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凉粉草成分功效及提取方法的研究进展



全 文 :China Pharmacy 2014 Vol. 25 No. 27 中国药房 2014年第25卷第27期
凉粉草(Mesona chinensis Benth.)又名仙草、仙人草、仙人
冻、薪草等[1],是唇形科凉粉草属一年生草本宿根型植物。全
世界有 8~10种,零星分布于印度东北部、东南亚及我国东南
各省,中国有两种,分别为凉粉草和小花凉粉草(Mesona
parviflora Briq.),主要分布于我国的台湾、浙江、江西、广东、
广西西部及云南西部[2]。凉粉草作为重要的药用和食用植物
资源,在我国以及东南亚地区已有悠久的应用历史,据《中药
大辞典》记载:凉粉草性味涩、甘、寒,具清暑、解渴、除热毒及
利尿之功效,民间常用作暑天清凉饮料。因其水煮后可提取
出凉粉草胶(凉粉草多糖),被用来制成龟苓膏、凉粉和凉茶
等,深受广大群众喜爱。随着龟苓膏、凉粉和凉茶等一些食品
加工企业的快速发展,凉粉草的需求量也越来越大,对其研
究也越来越多,本文主要就凉粉草成分功效及提取方法作一
综述。
1 凉粉草重要化学成分和功效
凉粉草中含有多糖、色素(主要为花青素等)、熊果酸、齐
墩果酸、α-香树精、β-香树精、黄酮、果胶和酚类等,矿物质中
铁、钙、锰、锌微量元素和钾的含量较高,还含有18种氨基酸和
多种维生素,以B族维生素含量较高以及少量蛋白质、粗脂肪
等[3]。目前研究较多的重要成分有凉粉草多糖、熊果酸、齐墩
果酸等。
凉粉草提取物富含多酚、黄酮、水溶性多糖等活性成分,
有抗肿瘤、抗心脑血管疾病、抗衰老、抗氧化、免疫调节、降血
糖、降血压、保肝等作用。杨敏[4]研究表明,凉粉草水煮提取物
是一种有效的外源性抗氧化剂,它可通过直接或间接的途径
清除氧自由基,阻断体内脂质过氧化的进程,从而保护细胞免
受过氧化损伤,维持细胞正常的生理功能。Hung CY等[5]研究
表明,相同含量(0.2 g/kg)的凉粉草提取物的抗氧化活性能力
比化学合成抗氧化剂叔丁基羟基茴香醚(BHA)和天然抗氧化
剂维生素E(VitE)强。
Yeh CT等[6]研究了凉粉草水提物(WEHT)对自发性高血
压模型大鼠的降血压活性成分。灌胃6周WEHT能够降低模
型大鼠血压、血浆和肝的丙二醛水平以及增强肝的抗氧化酶
活性。Yang M等[7]研究凉粉草提取物对糖尿病模型大鼠的肾
保护功能。结果表明,凉粉草提取物用于糖尿病模型大鼠的
能够有效地抑制其病理学的变化和血小板反应蛋白的表达。
刘小玲等[8]的研究表明,凉粉草具有一定的保肝作用,可
以有效地保护由四氯化碳(CCl4)导致的小鼠肝损伤,其中的
主要保肝物质为水溶性物质,而非醇溶性物质。经进一步研
究 [9],发现凉粉草WEHT中的保肝活性组分为槲皮素-n-O-葡
糖苷和槲皮素-n-O-鼠李糖苷,该物质对CCl4造成的化学性肝
损伤具有保护作用。Shyu MH等[10]的研究也得出了同样的结
论,凉粉草提取物对由CCl4引起肝纤维化模型大鼠有保护作
用。上述研究结果表明,凉粉草提取物可以作为防止肝纤维
化的有效功能保健食品。
另据报道[11],凉粉草水煮液在体外细胞培养中具有直接抗
乙型肝炎病毒(HBV)的活性作用。Widyaningsih TD[12]分别使
用水、乙醇、乙酸乙酯提取凉粉草活性成分,研究其对Hela细
胞的抗癌活性。
凉粉草多糖(M. blume polysaccharides,MBP)是一种具有
凝胶性的多糖,又称为凉粉草胶(M. blume gum,MBG)。凉粉
草全草干样中MBG含量约26%左右,将凉粉草用水煎熬数小
时,滤过,取其胶质,加入适量的淀粉再煮熟,待冷却之后则结
成黑褐色半透明的糕状。其具有增强和提高机体免疫机能的
作用;抑制自由基形成,抗衰老、抗癌的作用[3]。杨敏等[13]报道,
凉粉草多糖对H2O2所致模型大鼠肝匀浆丙二醛的生成具有明
