全 文 ：第 32 卷 第 4 期
2 0 1 4 年 4 月
中 华 中 医 药 学 刊
CHINESE AＲCHIVES OF TＲADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol． 32 No． 4
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DOI:10． 13193 / j． issn． 1673-7717． 2014． 04． 006
石荠苧总黄酮的大孔树脂吸附纯化及其体外抑菌活性研究
余陈欢1，臧家娜2，方杰2，俞文英1，吴晓宁3
(1．浙江省医学科学院，浙江 杭州 310013;2．浙江中医药大学，浙江 杭州 310053;
3．浙江医学高等专科学校，浙江 杭州 310053)
摘 要:目的:确定石荠苧总黄酮的大孔树脂吸附纯化工艺条件及其体外抑菌活性。方法:采用静态吸附和
解吸实验考察不同型号大孔树脂对石荠苧总黄酮的吸附和解吸性能，确定其最佳分离纯化条件。采用二倍稀释
法，检测石荠苧总黄酮对 7 种常见致病菌的抑菌效果。结果:HPD300 大孔树脂对石荠苧总黄酮的吸附量最大，吸
附率和回收率也最高。在室温下，将浓度为 5． 55 mg /mL(pH = 3． 0)的石荠苧总黄酮提取液，以 2． 0 mL /min速上
经预处理后的 HPD300 大孔树脂柱，吸附后先以 80 mL 蒸馏水洗脱树脂柱，再用 70 mL 60%乙醇(pH = 8． 0)以
2． 0 mL /min流速洗脱。此工艺条件下石荠苧总黄酮的回收率达 89． 12%，纯度为90． 77%。纯化所得的石荠苧总
黄酮对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、痢疾杆菌具有较强的抑菌作用，其 MIC 分别为 0． 31 mg /mL、0． 63 mg /
mL、0． 63 mg /mL。结论:HPD300 大孔树脂适用于石荠苧总黄酮的分离纯化。石荠苧总黄酮对金黄色葡萄球菌、
痢疾杆菌具有较强的抑菌作用。
关键词:石荠苧;黄酮;大孔树脂;吸附纯化;抑菌活性
中图分类号:Ｒ284． 3 文献标志码:A 文章编号:1673-7717(2014)04-0723-04
Purification and Antibacterial Activity of Total Flavonoids from
Mosla Scabra by Macroporous Ｒesin
YU Chenhuan1，ZANG Jiana2，FANG Jie2，YU Wenying1，WU Xiaoning3
(1． Zhejiang Academy of Medical Sciences，Hangzhou 310013，Zhejiang，China;
2． Zhejiang Chinese Medical University，Hangzhou 310053，Zhejiang，China;
3． Zhejiang Medical College，Hngzhou 310053，Zhejiang，China)
Abstract:Objective:To investigate the purification and antibacterial activity of total flavonoids extracted from Mosla
scabra by HPD300 macroporous resin． Method:The dynamic conditions of adsorption and separation were analyzed with
HPD300 macroporous resin． The flavonoids adsorption capacity was used as the evaluation criteria． A diploid dilution
method was used to evaluate the MIC of pure flavonoids． Ｒesult:HPD300 has the good performance for adsorbing and sepa-
