全 文 ：属植物的同时 ,也用市场上供应的中药黄柏 。
Berberis属植物 和 Phelodendron属 黄皮树
P.chinenseSchniei.、黄柏 P.amurenseRupr.的所含
化学成分基本相近 ,性味 、功效基本相同;而且黄皮
树和黄柏均收入中国药典 ·蒙药分卷的黄柏项下 。
可以认为黄皮树 P.chinense和黄柏 P.amurense是代
用品 ,蒙医临床上可以沿用 。
参 考 文 献
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(2006-07-05收稿)
·综述 ·
牛至油化学成分 、药理活性及提取方法研究进展
朱　斌 1 ,程向炜1 ,刘迎新 2＊
(1.浙江警察学院 ,浙江杭州 310053;2.浙江工业大学药学院 ,浙江杭州 310032)
　　摘要　牛至是一种多年生草本植物 ,其精油含有芳香酚类 、萜类 、鞣酸 、树脂等多种化学成分 ,具有抗菌 、抗氧
化等多种药理作用。本文对牛至的化学成分 、药理活性 、精油提取等方面的研究进展进行了综述。
　　关键词　牛至;化学成分;药理活性;精油提取
　　中图分类号:R282.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2007)08-1038-04
＊通讯作者:刘迎新 , Tel:13750837808。
　　牛至为唇形科牛至属(Origanum)植物 ,俗称马
郁兰 、牛膝草 、滇香薷 、土香薷 、小叶薄荷 ,常见的种
类有牛至(O.vulgare)、甘牛至(O.marjouana)、西
班牙啤酒花(O.creficum)、白鲜状牛至(O.dictam-
nus)、盆牛至(O.onites)等共 20多种 。牛至的生长
分布受地理环境影响 ,欧洲 、非洲北部和亚洲都有一
定数量的牛至生长;在我国 ,牛至主要分布在华北 、
西北及长江以南各地 。牛至味辛 、性凉 、无毒 ,全草
可提取芳香油 ,也可用作香薷入药 ,还能作为蜜源植
物使用 ,具有解表 、理气 、化湿的功效 。牛至含有多
种抗菌化合物 ,随着人们对健康的关注 ,采用牛至产
品作为天然抗生素用作饲料添加剂 ,将比人工合成
抗生素更具有竞争力 。在西方国家 ,牛至被看作是
一种具有传奇色彩的草本植物 ,因而受到广泛研究;
相比之下 ,我国对其研究相对较少。本文将综述国
内外对牛至的主要化学成分 、药理活性及精油提取
等方面的研究进展。
1 　牛至精油的主要化学成分
牛至精油为淡黄色澄清油状液体 ,它在牛至全
草中的大致含量为 1% ～ 10%(ml/100gDW)。其主
要组成为芳香酚类 、萜类 、鞣酸 、树脂 、粘质和苦味物
质。表 1列出了文献中报道的不同地区不同种属牛
至精油的组分含量。可以看出 ,牛至精油的化学成
分随种属的不同变化很大 ,大致可以分为两类:一类
富含香芹酚 、百里酚 、伞花烃和松油烯;另一类则富
含芫荽醇 、大根香叶烯 D等组分。当含有大量第一
类组分时第二类组分含量极少 ,反之亦然 。 Skoula
等〔1〕认为这与植物体内的生物代谢途径有关 ,当伞
花烃途径占优势时 ,精油富含第一类组分;如果桧酯
(sabinyl)途径占优势 ,则富含第二类组分。在富含
第一类组分的牛至种中 ,这四种组分的含量也不是
固定的 ,如 Kokkini等 〔2〕报道生长在希腊北部的牛
至提取出的精油富含百里酚(30.3% ～ 42.8%),而
南部牛至提取出的精油则富含香芹酚 (57.4% ～
69.6%)。另外不同地域和不同采摘时间的牛至精
油中各组分含量也不相同。伍睿等〔3〕对牛至全草
采用波谱分析鉴定了其中的 8个组分 ,分别为乌素