显的抑制作用(P<0.01)。
黄酮类化学物具有抗肿瘤、抗心脑血管疾病、抗衰老、抗
氧化、消炎镇痛、免疫调节、降血糖等多种重要的生理功能[14]。
凉粉草黄酮对OH·和1,1-二苯基-2-苦苯肼自由基(DPPH·)均
有较好的清除效果,是一种有效的外源性抗氧化剂,可通过直
接或间接的途径清除氧自由基,阻断脂质过氧化的进程[15]。
多酚类化合物具有抗氧化、强化血管壁、促进肠胃消化、
降低血脂及增加身体抵抗力,并防止动脉硬化、血栓形成的作
用;还能利尿、降血压、抑制细菌与癌细胞生长及帮助消化。
Yen GC等[16]发现,用0.1%~0.3%的碳酸钠对凉粉草加热2 h,
能够得到含有更高多酚含量和更强抗氧活性的提取物;但若
碱液浓度>0.3%,加热时间超过 2 h,提取物的抗氧化活性和
清除自由基能力都开始呈明显下降趋势。因此,想要得到更
强抗氧化活性和清除自由基能力,就须注意提取方法的选
择。研究还发现,其抗氧化活性、对自由基和超氧化物的清除
能力与多酚含量有着紧密的联系。
熊果酸和齐墩果酸有保肝、抗炎、抗变态反应、抗病毒、抗
Δ 基金项目:广西科学研究与技术开发计划项目(No.桂科攻
11107010-2-13);广西壮药质量标准(第二卷)标准研究项目(No.
MZY2010058)
*副主任中药师。研究方向:食品药品检验。电话:0771-
3132340。E-mail:13877185340@139.com
凉粉草成分功效及提取方法的研究进展Δ
王海华*(广西壮族自治区南宁食品药品检验所,南宁 530001)
中图分类号 R949;R777.6 文献标志码 A 文章编号 1001-0408(2014)27-2584-04
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2014.27.30
摘 要 目的:为凉粉草的提取加工提供理论依据。方法:检索国内外与凉粉草成分功效及提取方法相关的文献,分析比较各类
化学成分主要的提取方法。结果:采用提取溶剂不同、方法不同,所得的成分不同、收率也不同。结论:需要根据不同的应用来采
取不同的提取方法。
关键词 凉粉草;化学成分;功效;提取方法
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菌和抗肿瘤作用[17]。据报道[18],齐墩果酸除具有保肝、护胃、强
心、抗心律失常、降血糖、降血脂、抗高血压的生物活性外,还
具有抗炎、抗病毒、免疫凋节、抑制血小板聚集和抗过氧化等
多种药理作用,且毒副作用小,安全性高,有广阔的临床应用
前景。
脂肪酸类具有降低血脂、软化血管、降低血压、促进微循环的
功效,能有效预防和治疗癌症、心脑血管疾病、糖尿病等[19]。
氨基酸均具有重要的药理作用,如:甘氨酸常作为制酸剂
和解毒剂;谷氨酸能降低血氨,治疗肝昏迷;天门冬氨酸能镇
咳祛痰;蛋氨酸能调整脂肪代谢,并具有保护肝功能的作用;
精氨酸可促进创口愈合,并有调节免疫功能的作用;半胱氨酸
可缓解药物中毒;支链氨基酸促进体内蛋白质合成,对创伤和
消耗性疾病十分有益[20]。
2 凉粉草中不同化学成分的提取方法
2.1 凉粉草多糖的提取方法及其比较
凉粉草最初采用水煮提取,早在明清时期,劳作在闽台等
地乡间的民众就利用凉粉草茎叶加水熬煮,或加米汤熬成凉
粉草茶,作为盛夏解暑的清凉饮料。历经数百年的传统经验,
一直到近代,从传统的水煮法发展到现代的酶法提取,工艺在
不断地创新,提取利用率也在提高,但还需要根据不同的成
分、不同的需求去选择不同的提取方法。
2.1.1 传统水煮法 陈锦鹏等[21]采用单因素试验及正交试验
研究凉粉草多糖的最佳提取工艺,考察了温度、浸提时间、浸
提次数、料固液比对凉粉草粗多糖的影响。在优化工艺条件
下:用沸水、料液比为1 ∶60(m/V),浸提2 h,重复3次,得到凉粉
草多糖(以凉粉草总重为基准)的最高收率为18.93%。得出在