rating total flavonoids from M． scabra in the following technological condition:the concentration of the flavonoids sample
extract (pH = 3． 0)was 5． 55 mg /mL;the current velocity was 2． 0 mL /min;the eluting reagent was 70 mL of 60% etha-
nol (pH = 8． 0)with the speed of 2． 0 mL /min． The recovery rate was 89． 12% and the purity was 90． 77% ． The purified
flavonoids had good bacteriostasic activity on Staphylococcus aureus，Shigella dysenteriae and Staphylococcus epidermidis
with the MIC as 0． 31 mg /mL，0． 63 mg /mL，0． 63 mg /mL，respectively． Conclusion:It is a simple and efficient to separate
total flavonoids from M． scabra． The purified flavonoids have the obvious antibacterial activity on Staphylococcus aureus，
Shigella dysenteriae and Staphylococcus epidermidis．
Key words:Mosla scabra;flavonoids;Macroporous resin;purification;antibacterial activity
收稿日期:2013 － 11 － 10
基金项目:国家自然科学基金青年项目(81202977) ;浙江省自然科
学基金项目(LQ12H28007，LY13H280002)
作者简介:余陈欢(1982 － ) ，男，副研究员，博士，研究方向:抗病
毒中药药效物质分析及其作用机制研究。
石荠苧(Mosla Scabra)为江浙常用中草药，广泛分布于
长江中下游地区，资源丰富，具有清热解毒，理气化湿之功
效，主治流行时疫、痰湿内蕴、兼感外邪、疮毒和慢性支气管
炎等症。项目组前期研究表明，其含有芹菜素、金合欢素和
5 －羟基，6，7 －二甲氧基黄酮等成分，具有显著的抗菌、抗
病毒作用，能有效改善肺组织病理状态、降低感染小鼠肺组
织病毒载量、调节 T 淋巴细胞亚群、提高机体免疫水
平［1 － 2］，此外，还具有抗氧化［3］、抗炎［4］、镇痛［5］等作用。
为进一步研究其药效物质总黄酮，本实验采用大孔树脂，对
其水提物进行分离纯化，并测定其体外抑菌活性。
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1 材料与仪器
1． 1 实验试药
石荠苧采自浙江台州，经浙江中医药大学药学院俞冰
副教授鉴定为Mosla scabra全草。芦丁对照品:中国药品生
物制品检定所，批号为 100080 － 20030;黄芩素对照品:上
海晶纯试剂有限公司，批号为 6130;各型号大孔树脂:沧州
宝恩化工有限公司，批号为 20071108。
1． 2 供试菌种
金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus，ATCC 25923)、
大肠杆菌(Escherichia coli，ATCC 25922)、伤寒杆菌(Salmo-
nella typhi，ATCC 6539)、痢疾杆菌(Shigella dysenteriae，
ATCC 13313)、表皮葡萄球菌(Staphylococcus epidermidis，
ATCC 35984)、铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa，
