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肾茶的化学和药理研究进展



全 文 :天然产物研究与开发 NatProdResDev2009, 21:885-891
文章编号:1001-6880(2009)05-0885-07
 
 
 收稿日期:2008-06-04   接受日期:2008-12-10
 基金项目:国家自然科学基金(NNSF30600780);山东省医药卫生
计划面上项目(2007HW027)
*通讯作者 Tel:86-21-50806728;E-mail:dyzhu@mail.shcnc.ac.cn
肾茶的化学和药理研究进展
陈伊蕾 1 ,谭昌恒 1 ,谭俊杰 1 ,赵雪梅 2 ,蒋山好 1 ,朱大元1*
1中国科学院上海药物研究所新药研究国家重点实验室 ,上海 201203;
2泰山医学院药学院 , 泰安 271016
摘 要:肾茶是唇形科肾茶属植物 , 民间广泛用于治疗急 、慢性肾炎 , 风湿性关节炎和胆结石。本文综述了肾茶
化学成分和药理作用方面的研究进展。
关键词:肾茶;化学成分;药理活性
中图分类号:R284.1;Q946.91 文献标识码:A
ProgressofChemicalandPharmacological
StudiesonClerodendranthusspicatus
CHENYi-lei1 , TANChang-heng1 , TANJun-jie1 , ZHAOXue-mei2 , JIANGShan-hao1 , ZHUDa-yuan1*
1StateKeyLaboratoryofDrugResearch, ShanghaiInstituteofMateriaMedica, ShanghaiInstitutesfor
BiologicalSciences, ChineseAcademyofSciences, Shanghai201203 , China;
2PharmacyColege, TaishanMedicalUniversity, Taian271016 , China
Abstract:ThispaperreviewedtheprogressonthechemicalconstituentsfromClerodendranthusspicatus(Thunb.)C.Y.
WuexH.W.Liandtheirpharmacologicalactivitieswith44 references.
Keywords:Clerodendranthusspicatus;Lamiaceae;chemicalconstituent;pharmacologicalactivity
  肾茶(Clerodendranthusspicatus(Thunb.)C.Y.
WuexH.W.Li),又名猫须草 ,为唇形科(Lamiace-
ae)肾茶属(Clerodendranthus)植物。该属植物全世
界有 5种 ,我国仅有一种 ,主要分布于福建 、台湾 、海
南 、广西 、广东和云南各省[ 1] 。肾茶味苦 、凉 ,在民
间作为草药用于治疗急 、慢性肾炎 ,膀胱炎 ,尿路结
石及由结石引起的尿频 、腰痛等症 ,胆结石 、风湿性
关节炎等[ 2] 。目前 ,其提取物已经作为治疗慢性肾
炎 ,利尿 ,排毒的保健品出现在市场上 [ 3, 4] 。在过去
的研究中 ,该植物曾用过许多不同的拉丁种名 [ 1] ,
如 Orthosiphonstamineus, Orthosiphonaristatus和 Or-
thosiphonspicatus等 ,为该植物深入研究带来很多不
便 。本文从肾茶的化学成分及其药理作用两方面的
研究进展进行综述。
1 肾茶的化学成分
  截止到 2008年 6月 ,国内外已报道的肾茶化学
成分有 200多个 ,主要包括黄酮类 、二萜 、酚类 、三萜
类 、精油等类型 。
1.1 黄酮及黄酮苷类
1984年以来从肾茶中分离得到了以下黄酮类
化合物(图 1,表 1)。
1.2 二萜类
肾茶中含有丰富的二萜类化合物 ,包括 33个具
有 isopimarane型骨架的二萜(28 ~ 60)(表 2);6个
具有 staminane型骨架的二萜:neoorthosipholA
(61)[ 9, 10, 14, 15, 24, 26, 27] , neoorthosipholB(62)[ 14, 15, 21, 24] , sta-
minolA(63)[ 8, 14, 28] , staminolB(64)[ 8, 14] , staminolC
(65)[ 21] , staminolD(66)[ 21] ;4个 20位甲基被羟基
化的 isopimarane型二萜:siphonolsA ~ D(67-
70)[ 14, 18, 30] ;4个具有 secoisopimarane型骨架的二
萜 :secoorthosipholA(7 1)[ 27, 29] , secoorthosipholB
图 1 肾茶中的黄酮类化合物
Fig.1 FlavonoidsfromClerodendranthusspicatus
表 1 肾茶中分离得到的黄酮类化合物
Table1 FlavonoidsisolatedfromClerodendranthusspicatus
编号
No. 名称 Name
取代基 Substitutes
R3 R5 R6 R7 R8 R3 R4
文献
Ref.