诸因素中浸提温度对多糖的提取影响最大,其他因素(浸提次
数、浸提时间、溶剂用量)对多糖提取的影响相对较小,而其他
物质的浸提受温度的影响较小。
2.1.2 热水碱液浸提法 热水浸提效率比较低,碱液提取效
率高,随着碱液浓度增大,提取效率提高,但是会有不良的气
味产生。碱液浓度是影响凉粉草胶提取率的最关键因素[22]。
冯涛等[23]通过单因素及正交试验研究Na2CO3浓度、料液比、提
取时间对多糖提取率的影响。结果发现,凉粉草多糖的最佳
提取工艺为:碳酸钠溶液 1.5%,料液比 9 ∶ 250(m/V),提取 1.5
h。在此条件下,测得凉粉草多糖的提取率为 41.00%,总糖含
量为3.495%。
2.1.3 微波辅助碱液提取法 蒋文明等[24]在微波辅助碱液提
取凉粉草多糖得出微波功率 400 W 条件下,碱液浓度 0.125
mol/L、微波时间90 s、料液比1 ∶ 35(mg/ml)、水浸提1 h时凉粉
草粗多糖提取率最高,达到43.84%。
2.1.4 超声辅助法 马星等[25]比较了水提法、碱提法及碱提超
声辅助法对凉粉草胶的胶体性质和化学组成的差异。结果显
示,在超声辅助提取30 min,温度100℃,Na2CO3质量浓度为4
mg/ml,料液比为1 ∶20(g ∶ ml),提取功率为400W的条件下,凉
粉草胶粗胶提取率由碱提法的 29%提高到 33%,提取时间从
1.5 h缩短为 30 min。与碱法提取比较,超声辅助提取法不仅
耗时短、提取率高,更重要的是,其提取得到的粗胶的凝胶性
能得到了很大的提高。分析不同方法提取的粗胶的特性黏度
显示,超声辅助法的特性黏度最大,说明其多糖的破坏最小,
多糖的分子质量及分子半径最大,因此形成的凝胶强度最
强。说明提取工艺可改变凉粉草胶中多糖的结构和组成,同
时也说明多糖的结构和组成的差异、离子的存在、及其他成分
存在都可能对凝胶性质产生一定的影响,但对其功效的影响
还有待进一步研究。同样,于辉等[26]比较了碱液沸水法和碱液
超声波提取法:前者提取的凉粉草胶中多糖含量为 216.27
mg/g,凉粉草胶在25℃的特性黏度为99.608 ml/g;而后者提取
的凉粉草胶中多糖含量为 309.08 mg/g,凉粉草胶在 25℃的特
性黏度为117.33 ml/g。证实了无论是在特性黏度还是多糖含
量方面碱液超声波提取均优于碱液沸水法。
2.1.5 酶法提取 尹怀霞等[27]采用生化的方法提取凉粉草中
的多糖,通过单因素试验和L16(44)正交试验研究了酶的浓度、
酶作用时间、酶作用温度、酶作用 pH对凉粉草粗多糖提取率
的影响。结果表明,纤维素酶能够明显提高凉粉草多糖的提
取率,按酶法最佳工艺提取得到凉粉草多糖的量为1.189 g,而
按传统水煮法得到凉粉草多糖的量只有0.731 g。冯翠兰等[28]
也同样证实了采用酶法的最佳工艺,凉粉草胶提取率比传统
工艺提高了51.3%。且与传统提取工艺相比,纤维素酶提取凉
粉草胶的方法简单,无不良气味,因而可以提高原料的利用价
值。但是,酶法提取成本较高,纤维素酶价格昂贵,提取时间
也较长。对工业大生产来说,该法不适合。目前,大生产中采
用较多的是高温高压碱提法,该法设备简单易得,提取率也
高,不足的是凉粉草多糖的特性会受到一定的影响。
2.2 凉粉草黄酮类化合物的提取方法
2.2.1 热水法 何明祥[29]采用正交试验设计方法分别对凉粉
草中黄酮提取条件进行了研究,考察了料液比、提取温度、提
取时间的改变对黄酮提取率的影响。结果表明,提取时间是
影响黄酮提取率的主要因素。凉粉草中黄酮类化合物的含量
为5.47%~6.21%。
2.2.2 超声提取 朱良[30]在超声强化提取黄酮中,总黄酮得率
为2.05%,其原理是超声空化可对细胞壁产生机械的修剪力,
使细胞壁破裂,同时超声可促进溶剂和活性成分的双向转移。
2.2.3 酶法提取 刘志伟等[31]在酶法提取凉粉草黄酮类化合
物的研究中得出:纤维素酶作用于凉粉草细胞,使构成细胞壁