ATCC 27853)、肺炎克雷伯氏菌(Klebsiella peneumoniae，
ATCC 700603) :由浙江农林大学微生物免疫教研室提供。
1． 3 实验仪器
UV －2600A型紫外可见分光光度计:尤尼柯(上海)仪
器有限公司;PＲX － 250A 赛福智能人工培养箱:宁波海曙
赛福实验仪器厂;SW － CJ － 1F 洁净工作台:苏净集团安泰
公司制造。
2 方法与结果
2． 1 总黄酮的含量测定
取样液适量，依次间隔 6 min，分别加入 1 mL 5%
NaNO2，1 mL 10%Al(NO3)3，10 mL 4% NaOH，加 70%乙醇
稀释，定容于 25 mL 量瓶。常温显色 15 min 后，于 510 nm
处测定吸光度。以芦丁为对照品，测定其总黄酮含量［6］。
2． 2 石荠苧总黄酮提取液的制备
取石荠苧药材干燥粉末 130 g，加药材 20 倍量 70%乙
醇于 90℃水浴回流提取 3 次，每次 1． 9 h。抽滤，滤液减压
回收乙醇，浓缩定容至 1000 mL［7］，作为供试品溶液备用。
按“2． 1”项方法测定其总黄酮含量为 11． 10 mg /mL。
2． 3 大孔树脂的静态吸附和解吸实验
2． 3． 1 大孔树脂的筛选 分别称取经预处理的上述各种
大孔树脂 2． 5 g，置 100 mL具塞磨口锥形瓶中，分别加入浓
度为 3． 70 mg /mL 的石荠苧总黄酮溶液 25 mL，置 30℃恒
温振荡器上振荡吸附 8 h，过滤，收集树脂和滤液。取各滤
液 0． 5 mL，按“2． 1”项方法分别测定其总黄酮含量，计算各
树脂的吸附量和吸附率。将上述吸附饱和后收集的树脂分
别加入 25 mL 60%的乙醇溶液，置 30 ℃水浴中进行静态解
吸，过滤，测定滤液中石荠苧总黄酮含量，计算各树脂的解
吸率和回收率［8］。结果见表 1。
表 1 不同型号树脂对石荠苧总黄酮的
静态吸附和解吸结果(n = 3)
树脂型号
吸附量
(mg /g)
吸附率
(%)
解吸率
(%)
回收率
(%)
HPD100 28． 74 77． 67 94． 28 73． 22
HPD300 30． 91 83． 54 91． 70 76． 60
HPD450 23． 75 64． 18 78． 51 50． 39
HPD600 25． 86 69． 89 81． 42 56． 90
HPD750 27． 18 73． 45 80． 39 59． 04
D101 28． 20 76． 22 82． 77 63． 08
AB － 8 28． 70 77． 57 76． 97 59． 70
由表 1 可知，不同种类大孔树脂，对石荠苧总黄酮的吸
附能力和解吸能力各不相同。综合比较，HPD300 大孔树
脂的吸附量、吸附率和回收率为最大，解吸率也仅次于
HPD100 大孔树脂，具有良好的吸附性能。故实验选用
HPD300 大孔树脂对石荠苧总黄酮进行分离纯化工艺的研
究。
2． 3． 2 静态吸附动力学研究 取浓度为 3． 70 mg /mL 的
石荠苧总黄酮溶液 25 mL，置 100 mL 具塞磨口锥形瓶中，
加入 2． 5 g经预处理的 HPD300 大孔树脂，30℃振荡吸附，
每间隔 1． 0 h，过滤一次，共进行 8 h，收集滤液，测定总黄
酮的含量，按“4． 1”项下方法计算总黄酮的吸附量，结果见
表 2。随着吸附时间 t的延长，树脂的吸附量 Qt逐渐增大，
当吸附时间达到 4 h时，吸附量趋于饱和，故确定静态吸附
时间为 4 h。
表 2 静态吸附动力学研究(n = 3)
时间 (h) 1 2 3 4 5 6 7 8
吸附量 (mg /g) 28． 81 29． 32 29． 95 30． 37 30． 58 30． 81 30． 90 30． 97
根据 Langmuir吸附速率方程［9］:－ Ln (1 － Qt /Qe)=
Kt(Qt为 t时刻树脂吸附量，Qe为树脂理论饱和吸附量)。
令吸附速率 － Ln (1 － Qt /Qe)为 y，时间 t为 x，进行直线回
归，得到 HPD300 大孔树脂对石荠苧总黄酮的吸附平衡速
率方程:y = 0． 1683x + 2． 2083(Ｒ =0． 9821)。由相关系数可
知，回归方程拟合较好。说明 HPD300 树脂对石荠苧总黄
