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罗勒挥发性成分的气相色谱-质谱分析



全 文 :罗勒挥发性成分的气相色谱 -质谱分析
任竹君1,罗亚男1,王道平2,陶 晨1
(1.黔南民族医学专科学校,贵州都匀 558000;2.贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州贵阳 550002)
摘要 [目的]检测罗勒挥发性成分。[方法]采用气相色谱 -质谱联用技术对罗勒的挥发性成分进行了分析。[结果]共鉴定出 53 种
化学成分,其中含量最多的成分是草蒿脑(64. 55%),其次为甲基丁香酚(12. 16%)、1,8-桉叶素(8. 355%),T-荜澄茄醇(1. 50%)、E-细
辛脑(1. 412%)、(E)-β-罗勒烯(1. 028%)。[结论]罗勒的挥发油的化学成分较复杂,其中 4种醚类化合物占 74. 455%、3种酚类化合物
占 12. 208%、22种烯烃占 5. 401%,9种醇类化合物占 1. 751%、并含有少量的酮类、酯类、酸类物质等。
关键词 罗勒;气相色谱 -质谱;挥发性成分分析
中图分类号 S132 文献标识码 A 文章编号 0517 -6611(2011)31 -19100 -03
Analysis on Volatile Constituent of Ocimum basilicum Based on Gas Chromatography-Mass Spectrum
REN Zhu-jun et al (Qiannan Medical College for Nationalities,Duyun,Guizhou 558000)
Abstract [Objective]The aim was to detect volatile constituent of Ocimum basilicum. [Method]The gas chromatography - mass spectrum
technology was used to analyze the volatile constituent of Ocimum basilicum. [Results] 53 chemical compositions were identified,among
which estragole occupied most(64. 55%),followed by methyl eugenol(12. 16%),1,8-Cineole(8. 355%),T-cubebol(1. 50%),E-asarin
(1. 412%),(E)-β-ocimene(1. 028%). [Conclusion]Volatile constituent of Ocimum basilicum were complex,among which 4 kinds of e-
thers compounds occupied 74. 455%,3 kinds of phenol compounds accounted for 12. 208%,22 kinds of alkene occupied 5. 401%,9 kinds of
alcohol compounds accounted for 1. 751%,and there were also few ketones,the ester,the acids material and so on.
Key words Purple;Gas chromatography - mass spectrum;Volatile constituent analysis
基金项目 黔南民族医学高等专科学校科研基金(QNYZ200908)。
作者简介 任竹君(1964 -) ,女,安徽蒙城人,讲师,从事药用植物、分
析检测及开发。
收稿日期 2011-08-05
罗勒(Ocimum basilicum) ,也被称为九层塔、金不换、圣
约瑟夫草和甜罗勒,是一种矮小、幼嫩的唇形科香草植物,原
生于亚洲热带区。罗勒的品种及变种较多,主要有甜罗勒、
圣罗勒、紫罗勒、绿罗勒、密生罗勒、矮生紫罗勒、柠檬罗勒
等。罗勒全草入药,味辛、气温,有疏风行气、化湿消食、活
血、解毒之效果[1],可治食积不化等疗肠、胃等病,外感风寒,
跌打损伤,风湿性关节炎等症。亦为妇科良药,可治痛经活
血,治疗月经不调,令分娩前后行血良好[2]。罗勒对提振精
神、清新头脑、集中注意力和抗沮丧有绝佳效果。精油主要
用于面包类、饼干类、洋酒、酱油、醋等食品香料与香水、肥皂
添加风味等。罗勒全草芳香,其植物体可提取精油,也可作
为药用植物。笔者对海南省产罗勒叶挥发性成分进行分析,
为其开发利用提供理论依据。
1 材料与方法
1. 1 材料 罗勒(产于海南省万隆农场)2010 年 5 月购于
海南省万隆农场。
1. 2 仪器及设备 HP6890 /5975C GC /MS 联用仪(美国安
捷伦公司)。