的纤维素降解为二聚糖、葡萄糖等小分子物质,细胞壁的破裂
有利于凉粉草黄酮的浸出,黄酮平均得率为1.301%,比传统提
取方法提高了9.79%。
2.2.4 乙醇提取 张瑞霞 [32]采用乙醇浓度 50%,提取温度
100℃,溶媒倍量12倍,提取2次,每次1 h,得总黄酮含量平均
值为28.55%。黄松等[33]采用10倍量50%乙醇,回流提取2次,
每次45 min,总黄酮含量得率为28.37%。
上述几种提取方法,应该是乙醇法提取总黄酮的得率最
高,但在大生产中,成本也会相应增加,故应在权衡各方面因
素后选择合适的提取方法。
2.3 凉粉草中挥发油的提取方法
邓冲等[34]采用水蒸气蒸馏法对凉粉草中的挥发油进行提
取,结果从凉粉草中共分离分析得到26个成分,凉粉草挥发油
主要成分为烯、酮、烷、脂肪酸类化合物。陈飞龙等[35]比较了超
临界CO2萃取法与水蒸气蒸馏法提取凉粉草挥发油的成分及
含量。结果,两种方法得到的挥发油主要成分比较相近,但含
量有较大差异,前者挥发油得率约为后者的 2倍。分析原因,
超临界CO2萃取法在萃取过程完全密闭而且萃取的温度较低,
避免了一些化学成分遇氧氧化及过热分解,可以提取较多的
不饱和脂肪酸、热不稳定及易氧化的成分。
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2.4 凉粉草多酚类化合物的提取方法
冯涛等[36]研究凉粉草中总多酚的提取,得出多酚提取的优
化条件为:提取时间1 h,乙醇浓度25%,提取温度60℃,料液
比1 ∶35(m/V),在此条件下多酚得率为15.95%。
2.5 凉粉草色素的提取方法
凉粉草色素是纯天然色素,按照食品添加剂的安全使用
原则,它在食品上可用作咖啡色、酱色和褐色色素使用,可代
替焦糖色素用于酱油等调味品或食品的生产,产品很适用于
老年人、高血压、糖尿病等人群使用。曹崇江等[37]通过试验证
实用凉粉草提取色素完全可行,当浸提 pH14,原料粒度为 40
目,浸提温度为室温25℃,浸提剂为水,浸提时间为90 min时,
色素的提取率可达12.44%。彭梦侠等[38]用水熬制从凉粉草中
提取棕色素,不用控制温度,工艺简单,产品纯,提取率为
2.21%。试验表明,色素的热稳定性好,其水溶液煮沸1 h无颜
色变化,无沉淀生成。色素的光稳定性好,在不同光源照射下
吸光度无明显变化。色素颜色随 pH变化不大,当 pH为 1~8
时,色素稳定性好;当pH>12时,色素颜色稍有加深。色素对
还原剂Na2SO4、对氧化剂H2O2的耐受能力强。试验还得出,食
盐、蔗糖、苯甲酸钠的存在对凉粉草色素几乎没有影响。因
此,可代替合成色素在饮料、糖果、糕点、巧克力、果酱、酱油等
食品领域的应用。
3 结语
凉粉草作为中草药和制作凉粉冻的原料在我国乃至东南
亚地区已有悠久的历史,具有很高的营养和药用价值,随着人
类回归自然的主流需求和青睐绿色、有机食品,加上凉粉草独
特的药效和能加工成许多食品、饮料和日用品等功能;另外,
凉粉草胶还具有一般食品胶所不具有的高度稳定性(耐碱、耐
高温)和独特的凝胶性能,其凝胶热稳定性几乎超过所有的食
品胶,因而凉粉草价值大幅提升,有很好地发展前景。但是,
由于近年越来越多食品、制药和凉茶企业的大量收购,凉粉草
野外资源已濒于枯竭,而种植技术不规范、产量质量不稳定导
致其缺口很大。因此,要尽可能地利用有限的资源,采用有效
的方法,最大化的对其加以利用。
笔者通过检索国内外相关文献,得出凉粉草的加工提取
方法从传统的水煮法发展到现在的酶法提取,不同的提取溶
剂、不同的提取方法,其提取物的收率不同,提取出的成分也
不同。因此,需要根据不同的成分和不同的需求,采用不同的
提取方法,才能物尽其用。此外,不同的原料和不同的提取方
法,也会对多糖的凝胶特性产生影响,但对功效的影响还有待
进一步研究。同时,凉粉草的加工方法比较简单,产品档次
低,高精深加工的高附加值的新产品未见报道,加强这方面的