酮不仅具有较好的吸附作用，且其达到吸附平衡的时间也
短。
2． 3． 3 pH对 HPD300 大孔树脂吸附性能的影响 取浓度
为 3． 70 mg /mL的石荠苧总黄酮溶液，分别加 HCl和 NaOH
调制成不同 pH值的溶液。称取 HPD300 大孔树脂 8 份，每
份 2． 5 g，置 100 mL具塞磨口锥形瓶中，分别加入 20 mL上
述不同 pH的石荠苧总黄酮溶液，置 30℃振荡 8 h，过滤，收
集滤液，测定不同滤液中总黄酮的含量，计算树脂的吸附
率，结果见表 3。
表 3 pH对 HPD300 大孔树脂吸附率的影响(n = 3)
pH 3． 0 4． 0 5． 0 6． 0 7． 0 8． 0 9． 0 10． 0
吸附率(%) 94． 26 89． 53 86． 33 83． 64 82． 21 80． 28 76． 40 74． 03
由表 3 可知，HPD300 大孔树脂对石荠苧总黄酮的吸
附率随着 pH值的增大而逐渐降低，pH = 3． 0 时最大。因
此，实验调制上样液 pH为 3． 0 进行吸附。
2． 3． 4 pH对 HPD300 大孔树脂解吸性能的影响 取无水
乙醇溶液，加蒸馏水、HCl 和 NaOH 分别调制成不同 pH 值
的 60%乙醇溶液。称取 HPD300 大孔树脂 8 份，每份 2． 5
g，置 100 mL 具塞磨口锥形瓶中，分别加入 20 mL 浓度为
3． 70 mg /mL(pH = 3． 0 ± 0． 01)的石荠苧总黄酮溶液，置 30
℃振荡 8 h，过滤，收集滤液，分别测定滤液中总黄酮的含
量，计算吸附量。然后分别加 20 mL 上述不同 pH 的 60%
乙醇溶液，置温度为 30℃恒温振荡器上振荡 8 h进行解吸，
过滤，收集滤液。取各滤液 0． 3 mL，测定滤液中总黄酮的
含量，计算解吸率，结果见表 4。
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表 4 pH对 HPD300 大孔树脂解吸率的影响(n = 3)
pH 3． 0 4． 0 5． 0 6． 0 7． 0 8． 0 9． 0 10． 0
解吸率(%) 73． 48 75． 18 78． 77 86． 95 91． 07 94． 24 88． 12 82． 38
由表 4 可知，当解吸液的 pH≤7 时，HPD300 树脂对石
荠苧总黄酮随着 pH值的增加而增大，pH = 8． 0 时最大，pH
＞ 8． 0 后，解吸率随着 pH值的增加而降低。故本实验调制
解吸液 pH为 8． 0 进行解吸。
2． 4 HPD300 大孔树脂的动态吸附和解吸实验
2． 4． 1 上样液浓度的考察 取不同浓度的石荠苧总黄酮
溶液分别调制成 pH为 3． 0(± 0． 01)的溶液。称取 HPD300
树脂 2． 5 g，湿法装柱，分别取 20 mL 上述制备好的石荠苧
总黄酮溶液，以 2． 0 mL /min 流速通过树脂柱，室温下进行
动态吸附，收集流出液，测定总黄酮的含量，结果见表 5。
表 5 上样液浓度对吸附性能的影响(n = 3)
上样液浓度 (mg /mL) 1． 11 2． 22 3． 70 4． 44 5． 55 7． 40 9． 25 11． 10
流出液浓度 (mg /mL) 0． 15 0． 19 0． 26 0． 28 0． 31 0． 61 0． 97 1． 28
由表 5 可知，在 1． 11 ～ 5． 55 mg·mL －1浓度范围内，流
出液浓度上升缓慢，树脂对石荠苧总黄酮的吸附率随着上
样液浓度的增加而升高;当上样液浓度超过 5． 55 mg /mL
时，流出液浓度急速上升，树脂对总黄酮的吸附率明显下
降。确定上样液浓度为 5． 55 mg /mL。
2． 4． 2 上样液流速的考察 称取预处理后的 HPD300 树
脂 2． 5 g，湿法装柱，分别取 20 mL浓度为 5． 55 mg /mL(pH
= 3． 0 ± 0． 01)的石荠苧总黄酮溶液，以不同流速通过树脂
柱，分别收集流出液，测定总黄酮的含量，计算树脂的吸附
量，结果见表 6。
表 6 上样液流速对HPD300大孔树脂吸附量的影响(n =3)
流速 (mL /min) 1 2 3 4 5