酸 、齐墩果酸 、原儿茶酸 、日本椴甙 、SagitatosideA、
胡萝卜甙 、β-谷甾醇和豆甾醇 ,其中 SagitatosideA
为首次从该植物中得到 。田辉等〔4〕用 GC-MS对云
·1038· 中药材 JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 30卷第 8期 2007年 8月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2007.08.052
南牛至挥发油化学成分进行了分析 ,共分离出 47个
峰 ,通过标准谱库的质谱数据进行检索 ,鉴定了其中
29个化合物成分 ,占挥发油总量的 97.0%。从鉴定
了的化学成分可知:该挥发油主要含酚性化合物和
倍半萜烯类 ,其中对聚伞花素占 9.58%, γ-松油烯
占 10.02%, 百里香酚占 15.39%, 香荆芥酚占
38.22%,石竹烯占 6.09%。
2　牛至油的药理活性
　　表 1 不同牛至种属精油主要组分表
不同牛至种属 主　要　组　分香芹酚 百里酚 伞花烃 γ-松油烯 芜荽醇 松油-4-醇 bicyclogermacrene大根香叶烯 D　月桂烯 顺式-桧烯 参考文献
O.bilgeri 65.88% [ 5]
O.calcaratum 12.90% 42.80% 18.10% 9.60% [ 6]
O.compactum 49.52% 21.22% 14.21% [ 7]
O.dayi 5.7%～14.5% [ 8]
O.dayi 1.9%～ 4.0% [ 9]
O.laevigatum 37.92% 21.72% [ 10]
O.majorana 78.3%～79.5% [ 11, 12]
O.majorana 32.68% 32.30% [ 7]
O.majorana 12.00% [ 13]
O.majoranavar.tenuifolium 16.6%～21.6% 7.4%～33.3% [ 10]
O.minutiflorum 75.1%～83.6% [ 11]
O.onites 66.5%～80.4% [ 11]
O.onites 90.0%～91.9% [ 10, 12]
O.scabrum 66.70% 7.80% 3.60% [ 6]
O.syriacumvar.sinaicum 24%～29% 5%～8% 13%～15% 4%～8% 18%～20% [ 14]
O.syriacumvar.bevani 42.50% 24%～80% [ 11]
O.vulgare 23.80% 4.40% 7.40% 　18.00% [ 15]
O.vulgare 70.4% [ 16]
O.vulgare 16.82% 15.87% [ 16]
O.vulgare 23.4%～78.7　%0.01%～39.8% [ 12]
2.1 　牛至油的抗菌活性　Manohar等 〔17〕采用肉汤
稀释法研究了牛至精油对白色念珠菌(Candidaalbi-
cans)的体外抗菌活性 ,结果发现浓度为 0.25mg/ml
的牛至精油能全部抑制培养基中白色念珠菌的生
长 ,浓度为 0.125mg/ml和 0.0625mg/ml时其抑制
率分别为 75%和大于 50%;另外研究发现牛至精油
和其主要组分香芹酚对菌珠的出芽和菌丝生长的抑
制程度与其剂量有关;此外 ,笔者还对牛至精油对鼠
类感染白色念珠菌后的治疗效果进行了研究 ,将 6
个感染有白色念珠菌 (剂量:5×LD50)的老鼠注射
不同剂量的牛至精油 ,采用的载体溶剂为 0.1 ml的
橄榄油。他们按 1kg鼠 8.6 mg牛至精油 /100μl橄