研究十分必要。建议进一步开展科技攻关,加大凉粉草基础
研究、新产品研发和综合利用研究的投入和扶持力度,使凉粉
草在品种、种植、加工、新产品和综合利用水平上全面迈上新
台阶。
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(收稿日期:2014-03-13 修回日期:2014-05-13)*工程师。研究方向:天然产物化学。E-mail:liyushan0508@si-
na.com
芦丁的提取纯化及其衍生物的制备工艺研究
李玉山*(西安惠丰生化有限公司,西安 710075)
中图分类号 R351.0 文献标志码 A 文章编号 1001-0408(2014)27-2587-04
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2014.27.31
摘 要 目的:了解芦丁的提取纯化工艺及其衍生物的制备工艺。方法:主要有热水提取法、甲醇提取法、碱性乙醇提取法、碱水
热提取法、微波提取法、超声辅助碱提取酸沉法、超临界CO2萃取法、双水相萃取法、大孔树脂吸附法、酶解提取法、表面活性剂协
同提取法、连续萃取法、分子形态转变法、葡聚糖凝胶法等。结果与结论:芦丁的衍生物主要有芦丁金属配合物、槲皮素、鼠李糖、
曲克芦丁、芦丁硫酸酯、二氢槲皮素等。芦丁在医药、日化、食品等领域有着广泛的应用,近年来已成为研究的热点。
关键词 芦丁;提取纯化;衍生物;黄酮类化合物
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芦丁是黄酮醇槲皮素与芸香二糖α-l-鼠李吡喃糖基-(1→
6)-β-d-葡萄吡喃糖之间形成的糖苷,异名:芸香苷、维生素P、
紫槲皮苷、路丁、路丁粉、路通、络通、紫皮苷。浅黄色针状结
晶,熔点 176~178℃,1 g溶于 7 ml甲醇、8 000 ml水、200 ml
沸水、23 ml沸乙醇、290 ml冷乙醇,难溶于冷水,易溶于碱水。
芦丁来源于芸香叶、烟叶、枣、杏、橙皮、番茄、荞麦花等中;芸
香科植物芸香 Ruta graveolens L.全草挥发油;豆科植物槐
Scphora japonica L.果实(槐角)的主要成分;金丝桃科植物红
旱莲 Hypericum aseyron L.全草;鼠李科植光枝勾儿茶
Berchemia polyphylla Wall,var leioclada Hand. - Mazz .;大戟科
植物野梧桐Mallotus japonicus Muell . - Arg叶;蓼科植物荞麦
Fagopyrum esculentum Moench籽苗。芦丁亦存在于巴西芸香
树的果实中、塔状树的果实和花中、水果和果皮中[特别是柑橘
类水果(橘子、柚子、柠檬和酸橙)]以及桑葚、灰树果实以及越
橘等浆果中。芦丁也是一种存在于黏核桃中的主要黄酮醇之
一。芦丁的名字来自于芸香(Ruta graveolens),后者是一种亦
含有芦丁的植物。芦丁有时也被称为维生素P,尽管它不是严
格意义上的维生素。在巴西芸香(Dimorphandra mollis)中,芦
丁的合成是经过芦丁合酶的活性来完成的。芦丁(槲皮素芸
香糖苷)与槲皮苷一样,是一种黄酮类化合物槲皮素的糖苷;
就其本身来说,他们的化学结构式是非常相似的,然而所携
带的羟基并不一样。槲皮素和芦丁两者都被很多国家作为
提供血管保护的用药,且是多种多维生素制剂与草药疗法
的成分[1]。
1 芦丁的提取
提取芦丁的方法很多,目前我国有酸碱提取法,其提取原
理为因芦丁的结构中含有酚羟基与碱成盐后溶于水中,向此
盐溶液中加入酸,调节溶液pH,芦丁又重新游离析出。除此之
外还有沸水提取法、酸提法、碱水煮法、碱水浸提法、微波提取
法、连续萃取法等。
1.1 热水提取法
文献[2]报道了槐米粗粉以沸水煮10 min,2次,水液放冷析
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