吸附量 (mg /g) 41． 02 39． 45 36． 43 32． 99 30． 77
由表 6 可知，树脂对总黄酮吸附量随着上样液流速的
增大而逐渐下降。当流速为 1． 0 mL /min时吸附效果最好，
但与流速为 2． 0 mL /min 时的吸附量相差不大。故选择上
样液流速为 2． 0 mL /min。
2． 4． 3 洗脱剂浓度的考察 取无水乙醇溶液，加蒸馏水和
NaOH分别调制成不同醇度(pH = 8． 0 ± 0． 01)的乙醇溶液。
取 7 份 20 mL浓度为 5． 55 mg /mL(pH = 3． 0 ± 0． 01)的石
荠苧总黄酮溶液，以 2． 0 mL /min 流速在室温下分批加入
2． 5 g HPD300 树脂柱，收集流出液，分别测定流出液中总
黄酮的含量，计算树脂柱的吸附量。然后用 80 mL 蒸馏水
洗脱至流出液无色，再分别加上述乙醇溶液以 2． 0 mL /min
流速洗脱，直至流出液无色，分别收集洗脱液，测定总黄酮
的含量，计算洗脱率，结果见表 7。
表 7 洗脱剂浓度对石荠苧总黄酮洗脱率的影响(n = 3)
乙醇浓度(%) 30 40 50 60 70 80 90
洗脱率(%) 64． 46 75． 24 86． 63 93． 46 89． 03 83． 35 79． 00
由表 7 可知，60%乙醇的洗脱率最高，故确定 60%为
乙醇的最佳洗脱浓度。
2． 4． 4 洗脱剂流速的考察 取 5份 20 mL浓度为 5． 55 mg /
mL(pH =3． 0 ± 0． 01)的石荠苧总黄酮溶液，以 2． 0 mL/min
流速在室温下分批加入 2． 5 g HPD300 树脂柱，收集流出液，
分别测定总黄酮的含量，计算树脂柱的吸附量。用 80 mL蒸
馏水洗脱，再加浓度为 60%(pH = 8． 0 ± 0． 01)的乙醇溶液，
以不同流速洗脱，直至流出液无色，收集洗脱液，分别测定洗
脱液中总黄酮的含量，计算洗脱率，结果见表 8。
表 8 洗脱剂流速对石荠苧总黄酮洗脱率的影响(n = 3)
洗脱剂流速(mL·min －1) 1 2 3 4 5
洗脱率(%) 95． 52 94． 09 89． 90 82． 19 74． 00
由表 8 可知，随着洗脱剂流速的增加，总黄酮洗脱率逐
渐下降。由于流速为 1． 0 mL /min和 2． 0 mL /min时的洗脱
率相差不大，因此，选择洗脱剂流速为 2． 0 mL·min －1。
2． 4． 5 洗脱终点的确定 取 20 mL 浓度为 5． 55 mg /mL
(pH = 3． 0 ± 0． 01)的石荠苧总黄酮溶液，在室温下以 2． 0
mL /min的流速通过 2． 5 g HPD300 树脂柱后，用蒸馏水洗
脱柱子至流出液无色，再用 60%(pH = 8． 0 ± 0． 01)的乙醇
溶液以 2． 0 mL /min的流速进行洗脱，每 10 mL 收集 1 管，
共收集 15 管。分别测定洗脱液中总黄酮含量，并绘制动态
洗脱曲线，结果见图 1。
图 1 动态洗脱曲线
由图 1可知，在乙醇用量为 0 ～10 mL时，流出液中石荠
苧总黄酮的含量逐渐增加;当乙醇用量继续加大时，流出液
中总黄酮的浓度逐渐降低;当乙醇用量为 60 mL ～70 mL时，
石荠苧总黄酮基本洗脱干净。故确定洗脱剂体积为 70mL。
2． 5 树脂重复使用次数的考察
按上述确定的分离纯化工艺条件，取浓度为 5． 55 mg /
mL(pH =3． 0 ±0． 01)石荠苧总黄酮溶液 20 mL，以 2． 0 mL/
min的流速通过 2． 5 g HPD300 树脂柱，收集流出液，分别测
定总黄酮的含量，计算树脂柱的吸附量。再用 80 mL蒸馏水
洗脱，再用 70 mL60%(pH = 8． 0 ± 0． 01)的乙醇溶液以 2． 0
mL/min的流速洗脱，收集洗脱液，计算吸附量、吸附率、洗脱
率和回收率。在同一树脂柱上重复操作 6次，结果见表 9。
表 9 树脂重复使用次数的考察(n = 3)
使用次数
吸附量
(mg /g)
吸附率
(%)
洗脱率
(%)
回收率
(%)
1 41． 58 93． 64 95． 16 89． 12
2 41． 00 92． 35 91． 67 84． 65
