全 文 ：　　
作者简介:余振喜 ,男 ,博士研究生　　*通讯作者:林瑞超 ,男 ,教授 ,博士生导师　　Tel:(010)67095307　　E-m ai l:Lin rch307@ sina. com
萝卜秦艽化学成分的研究Ⅱ
余振喜 1, 2 ,王钢力 2 ,戴忠 2 ,边巴次仁 3 ,林瑞超 2*(1.北京中医药大学中药学院 ,北京 100102;2.中国药品生物制品检定所 ,北京
100050;3.西藏自治区药品检验所 ,拉萨 850000)
摘要:目的　对萝卜秦艽的化学成分进行研究。方法　采用大孔树脂 、薄层色谱和硅胶柱色谱等方法进行分离纯化 , 通过理
化方法和波谱数据进行结构鉴定。结果　从体积分数 95%乙醇提取物大孔树脂体积分数 95%乙醇洗脱物中分离并鉴定了
10个化合物 , 分别为 ph lom iso ic acid(Ⅰ )、 phlom isosideⅤ(Ⅱ )、ph lom iso side Ⅲ (Ⅲ )、三十烷酸 (Ⅳ)、三十烷酸对羟基苯乙酯
(Ⅴ)、邻苯二甲酸正丁异丁酯(Ⅵ )、棕榈酸(Ⅶ )、油酸(Ⅷ )、β-谷甾醇(Ⅸ )和胡萝卜苷(Ⅹ )。结论　除Ⅲ外 ,其余化合物均为
首次从该植物中分得 ,其中Ⅳ、Ⅴ 、Ⅵ 为首次从该属植物中分得 , Ⅱ为一新化合物。
关键词:萝卜秦艽;化学成分;ph lom iso sideⅤ
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001 -2494(2007)17 - 1295 - 04
Studies on Chem ical Constituents ofPhlom is med icinalis Ⅱ
YU Zhen-x i1, 2 ,WANG Gang-li2 , DA IZhong2 , B IANBA C i-ren3 , LIN Rui-chao2*(1. College of Ch inese Materia Med ica,
Beijing University of T raditional ChineseMed icine, Beijing 100102, China;2. Na tional Institute for the Con trol of Pharmaceu tical and
B iolog ical Products, B eijing 100050, Ch ina;3. T ibet Institute forD rug Con trol, Lhasa 850000, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　To study the chem ical constituents o fPh lom ism edicina lis. METHOD S　The com poundsw ere iso lated
and repea ted ly pu rified on m acropo rous resin, silica ge l column chrom atog raph and TLC and the structure sw ere elucida ted by physico-
chem ica l p rope rties and spectra l ana lysis.RESULTS　Ten com pounds we re obta ined and e lucida ted as phlom isoic acid(Ⅰ ), ph lom i-
sosideⅤ(Ⅱ ), ph lom isoside Ⅲ (Ⅲ ), tr iacontanoic ac id(Ⅳ), triacon tanoic ac id, 2-(4-hyd roxypheny l)ethy l ester(Ⅴ ), phtha lic ac id,
buty l isobuty l e ste r(Ⅵ ), pa lm itic acid(Ⅶ ), o le ic ac id(Ⅷ ), β-sitostero l(Ⅸ ) and dauco ste ro l(Ⅹ ). CONCLUSION　They have
been isola ted from this plan t fo r the first tim e besides com poundⅢ , and com poundⅣ, Ⅴ and Ⅵ we re ob ta ined from the p lants o fPh lo-
m is for the first time, and phlom isosideⅤ w as a new com pound.
KEY WORDS:Phlom ism edicina lis;chem ical constituents;ph lom isosideⅤ
金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的 MBC均为 75 g
L
- 1 ,乙醇部位提取物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌
的 MBC分别为 60和 30 g L -1。
4　结　论
通过楮头红提取物的生物活性实验表明 ,楮头
红具有较强的抗氧化 、抗肝脂质过氧化 、抗肝损伤和
一定的抑菌作用 ,可为楮头红的临床用药提供科学
依据。上述这些活性作用可能与其所含活性成分如
还原多糖 ,游离苷类物质 、黄酮类物质 、酚类 、鞣质等
物质有关。关于楮头红化学成分 、药效与成分关系
正在进一步研究中。
REFERENCES
[ 1] 　 JingsuN ewM edicalC ollege.D ictionary ofCh inese Tradi tiona lM ed-
icine(中药大辞典)[M ] . Shanghai:Shanghai People’ s M edical
Pub lish ing Hou se, 1997:2290.