榄油的日饲喂量连续喂养老鼠 30 d,鼠的存活率为
80%,而只饲喂橄榄油的鼠在 10 d内就会死亡 。他
们采用香芹酚大致也取得了同样的结果 。 Ezzed-
dine〔18〕采用琼脂扩散法和肉汤稀释法研究了突尼
斯 O.majoranaL.牛至精油的抗菌活性 ,结果表明 ,
该精油对所检测的 10个菌种均具有抗菌性能 ,其中
最敏感菌种为 Escherichiacoli、 StreptococcusA、Shi-
geladysenteria和 Salmounelaenteritidis,最不敏感的
菌种是 Pseudomonasaeruginosa。 Shety等〔19〕研究了
乙醇萃取的牛至精油对肉汤和肉中 Listeriamonocy-
togenes菌种的抑菌活性 ,并与其主要组分百里酚和
香芹酚的抗菌活性进行了对比 ,结果表明百里酚 、香
芹酚以及组培获得的牛至精油混合物都能抑制菌种
Listeriamonocytogenes在肉汤和肉两个体系中的生
长。 Abdelrhafour等 〔20〕研究了墨洛哥地区牛至精油
对真菌孢子萌发 、菌丝生长和芽孢形成三个阶段的
影响 ,研究表明其对真菌这三个阶段均存在影响 ,其
中对菌丝生长的影响最大 ,其次是孢子萌发 ,最后是
芽孢生成 。Baser等 〔21〕分别采用大肠杆菌和枯草杆
菌作为格兰氏阴性菌和格兰氏阳性菌研究了牛至精
油和丁香精油中的酚类物质百里酚和丁香酸的抗微
生物活性机理 ,结果表明这两种精油或其主要组分
都可以引发细菌的裂解 ,其裂解方式与多粘菌素 B
的作用相似。廖芳等 〔22〕研究了牛至挥发油对痢疾
杆菌的抑菌和杀菌作用 ,结果发现牛至挥发油对感
染襟内痢疾杆菌 、福氏痢疾杆菌 F2a的小鼠有保护
作用 ,对痢疾杆菌不同菌群有明显的抑菌和杀菌作
用。
2.2　牛至油的抗氧化活性　牛至精油除具有抗菌
活性外 ,还有一定的抗氧化活性。 Ruberto等 〔23〕采
用 GC-MS对采于阿尔及尼亚四个不同区域的牛至
的精油成分进行了分析 ,研究了其抗氧化活性 ,并与
α-生育酚和丁羟基甲苯的抗氧化活性进行了比较 ,
结果发现四种精油即使在很低的浓度下 (100 ×
·1039·中药材 JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 30卷第 8期 2007年 8月
10
-6)也具有很好的抗氧化活性 ,他们认为其抗氧化
活性来源于精油中所富含的酚类物质 ,即:百里酚和
香芹酚 。Puertas-Mejia等〔24〕对多种天然药物测定时
也发现牛至精油产品具有很高的抗氧化活性 。
Vekiari等 〔25〕采用有机溶剂萃取牛至叶 ,发现乙醚层
萃取物最有利于猪油的抗氧化 ,与丁羟基甲苯的抗
氧化性相同;萃取得到的牛至精油在蔬菜油或油炸
食品中也显示了抗氧化活性;他们通过色谱和分光
光度法分析表明抗氧化有效成分为黄酮 、黄迷酮 、圣
草酚 、黄烷醇酮和二羟基槲皮黄酮等物质 。
2.3 　牛至油的其它药理活性　牛至除具有抗菌 、
杀菌 、抗氧化等活性外 ,还有增强机体免疫力和解热
镇痛等作用 。林清华等〔26〕研究发现 ,一定剂量牛至
挥发油能增强小鼠的细胞免疫和体液免疫功能并增
强小鼠腹腔巨噬细胞作用 ,增强机体的抗感染能力 。
周艳艳 〔27〕研究发现 ,牛至浸膏对小鼠有显著的镇痛
作用 ,能松弛肠道平滑肌 ,缓解大黄的泻下作用 ,抑
制离体兔肠平滑肌的活动 ,对抗乙酰胆碱 、组胺对肠
的收缩作用 ,对酵母所致大鼠体温升高有解热作用 ,
能抑制二甲苯等引起的鼠耳肿胀 ,抗炎作用显著。
3　牛至精油的提取方法
3.1 　常规提取方法　对牛至精油的提取大多是采