3 40． 24 90． 63 88． 14 80． 11
4 38． 34 86． 36 85． 38 73． 73
5 35． 89 80． 84 82． 07 66． 34
6 34． 34 77． 33 76． 83 59． 42
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由表 9 可知，HPD300 树脂重复使用 4 次后，对石荠苧
总黄酮的吸附率和回收率明显下降，提示重复使用 4 次后
应对树脂进行再生处理。故树脂重复使用以 4 次为宜。
2． 6 分离纯化前后石荠苧总黄酮纯度的考察
按照上述纯化工艺，制备石荠苧总黄酮提取物。比较
纯化前后总黄酮的纯度，结果如表 10 所示。结果表明，采
用大孔树脂纯化后，提取物中总黄酮的含量提高了 2． 46
倍。
表 10 石荠苧总黄酮纯化前后纯度测定结果(n = 3)
样品
纯度 (%)
1 2 3
平均纯度 (%)
纯化前 36． 96 36． 90 36． 84 36． 90
纯化后 90． 75 91． 11 90． 45 90． 77
2． 7 抑菌实验
在无菌条件下操作，用倍比稀释法将石荠苧总黄酮和
黄芩素溶液用已高压灭菌的牛肉膏培养基二倍稀释成成不
同浓度。于 96 孔培养板上分别加入 0． 1 mL不同浓度的样
品液和 0． 1 mL各菌悬液，充分混匀，37 ℃培养 18 h后接种
于牛肉膏琼脂培养基平板 37 ℃培养。同时设阴性对照管，
即 0． 1 mL培养基加 0． 1 mL 药液;阳性对照管，即 0． 1 mL
培养基加 0． 1 mL标准菌液。置 37 ℃培养箱培养 24 h。计
算最低抑菌浓度 MIC［10］，结果如表 11 所示。
表 11 石荠苧总黄酮对金黄色葡萄球菌
供试菌
MIC (mg /mL)
石荠苧总黄酮 黄芩素 阳性对照 阴性对照
伤寒杆菌 1． 25 0． 80 + －
大肠杆菌 2． 50 0． 80 + －
痢疾杆菌 0． 63 0． 80 + －
金黄色葡萄球菌 0． 31 1． 60 + －
表皮葡萄球菌 0． 63 0． 80 + －
肺炎克雷伯氏菌 1． 25 1． 60 + －
铜绿假单胞菌 1． 25 1． 60 + －
注:+表示有菌生长，－表示无菌生长。
由表 11 可知，石荠苧总黄酮对金黄色葡萄球菌具有较
强的抑菌作用，其 MIC为 0． 31 mg /mL;其次是对表皮葡萄
球菌、痢疾杆菌，MIC均为 0． 63 mg /mL;对其余菌种的抑菌
效果相对较弱。
3 分析与讨论
(1)大孔树脂吸附法近年来已广泛应用于各种植物药
黄酮类化合物的分离纯化。树脂的极性(功能基)和空间
结构(孔径、比表面、比容)是影响吸附性能的重要因素［11］。
HPD300 大孔树脂为聚苯乙烯型非极性树脂，比表面积为
800 m2 /g，平均孔径 50 ～ 55 A0，洗脱性良好，适用范围广
泛。本实验首先采用静态吸附和解吸实验筛选出 HPD300
大孔树脂为分离纯化石荠苧总黄酮的最佳树脂，并对其进
行动态吸附和解吸实验的研究。在实验所确定的工艺条件
下，总黄酮的回收率和纯度均较高，分别为 89． 12% 和
90． 77%，表明 HPD300 大孔树脂可有效的分离纯化石荠苧
总黄酮。
(2)目前有关石荠苧挥发油的抑菌活性已有报道［12］。
但关于其非挥发性成分的生物活性研究鲜有报道。本实验
首次研究了石荠苧总黄酮对 7 种常见致病菌的抑菌作用，
并且与黄芩素的抑菌作用进行对照。结果表明，石荠苧总
黄酮对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和痢疾杆菌具有较
强的抑制作用，作用强于黄芩素。Cushnie 等［13］研究表明，
酚性物质可通过破坏细菌壁及细胞膜的完整性，导致微生
物细胞释放胞内成分引起膜的电子传递、营养吸收、核苷酸
合成及 ATP活性等功能障碍，从而抑制微生物的生长。黄
酮类化合物亦属于酚性物质，被众多文献证实具有体外抑
菌活性［14 － 15］，与本实验的结果相一致，但石荠苧总黄酮的
抑菌作用机制尚待进一步的研究。
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