1 5, 7, 3′-Trimethoxyflavone H OMe H OMe H OMe H 5
2 5, 7, 4′-Trimethoxyflavone H OMe H OMe H H OMe 6, 7
3 5, 7, 3′, 4′-Tetramethoxyflavone H OMe H OMe H OMe OMe 5, 6
4 7, 3′, 4′-Tri-O-Methyluteotin H OH H OMe H OMe OMe 8, 9
5 Pilion(5, 3′-Dihydroxy-7, 4′-dimethoxyflavone) H OH H OMe H OH OMe 6
6 Scutillarein7-O-Β-glucopyranside H OH OH OGlu H H OH 10
7 4′-Hydroxy-5, 6, 7-trimethoxyflavone H OMe OMe OMe H H OH 5, 11
8 4′, 5-Dihydroxy-6, 7-dmethoxyflavone H OH OMe OMe H H OH 5, 11, 12
9 Salvigenin(5-hydroxy-6, 7, 4′-trimethoxyflavone) H OH OMe OMe H H OMe 5 ~ 8, 9, 10, 11, 13, 14
10
Tetramethylscutelarein
(5, 6, 7, 4′-tetramethoxyflavone) H OMe OMe OMe H H OMe 5~ 8, 10~ 13
11 6-Hydroxy-5, 7, 4′-trimethoxyflavone H OMe OH OMe H H OMe 5, 8, 11
12 Ladanein(5, 6-Dihydroxy-7, 4′-dimethoxyflavone) H OH OH OMe H H OMe 6, 8
13
Eupatorin
(5, 3′-Dihydroxy-6, 7, 4′-trimethoxyflavone) H OH OMe OMe H OH OMe 5~ 8, 13, 15
14 5-Hydroxy-6, 7, 3′, 4′-tetramethoxyflavone H OH OMe OMe H OMe OMe 5 ~ 9, 11, 13, 15, 16
15 3′-Hydroxy-5, 6, 7, 4′-tetramethoxyflavone H OMe OMe OMe H OH OMe 5~ 7, 11
16
Sinensetin(5, 6, 7, 3′, 4′-
pentamethoxyflavone) H OMe OMe OMe H OMe OMe 5~ 8, 10~ -13, 15, 17
17 4′, 5-Dihydroxy-6, 7, 3′-trimethoxyflavone H OH OMe OMe H OMe OH 10
18 4′-Hydroxy-5, 6, 7, 3′-tetramethoxyflavone H OMe OMe OMe H OMe OH 10
19
Tetramethyluteolin
(5, 7, 3′, 4′-tetramethoxyflavone) H OMe H OMe H OMe OMe 7
20
Rhamnazin(3, 5, 4′-
trihydroxy-7, 3′-dimethoxyflavone) OH OH H OMe H OMe OH 6
21 Isoquercetin OGlu OH H OH H OH OH 5, 9, 11
22 Astragalin OGlu OH H OH H H OH 5, 9, 11
23 3, 5, 6, 7, 4′-pentamethoxyflavone OMe OMe OMe OMe H H OMe 10
24 Isosinensetin H OMe H OMe OMe OMe OMe 5, 9, 13, 16
25 3′-Hydroxy-5, 7, 8, 4′-tetramethoxyflavone H OMe H OMe OMe OH OMe 9
26 3′, 4′, 5, 6, 7-Pentamethoxyflavanone 10
27 5-Hydroxy-6, 7, 3′, 4′-tetramethoxyflavanone 18
(72)[ 20, 21, 27, 29] , secoorthosipholC(73)[ 21, 27, 29] , seco-
orthosipholA dimethylester(74)[ 27] ; 2 个 具 有
norstaminane型 骨 架 的 二 萜:norstaminol A
(75)[ 8, 14, 27, 31] , norstaminolB(76)[ 27] ;2个具有 sec-
ostaminane型骨架的二萜:staminolactonesA, B(77,
78)[ 20, 31] 。另外还有 nororthosiphonolideA(79)[ 22] ,
siphonolE(80)[ 14, 26, 30] , neoorthosiphonoeA(81)[ 32] ,
norstaminolactoneA(82)[ 27] , norstaminolC(83)[ 27] ,
norstaminoneA(84)[ 8, 26] (图 2)。
886 天然产物研究与开发                      Vol.21
图 2 肾茶中的二萜类化合物
Fig.2 DiterpenesfromClerodendranthusspicatus
表 2 肾茶中分离得到的 isopimarane型二萜类化合物
Table2 Isopimarane-typediterpenesisolatedfromClerodendranthusspicatus
编号
No. 名称 Name
取代基 Substitute
R1 R2 R3 R6 R7 R11 R12 R14
文献
Ref.