用蒸汽提取的方法 ,即采用传统的中药煎煮的形式 ,
精油以气态的形式挥发 ,冷却即为产品。众所周知 ,
该法在高温下会导致有效成分的降解 ,且耗时长 。
另一方法是采用溶剂萃取与层析法 ,如刘刚等〔28〕采
用水蒸气蒸馏法提取牛至精油后 ,用乙醚等溶剂对
其进行萃取 ,萃取物再经低压硅胶柱层析 ,氯仿 -甲
醇梯度洗脱 ,得到化合物异丙醛基甲苯;乙醚萃取物
经低压硅胶柱层析 ,甲苯-丙酮梯度洗脱得到香草
酸 、异香草酸和原儿茶酸;乙酸乙酯萃取物经低压硅
胶柱层析 ,氯仿-丙酮梯度洗脱 ,洗脱部分再经低压
硅胶柱层析 ,氯仿 -丙酮(加甲酸)梯度洗脱 ,得到化
合物迷迭香酸 。伍睿等〔3〕将牛至全草粉碎后以
92%工业乙醇室温浸提三次 ,减压回收醇 ,得到含水
浸膏 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,得到三
种萃取物;然后将萃取物反复用硅胶柱层析 ,得到了
乌索酸 、原儿茶酸等 8种物质。由此可以看出 ,采用
溶剂法和层析法获得的产物并不是牛至的全部精油
成分。
3.2 　超临界萃取法 　除以上几种常规提取方法
外 ,国外已有研究者采用超临界二氧化碳流体萃取
的方法提取牛至精油 。由于超临界萃取具有快速 、
高选择性 、高提取率及绿色环保等特点 ,用于天然产
物的提取无疑具有很大的优势。 Ondarza等〔29〕采用
超临界萃取法提取牛至精油 ,研究萃取精油及油性
树脂的质量与常规蒸汽萃取的差异 ,发现超临界萃
取法能获得更多的芳香油 。 Gaspar等 〔30〕采用实密
二氧化碳气体作为溶剂从牛至中提取精油 ,对萃取
压力和温度对精油和其它共萃出组分的影响进行了
研究 ,发现当采用适中的萃取条件 ,即溶剂的密度在
0.3 ～ 0.5 kg/m3时 ,能有效地提取精油;而当采用
更高的萃取压力和温度时 ,虽能稍稍提高萃取的速
率和精油收率 ,但却导致共萃取物蜡质明显增加 ,从
而导致萃取物中精油相对含量下降;当二氧化碳密
度在 0.25kg/m3以下时 ,可以选择性地提取某种精
油 ,且更利于提取更具挥发性的烃类。 Köse等 〔31〕采
用实密二氧化碳萃取法在无填料的精馏柱中半连续
地从牛至精油中去除萜烯类物质 ,研究发现 ,在最佳
操作条件下 ,单萜烯类物质可以很好地从非萜类中
分离出来 ,且几乎与分离时间无关 。这表明分离柱
中二氧化碳处于均相不利于萃取的进行 ,实验过程
中由于分离柱上下温度不一致 ,上端高的分离温度
导致了二氧化碳密度的降低 ,这将有利于二氧化碳
的内部回流 ,这样可以增强萃取效果 。Kabat等〔32〕
采用超临界二氧化碳萃取法研究了在装有填料的精
馏柱中 ,半连续地从牛至精油中脱除单萜烯的机理 ,
考察了操作温度 、压力和夹带剂(乙醇)的影响。结
果表明 ,从填充柱顶部分馏出的四个时间段馏份中
富含单萜成分(单萜类 48% ～ 89%,非单萜烯 52%
～ 11%)。而留在萃取釜中的组分富含非单萜烯组
分(单萜烯 15% ～ 24%,非单萜烯 85% ～ 76%),因
此 ,与原牛至精油相比(单萜烯 36.44%,非单萜烯
63.56%),其品质得到了改善。
4　结语
牛至精油是一种重要的绿色 、环保 、安全的天然
抗菌素和抗氧化剂 ,在医药 、畜牧业 、食品等方面具
有广阔的应用前景 。但目前对牛至精油的化学成分
及其药理作用的研究还有待于进一步深入和全面 ,
此外还有待于研究和开发高效的分离手段提取牛至
精油 ,以便为牛至精油的资源开发及其实际应用提
供科学理论依据。
参 考 文 献
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