[ 2] 　 Bei jing M ed ical C ollege, Beijing C ollege of T raditional Ch inese
M ed icine.Chem istry of Ing red ien tsof Chinese Tradi tiona landHerb-
a lD rugs(中草药成分化学)[M ] .B ei jing:People’ sM ed ical
Pub lish ing H ouse, 1980:501-504.
[ 3] 　 LIN JC,WANG SX , JIAO Z G, eta l. Studies on antioxidant activi-
ties of app le polypheno l extracts in vitro [ J] .J F ru it Sci(果树学
报), 2005, 22(2):106-110.
[ 4] 　 LI F F,WU Y J, QU L B, et a l.S tudy on anti-rad ical activity of
Ch inese m ed icine m orinda officinalis how [ J] .Ch in ese Journal of
Spectroscopy Laboratory(光谱实验室), 2005, 22(3):553-555.
[ 5] 　 MARKLUND S. Involvem en t of the superoxide an ion rad ical in the
autoxidat ion pyrogallol and a conven ient assay for superoxide d is-
m u tasel [ J] .Eur J B ioch em , 1974, 47:469-474.
[ 6] 　 LIU C Y , GU Z L, HAN R, et a l.Protection of flavonoids from as-
tragalus com p lanatus seed on acute liver in jury induced by carbon
tetrach loride and D-galactosam ine[ J] . Ch in Trad it Herba lD rugs
(中草药), 2005, 36(12):1838-1841.
[ 7] 　 WANG C Y, FU F H , TIAN JW , et a l. P rotection of baica lin on
liver in jury induced by chem ica ls [ J] .Ch in Tradit H erba lD rugs
(中草药), 2005, 36(5):730-732.
[ 8] 　 LIN D , ZHAO G L, LIU J J.Extraction of com ponents from F los
Lon icerae and their bacteriostatic test [ J] .Na tP rod R esD ev(天然
产物研究与开发), 2003, 15(5):436-437.
(收稿日期:2006-03-08)
1295 中国药学杂志 2007年 9月第 42卷第 17期　　　　　　　　　　　　 Ch in Pha rm J , 2007 Septem ber, Vol. 42No. 17
　　萝卜秦艽为唇形科糙苏属多年生草本植物萝卜
秦艽(Ph lom ismed icina lisD iels)的干燥块根 ,秋季采
挖根 ,洗净 ,晒干备用 [ 1-2] 。萝卜秦艽产于四川西部 、
西藏东部 ,生于海拔 1 700 ～ 3 600 m的山坡上 [ 1] 。
其性凉 ,味苦 ,有疏风清热 、止咳化痰 、生肌敛疮之功
效 ,主治风热感冒 、咳嗽痰多 、疮疡久溃不敛等
症 [ 2-3] 。萝卜秦艽作为螃蟹甲 Radix Phlom ii入药 ,
在西藏等地区民间广泛应用[ 2] 。笔者对该植物根
的体积分数 95%乙醇提取物的化学成分进行了较
为系统的研究 ,即体积分数 95%乙醇提取物经大孔
树脂吸附 ,分别用 10%, 40%,体积分数 95%乙醇洗
脱 。本研究报道从其体积分数 95%乙醇洗脱物中
分离得到的 10个化合物 (40%乙醇洗脱物的化学成
分已另行报道),通过理化方法和波谱数据 ,确定了
它们的结构 。
化合物 Ⅱ　无色针晶 , mp 112 ～ 115 ℃。 [ α] 20D
+67.1°(c, 0.071 5 g 100 mL -1 , CH 3OH)。HR-
FAB-MS给出相对分子质量 m /s 479.268 1,分子式
C26H38O 8(计算值:479.264 5),则不饱和度为 8。 IR
(νKB rmax , cm - 1)谱提示结构中有羟基 (3 406),羰基 (1
726),碳碳双键 (1 500)和碳氧键 (1 167、 1 074、
1 026)等基团的存在。 DEPT谱显示有 6个 C , 9个