1. 3 样品制备 取 100 g香兰叶茎叶装入 2 000 ml圆底烧
瓶中,加入1 000 ml蒸馏水和1 ml正己烷(吸附挥发性成分)
加热,回流冷凝 8 h,冷却密封静置 30 min。用分液漏斗分出
正己烷,取 1 μl正己烷送入气质联用仪上进行脱附分析。
1. 4 气相色谱仪条件 色谱柱为 Zebron ZB-5MSI 5% Phen-
yl-95%DiMethylpolysiloxane (30 m × 0. 25 mm × 0. 25 μm)弹
性石英毛细管柱,柱温 45 ℃(保留 2 min) ,以 5 ℃ /min升温
至 300 ℃,保持 2 min;汽化室温度 250 ℃;载气为高纯 He
(99. 999%) ;柱前压 52. 539 9 kPa,载气流量 1. 0 ml /min;进
样量 1. 0 μl,分流比 20∶1,溶剂延迟时间 5 min。
1. 5 质谱检测条件 离子源为 EI源;离子源温度230 ℃;四
极杆温度 150 ℃;电子能量 70 eV;发射电流 34. 6 μA;倍增器
电压 1 052 V;接口温度 280 ℃;质量范围 20 ~450 amu。
2 结果与分析
样品经 GC /MS分析后得到总离子图(图 1)。由表 1 可
知,对相似度(probability)大于 85%的组分经计算机谱库检
索以及与标准图谱对照,鉴定出 53种化学成分,占总峰面值
的 99. 2%。
图 1 罗勒 GC/MS总离子图
Fig. 1 Total ion of GC/MS of Ocimum basilicum
3 讨论
从总离子流图观察,海南产罗勒在所选择的分析条件下
有较好的分离效果,共鉴定出 53 种成分,占总离子流出峰面
积的 99. 2%。其中,主要成分为草蒿脑(64. 55%) ,其次为甲
基丁香酚(12. 16%)、1,8-桉叶素(8. 355%) ,与文献报道的
粤产紫罗勒[3]中主要挥发油成分为龙蒿脑(66. 81%)、δ-杜
松烯醇(9. 13%)、芳樟醇(6. 46%)、榄香烯(2. 31%) ,闽产罗
勒油主要成分[4]为芳樟醇(52. 05%)、茴香脑(19. 49%)、
1,8-桉叶素(7. 94%) ,引自俄罗斯栽种于佛山的大叶罗勒[5]
的主要挥发油成分为芳樟醇(69. 83%)、(+)表 -双环倍半
责任编辑 陈玉敏 责任校对 况玲玲安徽农业科学,Journal of Anhui Agri. Sci. 2011,39(31):19100 - 19102
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2011.31.108
水芹烯(6. 42%)、1,8-桉叶素(5. 01%)、γ-杜松烯(3. 32%) 均存在差别。
表 1 罗勒挥发性成分 GC -MS测定结果
Table 1 GC -MS determination results of volatile constituents of Ocimum basilicum
序列
No.
保留时间
Retention time∥min
化合物
Compounds
分子式
Molecular formula
分子量
Molecular weight
百分含量
Percentage content∥%
1 5. 65 Furfural 糠醛 C5H4O2 96 0. 015
2 5. 79 Valericacid 缬草酸 C5H10O2 102 0. 041
3 6. 40 Ethylbenzene 乙苯 C8H10 106 0. 025
4 6. 62 m-Xylene 间二甲苯 C8H10 106 0. 055
5 7. 21 Styrene 苯乙烯 C8H8 104 0. 045
6 8. 48 α-Pinene α-蒎烯 C10H16 136 0. 413
7 8. 93 Camphene 莰烯 C10H16 136 0. 046
8 9. 68 Sabinene 香桧烯 C10H16 136 0. 188
9 9. 78 β-Pienen β-蒎烯 C10H16 136 0. 547
10 9. 83 1-Octen-3-ol 1-辛烯-3-醇 C8H16O 128 0. 081
11 10. 21 β-Myrcene β-月桂烯 C10H16 136 0. 570
12 11. 00 α-Terpiene α-松油烯 C10H16 136 0. 046
13 11. 38 Limonene 柠檬烯 C10H16 136 0. 323
14 11. 45 1,8-Cineole 1,8-桉叶素 C10H18O 154 8. 355
15 11. 64 cis-Ocimene 顺式-罗勒烯 C10H16 136 0. 047
16 11. 96 (E)-β-Ocimene (E)-β-罗勒烯 C10H16 136 1. 028
17 12. 29 γ-Terpinene γ-松油烯 C10H16 136 0. 064