28 OrthosipholA OBz OAc OH H OAc OBz H =O 8, 10, 12, 15, 19 ~ 27
29 OrthosipholB OBz OH OAc H OAc OBz H =O8, 10, 12, 15, 19~ 21, 25 ~ 27
30 OrthosipholF OBz OAc OAc H OH OBz H =O 8, 18, 20, 28
31 OrthosipholG OBz Oac OAc H OH OH H =O 8, 20, 28
32 OrthosipholH OBz OAc OAc H OAc OBz H =O 8, 14, 28
33 OrthosipholI OBz OAc OAc H OH =O H =O 8, 20, 28
34 OrthosipholJ OBz OAc OAc H OAc =O H =O 8, 20
35 OrthosipholK OBz OH OH H OAc OBz H =O 8, 14, 15, 21
36 OrthosipholL OBz OAc OH H OAc OBz α-OH =O 8, 26, 27
37 OrthosipholM OBz OAc OH H OAc =O H =O 8, 10, 14, 21, 26, 27
38 OrthosipholN OBz OAc OBz H OH =O H =O 8, 14, 21, 26, 27
39 OrthosipholO OBz OAc OBz H OAc OH H =O 20~ 22
40 OrthosipholP OBz OAc OH β-OH OAc OBz H =O 22, 27
41 OrthosipholR OBz OH OAc H OAc OBz β-OH =O 20, 27
42 OrthosipholS OBz =O OBz H OH =O H =O 27
43 OrthosipholT OBz OAc OH H OH OBz H =O 20, 27
44 OrthosipholU OBz OAc OAc H OAc OH H =O 20
45 OrthosipholV OBz OH OAc H OAc OH H =O 20
46 OrthosipholX OBz OAc OBz H OH OH H =O 20, 21
47 OrthosiphononeA OBz OAc OBz H OAc =O H =O 10, 15, 20, 21, 25
48 OrthosiphononeB OBz OAc =O H OAc OBz H =O 15, 25
49 OrthosiphononeC OH OBz OH H OAc =O H =O 21
887Vol.21       陈伊蕾等:肾茶的化学和药理研究进展  
50 OrthosiphononeD OBz OH OBz H OAc =O H =O 21
51 7-O-DeacetylorthosipholB OBz OH OAc H OH OBz H =O 14
52 6-HydroxyorthosipholB OBz OH OAc β-OH OAc OBz H =O 14
53 3-O-DeacetylorthosipholI OBz OAc OH H OH =O H =O 14, 21
54 2-O-DeacetylorthosipholJ OBz OH OAc H OAc =O H =O 14, 20
55 OrthosipholD H OAc =O H OAc OBz H =O 12, 20, 21
56 OrthosipholE H OH =O H OAc OBz H =O 12, 27, 29
57 OrthosipholQ H OAc =O H OAc =O H =O 10, 22
58 14-Deoxo-14-O-AcetylorthosipholY H OAc =O H OAc OH H α-OAc 21
59 OrthosipholY H OAc =O H OAc OH H =O 20, 21
60 OrthosipholZ H OAc =O H OH =O H =O 20
1.3 酚类及多酚酸类
从肾茶中分离到的酚类和多酚酸类化合物 ,已
报道的有咖啡酸 (85)[ 8-11, 13, 17] 及其衍生物 (E)-
isoferulaldehyde(86)[ 10] ;咖啡酸的二聚体 rosmarinic
acid(87)[ 8-11, 13, 17, 33, 34]及其衍生物 methylrosmarinate
(88)[ 10, 33] , rosmanicacidethylester(89)[ 9, 13] , n-bu-
tylrosmarinate(90)[ 10, 33] ;咖啡酸类缩酚酸 cafeoyl
tartrate(91)[ 11, 17] , dicafeoyltartrate(92)[ 11, 17] , methyl
lithospermate (93 )[ 33] , dimethyl lithospermate