CH , 8个 CH 2 , 3个 CH 3等 26个碳信号。1H-NMR谱
低场区显示有三个烯氢信号 δH :6.25(1H , brs),
7.31(1H , b rd), 7.21(1H , brs);高场区出现 3个三
质子单峰信号 δH :1.58(3H , s), 1.21(3H , s), 0.84
(3H , s);糖的端基质子信号 δH:5.40(1H , d, J =7.6
H z)。13C-NMR谱的低场区显示有六个烯 δC:127.4,
138.8, 125.5, 110.8, 142.7, 138.4 ,提示有三对双键
的存在;δC:183.4 , IR(νKBrmax , cm - 1):1 726,结合 ES I-
MS中的碎片离子 271[M -COOH ] +,推断结构中有
羰基的存在 。结合 1H-NMR、13 C-NMR谱和 DEPT
谱 ,综合以上分析 ,初步推断化合物Ⅱ为结构中含有
3个双键的二萜苷类化合物 。与从本属植物中分离
得到的呋喃拉布素型的二萜苷类化合物的苷元
phlom iso ic acid
[ 4] (本文化合物 Ⅰ )相比 (表 1),化合
物 Ⅱ的 1H-NMR谱多出了 7个糖环氢信号 δH:5.40
(1H , d, J =7.6 Hz, 1-H ), 3.24 ～ 3.76(6H , m), 13C-
NMR谱多出了 6个糖环碳信号 δC:95.5(C-1),
74.2, 78.7, 71.2, 78.5 , 62.5,即多出一个糖的碳氢
信号;此外 ,化合物Ⅱ的 C-19位的羧基由于被苷化 ,
向高场位移 (△δC 5.4),从而说明糖与 C-19位的羰
基相连接 。 ESI-MS m /z碎片离子峰 316[M +1 -
G lc] +和化合物的原位酸水解 ,证明了化合物中的
糖为葡萄糖。由糖的端基质子 J1, 2 =7.6 Hz推知是
D-葡萄糖与苷元之间以 β糖苷键连接 。通过以上解
析 ,可知化合物 Ⅱ是 15, 16-epoxy-8, 13(16), 14-lab-
datrien-19-o ic acid的 β-D-g lucopy ranosy l ester,即是
ph lom iso ic acid的 19-β-D-葡萄糖苷 。再通过对比化
合物 Ⅱ与文献报道的 ph lom isoside Ⅲ [ 4] (即本文中
的化合物 Ⅲ)的 1H-NMR与 13C-NMR数据 (表 1)可
以发现 ,除了化合物 Ⅱ少一个末端的木糖基信号外 ,
其余数据基本一致 ,再次确认上述结构推断。通过
文献检索 ,可知化合物Ⅱ为一新化合物 ,结合相关文
献 ,命名为 phlom isoside Ⅴ ,结构见图 1。
1　仪器与材料
X -5显微熔点测定仪 (北京泰克仪器有限公
司 ,温度计未校正 );IR光谱用 Impact - 400型红外
光谱仪 (N ico let公司 ), KB r 压片;NMR 谱用
INOVA -500和 INOVA - 400型核磁共振仪 (Varian
公司 );MS谱用 Wate rs LC -M S QZ2000型质谱仪
(W aters公司)和 Au to spec - U ltima ETOF型质谱仪
(未校正);D -101型大孔吸附树脂 (天津市海光化
工有限公司 );薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶 (160 ～
200目 ,青岛海洋化工厂 )。其他试剂均为分析纯 。
萝卜秦艽经中国药品生物制品检定所张继副主
任药师鉴定为 Phlom ismed icina lisD ie ls的干燥块根。
2003年 8月采于西藏自治区林芝地区 ,由西藏藏药
股份有限公司提供 ,样品标本存放于西藏自治区药
品检验所标本室。
2　提取与分离
萝卜秦艽的干燥块根粉碎 ,取粗粉 10 kg,分别用
8, 6, 4倍量体积分数 95%乙醇回流提取 ,每次 2 h,合
并提取液 ,减压浓缩得浸膏 2.2 kg。浸膏用水溶解
后 ,经 1.5 kg D - 101型大孔吸附树脂吸附 ,分别用体
积分数 10%, 40%,体积分数 95%乙醇洗脱 ,回收乙
醇得各部位浸膏。其中体积分数 95%乙醇洗脱物浸
膏 90 g,常压硅胶柱色谱 ,石油醚-乙酸乙酯梯度洗
脱 ,所得各部分流份再经过反复硅胶柱色谱 ,氯仿-甲
醇梯度洗脱 ,分别得化合物Ⅰ(5mg),Ⅱ(30 mg), Ⅲ(1
g), Ⅳ(20 mg), Ⅴ(2 g), Ⅵ (50 mg), Ⅶ (10 mg), Ⅷ
(20mg), Ⅸ (30mg), Ⅸ (50mg)。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色粉末。 mp 183 ～ 187 ℃。 ESI-
MSm /z:317[M +1] +, 271[M - COOH ] +;DEPT显
示有 6个 C , 4个 CH , 7个 CH2 , 3个 CH3;1H-NMR
