧基口山酮(Ⅰ), 1 , 7-二羟基-3 , 8-二甲氧基口山酮(Ⅱ)和齐墩果酸(Ⅲ)。结论 均为首次从该
植物中分得。
关键词:扁蕾;口山酮类;齐墩果酸
中图分类号:R931.6   文献标识码:A   文章编号:1007-7693(2003)01-0024-02
Studies on the chemical constituents from the Gentianopsis barbata
LI Zuo-ping , HUO Chang-hong , ZHENG Xiao-li(Phamaceutical college , Hebei medical University Shijiazhuang 050017 ,
China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents in the w hole plant of Gentianopsis barbata(Froel)Ma.METHOD 
Chromato graphic and spectroscopic analysis were used to isolate and elucidate the chemical constituents in the plant.RESULTS 
Three compounds w ere isolated from the pertroleum ether fraction of the plant and identified as 1-hydroxy-3 , 7 , 8- trimethoxyxanthone
(Ⅰ), 1 , 7-dihydro xy-3 , 8-dimethoxyxanthone(Ⅱ)and oleanolic acid(Ⅲ).CONCLUSION These compounds were obtained from the
plant from the first time.
KEY WORDS:Gentianopsis barbata (F roel)Ma.;xanthones;oleano lic acid
  扁蕾(Herba Gentianopsis)为龙胆科植物扁蕾 Gen-
tianopsis barbata (F roel)Ma.的全草 , 具有清热解毒 、消炎利
胆之功效。据报道其同属植物湿生扁蕾(G.padudosa
(Munro)Ma.)、卵叶扁蕾(G.paludosa (Munro)Ma var.o-
vato-deltoidea (Burk)Ma)和细萼扁蕾(G.barbata var.sten-
nocaly x H.W.Li ex T.N.Ho)含有多种口山酮类化合物 、齐
墩果酸 、熊果酸 、芒果苷和黄酮类成分[ 1] , 其中湿生扁蕾在治
疗小儿腹泻方面有较好的疗效 ,并在抗癌药物筛选中发现有
比较稳定的抑制动物体内 S180肉瘤及其瘤株生长的作用。
产于河北省的扁蕾常与具有护肝作用的瘤毛獐牙菜(又名当
药)混用 ,獐牙菜中含有齐墩果酸 、獐牙菜苦苷等成分 , 而扁
蕾的化学成分笔者尚未见报道。为弄清扁蕾是否可以代替
獐牙菜使用 ,并进一步开发其药用价值 , 笔者对产于河北的
扁蕾进行了化学成分的初步研究 , 从其石油醚部分分离出 3
个化合物 ,经理化鉴定和光谱分析分别鉴定为 1-羟基-3 , 7 , 8-
三甲氧基口山酮(Ⅰ), 1 , 7-二羟基-3 , 8-二甲氧基口山酮(Ⅱ)和
齐墩果酸(Ⅲ)。口山酮类化合物和齐墩果酸均有一定的生物
活性 ,如对肝脏的保护 、对中枢圣神经系统镇静等作用。 扁
蕾中所含的口山酮类化合物与其同属植物的口山酮取代类型一
致 ,且齐墩果酸的含量较高 , 为扁蕾开发成治疗肝炎的药物
提供了理论依据。
1 仪器和药品
X-4 型显微熔点测定仪(未效正),日本岛津 UV-2001
型紫外分光光度仪;IFS-FT 型红外光谱仪;VG ZAB-2F
230C 型质谱仪;Varian GEMINI -300MHz 型核磁共振仪
(TMS 为内标)。柱色谱硅胶为上海五四化学试剂厂生产 ,
试剂均为分析纯。扁蕾采自河北省平山县漫山村 , 经本校生
药教研室张淑华副教授鉴定为 Gentianopsis barbata (F roel)
Ma.。
2 提取分离
取扁蕾 200g 切碎 ,用 95%乙醇回流提取 ,提取液减压浓
缩得浸膏 ,加适量硅胶拌样后置索氏提取器中 , 依次用石油
醚 、氯仿 、醋酸乙酯 、正丁醇提取。将石油醚提取物 5.4g 上
硅胶柱色谱分离 ,用石油醚:二氯甲烷洗脱 ,先后得到化合物
Ⅰ(27mg)、Ⅱ(130mg)、Ⅲ(275mg)。
3 结构鉴定
化合物 Ⅰ 黄色针晶(乙醇), mp159℃, FeCl3 反应显绿
色。 UVnm(MeOH):238 , 262 , 312 , 375.EI-MS(m/ z):288
(M +), 270(100), 259 , 245 , 229.1H-NM R(CDCl3)δ:3.87 ,
3.93 , 4.0(各 3H , S , 3×OCH3), 6.31(1H , d , J=2.3Hz , H-
2), 6.34(1H , d , J=2.3Hz , H-4), 7.16(1H , d , J=9.2Hz , H-
5), 7.34(1H , d , J=9.2Hz , H-6), 13.24(1H , S.-OH).13C-
·24· Chin JMAP , 2003 February , Vol.20 No.1               中国现代应用药学杂志 2003年 2月第 20卷第 1期
DOI :10.13748/j.cnki.issn1007-7693.2003.01.012
NMR(CDCl3)δ:55.7 , 57.3 , 61.9 (3×OCH3), 180.8(C =
O), 163.9(C1), 96.9(C2), 166.3(C3), 92.06(C4), 157.1
(C4a), 149.4(C4b), 112.7(C5), 120.7(C6), 148.0(C7),
151.2(C8), 114.8(C8a), 103.0(C8b)。以上数据与文献报
道[ 1] 1-羟基-3 , 7 , 8-三甲氧基口山酮一致。
化合物Ⅱ 浅黄色针晶(乙醇), mp191℃, FeCl3 反应显
绿色。 UVnm:238 , 259 , 311 , 376.EI-MS(m/ z):302
(M +), 287(100), 273 , 259.1H-NMR(CDCl3)δ:3.88 , 4.0
(各 3H , S , 2×OCH3), 13C-NMR(CDCl3)δ:55.8 , 62.8 (2×
OCH3), 180.6(C=O), 163.6(C1), 97.0(C2), 166.6(C3),
92.(C4), 113.8(C5), 122.5(C6), 144.4(C7), 150.0(C8)。
以上数据与文献报道[ 1] 1 , 7-二羟基-3 , 8-三甲氧基口山酮一
致。
化合物Ⅲ 白色结晶(乙醇),mp.305℃, Liebermann-Bur-
chard 反应显紫红色。经核磁共振氢谱和碳谱光谱分析与文
献报道[ 2]的齐墩果酸一致。
参考文献
[ 1] 纪兰菊 ,丁经业 ,樊淑芬 ,等.细萼扁蕾的化学成分研究[ J] .植
物学报 , 1992 , 34(3):203.