(94)[ 33] , methyllithospermateB(95)[ 33] , dimethyl
lithospermateB(96)[ 33] ;咖啡酸的四聚体 (97-
100)[ 33] ,和一些小分子酚性化合物 4-hydroxybenzal-
dehyde(101), 4-hydroxybenzoicacid(102), protocate-
chuicaldehyde(103), protocatechuicacid(104), 1-(3, 4-
dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethanone(105)(图 3)。
1.4 三萜类
从肾茶中分离得到的三萜并不多 ,仅有 8个:
orthosiphonoic acid (106 )[ 35] , betulinic acid
(107)[ 8, 18, 35] , ursolicacid(108)[ 8, 18] , tormenticacid
(109)[ 18] , euscaphicacid(110)[ 18] , oleanolicacid
(111)[ 8, 18] , maslinicacid(112)[ 18] , 2α, 3α-di-
hydroxyolean-12-en-28-oicacid(113)[ 18] (图 4)。
1.5 精油
  最近 , HossainMA等人 [ 36] 通过 GC-MS/MS从
图 3 肾茶中的酚类和多酚酸类化合物
Fig.3 PhenolicsandpolyphenolicacidsfromClerodendranthus
spicatus
肾茶中鉴定了 69种精油 ,分别是 hexanal, trans-2-
hexanal, cis-3-hexen-1-ol, hexan-1-ol, 4-heptenal, hep
tenal, benzaldehyde, α-pinene, camphene, 1-octen-3-
图 4 肾茶中的三萜类化合物
Fig.4 TriterpenesfromClerodendranthusspicatus
888 天然产物研究与开发                      Vol.21
ol, β-pinene, 3-octanol, 2-pentenylfurane, 2-amyl-
furane, p-cymene, 1, 8-cineol, limonene, acetophenone,
cis-2-octenal, phenylacetaldehyde, trans, cis-octa-3 , 5-
dien-2-one, cis-linalooloxide, trans, trans-octa-3, 5-dien-
2-one, linalool, trans-linalooloxide, undecan, perilen,
camphor, 8-terpineol, 2, 6, 6-trimethyl-2-cyclohexe-1,
4-dione, trans-2-(cis)-6-nonadienale, menthone, isom-
enthone, borneol, decanal, methylchavicol, naphtha-
lene, dodecane, citonelol, carvone, β-cyclocitral, trans-
anethol, safranal, isobornylacetate, 1-methylnaphtha-
lene, bornylacetate, tridecan, 2-methylnaphthalene,
trans, trans-deca-2, 4-dienal, γ-elemene, α-cubebene,
damascenone, α-copaene, β-bourbonene, eugenol, β-el-
emene, methyleugenol, cis-caryophylene, β-caryo-
phylene, geranylacetone, α-humulene, β-ionone, ger-
macreneD, α-muuiolene, δ-cadinene, germacreneB,
dehydroionone, caryophyleneoxide, hexahydrofamesy-
lactone。其 中 , β-caryophylene, α-humulene, β-el-
emene, 1-octen-3-ol, β-bourbonene, β-pinene, caryo-
phyleneoxide, camphene, limonene的含量相对较高 。
1.6 其他
从肾茶中还分离得到 esculetin(114)[ 9, 11] , or-
thochromeneA(115)[ 15, 25, 37] , methylripariochromeneA
(116)[ 15, 25] , acetovanilochromene(117)[ 15, 25] , benzo-