(CDC l3 , 500 MH z)δ:6.29 (1H , b rd, 14-H ), 7.35
1296
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(1H , brd , 15-H), 7.23(1H , brd, 16-H), 1.63(3H , s,
17-H), 1.27(3H , s, 18-H), 0.88(3H , s, 20-H )。13 C-
NMR数据见表 1。以上数据与文献报道[ 4]基本一
致 ,故确定化合物 Ⅰ为 phlom isoic acid,结构见图 1。
化合物 Ⅱ:无色针晶 , mp 112 ～ 115 ℃。 [ α] 20D :
+67.1°(c, 0.071 5 g 100 mL -1 , CH 3OH)。HR-
FAB-MSm /s:479.268 1,分子式:C26H38O 8(计算值:
479.264 5);ESI-MS m /z:496 [M +NH4 ] +, 974
[ 2M +NH4 ] +, 316[M +1 -G lc] +, 180[ G lc] +;IR
(νKB rmax cm -1):3 406, 2 935, 2 827, 1 741, 1 726, 1 500,
1 468, 1 381, 1 327 , 1 227, 1 167, 1 074, 1 026, 874,
777, 600;1H-NMR(CD3OD, 500 MH z)δ:6.25(1H ,
brs, 14-H ), 7.31(1H , d, J =1.6 Hz, 15-H ), 7.21
(1H , brs, 16-H), 1.58(3H , s, 17-H), 1.21(3H , s, 18-
H), 0.84(3H , s, 20-H), 5.40(1H , d , J =7.6 H z, 1′-
H), 3.24 ～ 3.76(6H , m , 2′～ 6′-H), 0.94 ～ 2.42(多
个 H , m ,其他位置 H)。13C-NMR数据见表 1。化合
物 Ⅱ结构见图 1。
化合物 Ⅲ:无色针晶 , mp 133 ～ 135 ℃。分子
式:C31H46O12;ESI-MS m /z:633[M +Na] + , 1 243
[ 2M +N a] +;IR(νKB rmax cm - 1):3 369, 2 933, 2 879,
1 738, 1 637, 1 560, 1 469, 1 381, 1 329, 1 228, 1 167,
1 076, 1 038, 874, 775 , 600;1 H-NMR(CD3 OD, 500
MH z)δ:6.25(1H , brs, 14-H), 7.32(1H , d, 15-H),
7.22(1H , b rs, 16-H), 1.59(3H , s, 17-H), 1.22(3H ,
s, 18-H), 0.83(3H , s, 20-H), 5.48(1H , d, J =7.5
H z, 1′-H), 5.56(1H , d, J =7.0 Hz, 1-H)。13C-NMR
数据见表 1。以上数据与文献报道[ 4]基本一致 ,故
确定化合物 Ⅲ为 phlom iso side Ⅲ ,结构见图 1。
化合物Ⅳ:白色粉末 , mp 78 ～ 80℃。 E I-MSm /
z:452[M ] +(10), 424[M -CO ] +(52), 396(100),
382(18), 368(75), 354(14);IRνKB rm ax cm -1:2 916,
2 848, 2 652, 1 709, 1 473, 1 464, 1 410, 1 296, 1 209,
1 115, 937, 729, 719;1H-NMR(CDC l3 , 400 MH z)δ:
2.35(2H , t, J =7.2 Hz, 2-H ), 1.62(2H , m , 3-H),
1.23 ～ 1.35 (多个 H , m , 4-H ～ 29-H), 0.88(3H , m ,
30-H);13 C-NMR(CDC l3 , 400MH z)δ:179.1(C-1),
33.9(C-2), 24.7(C-3), 29.0 ～ 29.7(C-4 ～ C-27),
31.9(C-28), 22.7(C-29), 14.1(C-30)。以上数据
与文献报道 [ 5-7]基本一致 ,故确定化合物Ⅳ为三十烷
酸 (triacontanoic ac id)。
化合物 Ⅴ:白色粉末。 E I-MS m /s:572 [M ] +
(10);IRνKB rmax cm - 1:3 300, 2 916, 2 848, 1 728, 1 616,
　　
表 1　化合物Ⅰ ～ Ⅲ的 13C-NMR(CD3OD, 500MH z)数据
Tab 1　 13C-NMR(CD3OD, 500MH z) da te o f compoundⅠ ～Ⅲ
C
Compound
Ⅰ
Compound
Ⅱ
Compound
Ⅲ
Phlom isoic