[ 2] 王宝琴.中成药质量标准与标准物质研究[ M ] .北京:中国医
药科技出版社 , 1994:510.
收稿日期:2001-09-24
注射用阿奇霉素以腹痛为先兆的过敏性休克 1例
严新华 ,余佩珍(兰州军区乌鲁木齐总医院专病中心 ,新疆 乌鲁木齐 830000)
中图分类号:R978.15   文献标识码:B   文章编号:1007-7693(2003)01-0025-01
  患者女性 , 36岁 , 因患衣原体感染性阴道炎 ,于 2002 年
2 月 8 日在我院专病门诊就诊治疗。处方用药为注射用阿奇
霉素 0.5g(广东阳江制药厂 , 批号:.011139 2), 加入 250mL
生理盐水内静脉滴注 , 40 滴/ min。静滴不到 1min , 患者即出
现剧烈腹痛 、恶心 , 数分钟后感到胸闷 、全身不适 ,即刻终止
用药 , 嘱患者卧床休息 , 当时测血压为 110/70mmHg。 约
5min 后患者出现面色苍白 、呼吸急促 、烦躁 、大汗 、四肢冰凉
并伴抽搐 ,测血压为 80/ 50mmHg , 脉搏 120/ min。立即给予
抗过敏 、抗休克急救处理 , 0.5h 后血压平稳 , 症状消失。
讨论:注射用阿奇霉素属大环内酯类抗生素 , 主要适应
症为泌尿生殖系感染 、盆腔炎 、淋病 、非淋菌性尿道炎等。主
要不良反应有:胃肠道反应(腹痛 、恶心 、腹泻);局部反应(疼
痛 、炎症);皮肤反应(皮疹 、瘙痒);过敏反应(支气管痉挛)。
患者为首次静滴阿奇霉素 ,在用药数分钟后即出现过敏性休
克 ,并以腹痛为先兆症状 , 提示在首次应用该药时要注意询
问患者有无过敏史 ,特别值得注意的是 , 当出现腹痛症状时 ,
不能仅仅认为是大环内酯类药物所致的一般性的胃肠道反
应 ,而应警惕是否为过敏性休克的先兆症状 , 并要仔细询问 、
密切观察有无过敏性休克的相关症状及体征 , 以免延误抢救
时机 ,造成严重不良后果。
收稿日期:2002-03-04
山莨菪碱针致烦躁不安 、定向力障碍 1 例
王淑君 ,熊建华(浙江温州市第三人民医院药剂科 ,浙江 温州 325000)
中图分类号:R944.11   文献标识码:B   文章编号:1007-7693(2003)01-0025-01
  患者男 , 16 岁。因“脐周疼痛 1d ,烦躁不安 3h”入院。 患
者某日晨感脐周疼痛 , 不剧 , 伴进食后呕吐 , 呕出胃内容物。
在外院 给予输 液(GNS500mL + Amikacin0.4 + Raniti-
dine150mg+654-2 10mg)疼痛有所缓解 , 来诊前 3h 突发烦
躁不安 、定向力障碍 , 来我院急诊。检查:T37.0℃, Bp14.7/
9.3kPa , P102 次/min , 烦躁不安 , 检查欠合作 , 神志清 , 两瞳
孔等大等圆 ,直径约 0.5cm , 光反射灵敏 , 颈软 , 颈静脉无怒
张;心界不大 , 心律齐 , 心率 102 次/ min;两肺(-);腹部平
软 ,无压痛及反跳痛 , 病理征(-)。血生化 、血常规正常。 诊
断为:1 药物反应(阿托品类);2 急性胃肠炎。处理:停用山
莨菪碱针 ,给予镇静(安定 10mg , 静注)、利尿(呋塞米 20mg ,
静注)、对症(5%GS500mL+VitC2.0+Inosine0.4+VitB60.2
+ 10% PotassiumChloride10mL , 静 滴)及 抗 炎 抗 酸
(GNS500m L+Amikacin0.4 +Ranitidine100mg , 静滴)治疗。
次日瞳孔等大等圆 ,直径约 0.4cm ,定向力恢复正常 , 自觉无
其他不适 ,给予出院。
讨论:山莨菪碱为阻断 M 受体的抗胆碱药。毒性小 , 不
良反应一般有口干 、面红 、轻度扩瞳等 , 极少引起中枢兴奋症
状。上述病人静滴 654-2 针 10mg , 即引起烦躁不安 、定向力
障碍 ,实属罕见 , 请临床用药注意 ,引起重视。
收稿日期:2002-05-13
·25·中国现代应用药学杂志 2003年 2月第 20卷第 1期               Chin JMAP , 2003 February , Vol.20 No.1