18 13. 19 α-Thujone α-崖柏酮 C10H16O 152 0. 936
19 13. 52 Linalool 里那醇 C10H18O 154 0. 896
20 13. 96 Fenchol 小茴香醇 C10H18O 154 0. 026
21 14. 89 Camphor 樟脑 C10H16O 152 0. 337
22 15. 27 Isoborneol 异龙脑 C10H18O 154 0. 052
23 15. 53 L-borneol L-龙脑 C10H18O 154 0. 341
24 15. 86 Terpinene-4-ol 萜烯-4-醇 C10H18O 154 0. 156
25 16. 26 α-Terpineol α-松油醇 C10H18O 154 0. 180
26 16. 57 P-Allylanisole 草蒿脑 C10H12O 148 64. 550
27 17. 11 α-Fenchyl acetate 醋酸小茴香酯 C12H20O2 196 0. 056
28 17. 99 Chavicol 萎叶酚 C9H10O 134 0. 109
29 18. 95 Bornyl acetaet 醋酸龙脑酯 C12H20O2 196 0. 258
30 20. 45 Exo-2-hydroxycinede acetate C12H20O3 212 0. 101
31 20. 85 Eugenol 丁香酚 C10H12O2 164 0. 224
32 21. 43 α-Copaene α-可巴烯 C15H24 204 0. 060
33 21. 83 β-Elemene β-榄香烯 C15H24 204 0. 119
34 22. 08 Methyl Eugenol 甲基丁香酚 C11H14O2 178 12. 16
35 22. 93 α-Bergamotene α-佛手柑油烯 C15H24 204 0. 753
36 23. 39 (E)-β-Farnesene 反-β-法呢烯 C15H24 204 0. 205
37 23. 67 α-Amorphene 紫穗槐烯 C15H24 204 0. 095
38 24. 12 Germacrene D 吉马烯 C15H24 204 0. 255
39 24. 51 Bicyclogermdcrene 二环吉马烯 C15H24 204 0. 102
40 24. 71 δ-Guaiene δ-愈创木烯 C15H24 204 0. 071
41 24. 91 γ-Cadinene γ-杜松烯 C15H24 204 0. 227
42 25. 11 δ-Cadinene δ-杜松烯 C15H24 204 0. 104
43 25. 60 α-Calacorene α-白菖考烯 C15H20 200 0. 093
44 26. 59 Caryophyllene oxide 石竹烯氧化物 C15H24O 220 0. 141
46 27. 30 (E)-Asarone E-细辛脑 C12H16O3 208 1. 412
47 27. 87 T-Cadinol T-荜澄茄醇 C15H24O 220 1. 507
48 28. 19 T-Muurolol T-依兰香醇 C15H26O 222 0. 244
49 28. 56 Butylidene phthalide 亚丁基苯肽 C12H12O2 188 0. 434
50 28. 63 (Z)-Asarone Z-细辛脑 C12H16O3 208 0. 138
51 29. 61 4,5-Dihydro-3-n-butylphthalide 4,5-二氢-3-丁基苯肽 C12H16O2 192 0. 191
52 29. 95 3-Butylphthalide 3-丁基苯肽 C12H14O3 190 0. 771
53 34. 35 Palmitic acid 棕榈酸 C16H32O2 256 0. 019
海南产罗勒中主要成分草蒿脑具有很强的抗抑郁、杀
菌、退热、驱虫等功能[6]。草蒿脑利消化,可刺激胆汁流动,
对痢疾、腹痛、风湿骨痛、无名肿痛等疗效[7]。另外,可供配
制香辛料、啤酒香精和调味剂,用于焙烤制品、含醇及无醇饮
1019139 卷 31 期 任竹君等 罗勒挥发性成分的气相色谱 -质谱分析
料、胶姆糖、糖果、蜜饯、冰淇淋、鱼、沙拉、沙司、醋等。桉叶油
具有杀菌作用,大量用于医药制品,也可作止咳糖,人造薄
荷、胶姆糖,含嗽剂,牙膏,空气清净剂等赋香剂,美国年耗用
量约 5 700 kg。甲基丁香酚具有清热解毒、疏风止痛的功效,
为丁细牙痛胶囊的主要成分[8]。甲基丁香酚还可用于配制
依兰型、康乃馨型、紫丁香型等香精,也用作丁香酚和异丁香
酚的变调剂,在食用香精及烟草中亦常使用。从罗勒挥发油
成分分析,可以看出罗勒具有食用、药用价值,对其开发利用
尚需进一步研究。
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20191 安徽农业科学 2011年