acid[ 4]
Phlom isoside
Ⅲ [ 4]
1 37. 1 38. 6 38. 6 37. 6 37. 5
2 19. 7 20. 7 20. 6 20. 3 19. 9
3 37. 4 38. 7 38. 8 38. 4 38. 1
4 43. 7 45. 3 45. 4 44. 0 44. 5
5 53. 5 55. 2 55. 2 53. 6 53. 9
6 20. 7 22. 0 22. 2 21. 6 21. 4
7 34. 2 35. 4 35. 5 34. 6 34. 7
8 127. 4 128. 2 128. 2 127. 3 127. 2
9 138. 8 140. 4 140. 4 139. 5 139. 5
10 39. 7 41. 0 41. 1 40. 2 40. 2
11 28. 9 30. 3 30. 3 29. 4 29. 2
12 25. 7 26. 8 26. 8 26. 1 26. 1
13 125. 5 126. 8 126. 8 126. 2 126. 1
14 110. 8 111. 7 111. 7 111. 5 111. 5
15 142. 7 143. 9 143. 9 143. 3 143. 3
16 138. 4 139. 6 139. 6 139. 2 139. 1
17 19. 5 20. 0 20. 1 19. 9 19. 9
18 28. 6 29. 0 28. 9 29. 1 28. 5
19 183. 4 178. 0 178. 0 180. 1 176. 6
20 17. 9 19. 0 19. 2 18. 4 18. 8
1 95. 5 94. 0 93. 5
2 74. 2 80. 6 81. 0
3 78. 7 78. 6 78. 5
4 71. 2 71. 0 70. 9
5 78. 4 78. 6 78. 9
6 62. 5 62. 4 62. 2
1 105. 6 106. 2
2 75. 9 76. 0
3 77. 9 78. 4
4 71. 2 71. 1
5 67. 1 67. 3
图 1　化合物Ⅰ ～ Ⅲ的结构
Fig 1　S tructure o f com poundⅠ ～Ⅲ
1 601, 1 520, 1 473, 1 464, 1 392, 1 252, 1 178, 1 109,
976, 928, 827, 771, 729, 719;1 H-NMR(CDC l3 , 400
MHz)δ:4.24(2H , t, J =7.2 H z, 1-H ), 2.86(2H , t,
J =7.2 Hz, 2-H), 6.77(2H , d, J =8.4H z, 2′, 6′-H),
7.08(2H , d, J =8.4 Hz, 3′, 5′-H ), 2.28(2H , t, J =
7.2, 7.6H z, 2″-H), 1.59(2H , m , 3″-H), 1.26 ～ 1.37
(多个 H , m , 4″-H ～ 29″-H), 0.88(3H , m , 30″-H );
13
C-NMR(CDC l3 , 400 MH z)δ:64.9(C-1), 34.4(C-
2), 130.0(C-1′), 115.3(C-2′, 6′), 130.0(C-3′, 5′),
154.2(C-4′), 174.0(C-1″), 34.3(C-2″), 24.9(C-
3″), 29.1 ～ 29.7(C-4″～ C-27″), 31.9(C-28″), 22.7
(C-29″), 14.1(C-30″)。以上理化性质及波谱数据
与文献报道[ 8-9]基本一致 ,故确定化合物Ⅴ为三十烷
酸对羟基苯乙酯 [ triacon tano ic acid, 2-(4-hydroxy-
pheny l)e thy l ester] 。
1297 中国药学杂志 2007年 9月第 42卷第 17期　　　　　　　　　　　　 Ch in Pha rm J , 2007 Septem ber, Vol. 42No. 17
化合物 Ⅵ :白色粉末。 ESI-MS m /s:279[M +
1] +, 301 [ M +Na ] +, 317 [ M +K ] +, 221
[M -C4H9 ] + , 205[M -C4H9O ] +, 149[ C8H4O 3 ] +;
IRνKB rmax cm -1:3 437, 3 071, 2 961, 2 876, 1 727, 1 600,
1 581, 1 488, 1 470 , 1 394, 1 375, 1 304, 1 287, 1 137,
1 123, 1 074 , 1 040, 961 , 927, 744;DEPT显示有 4个
C , 5个 CH , 4个 CH2 , 3个 CH3;1H-NMR(CDC l3 , 400
MH z)δ:7.72(2H , m , 3 , 6-H), 7.52(2H , m , 4, 5-H),
4.08(2H , d , J =6.8 H z, 1′-H), 2.04(1H , m , 2′-H),