icacid(118)[ 38] , vomifoliol(119)[ 8, 10] , roseoside
(120)[ 10] , 3-O-β-glucopyranosyl(3S)-1-octen-3-ol
(121)[ 10] , clerspide A(122)[ 10] , clerspide B
(123)[ 10] ,以及aurantiamideacetate[ 8] ,琥珀酸 、乳
图 5 肾茶中的其他类型化合物
Fig.5 OthertypecompoundsfromClerodendranthusspicatus
酸[ 38] 、α-香树素 、麝香草酚 、葡萄糖 、果糖 、戊糖 、酒
石酸 、肌醇 [ 16] 、β-谷甾醇 [ 8, 9]和胡萝卜甙 [ 18] 。另外 ,
1996年四川凉山州亚热带作物研究所和成都中医
药大学药学院合作分析发现肾茶中还含有 17种氨基
酸 ,维生素 C、B1、B2 ,矿质元素 P、K、Cu、Fe、Zn等[ 16] 。
2 肾茶的药理活性
  我国对肾茶功效应用的记载 ,主要见于 《云南
植物地志 》、《海南植物志 》、《中国中药资源志 》、
《中药大辞典》等。如 《中药大辞典 》谓其 “性甘淡 ,
味苦 、凉” , “能清热祛湿 ,排石利水。治急慢性肾
炎 、膀胱炎 、尿路结石 、风湿性关节炎。” [ 16]
2.1 抗炎
高南南等人对采用小鼠耳肿胀法测定肾茶的活
性 ,发现大 、中剂量给药组可使巴豆油引起的小鼠耳
肿胀抑制率明显下降 ,表明肾茶有较好的抗炎作
用[ 39] 。蔡华芳等亦通过实验证明肾茶水提物口服
对巴豆油所致小鼠耳炎有显著抑制作用 [ 2] 。目前
研究认为肾茶抗炎作用主要与它的化学成分迷迭香
酸和熊果酸有关 ,迷迭香酸可抑制花生四烯酸代谢
中 5-脂氧酶(5-LO),熊果酸可抑制花生四烯酸代谢
中的过氧化酶及环氧化酶 ,还能抑制 PGE2合成中
环氧化酶 -2蛋白的翻译 [ 42] 。
2.2 抗菌
1996年 ,华西医科大学和凉山州亚热带作物研
究所对肾茶抑菌(MIC)试验 ,结果表明 ,肾茶对金黄
色葡萄球菌 、大肠杆菌 、变形杆菌 、溶血链球菌有抑
制作用[ 16] 。高南南等人用肾茶水提物进行体外抗
菌试验得出肾茶对变形杆菌 9的抗菌作用最强 ,对
金黄色葡萄球菌 ATCC25923、草绿色链球菌 556、大
肠杆菌等革兰氏阴性菌有抑制生长作用 [ 39] 。蔡华
芳等亦通过实验证明肾茶水提物在体外对金黄色葡
萄球菌 、大肠杆菌 、绿脓杆菌有抗菌作用 [ 2] 。
2.3 利尿
从 1927年 Gruber初步证明肾茶有利尿作用
后 ,先后有多位国内外专家[ 16, 43, 44]报道了肾茶的利
尿作用 ,有些文章还指出肾茶既可以增加尿量与尿
酸排泄 ,还可以减少肾小管对钠离子和氯离子的重
吸收 ,增加排泄量。另外 ,高南南等人采用小鼠代谢
笼方法对肾茶的水提取物进行药理活性研究也表明
其能增加尿量 [ 39] 。蔡华芳等人利用大鼠做实验亦
得出肾茶具有利尿作用 [ 2] 。日本科学家则证明肾
茶水提物中的肌醇是其利尿成分 [ 42] 。
889Vol.21       陈伊蕾等:肾茶的化学和药理研究进展  
2.4 免疫调节作用
岑小波等人用雄性昆明小鼠做实验发现肾茶能
够显著增强腹腔巨噬细胞吞噬功能 , ConA诱导的脾
淋巴细胞增殖反应及 NK细胞活性 ,增加溶血空斑
形成细胞(PFC)数目 ,适宜剂量的肾茶提取物能够
全面提高正常小鼠特异性及非特异性免疫功能 ,具
免疫调节功能[ 40] 。华西医科大学和凉山州亚热带
作物研究所也通过实验证明肾茶具有显著的免疫调
节作用 [ 16] 。另外 ,肾茶中的迷迭香酸也具有较好的
免疫调节作用[ 42] 。
2.5 改善慢性肾功能衰竭的改善作用
高南南等人采用肾茶水提液对腺嘌呤所致慢性
肾功能衰竭大鼠进行灌胃 ,发现血中尿素氮和肌酐
含量有效地降低 ,并可改善贫血症状 ,增加内生肌酐
清除率及尿肌酐的排泄。这种促进毒性代谢产物排
泄的作用与其增加肾小球滤过率和肾血流量有
关 [ 39] 。同时肾茶肾脏组织形态学研究表明 ,肾茶可
使肾小管组织细胞病变减轻 ,肾小球结构病变减少 ,
完整肾小球数目增加 [ 41] 。
另外 ,有文献报道肾茶可以通过利尿作用 ,尿碱
化作用和增加尿酸排泄量来促使排尿石 [ 16] 。还可
以通过增加尿量 、电解质及水分排泄以及减少肾小
管钠离子 、氯离子再吸收来起到健肾作用 [ 16] 。肾茶
中的迷迭香酸还具有抗氧化 、抗血小板聚集 、抗血
栓 、抗系膜细胞增殖等作用 [ 42] 。
3 结语
  随着现代分离检测技术的提高 ,中外学者已从
肾茶中分离鉴定了近 200种化合物 ,包括黄酮 、酚
类 、二萜 、三萜 、精油等 。药理作用研究表明 ,肾茶提
取物具有抗炎 、抗菌 、利尿 、调节免疫 ,改善肾功能不
全等作用。我国肾茶资源丰富 ,结合现代化学与药
理研究成果 ,对肾茶有效部位加以研究利用 ,发掘新
药 ,将对肾茶的开发和利用有现实意义。
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