0.99(6H , 3′, 4′-H), 4.30(2H , t, J =6.8 Hz, 1″-H),
1.72(2H , m , 2″-H), 1.44(2H , m , 3″-H), 0.96(6H ,
4″-H);13C-NMR(CDC l3 , 400 MH z)δ:132.35(C-1),
132.29(C-2), 128.81(C-3 , 6), 130.88(C-4, 5),
167.64(C-1a, 2a), 71.76 (C-1′), 27.69 (C-2′),
19.13(C-3′, 4′), 65.53(C-1″), 30.54(C-2″), 19.15
(C-3″), 13.69(C-4″)。以上理化性质及波谱数据与
文献报道[ 10]基本一致 ,故确定化合物 Ⅵ 为邻苯二甲
酸正丁异丁酯(phtha lic acid , bu ty l isobuty l este r)。
化合物 Ⅶ :白色粉末 , mp 59 ～ 62 ℃。 ESI-MS
m /s:256[M ] +, 241, 213 , 199, 185, 171;IRνKB rm ax cm -1:
2 964, 2 917, 2 871 , 2 860, 1 702, 1 471, 1 464, 1 431,
1 411, 1 296, 942, 729, 720;1 H-NMR(CDC l3 , 400
MH z)δ:2.34(2H , t, J =7.2 Hz, 2-H), 1.64(2H , m ,
3-H), 1.25 ～ 1.31(多个 H , m , 4-H ～ 15-H), 0.89
(3H , m , 16-H);13 C-NMR(CDC l3 , 400MH z)δ:180.5
(C-1), 34.1(C-2), 24.7(C-3), 29.1 ～ 29.7 (C-4 ～
C-13), 31.9(C-14), 22.7(C-15), 14.1(C-16)。以
上数据与文献报道 [ 7, 11]基本一致 ,故确定化合物 Ⅶ
为棕榈酸(pa lm itic ac id)。
化合物 Ⅷ :白色无定形粉末 , mp 43 ～ 45 ℃。
E I-MS m /s:282 [ M ] + (15);IRνKBrm ax cm -1:3 007,
2 955, 2 926, 2 866, 1 711, 1 467, 1 456, 1 413, 1 378,
1 285, 1 247, 1 109, 938;1H-NMR(CDC l3 , 500MHz)
δ:2.35(2H , t, J =7.5H z, 2-H), 1.63(2H , m , 3-H),
2.04(4H , m , 8, 11-H ), 5.34 (2H , m , 9 , 10-H ),
1.31 ～ 1.25 (多个 H , m , 4-H , 7H-12-H ～ 17-H ),
0.89(3H , m , 18-H );13 C-NMR(CDC l3 , 500 MH z)δ:
179.8(C-1), 34.0(C-2), 24.7(C-3), 29.8 ～ 29.0
(C-4 ～ C-7-C-12 ～ C-15), 27.2(C-8, 11), 129.7(C-
9), 130.0(C-10), 31.9(C-16), 22.6(C-17), 14.1
(C-18)。以上数据与文献报道 [ 12-13]基本一致 ,故确
定化合物 Ⅷ为油酸 (o leic acid)。
化合物 Ⅸ :白色针晶 (石油醚-乙酸乙酯 ), mp
138 ～ 140 ℃。 Liebe rmann-Burchard反应阳性。 ESI-
MSm /s:413 [M - 1] +;IRνKBrm ax cm -1:3 429, 2 919,
2 850, 1 578, 1 541, 1 466, 1 381, 1 055, 970, 838,
800,与 β-谷甾醇对照品一致 , TLC与 β-谷甾醇对照
品 Rf一致 ,且混合熔点不下降 ,故确定化合物 Ⅸ为
β-谷甾醇(β-sitostero l)。
化合物Ⅹ :白色粉末 , mp 288 ～ 290 ℃。Molish
反应和 Lieberm ann-Burchard反应均为阳性。 ESI-
MSm /s:599[M +N a] +;IR、1H-NMR和 13C-NMR与
胡萝卜苷对照品一致 , TLC与胡萝卜苷对照品 R f一
致 ,且混合熔点不下降 ,故确定化合物Ⅹ为胡萝卜苷
(daucoste ro l)。
REFERENCES
[ 1] 　 Delectis F lorae Reipublicae Popu laris S inicae, Agendae A cadem i-
ae S in icae Ed ita. F lora Reipub licae Popu laris S in icae(中国植物
志)[M ] . Tom us 65. Beijing:Science Press, 1977:427-478.
[ 2] 　 Q inghai Institute for D rug Contro l, Q inghai Ins titu te of T ibetan
M ed icine.Tibetan Ma teriaM ed ica of Ch ina(中国藏药 )[M ] .
Vol 3. Shanghai:Shanghai S cien tific and Techn ical Pub lishers,
1996:310-311.
[ 3] 　 Ed itorial B oard of Ch ina H erbal, S tate Adm in istration of T rad i-
tionalCh ineseMedicine, Ch ina. Ch inaH erba l(中华本草)[M ] .
Vol 19. Sh anghai:Sh anghai S cien tific and Techn ical Pub lishers,
2004:7. 124-129.
[ 4] 　 KATAGIRIM , OHTAN I K, KASA I R, et a l. Diterpenoid glycosyl
esters from P h lom is younghu sbandi i andP. m ed icina lis roots[ J] .
Phytochem istry, 1994, 35(2):439-442.
[ 5] 　 Q IN G W , XU R S. S tud ies on chem ical con stituents ofEuca-lyp-
tu srobu sta[ J] . Acta Ch im S in(化学学报), 1986, 44:151-156.
[ 6] 　 LI C, SUN Y R, SUN Y F. Chem ical com pos ition ofF ructus lu-
quidam ba ris-LuLuTong[ J] . Acta Pha rm S in(药学学报), 2002,
37(4):263-266.
[ 7] 　 XU C L, CHEN H S, TAN X Q, et a l. S tudies on the act ive con-
s tituen ts of Asparag i Rad ix[ J] . Nat P rod ResD ev(天然产物研
究与开发), 2005, 17(2):128-130.
[ 8] 　 ALI R M , HOUGHTON P J. A new phenolic fatty acid esterw ith
lipoxygenase inhibi tory activity from Jaca randa f ilicifo lia [ J] .
P lan ta Med, 1999, 65(5):455-457.
[ 9] 　 WE I X L, YANG C H , LIANG J Y. C ons tituents of the bark s of
Fraxinus ch inensis Roxb. [ J] . Chin J Na t M ed(中国天然药
物), 2005, 3(4):228-230.
[ 10] 　HAYA S. Tetrahed Lett, 1967:5061-5063.
[ 11] 　LUO Y M , LIU A H , YU BW , et a l. S tudies on chem ical const it-
uen ts ofSa rcand ra g labra[ J] .Ch in Pharm J(中国药学杂志 ),
2005, 40(17):1296-1298.
[ 12] 　LIU SW , FU H Z, LIN W H. S tudies on th e chem ical cons titu-
en ts of Shady Jeru sa lem sage(P h lom is umbrosa)(Ⅰ )[ J] . Ch in
Trad itHerbDrug s(中草药), 1999, 30(3):161-164.
[ 13] 　 SHEN Q F. NuclearMagneticR esonan ce Ca rbon Spectra(核磁共
振碳谱)[M ] . B eijing:B eijing Univers ity Press, 1988:273.
(收稿日期:2006-03-08)
1298
Ch in Pha rm J , 2007S eptem ber, Vol. 42No. 17　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2007年 9月第 42卷第 17期